RU2663419C1 - Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol - Google Patents
Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2663419C1 RU2663419C1 RU2017111620A RU2017111620A RU2663419C1 RU 2663419 C1 RU2663419 C1 RU 2663419C1 RU 2017111620 A RU2017111620 A RU 2017111620A RU 2017111620 A RU2017111620 A RU 2017111620A RU 2663419 C1 RU2663419 C1 RU 2663419C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycerol
- propylene glycol
- hydrogen
- copper
- reactor
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- MILWSGRFEGYSGM-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(O)CO.OCC(O)CO MILWSGRFEGYSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 119
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 43
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 5
- TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N copper zinc Chemical compound [Cu].[Zn] TVZPLCNGKSPOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Co].[Ni] Chemical compound [Cu].[Co].[Ni] VDGMIGHRDCJLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химической технологии, в частности к получению 1,2-пропиленгликоля из глицерина гидрированием последнего.The invention relates to the field of chemical technology, in particular to the production of 1,2-propylene glycol from glycerol by hydrogenation of the latter.
Известны способы получения 1,2-пропиленгликоля из глицерина при его концентрации больше 20% в присутствии катализаторов, содержащих медь.Known methods for producing 1,2-propylene glycol from glycerol at a concentration of more than 20% in the presence of catalysts containing copper.
Известен способ получения 1,2-пропиленгликоля гидрированием глицерина в присутствии медь-цинкового катализатора при температуре 220-280°С и давлении 5-20 атм. Недостатком данного способа является низкая концентрация глицерина (20-60%) и использование спиртового растворителя (US 5214219, 1993).A known method of producing 1,2-propylene glycol by hydrogenation of glycerol in the presence of a copper-zinc catalyst at a temperature of 220-280 ° C and a pressure of 5-20 atm. The disadvantage of this method is the low concentration of glycerol (20-60%) and the use of an alcohol solvent (US 5214219, 1993).
Известен способ получения 1,2-пропиленгликоля гидрированием глицерина в присутствии медь-никель-кобальтовых катализаторов при температуре 160-260°С и давлении 5-20 атм в газовой фазе. Недостатком данного способа является большое соотношение водород/глицерин, равное 200-1100/1 и секционное испарение глицерина, что затрудняет отделение продуктов реакции, в т.ч. 1,2-пропиленгликоля и не прореагировавшего глицерина, от водорода, и громоздкое аппаратурное оформление процесса (ЕР 2043983А1, 2009, аналог Евраз. пат. 013127, 2010).A known method of producing 1,2-propylene glycol by hydrogenation of glycerol in the presence of copper-nickel-cobalt catalysts at a temperature of 160-260 ° C and a pressure of 5-20 atm in the gas phase. The disadvantage of this method is the large ratio of hydrogen / glycerol, equal to 200-1100 / 1 and sectional evaporation of glycerol, which makes it difficult to separate the reaction products, including 1,2-propylene glycol and unreacted glycerol, from hydrogen, and cumbersome instrumentation of the process (EP 2043983A1, 2009, analogue of Evraz. Pat. 013127, 2010).
Известен способ получения 1,2-пропиленгликоля гидрированием глицерина в присутствии медного катализатора, содержащего, кроме того, кобальт, марганец и молибден. Процесс проводят при температуре 180-270°С, давлении 100-700 ати при концентрации глицерина более 80%. Недостатком способа является высокое давление, что затрудняет проведение процесса и требует больших энергетических затрат.(US 5616817, 1997, аналог DE-4442124 А).A known method of producing 1,2-propylene glycol by hydrogenation of glycerol in the presence of a copper catalyst containing, in addition, cobalt, manganese and molybdenum. The process is carried out at a temperature of 180-270 ° C, a pressure of 100-700 ati with a glycerol concentration of more than 80%. The disadvantage of this method is the high pressure, which complicates the process and requires large energy costs. (US 5616817, 1997, analogue DE-4442124 A).
Известен способ получения 1,2-пропиленгликоля реакцией глицерина, имеющего чистоту не менее 95 мас.%, с водородом при давлении от 20 до 100 атм и температуре от 180 до 240°С в присутствии катализатора, который содержит от 20 до 60%мас.% оксида меди, от 30 до 60 мас.% оксида цинка и от 1 до 10 мас. % оксида марганца. Реакция протекает в реакторе-автоклаве. (RU 2436761, 2011).A known method of producing 1,2-propylene glycol by reaction of glycerol having a purity of at least 95 wt.%, With hydrogen at a pressure of from 20 to 100 atmospheres and a temperature of from 180 to 240 ° C in the presence of a catalyst that contains from 20 to 60% wt. % copper oxide, from 30 to 60 wt.% zinc oxide and from 1 to 10 wt. % manganese oxide. The reaction proceeds in an autoclave reactor. (RU 2436761, 2011).
Известен также аналогичный способ получения 1,2-пропиленгликоля реакцией глицерина, имеющего чистоту не менее 95 мас.%, с водородом при давлении от 20 до 100 атм и температуре от 180 до 240°С в присутствии катализатора, который содержит от 10 до 50 мас.% оксида меди и от 50 до 90 мас.%, оксида цинка, который перед реакцией активируют в потоке водорода при температуре от 170 до 240°С. Реакция протекает в реакторе-автоклаве. (RU 2439047, 2012).There is also a similar method for producing 1,2-propylene glycol by reaction of glycerol having a purity of at least 95 wt.%, With hydrogen at a pressure of from 20 to 100 atm and a temperature of from 180 to 240 ° C in the presence of a catalyst that contains from 10 to 50 wt. .% copper oxide and from 50 to 90 wt.%, zinc oxide, which before the reaction is activated in a stream of hydrogen at a temperature of from 170 to 240 ° C. The reaction proceeds in an autoclave reactor. (RU 2439047, 2012).
Недостатком указанных способов, которые отличаются только соотношением оксидов меди и цинка, является проведение процесса в автоклаве. Из примеров следует, что процесс ведется периодически. Для выделения продуктов реакции предварительно необходимо сбросить давление водорода из автоклава и отделить катализатор от реакционной массы. Перед следующей операцией снова необходимо активировать катализатор.The disadvantage of these methods, which differ only in the ratio of copper and zinc oxides, is the process in an autoclave. From the examples it follows that the process is conducted periodically. To isolate the reaction products, it is first necessary to depressurize the hydrogen from the autoclave and separate the catalyst from the reaction mass. Before the next operation, the catalyst must again be activated.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения 1,2-пропиленгликоля, который заключается в гидрировании глицерина в присутствии катализатора и включает следующие стадии: предварительное нагревание сырьевой смеси, содержащей глицерин, водород и метанол, в нагревателе реагентов, подачу нагретой сырьевой смеси в реактор, разделение потока, выходящего из реактора, на поток паровой фазы и поток жидкой фазы, конденсацию потока паровой фазы с получением конденсированной жидкости, возвращение конденсированной жидкости в цикл в реактор и дистилляцию потока жидкой фазы с получением очищенного пропиленгликоля.Closest to the claimed is a method for producing 1,2-propylene glycol, which consists in the hydrogenation of glycerol in the presence of a catalyst and includes the following stages: pre-heating the feed mixture containing glycerin, hydrogen and methanol in a reagent heater, feeding the heated feed mixture to the reactor, separation the stream leaving the reactor to the vapor phase stream and the liquid phase stream, condensing the vapor phase stream to produce a condensed liquid, returning the condensed liquid to the reactor cycle p and distillation of the liquid phase stream to obtain purified propylene glycol.
При этом используется катализатор, содержащий металл или оксид металла, диспергированный на инертном носителе. В качестве металла может быть использована медь. Реакция гидрирования глицерина проводится при температуре равной 150-240°С и при давлении 20-80 атм. Затем пропиленгликоль подвергается очистке в секции фракционирования для того, чтобы он соответствовал различным техническим условиям на продукт.(RU 2548907, 2015).In this case, a catalyst containing a metal or metal oxide dispersed on an inert support is used. As the metal, copper can be used. The glycerol hydrogenation reaction is carried out at a temperature of 150-240 ° C and at a pressure of 20-80 atm. Then the propylene glycol is subjected to purification in the fractionation section so that it meets various technical specifications for the product (RU 2548907, 2015).
Способ, указанный в качестве прототипа, имеет несколько недостатков.The method specified as a prototype has several disadvantages.
Во-первых, процесс проводится в присутствии метанола. Это усложняет схему реакционного узла за счет циркуляции метанола. Часть метанола уходит с продуктами реакции в систему разделения и теряется с топливным газом из колонны К-1. В приводимой в прототипе схеме не указано место ввода метанола.Firstly, the process is carried out in the presence of methanol. This complicates the scheme of the reaction unit due to the circulation of methanol. Part of the methanol with the reaction products goes into the separation system and is lost with fuel gas from the K-1 column. In the prototype scheme, the place of methanol input is not indicated.
Во-вторых, в схеме разделения необходима отдельная колонна К-1 для выделения метанола, что усложняет эту схему.Secondly, a separate K-1 column is required in the separation scheme to isolate methanol, which complicates this scheme.
В-третьих, в схеме реакционного узла предусмотрен рецикл водорода на смешение с исходным водородом. Это означает, что процесс гидрирования глицерина проводится с большим избытком водорода.Thirdly, in the scheme of the reaction unit provides for the recycling of hydrogen to mix with the original hydrogen. This means that the process of hydrogenation of glycerol is carried out with a large excess of hydrogen.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения 1,2-пропиленгликоля гидрированием глицерина в жидкой фазе в присутствии медьсодержащего катализатора с высокой селективностью при минимальной подаче водорода и без использования дополнительного растворителя.The objective of the present invention is to develop a method for producing 1,2-propylene glycol by hydrogenation of glycerol in the liquid phase in the presence of a copper-containing catalyst with high selectivity with minimal hydrogen supply and without the use of an additional solvent.
Поставленная задача решается разработанным способом получения 1,2-пропиленгликоля гидрированием глицерина при повышенных давлении и температуре в присутствии медьсодержащего катализатора в реакторе. Способ отличается тем, что процесс проводят в трехфазном реакторе (газ - водород, жидкость - глицерин, твердая фаза - катализатор) при подаче глицерина и водорода в верхнюю часть реактора, при этом глицерин течет по поверхности частиц катализатора при удельном расходе 0,20-0,70 1/час. Расход водорода устанавливают на таком уровне, чтобы степень его конверсии находилась в интервале 50-90% (т.е. близкий к стехиометрическому).The problem is solved by the developed method for producing 1,2-propylene glycol by hydrogenation of glycerol at elevated pressure and temperature in the presence of a copper-containing catalyst in the reactor. The method is characterized in that the process is carried out in a three-phase reactor (gas - hydrogen, liquid - glycerin, solid phase - catalyst) while feeding glycerin and hydrogen to the upper part of the reactor, while glycerin flows over the surface of the catalyst particles at a specific flow rate of 0.20-0 , 70 1 / hour. The hydrogen flow rate is set at such a level that the degree of its conversion is in the range of 50-90% (i.e., close to stoichiometric).
При необходимости проводят рецикл непрореагировавшей части глицеринаIf necessary, recycle the unreacted portion of glycerol
Процесс проводят при давлении 20-30 атм и температуре 210-250°С. The process is carried out at a pressure of 20-30 atm and a temperature of 210-250 ° C.
В качестве медьсодержащего катализатора используют медный или медь-цинковый катализатор.As a copper-containing catalyst, a copper or copper-zinc catalyst is used.
Глицерин, используемый в процессе, может содержать 10-30 мас.% воды.The glycerin used in the process may contain 10-30 wt.% Water.
Ниже приведены примеры конкретной реализации предлагаемого способа.The following are examples of specific implementations of the proposed method.
В реактор диаметром 18 мм, помещенный в нагревательную печь, загружено 15 мл катализатора. Глицерин и водород подаются на верх реактора, при этом глицерин течет по поверхности частиц катализатора при удельном расходе 0,20-0,70 1/час. Расход водорода устанавливают на таком уровне, чтобы степень его конверсии находилась в интервале 50-90% (т.е. близкий к стехиометрическому). Реакционная масса из реактора поступает в сепаратор, где происходит разделение газовой и жидких фаз.15 ml of catalyst were charged into a 18 mm diameter reactor placed in a heating furnace. Glycerin and hydrogen are fed to the top of the reactor, with glycerol flowing over the surface of the catalyst particles at a specific flow rate of 0.20-0.70 1 / hour. The hydrogen flow rate is set at such a level that the degree of its conversion is in the range of 50-90% (i.e., close to stoichiometric). The reaction mass from the reactor enters the separator, where the separation of gas and liquid phases.
Условия и результаты экспериментов приведены в таблице. Все эксперименты проведены без использования какого-либо дополнительного растворителя. Опыты 1-3 проводились в присутствии медного катализатора. В опыте 1 достигнута очень высокая селективность по 1,2-пропиленгликолю (98,1%), хотя при низкой конверсии глицерина (19,6%). На этом же катализаторе могут быть достигнуты более высокие конверсии глицерина (43,7%), но при более низкой селективности (83,0%) (опыт 2). В опыте 3 достигается более высокая конверсия глицерина (26,2%) по сравнению с опытом 1, при практически равной высокой селективности по 1,2-пропиленгликолю (96,4%), что достигается за счет уменьшения удельного расхода глицерина.The conditions and results of the experiments are shown in the table. All experiments were carried out without the use of any additional solvent. Tests 1-3 were carried out in the presence of a copper catalyst. In experiment 1, a very high selectivity for 1,2-propylene glycol (98.1%) was achieved, although with a low glycerol conversion (19.6%). On the same catalyst, higher glycerol conversions (43.7%) can be achieved, but with lower selectivity (83.0%) (experiment 2). In experiment 3, a higher glycerol conversion (26.2%) is achieved compared to experiment 1, with almost equal high selectivity for 1,2-propylene glycol (96.4%), which is achieved by reducing the specific consumption of glycerol.
Существенно лучшие показатели получены в присутствии медь-цинкового катализатора. Так, при конверсии глицерина 96,3-97,1% селективность составляет 87,4-89,1% (опыты 5 и 6). При такой величине конверсии глицерина его рецикл в реакционный узел становится нецелесообразным из-за его малости. При более низкой конверсии глицерина (85,5%) селективность возрастает до 94,4% (опыт 4). В этих условиях рецикл непрореагировавшего глицерина может стать полезным.Significantly better performance was obtained in the presence of a copper-zinc catalyst. So, with a conversion of glycerol of 96.3-97.1%, the selectivity is 87.4-89.1% (experiments 5 and 6). With this magnitude of glycerol conversion, its recycling to the reaction unit becomes impractical due to its smallness. At a lower glycerol conversion (85.5%), the selectivity increases to 94.4% (experiment 4). Under these conditions, recycling unreacted glycerol can be beneficial.
В ходе проведения исследований по гидрированию глицерина в 1,2-пропиленгликоль было установлено, что нет необходимости подавать большое количество водорода против теоретически необходимого, т.е. иметь большой избыток водорода и низкую его конверсию, что приводит к его рециклу. Это усложняет схему реакционного узла и увеличивает энергопотребление. Сравнение опытов 7 и 8 показывает, что увеличение степени конверсии водорода с 25% до 76% (т.е. с 4-кратного избытка до 1,3-кратного) практически не изменяет конверсию глицерина и селективность процесса.In the course of research on the hydrogenation of glycerol to 1,2-propylene glycol, it was found that there is no need to supply a large amount of hydrogen against the theoretically necessary, i.e. to have a large excess of hydrogen and its low conversion, which leads to its recycling. This complicates the layout of the reaction unit and increases energy consumption. A comparison of experiments 7 and 8 shows that an increase in the degree of hydrogen conversion from 25% to 76% (i.e., from a 4-fold excess to 1.3-fold) practically does not change the conversion of glycerol and the selectivity of the process.
Опыты 9-12 также подтверждают заявленные интервалы режима работы, а также значения показателей при проведении процесса получения 1,2-пропиленгликоля.Experiments 9-12 also confirm the declared intervals of the operating mode, as well as the values of the indicators during the process of obtaining 1,2-propylene glycol.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017111620A RU2663419C1 (en) | 2017-04-06 | 2017-04-06 | Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017111620A RU2663419C1 (en) | 2017-04-06 | 2017-04-06 | Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2663419C1 true RU2663419C1 (en) | 2018-08-06 |
Family
ID=63142675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017111620A RU2663419C1 (en) | 2017-04-06 | 2017-04-06 | Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2663419C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100179346A1 (en) * | 2007-06-11 | 2010-07-15 | Norbert Klein | Method for hydrogenating glycerol |
| US20100240934A1 (en) * | 2007-08-31 | 2010-09-23 | Basf Se | Method for producing 1,2-propandiol by hydrogenating glycerine in a two-step reactor cascade |
| RU2548907C1 (en) * | 2011-03-10 | 2015-04-20 | ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс ЭлЭлСи | Method of converting glycerol into propyleneglycol |
-
2017
- 2017-04-06 RU RU2017111620A patent/RU2663419C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100179346A1 (en) * | 2007-06-11 | 2010-07-15 | Norbert Klein | Method for hydrogenating glycerol |
| US20100240934A1 (en) * | 2007-08-31 | 2010-09-23 | Basf Se | Method for producing 1,2-propandiol by hydrogenating glycerine in a two-step reactor cascade |
| RU2548907C1 (en) * | 2011-03-10 | 2015-04-20 | ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ ЮЭс ЭлЭлСи | Method of converting glycerol into propyleneglycol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| M.Akiyama et al, Dehydration-hydrogenation of glycerol into 1,2-propanediol at ambient hydrogen pressure. Applied Catalysis A: General, 2009, 371(1-2), 60-66. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI394740B (en) | Process | |
| CN106132912B (en) | Method for separating monoethylene glycol and 1,2- butanediols | |
| ES2712067T3 (en) | Production of ethyl acetate | |
| CN100400490C (en) | Method for producing tricyclodecandialdehyde | |
| TW200413295A (en) | Process for producing alcohol | |
| CN106349016A (en) | Pretreatment system and process for methanol recovery | |
| JP2000109441A (en) | Synthesis of methanol | |
| CN1509255A (en) | Method and apparatus for liquid phase reforming of hydrocarbon and oxygen-containing compound | |
| WO2015186699A1 (en) | PRODUCTION METHOD FOR γ, δ-UNSATURATED ALCOHOLS | |
| CN105980338B (en) | By the method for the raw material production 1,3-butadiene comprising ethyl alcohol | |
| TWI417272B (en) | Process | |
| RU2663419C1 (en) | Method for producing glycerol 1,2-propylene glycol | |
| RU2724349C2 (en) | Hydroformylation method | |
| US8846994B2 (en) | Method for producing low-odor n-butane | |
| CN111268695A (en) | Reduction of organonitrile impurity levels in HCN from Oxandulum Process | |
| EP2683679B1 (en) | Process for converting glycerin into propylene glycol | |
| JP4890107B2 (en) | Process for producing 2-hydroxy-4-methyltetrahydropyran | |
| KR102364917B1 (en) | Purification method of aqueous solution containing diethyl acetal | |
| CN109923098B (en) | Method for producing methyl isobutyl ketone from acetone | |
| JP2005281255A (en) | Method for production of refined alcohol | |
| JP4356342B2 (en) | Purification method of ethylene glycol | |
| WO2022168695A1 (en) | Method for producing propylene | |
| KR20120047294A (en) | Method for producing 4-pentenoic acid | |
| RU2544510C1 (en) | Method of purifying reaction water when producing hydrocarbons | |
| WO2019229592A1 (en) | Process for production of diol esters from esters of mono alcohols |