RU2546109C1 - Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride - Google Patents
Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride Download PDFInfo
- Publication number
- RU2546109C1 RU2546109C1 RU2013147225/04A RU2013147225A RU2546109C1 RU 2546109 C1 RU2546109 C1 RU 2546109C1 RU 2013147225/04 A RU2013147225/04 A RU 2013147225/04A RU 2013147225 A RU2013147225 A RU 2013147225A RU 2546109 C1 RU2546109 C1 RU 2546109C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxa
- pentene
- perfluoro
- fluoride
- sulfonyl
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения фторсодержащих фторсульфонил-алкилвиниловых эфиров, а именно перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида.The invention relates to the field of production of fluorine-containing fluorosulfonyl-alkylvinyl ethers, namely perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride.
Перфторированные фторсульфонильные виниловые эфиры и, в частности, перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторид нашли применение в качестве сомономеров для получения полимеров, использующихся для производства ионообменных мембран, топливных элементов и установок электролиза. Известен способ получения фторсульфонильных виниловых эфиров с числом простых эфирных связей две и более, который заключается в присоединении окиси гексафторпропилена к фторсульфонилперфторацетилфториду в присутствии фторидов щелочных металлов в среде абсолютного апротонного растворителя, последующим превращением получившегося фторсульфонильного фторангидрида в соль щелочного металла и последующим пиролизом образовавшейся соли при 100-250°C (US 4329435, опубл. 11.05.1982). Но данный метод не может быть использован для получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонамида вследствие циклизации при пиролизе соли щелочного метала перфтор-(3-окса-2-трифторметил-5-фторсульфонил-пентеновой) кислоты.Perfluorinated fluorosulfonyl vinyl esters and, in particular, perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride have been used as comonomers for the production of polymers used in the manufacture of ion-exchange membranes, fuel cells and electrolysis plants. A known method for producing fluorosulfonyl vinyl esters with two or more ether linkages is the addition of hexafluoropropylene oxide to fluorosulfonylperfluoroacetyl fluoride in the presence of alkali metal fluorides in an absolute aprotic solvent, followed by the conversion of the resulting fluorosulfonyl fluorohydride to the resulting salt with salt -250 ° C (US 4329435, publ. 05/11/1982). But this method cannot be used to obtain perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonamide due to cyclization during pyrolysis of the alkali metal salt of perfluoro- (3-oxa-2-trifluoromethyl-5-fluorosulfonyl-pentenoic) acid.
Известен способ получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида пиролизом ацилфторида, содержащего дифторхлорметильную или дифторбромметильную группу в α положение к фторангидридной группе (EP 0050186, опубл. 28.04.1984). Недостатком данного способа является труднодоступность исходного сырья из-за необходимости использовать для его получения окись 3-хлорпентафторпропилена или окись 3-бромпентафторпропилена, которые являются труднодоступными продуктами, что ограничивает промышленное применение данного способа.A known method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride by pyrolysis of an acyl fluoride containing a difluorochloromethyl or difluorobromomethyl group in the α position to the fluorohydride group (EP 0050186, publ. 04/28/1984). The disadvantage of this method is the inaccessibility of the feedstock due to the need to use 3-chloropentafluoropropylene oxide or 3-bromopentafluoropropylene oxide, which are difficult to access products, which limits the industrial application of this method.
Также известен способ получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида путем приролиза натриевой соли перфтор (3-окса-2-метил-5-фторсульфонил-пентеновой) кислоты в присутствии фосфорной кислоты, последовательного взаимодействия полученного 2-гидро-перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида сначала с имидазолином натрия, а затем с гексаметилдисилозидом лития и получением 2-имидазолсульфонилтетрафторэтилтрифторвинилового эфира, который впоследствии обрабатывают плавиковой кислотой с образованием перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида (N. Uemaatsu, J. Fluorine Chem., 127 (2006), 1595). Недостатком данного способа является низкий суммарный выход целевого продукта перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида, не превышающий 29%.Also known is a method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride by trituration of the sodium salt of perfluoro (3-oxa-2-methyl-5-fluorosulfonyl-pentenoic) acid in the presence of phosphoric acid, sequential interaction of the obtained 2-hydro-perfluoro-3- oxa-pentene-sulfonyl fluoride first with sodium imidazoline, and then with lithium hexamethyldisiloside to obtain 2-imidazolesulfonyltetrafluoroethyl trifluorovinyl ether, which is subsequently treated with hydrofluoric acid to form perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride (N. aatsu, J. Fluorine Chem., 127 (2006), 1595). The disadvantage of this method is the low total yield of the target product perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride, not exceeding 29%.
Также описан способ получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида из перфтор-5-бром-3-оксапентена (RU 2475477, опубл. 20.02.2013). На первой стадии перфтор-5-бром-3-оксапентен последовательно взаимодействует с сернистым ангидридом и цинком в апротонном полярном растворителе, а затем на образовавшийся продукт действуют газообразным хлором. Продукт реакции перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорид выделяют разделением слоев и фторируют фторидом щелочного металла в апротонном полярном растворителе. Недостатками данного способа является использование дефицитного и дорогостоящего сырья перфтор-5-бром-3-оксапентена.Also described is a method for producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride from perfluoro-5-bromo-3-oxapentene (RU 2475477, publ. 02.20.2013). In the first stage, perfluoro-5-bromo-3-oxapentene sequentially interacts with sulfur dioxide and zinc in an aprotic polar solvent, and then gaseous chlorine acts on the resulting product. The reaction product perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride is isolated by separation of layers and fluorinated with alkali metal fluoride in an aprotic polar solvent. The disadvantages of this method is the use of scarce and expensive raw materials perfluoro-5-bromo-3-oxapentene.
Наиболее близким к заявленному способу получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида является способ, который заключается в реакции циклического сульфона с алкоголятами щелочных и щелочно-земельных металлов, последующей реакцией образовавшегося перфтор-3-окса-пентен-сульфоновой производной, а именно перфтор-3-окса-пентен-сульфаната щелочного металла, с хлорирующим агентом и обработкой продукта реакции раствором фторида щелочного металла в апротонном полярном растворителе и выделением целевого продукта (US 3560568, опубл. 02.02.1971). Недостатками данного способа являются низкая чистота и низкий суммарный выход целевого продукта. По данным авторов настоящей заявки выход целевого продукта не превышает 50%, а его чистота не превышает 75%.Closest to the claimed method for producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride is a method that consists in the reaction of cyclic sulfone with alkoxides of alkali and alkaline earth metals, the subsequent reaction of the resulting perfluoro-3-oxa-pentene-sulfone derivative, namely perfluoro -3-oxa-pentene sulfonate of an alkali metal, with a chlorinating agent and treatment of the reaction product with a solution of alkali metal fluoride in an aprotic polar solvent and isolation of the target product (US 3560568, publ. 02.02.1971). The disadvantages of this method are low purity and low total yield of the target product. According to the authors of this application, the yield of the target product does not exceed 50%, and its purity does not exceed 75%.
Задачей настоящего изобретения является разработка нового способа получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида, позволяющего получать целевой продукт с повышенным выходом, высокой степени чистоты и базирующийся на доступном сырье.The objective of the present invention is to develop a new method for producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride, which allows to obtain the target product with high yield, high purity and based on available raw materials.
Поставленная задача решается тем, что в способе, включающем хлорирование перфтор-3-окса-пентен-сульфоновой производной хлорирующим агентом с последующим фторированием образовавшегося перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорида фторидом щелочного металла в полярном апротонном растворителе и выделением целевого продукта, в качестве перфтор-3-окса-пентен-сульфоновой производной используют перфтор-3-окса-пентен-сульфонамид и хлорирование ведут в среде апротонного растворителя.The problem is solved in that in a method comprising the chlorination of a perfluoro-3-oxa-pentene-sulfone derivative with a chlorinating agent, followed by fluorination of the resulting perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride with an alkali metal fluoride in a polar aprotic solvent and the isolation of the target product as perfluoro-3-oxa-pentene-sulfone derivative, perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonamide is used and chlorination is carried out in an aprotic solvent.
Сущность предложенного способа заключается в следующем: к раствору хлорирующего агента в апротонном растворителе добавляют перфтор-3-окса-пентен-сульфонамид в мольном соотношении перфтор-3-окса-пентен-сульфонамид: хлорирующий агент 1:1.1-1.2, выдерживают реакционную массу при перемешивании и температуре 90-100°C в течение 2,5-3,5 часов. Затем из реакционной массы путем перегонки выделяют образовавшийся перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорид, далее его последовательно промывают водой, 5% раствором гидрокарбоната натрия, водой и подвергают ректификации. Затем перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорид добавляют к раствору фторида щелочного металла в полярном апротонном растворителе при 27-30°C, выдерживают при этой температуре и перемешивании в течение 3-3,5 часов. После реакционную массу промывают водой, сушат над сульфатом магния и подвергают ректификации, при атмосферном давлении собирая фракцию с температурой кипения 74,5-75,5°C.The essence of the proposed method is as follows: to a solution of a chlorinating agent in an aprotic solvent add perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonamide in a molar ratio of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonamide: a chlorinating agent 1: 1.1-1.2, maintain the reaction mass with stirring and a temperature of 90-100 ° C for 2.5-3.5 hours. Then, the resulting perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride is isolated from the reaction mass by distillation, then it is successively washed with water, 5% sodium hydrogen carbonate solution, water and subjected to rectification. Then, perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride is added to a solution of an alkali metal fluoride in a polar aprotic solvent at 27-30 ° C, kept at this temperature and stirred for 3-3.5 hours. After the reaction mass is washed with water, dried over magnesium sulfate and subjected to distillation, at atmospheric pressure, collecting a fraction with a boiling point of 74.5-75.5 ° C.
В качестве апротонного растворителя используют соединение, выбранное из группы, включающей диглим, тетраглим.As an aprotic solvent, a compound selected from the group consisting of diglyme, tetraglyme is used.
В качестве хлорирующего агента используют соединение, выбранное из группы, включающей пятихлористый фосфор, хлорокись фосфора, хлористый тионил.As a chlorinating agent, a compound selected from the group consisting of phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, thionyl chloride is used.
В качестве фторида щелочного металла используются фториды натрия, калия или цезия.Sodium, potassium or cesium fluorides are used as alkali metal fluoride.
В качестве апротонного полярного растворителя используют соединение, выбранное из группы, включающей сульфолан, ацетонитрил.As an aprotic polar solvent, a compound selected from the group consisting of sulfolane, acetonitrile is used.
Структуры полученных соединений подтверждают данные ЯМР 19F - спектроскопии. ЯМР-спектры снимают на приборе Bruker Spectrospin AM 500.The structures of the compounds obtained are confirmed by 19 F NMR spectroscopy. NMR spectra were recorded on a Bruker Spectrospin AM 500 instrument.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
Получение перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорида.Preparation of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride.
В четырехгорлую колбу объемом 1 литр, снабженную мешалкой, обратным холодильником, карманом для термопары и капельной воронкой, загружается 350 г (1,68 моль) пятихлористого фосфора, 400 мл диглима, затем при перемешивании подают 420 г (1,52 моль) перфтор-3-окса-пентен-сульфонамида и выдерживают реакционную смесь при температуре 90-100°C в течение 3 часов. Затем обратный холодильник сменяют нисходящим холодильником и собирают фракцию с температурой кипения 95-115°C.In a 1-liter four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermocouple pocket and dropping funnel, 350 g (1.68 mol) of phosphorus pentachloride, 400 ml of diglyme are charged, then 420 g (1.52 mol) of perfluoro- 3-oxa-pentene-sulfonamide and maintain the reaction mixture at a temperature of 90-100 ° C for 3 hours. Then the reflux condenser is replaced by a downward refrigerator and a fraction with a boiling point of 95-115 ° C is collected.
Полученную смесь промывают дважды водой, 5% раствором гидрокарбоната натрия, снова водой и далее фторорганический слой подвергают ректификации при атмосферном давлении. Выделяют 360 г перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорида с чистотой 99%.The resulting mixture was washed twice with water, 5% sodium hydrogen carbonate solution, again with water, and then the organofluorine layer was subjected to distillation at atmospheric pressure. 360 g of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride are isolated with a purity of 99%.
Выход 85%.Yield 85%.
19F ЯМР δ -80,39 (m, 2F), -108,01 (m, 2F), -111,21 (dd, 1F, J=83,7, 65,8 Hz), -119,59 (ddt, 1F, J=111,8, 83,8, 5,5 Hz), -135,48 (ddt, 1F, J=111,8, 65,8, 5,6 Hz) 19 F NMR δ -80.39 (m, 2F), -108.01 (m, 2F), -111.21 (dd, 1F, J = 83.7, 65.8 Hz), -119.59 ( ddt, 1F, J = 111.8, 83.8, 5.5 Hz), -135.48 (ddt, 1F, J = 111.8, 65.8, 5.6 Hz)
Получение перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида.Preparation of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride.
В трехгорловую колбу объемом 1 литр, снабженную мешалкой, капельной воронкой и склянкой Тищенко с серной кислотой, загружают 300 мл сульфолана, 105 г (1,75 моль) фтористого калия, разогревают раствор до 27-30°C и включают перемешивание. Далее через капельную воронку по каплям добавляют 345 г (1.16 моль) перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорида. После подачи всего перфтор-3-окса-пентен-сульфонилхлорида перемешивание продолжают еще 3 часа. Реакционную смесь переносят в делительную воронку, добавляют 500 мл воды, нижний слой сливают, сушат над сульфатом магния и ректифицируют при атмосферном давлении, собирая фракцию с температурой кипения 74,5-75,5°C. Выделяют 325 г перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида с чистотой 99%. Выход 90%.In a 1-liter three-necked flask equipped with a stirrer, dropping funnel and Tishchenko’s flask with sulfuric acid, 300 ml of sulfolane, 105 g (1.75 mol) of potassium fluoride are loaded, the solution is heated to 27-30 ° C and stirring is started. Next, 345 g (1.16 mol) of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride are added dropwise through a dropping funnel. After all perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl chloride was supplied, stirring was continued for another 3 hours. The reaction mixture is transferred to a separatory funnel, 500 ml of water are added, the lower layer is drained, dried over magnesium sulfate and rectified at atmospheric pressure, collecting a fraction with a boiling point of 74.5-75.5 ° C. 325 g of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride are isolated with a purity of 99%. Yield 90%.
19F ЯМР δ 45,03 (m, 1F), -84,14 (m, 2F), -112,26 (m, 2F), -113,13 (dd, 1F, J=82,3, 67,1 Hz), -121,08 (ddt, 1F, J=113,0, 82,3, 5,6 Hz), -136,17 (ddt, 1F, J=113,0, 67,1, 5,7 Hz) 19 F NMR δ 45.03 (m, 1F), -84.14 (m, 2F), -112.26 (m, 2F), -11.13.13 (dd, 1F, J = 82.3, 67, 1 Hz), -121.08 (ddt, 1F, J = 113.0, 82.3, 5.6 Hz), -136.17 (ddt, 1F, J = 113.0, 67.1, 5, 7 Hz)
Суммарный выход перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида 76.5%.The total yield of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride is 76.5%.
Пример 2Example 2
В условиях примера 1, но с использованием 210 г (1,76 моль) хлористого тионила, 400 мл тетраглима, 420 г (1,52 моль) перфтор-3-окса-пентен-сульфонамида, 300 мл ацетонитрила, 74 г (1,75 моль) фтористого натрия. Получают 319 г перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида с чистотой 99%.Under the conditions of Example 1, but using 210 g (1.76 mol) of thionyl chloride, 400 ml of tetraglim, 420 g (1.52 mol) of perfluoro-3-oxa-pentenesulfonamide, 300 ml of acetonitrile, 74 g (1, 75 mol) sodium fluoride. 319 g of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride are obtained with a purity of 99%.
Суммарный выход перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида 75%The total yield of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride 75%
Пример 3Example 3
В условиях примера 1, но с использованием 270 г (1,76 моль) хлорокиси фосфора, 400 мл диглима, 420 г (1,52 моль) перфтор-3-окса-пентен-сульфонамида, 300 мл ацетонитрила, 228 г (1,5 моль) фтористого цезия. Получают 327 г перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида с чистотой 99%.Under the conditions of Example 1, but using 270 g (1.76 mol) of phosphorus oxychloride, 400 ml of diglyme, 420 g (1.52 mol) of perfluoro-3-oxa-pentenesulfonamide, 300 ml of acetonitrile, 228 g (1, 5 mol) cesium fluoride. Obtain 327 g of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride with a purity of 99%.
Суммарный выход перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида 77%The total yield of perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride 77%
Таким образом, предлагаемый способ получения перфтор-3-окса-пентен-сульфонилфторида достаточно прост, использует промышленно освоенное сырье и позволяет получить чистый целевой продукт с существенно повышенным выходом.Thus, the proposed method for producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulfonyl fluoride is quite simple, uses industrially developed raw materials and allows to obtain a pure target product with a significantly increased yield.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013147225/04A RU2546109C1 (en) | 2013-10-22 | 2013-10-22 | Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013147225/04A RU2546109C1 (en) | 2013-10-22 | 2013-10-22 | Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2546109C1 true RU2546109C1 (en) | 2015-04-10 |
| RU2013147225A RU2013147225A (en) | 2015-04-27 |
Family
ID=53283086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013147225/04A RU2546109C1 (en) | 2013-10-22 | 2013-10-22 | Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2546109C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3560568A (en) * | 1968-11-26 | 1971-02-02 | Du Pont | Preparation of sulfonic acid containing fluorocarbon vinyl ethers |
| SU657020A1 (en) * | 1977-12-09 | 1979-04-15 | Научно-Исследовательский Институт Сланцев | Method of obtaining sulfoacid acid fluorides |
| RU2379285C2 (en) * | 2003-07-04 | 2010-01-20 | Асахи Гласс Компани,Лимитед | Method of producing fluorinated sulfonyl fluoride |
| RU2475477C1 (en) * | 2011-12-09 | 2013-02-20 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Novel method of producing 2-fluorosulphonyl tetrafluoroethyl trifluorovinyl ester |
-
2013
- 2013-10-22 RU RU2013147225/04A patent/RU2546109C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3560568A (en) * | 1968-11-26 | 1971-02-02 | Du Pont | Preparation of sulfonic acid containing fluorocarbon vinyl ethers |
| SU657020A1 (en) * | 1977-12-09 | 1979-04-15 | Научно-Исследовательский Институт Сланцев | Method of obtaining sulfoacid acid fluorides |
| RU2379285C2 (en) * | 2003-07-04 | 2010-01-20 | Асахи Гласс Компани,Лимитед | Method of producing fluorinated sulfonyl fluoride |
| RU2475477C1 (en) * | 2011-12-09 | 2013-02-20 | Закрытое акционерное общество научно-производственное Объединение "ПиМ-Инвест" (ЗАО НПО "Пим-Инвест") | Novel method of producing 2-fluorosulphonyl tetrafluoroethyl trifluorovinyl ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2013147225A (en) | 2015-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5097393B2 (en) | Method for producing fluorohalogen ether | |
| JP5097392B2 (en) | Method for producing fluorohalogen ether | |
| JP5169880B2 (en) | Method for purifying trifluoromethanesulfonyl fluoride | |
| CN101503382A (en) | Bis[(fluoroalkyl)sulfonyl]imides, fluoroalkyl sulphonyl iminium salt thereof, preparation and use | |
| EP2484662A1 (en) | Method for producing perfluorosulfonic acid having ether structure and derivative thereof, and surfactant containing fluorine-containing ether sulfonic acid compound and derivative thereof | |
| JP5313579B2 (en) | Process for producing novel fluorinated 1,2-oxathiolane 2,2-dioxide | |
| RU2546109C1 (en) | Method of producing perfluoro-3-oxa-pentene-sulphonyl fluoride | |
| RU2475477C1 (en) | Novel method of producing 2-fluorosulphonyl tetrafluoroethyl trifluorovinyl ester | |
| EP2308862B1 (en) | Manufacturing method for fluoropropylene carbonate | |
| JP7044880B2 (en) | Vinyl sulfonic acid anhydride, a method for producing the same, and a method for producing vinylsulfonylfluoride. | |
| JP2011508737A (en) | Addition reaction to fluoroallylfluorosulfate | |
| RU2503659C1 (en) | Method of producing oxaperfluoroalkane sulphonic acids and salts thereof | |
| TWI651294B (en) | Process for fluorinating sulfonyl halide compounds | |
| JP4666107B2 (en) | Trichlorotrifluoropropylene oxide and process for producing the same | |
| JP7335267B2 (en) | Method for producing perfluoro(2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane) | |
| KR20210142667A (en) | Process for the production of fluorinated alcohols | |
| JP2004018429A (en) | Method for manufacturing fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether | |
| JP5558067B2 (en) | Method for producing perfluorosulfonic acid having an ether structure and derivatives thereof, and surfactant containing fluorine-containing ether sulfonic acid compound and derivatives thereof | |
| JP5375273B2 (en) | 1,3-dichloro-1,2,3,3-tetrafluoropropylene oxide and process for producing the same | |
| JP5351456B2 (en) | Process for producing 4-fluoro-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one by electrolytic fluorination | |
| RU2606382C2 (en) | Method of producing perfluoroalkyl bromides | |
| JP4189632B2 (en) | Method for producing fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether | |
| JP2006232704A (en) | New fluorosulfonyl group-containing compound | |
| JP2006335699A (en) | Method for producing monomer intermediate | |
| RU2489522C1 (en) | Method of producing acyl fluoride of perfluorocyclohexane carboxylic acid |