RU2665039C1 - New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound - Google Patents
New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound Download PDFInfo
- Publication number
- RU2665039C1 RU2665039C1 RU2018116499A RU2018116499A RU2665039C1 RU 2665039 C1 RU2665039 C1 RU 2665039C1 RU 2018116499 A RU2018116499 A RU 2018116499A RU 2018116499 A RU2018116499 A RU 2018116499A RU 2665039 C1 RU2665039 C1 RU 2665039C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- hydroxyphenyl
- propyl
- bis
- Prior art date
Links
- -1 bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl Chemical group 0.000 title abstract description 23
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 title 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 17
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 7
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 2
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- GSOYMOAPJZYXTB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 GSOYMOAPJZYXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108010044467 Isoenzymes Proteins 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940006133 antiglaucoma drug and miotics carbonic anhydrase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003489 carbonate dehydratase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, синтезу фосфорорганических соединений с пространственно-замещенными фенольными фрагментами. Пространственно-замещенные фенольные соединения являются веществами, способными вступать в реакции с алкильными, пероксидными и алкокси-радикалами. Указанные соединения широко используются в качестве антиоксидантов, стабилизаторов полимеров и ловушек радикалов [1-3], в качестве медицинских препаратов [4, 5].The invention relates to the field of organic chemistry, the synthesis of organophosphorus compounds with spatially substituted phenolic moieties. Spatially substituted phenolic compounds are substances capable of reacting with alkyl, peroxide and alkoxy radicals. These compounds are widely used as antioxidants, stabilizers of polymers and traps of radicals [1-3], as medications [4, 5].
Нами впервые синтезировано новое химическое соединение - бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфонат. Одним из аспектов применения бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната может стать его использование в качестве антиоксиданта для термостабилизации смазочных масел, систем на основе высокомолекулярных соединений, например на основе синтетического или натурального каучуков.We first synthesized a new chemical compound - bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate. One of the aspects of the use of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate can be its use as an antioxidant for thermostabilization of lubricating oils, systems based on high molecular weight compounds, for example, based on synthetic or natural rubbers.
Аналогов по структуре бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната или соединений, имеющих два 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропильных фрагмента при атоме фосфора, в литературе не найдено.No analogues in the structure of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate or compounds having two 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropyl moieties at the phosphorus atom were found in the literature.
Аналогами по назначению бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната являются фенольные антиоксиданты 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, пентаэритрит-тетраокси-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат), 4,4'-бис-2,6-ди-трет-бутилфенол, используемые для стабилизации каучуков, пластмасс и смазочных масел.The bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate analogs are phenolic antioxidants 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, pentaerythritol-tetraoxy- (3- (3,5 -di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate), 4,4'-bis-2,6-di-tert-butylphenol, used to stabilize rubbers, plastics, and lubricating oils.
Сравнительным недостатком рассматриваемых аналогов является их низкая эффективность при стабилизации смазочных масел и каучуков.The comparative disadvantage of the considered analogues is their low efficiency in the stabilization of lubricating oils and rubbers.
Целью изобретения является синтез нового химического соединения, имеющего две реакционноспособные пространственно-замещенные алкилфенольные группы, присоединенные к атому фосфора.The aim of the invention is the synthesis of a new chemical compound having two reactive spatially substituted alkyl phenol groups attached to a phosphorus atom.
Следствием бифункциональности должны стать более высокие антиокислительные характеристики бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната в сравнении с существующими аналогами.The result of bifunctionality should be higher antioxidant characteristics of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate in comparison with existing analogues.
Поставленная цель достигается новым химическим соединением бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфонатом, которая выражается формулой (I):The goal is achieved by a new chemical compound bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate, which is expressed by the formula (I):
Представленное соединение синтезировано впервые и в литературе прежде не описывалось. Заявляемое соединение получается реакцией переэтерефикации дибутилфосфита с 2,6-ди-трет-бутил-4-окси-фенилпропиловым спиртом в присутствии металлического натрия и представляет собой прозрачную светло-желтую смолу с температурой размягчения 40-50°С, растворимую при обычной температуре в органических растворителях.The presented compound was synthesized for the first time and has not been previously described in the literature. The inventive compound is obtained by the reaction of transesterification of dibutyl phosphite with 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropyl alcohol in the presence of sodium metal and is a transparent light yellow resin with a softening point of 40-50 ° C, soluble at normal temperature in organic solvents.
Пример 1. Получение бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната. В круглодонную колбу помещают 22,0 г дибутилфосфита, 59,9 г 2,6-ди-трет-бутил-4-окси-фенилпропилового спирта и 0,05 г металлического натрия. Реакционную смесь постепенно нагревают в бане Вуда (температура в бане Вуда достигает 210°С), следя за тем, чтобы температура отгоняющегося вещества в парах была не выше 75-77°С. Реакцию завершают после того, как отгоняется близкое к вычисленному количество н-бутилового спирта. Полученную реакционную массу очищают от непрореагировавших легколетучих веществ в вакууме 5 мм рт.ст. при температуре в бане Вуда 300°С. Все операции проводились в атмосфере аргона. Выход конечного продукта 91,6%.Example 1. Obtaining bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate. 22.0 g of dibutyl phosphite, 59.9 g of 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylpropyl alcohol and 0.05 g of sodium metal are placed in a round bottom flask. The reaction mixture is gradually heated in a Wood bath (the temperature in the Wood bath reaches 210 ° C), making sure that the temperature of the stripping substance in vapors is not higher than 75-77 ° C. The reaction is completed after a close to the calculated amount of n-butyl alcohol is distilled off. The resulting reaction mass is purified from unreacted volatile substances in a vacuum of 5 mm RT.article at a temperature in the Woods bath 300 ° C. All operations were carried out in an argon atmosphere. The yield of the final product is 91.6%.
Элементный анализ бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната проводился на спектрометре энергетической дисперсии INCAX-MAX (Oxford Instruments), установленном на микроскопе AURIGA Cross Beam (Carl Zeiss). Данные элементного анализа, %:Elemental analysis of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate was performed on an INCAX-MAX energy dispersion spectrometer (Oxford Instruments) mounted on an AURIGA Cross Beam microscope (Carl Zeiss). Elemental analysis data,%:
Вычислено: С 78,6; О 15,4; Р 5,97Calculated: C 78.6; O 15.4; R 5.97
Найдено: С 75,1; О 18,72; Р 5,44Found: C 75.1; About 18.72; P 5.44
Брутто формула соединения следующая: С34Н55О5РThe gross formula of the compound is as follows: C 34 H 55 O 5 P
Исследование бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната методом ЯМР спектроскопии (Спектр ЯМР 1Н записан на спектрометре Bruker Avance 600 (600.13 МГц) относительно сигналов остаточных протонов дейтерированного растворителя (CDCl3). Спектр ЯМР 13С записан на спектрометре Bruker Avance 600 (150.90 МГц) относительно сигналов остаточных протонов дейтерированного растворителя (CDCl3). Спектр ЯМР 31Р записан на спектрометре Bruker MSL 400 (161.94 МГц) с использованием 85% раствора Н3РО4 в воде в качестве внешнего стандарта) показало:NMR spectroscopy study of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate ( 1 H NMR spectrum recorded on a Bruker Avance 600 spectrometer (600.13 MHz) with respect to the signals of residual protons of a deuterated solvent (CDCl 3 ). 13 C NMR was recorded on a Bruker Avance 600 spectrometer (150.90 MHz) relative to residual proton signals of a deuterated solvent (CDCl 3 ). 31 P NMR spectrum was recorded on a Bruker MSL 400 spectrometer (161.94 MHz) using an 85% solution of H 3 PO 4 in water in as an external standard) showed:
- спектр ЯМР 1Н (CDCl3, 600 МГц), δ, м.д.: 1.42 (уш.с, 18Н, С1Н), 1.97-2.01 (м, 2Н, С7Н), 2.61-2.65 (м, 2Н, С6Н), 4.10-4.13 (м, 2Н, С8Н), 5.10 (с, 1Н, ОН), 6.97 (с, 2Н, С4Н).- 1 H NMR spectrum (CDCl 3 , 600 MHz), δ, ppm: 1.42 (br.s, 18Н, С 1 Н), 1.97-2.01 (m, 2Н, С 7 Н), 2.61-2.65 ( m, 2H, C 6 H), 4.10-4.13 (m, 2H, C 8 H), 5.10 (s, 1H, OH), 6.97 (s, 2H, C 4 H).
- спектр ЯМР 13С (CDCl3, 150 МГц), δ, м.д.: 30.37 (С1), 31.70 (С7), 32.44-32.50 (С6), 34.33 (С2), 65.27-65.33 (С8, 
- спектр ЯМР 31Р (CDCl3, 160 МГц), δ, м.д.: 7.86.- 31 P NMR spectrum (CDCl 3 , 160 MHz), δ, ppm: 7.86.
ИК-спектр бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната записан в спектре отражения на ИК-Фурье спектрометре Perkin Elmer Spectrum Two. В спектре наблюдается характерная полоса в области 3642 см-1, отнесенная к валентным колебаниям и 1213 см-1, отнесенная к деформационным колебаниям ОН группы фенола; 968 см-1, отнесенная к группе P-O-Alk; 1232 см-1, отнесенная к группе Р=O; 2872 см-1, 2914 см-1 и 3069 см-1 отнесенные к валентным колебаниям CH3 группы; 1434 см-1, отнесенная к деформационным колебаниям CH3 группы; 1390 см-1, отнесенная к деформационным колебаниям и 1250 см-1, отнесенная к скелетным колебаниям C(CH3)3 группы.The IR spectrum of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate was recorded in the reflection spectrum on a Perkin Elmer Spectrum Two IR Fourier spectrometer. In the spectrum, a characteristic band is observed in the region of 3642 cm –1 , assigned to stretching vibrations and 1213 cm –1 , assigned to deformation vibrations of the OH phenol group; 968 cm -1 assigned to the PO-Alk group; 1232 cm -1 assigned to the group P = O; 2872 cm -1 , 2914 cm -1 and 3069 cm -1 assigned to stretching vibrations of CH 3 groups; 1434 cm -1 assigned to deformation vibrations of the CH 3 group; 1390 cm -1 assigned to deformation vibrations and 1250 cm -1 assigned to skeletal vibrations of C (CH 3 ) 3 groups.
Полученные спектры ЯМР и ИК спектроскопии так же, как и данные элементного анализа, подтверждают представленные строение и состав синтезированного бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната.The obtained NMR and IR spectroscopy spectra, as well as the data of elemental analysis, confirm the presented structure and composition of the synthesized bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate.
Эффективность использования бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната в качестве антиоксиданта для стабилизации смазочных масел демонстрируется примером 2.The effectiveness of using bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate as an antioxidant for stabilizing lubricating oils is demonstrated by Example 2.
Пример 2. Стабильность минерального масла марки И-40А к окислению, стабилизированного бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфонатом, определяли по ГОСТ 981-75. Исходная концентрация бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-пропил)фосфоната в минеральном масле 0,25% масс.Example 2. The oxidation stability of I-40A mineral oil stabilized by bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate was determined according to GOST 981-75. The initial concentration of bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate in mineral oil 0.25% of the mass.
Условия испытания окисления масла в примерах 2-6 приведены в табл. 1.The test conditions for the oxidation of oil in examples 2-6 are shown in table. one.
Результаты испытаний стойкости минерального масла марки И-40А к окислению в присутствии испытуемых антиоксидантов приведены в табл. 2.The test results of the resistance of mineral oil brand I-40A to oxidation in the presence of the tested antioxidants are given in table. 2.
Пример 3. По примеру 2 с заменой антиоксиданта бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната на антиоксидант пентаэритрит-тетраокси-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат). Исходная концентрация пентаэритрит пента-эритрит-тетраокси-(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата) в минеральном масле 0,25% масс.Example 3. In example 2, with the replacement of the antioxidant bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate with the antioxidant pentaerythritol-tetraoxy- (3- (3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl) propionate). The initial concentration of pentaerythritol penta-erythritol-tetraoxy- (3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate) in mineral oil 0.25% of the mass.
Пример 4. По примеру 2 с заменой антиоксиданта бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната на антиоксидант 2,6-ди-третбутил-4-метилфенол. Исходная концентрация 2,6-ди-третбутил-4-метилфенола в минеральном масле 0,25% масс.Example 4. In example 2, with the replacement of the antioxidant bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate with the antioxidant 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. The initial concentration of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol in mineral oil 0.25% of the mass.
Пример 5. По примеру 2 с заменой антиоксиданта бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфоната на антиоксидант 4,4'-бис-2,6-ди-трет-бутилфенол. Исходная концентрация 4,4'-бис-2,6-ди-трет-бутилфенола в минеральном масле 0,25% масс.Example 5. In example 2, with the replacement of the antioxidant bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate with the antioxidant 4,4'-bis-2,6-di-tert-butylphenol. The initial concentration of 4,4'-bis-2,6-di-tert-butylphenol in mineral oil 0.25% of the mass.
Пример 6. По примеру 2 без антиоксиданта.Example 6. According to example 2 without antioxidant.
Из таблицы 2 видно, что предлагаемый антиоксидант бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)фосфонат при стабилизации минерального масла марки И-40А превосходит по эффективности аналоги по назначению по всем показателям: содержанию легколетучих молекулярных кислот, кислотному числу и содержанию осадка.From table 2 it can be seen that the proposed antioxidant bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propyl) phosphonate, when stabilizing mineral oil of the I-40A grade, is superior in efficiency to its intended purpose in all respects: the content of volatile molecular acids, acid number and sediment content.
Источники информацииInformation sources
1. Эффективность 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенол)а при стабилизации изопренового каучука и полипропилена / P.M. Ахмадуллин, Д.Р. Гатиятуллин, Л.А. Васильев, А.Г.; Ахмадуллина, Н.А. Мукменёва, Е.Н. Черезова, Минину Йанг (Mingshu Yang) // Журнал прикладной химии, 2015. - Т. 88. - Вып. 5. - С. 792-797.1. The effectiveness of 4,4'-bis (2,6-di-tert-butylphenol) and in the stabilization of isoprene rubber and polypropylene / P.M. Ahmadullin, D.R. Gatiyatullin, L.A. Vasiliev, A.G .; Akhmadullina, N.A. Mukmeneva, E.N. Cherezova, Minina Yang (Mingshu Yang) // Journal of Applied Chemistry, 2015. - T. 88. - Issue. 5. - S. 792-797.
2. Маслова И.П. Библиотечное дело: Химические добавки к полимерам. Справочник. / И.П. Маслова, К.А. Золотарёва, Н.А. Глазунова // М.: Химия, 1973. - 83 с.2. Maslova I.P. Libraries: Chemical additives to polymers. Directory. / I.P. Maslova, K.A. Zolotareva, N.A. Glazunova // M .: Chemistry, 1973.- 83 p.
3. Н.А. Мукменева, С.В. Бухаров, Е.Н. Черезова, Г.Н. Нугуманова. Фосфорорганические Антиоксиданты и цветостабилизаторы полимеров. Монография. Казань, КГТУ, 2010, 287 с.3. N.A. Mukmeneva, S.V. Bukharov, E.N. Cherezova, G.N. Nugumanova. Organophosphorus Antioxidants and color stabilizers of polymers. Monograph. Kazan, KSTU, 2010, 287 pp.
4. Фенольные биоантиоксиданты / Н.К. Зенков, Н.В. Кандалинцева, В.З. Ланкин, Е.Б. Меньшикова, А.Е. Просенко. - Новосибирск: СО РАМН, 2003. - 328 с.4. Phenolic bioantioxidants / N.K. Zenkov, N.V. Kandalintseva, V.Z. Lankin, E.B. Menshikov, A.E. Prosenko. - Novosibirsk: SB RAMS, 2003 .-- 328 p.
5. Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of human erythrocyte isozymes I and II with a series of antioxidant phenols. / 
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018116499A RU2665039C1 (en) | 2018-05-03 | 2018-05-03 | New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018116499A RU2665039C1 (en) | 2018-05-03 | 2018-05-03 | New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2665039C1 true RU2665039C1 (en) | 2018-08-27 |
Family
ID=63286835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018116499A RU2665039C1 (en) | 2018-05-03 | 2018-05-03 | New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2665039C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2775569C1 (en) * | 2021-11-29 | 2022-07-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Казанский научный центр Российской академии наук" | Method for increasing the productivity of dairy cows of various genotypes of the pon1 gene |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2527494C2 (en) * | 2009-05-27 | 2014-09-10 | ШЕВРОН Ю. Эс. Эй. ИНК. | Liquid for heat testing, containing vapour-phase corrosion inhibitor |
| RU2564027C2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-09-27 | Идемицу Козан Ко., Лтд. | Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission |
-
2018
- 2018-05-03 RU RU2018116499A patent/RU2665039C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2527494C2 (en) * | 2009-05-27 | 2014-09-10 | ШЕВРОН Ю. Эс. Эй. ИНК. | Liquid for heat testing, containing vapour-phase corrosion inhibitor |
| RU2564027C2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-09-27 | Идемицу Козан Ко., Лтд. | Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ахмадуллин Р.М. и др., Журнал прикладной химии, 2015, т. 88, вып. 5, с. 792-797. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2775569C1 (en) * | 2021-11-29 | 2022-07-04 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Казанский научный центр Российской академии наук" | Method for increasing the productivity of dairy cows of various genotypes of the pon1 gene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3787537A (en) | Tri(isopropyl)phenyl phosphates | |
| US3510507A (en) | Novel polycarbonates | |
| Rauhut et al. | Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides1 | |
| KR101605690B1 (en) | Diaryl alkylphosphonates and methods for preparing same | |
| RU2012107527A (en) | SOLID ALKYLARYL PHOSPHITE COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING THEM | |
| RU2665039C1 (en) | New bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphate chemical compound | |
| Bietti et al. | The Role of Structural Effects on the Reactions of Alkoxyl Radicals with Trialkyl and Triaryl Phosphites. A Time-Resolved Kinetic Study | |
| US3737486A (en) | Polyphosphorous bisphenal condensates | |
| CA1336194C (en) | Siliconic stabilizer compounds for organic polymers, and process for their preparation | |
| Pospíšil | Transformations of phenolic antioxidants during the inhibited oxidation of polymers | |
| KR940001061B1 (en) | Process for the preparation of hydrolysis-stable organic phosphits | |
| US4195035A (en) | Alkane-bisalkyl-phosphinic anhydrides and process for the manufacture of alkane-phosphonic anhydrides and alkane-bis alkyl-phosphinic anhydrides | |
| US3309431A (en) | Method for the preparation of tritertiary alkyl phosphites | |
| US3088917A (en) | Mixtures of secondary and tertiary phosphite esters of ether alcohols | |
| McConnell et al. | New Methods of Preparing Phosphonates | |
| RU2528053C2 (en) | Method of obtaining dialkylphosphites | |
| US5166385A (en) | Process for the preparation of phosphino compounds | |
| US20170267706A1 (en) | Method for the synthesis of heterocyclic hydrogen phosphine oxide | |
| US3803270A (en) | Halo-substituted bicyclo alpha-hydroxyalkyl phosphonic acid diesters | |
| RU2627402C1 (en) | Method of producing fire-resistant liquid | |
| US3742098A (en) | Process for the preparation of s-vinylic esters of thiophosphorus acids | |
| RU2694257C1 (en) | Method of producing alkyl diethylphosphinyl methylanoate | |
| US4042649A (en) | 1,2-Oxaphospholanes | |
| Arni et al. | Preparation of N‐alkenyl‐and N‐m‐styryl‐phosphoramidates and their application as flame retardants for wood | |
| GB1468799A (en) | Phosphazene polymers useful as flame retardants |