RU2528828C1 - Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane - Google Patents

Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane Download PDF

Info

Publication number
RU2528828C1
RU2528828C1 RU2013120454/04A RU2013120454A RU2528828C1 RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1 RU 2013120454/04 A RU2013120454/04 A RU 2013120454/04A RU 2013120454 A RU2013120454 A RU 2013120454A RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dinitrobenzofuroxane
dichloro
phenylamine
phenylamino
bis
Prior art date
Application number
RU2013120454/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Луиза Магдануровна Юсупова
Дарина Евгеньевна Морогова
Лидия Валентиновна Спатлова
Екатерина Анатольевна Васютина
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ") filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ")
Priority to RU2013120454/04A priority Critical patent/RU2528828C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2528828C1 publication Critical patent/RU2528828C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane, at temperature of 50-55°C by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine. The process is carried out in water with potassium carbonate and ammonium chloride dissolved therein and in the presence of oxyethylated nonylphenol in molar ratio of 1:0.5:0.13, respectively. Molar ratio of 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane to phenyl is equal to 1:2, respectively. Water is taken in amount of 1 g per 100 ml 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane.
EFFECT: novel method which reduces consumption of phenylamine by half and increases output of the product.

Description

Изобретение касается антигельминтного средства, конкретно способа получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана формулы:The invention relates to an anthelmintic agent, specifically a method for producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane of the formula:

Figure 00000001
.
Figure 00000001
.

Антигельминтное средство обладает быстродействующей антигельминтной активностью в течение 1-45 минут относительно стронгилятозов, обитающих в кишечно-желудочном тракте жвачных животных, имеет низкую токсичность - LD50, равную 3000 мг/кг. Указанное средство предназначено для профилактики и лечения стронгилятозов животных, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.The anthelmintic agent has a fast-acting anthelmintic activity for 1-45 minutes relative to strongilatoses living in the gastrointestinal tract of ruminants, has a low toxicity of LD 50 of 3000 mg / kg. The specified tool is intended for the prevention and treatment of strongilatoses of animals, see RU Patent No. 2404975, IPC C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.

Стронгилятозы желудочно-кишечного тракта в настоящее время насчитывают более 400 видов. Они широко распространены и наносят значительный экономический ущерб, связанный со снижением количества и качества продукции животноводства и большими затратами на лечебно-профилактические мероприятия.Gastrointestinal strictilatoses currently number over 400 species. They are widespread and cause significant economic damage associated with a decrease in the quantity and quality of livestock products and high costs for treatment and preventive measures.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином в среде диметил-сульфоксида, процесс ведут при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:4, соответственно, при температуре 20-25°C.The closest in technical essence is a method for producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine in a dimethyl sulfoxide medium, the process is carried out in a molar ratio of 5 , 7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and phenylamine, equal to 1: 4, respectively, at a temperature of 20-25 ° C.

Вещество имеет следующие характеристики:The substance has the following characteristics:

ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N-O), 3360 (NH)IR, cm -1 : 1690 (C = NO), 3360 (NH)

C18H12O6N6 C 18 H 12 O 6 N 6

Вычислено, % C52; H2,9; N20Calculated,% C52; H2.9; N20

Найдено, % C52.7; H2,8; N20Found,% C52.7; H2.8; N20

Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4H бензола). 1H NMR spectrum, acetone δ ppm 9.3 (2H, NH); 7.2 (4H benzene).

Выход продукта составляет 85%, Т пл. составляет 198°C, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.The product yield is 85%, T pl. is 198 ° C, see RU Patent No. 2404975, IPC C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.

Недостатками известного способа являются высокий расход реагента - фениламина, использование органического растворителя - диметилсульфоксида, недостаточный выход целевого продукта.The disadvantages of this method are the high consumption of the reagent - phenylamine, the use of an organic solvent - dimethyl sulfoxide, insufficient yield of the target product.

Задачей изобретения является снижение расхода фениламина, замена органического растворителя на воду, увеличение выхода целевого продукта.The objective of the invention is to reduce the consumption of phenylamine, replacing the organic solvent with water, increasing the yield of the target product.

Техническая задача решается способом получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, в котором процесс ведут в воде, с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола, при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.The technical problem is solved by the method of producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine, in which the process is conducted in water, with potassium carbonate dissolved in it and ammonium chloride and in the presence of ethoxylated nonylphenol, with a molar ratio of 1: 0.5: 0.13, respectively, and with a molar ratio of 5.7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and phenylamine equal to 1: 2, accordingly, at a temperature of 50-55 ° C, while taking water calculated on 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuro Essential in an amount of 100 ml water per 1 g

Решение технической задачи позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, в качестве среды использовать воду вместо органического растворителя и повысить выход продукта.The solution to the technical problem allows to halve the consumption of phenylamine, use water instead of an organic solvent as an environment and increase the yield of the product.

Характеристика используемых веществ.Characterization of the substances used.

оксиэтилированный нонилфенол (неонол АФ 9-10) - ТУ 2483-077-05766801-98ethoxylated nonylphenol (neonol AF 9-10) - TU 2483-077-05766801-98

хлорид аммония (аммоний хлористый, нашатырь) - ГОСТ 3773-72ammonium chloride (ammonium chloride, ammonia) - GOST 3773-72

карбонат калия (калий углекислый, поташ) - ГОСТ 4221-76potassium carbonate (potassium carbonate, potash) - GOST 4221-76

Приводим пример получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробен-зофуроксана.We give an example of the preparation of 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxan.

Способ осуществляют в 30 мл воды с растворенными в ней 0,14 г карбоната калия и 0,054 г хлорида аммония и в присутствии 0,1 г оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно. В вышеуказанную среду при перемешивании добавляют 0,19 г (0,002 моль) фениламина, а затем вводят 0,295 г (0,001 моль) 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан при соотношении 2:1, соответственно. Процесс ведут при температуре 50-55°C, полнота протекания реакции контролируется тонкослойной хроматографией до полного исчерпания исходных реагентов (1-1,5 ч). Осадок отфильтровывают, промывают горячей водой, сушат. Выход 0,36 г, что составляет 90% с Тпл. 198°C из этилового спирта.The method is carried out in 30 ml of water with 0.14 g of potassium carbonate and 0.054 g of ammonium chloride dissolved in it and in the presence of 0.1 g of ethoxylated nonylphenol with a molar ratio of 1: 0.5: 0.13, respectively. 0.19 g (0.002 mol) of phenylamine is added to the above medium with stirring, and then 0.295 g (0.001 mol) of 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane is added in a ratio of 2: 1, respectively. The process is conducted at a temperature of 50-55 ° C, the completeness of the reaction is controlled by thin-layer chromatography until the initial reagents are completely exhausted (1-1.5 hours). The precipitate is filtered off, washed with hot water, and dried. Yield 0.36 g, which is 90% with mp. 198 ° C from ethyl alcohol.

ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N→O), 3360 (NH).IR spectrum, cm -1 : 1690 (C = N → O), 3360 (NH).

C18H12O6N6 C 18 H 12 O 6 N 6

Вычислено, % C52; H2,9; N20Calculated,% C52; H2.9; N20

Найдено, % С52.7; Н2,8; N20Found,% C52.7; H2.8; N20

Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4Н бензола). 1H NMR spectrum, acetone δ ppm 9.3 (2H, NH); 7.2 (4H benzene).

Структура вещества 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана соответствует ранее полученному в среде органического растворителя, см. RU Патент №2404975.The structure of the substance 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane corresponds to that previously obtained in an environment of an organic solvent, see RU Patent No. 2404975.

Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, использовать воду вместо органического растворителя, повысить выход целевого продукта.Thus, the claimed method in comparison with the prototype allows 2 times to reduce the consumption of phenylamine, use water instead of an organic solvent, increase the yield of the target product.

Claims (1)

Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, отличающийся тем, что процесс ведут в воде с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г. The method of producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine, characterized in that the process is carried out in water with potassium carbonate and ammonium chloride dissolved in it and in the presence of ethoxylated nonylphenol with a molar ratio of 1: 0.5: 0.13, respectively, and with a molar ratio of 5.7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and phenylamine equal to 1: 2, respectively, at a temperature of 50-55 ° C, while taking water in the calculation of 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxan in an amount of 100 l of water per 1 g
RU2013120454/04A 2013-04-30 2013-04-30 Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane RU2528828C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) 2013-04-30 2013-04-30 Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) 2013-04-30 2013-04-30 Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2528828C1 true RU2528828C1 (en) 2014-09-20

Family

ID=51583094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) 2013-04-30 2013-04-30 Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2528828C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5039812A (en) * 1981-04-13 1991-08-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Insensitive high density explosive
RU2402539C1 (en) * 2009-04-20 2010-10-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Anthelmintic agent
RU2404975C1 (en) * 2009-04-20 2010-11-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Anthelmintic agent

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5039812A (en) * 1981-04-13 1991-08-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Insensitive high density explosive
RU2402539C1 (en) * 2009-04-20 2010-10-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Anthelmintic agent
RU2404975C1 (en) * 2009-04-20 2010-11-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Anthelmintic agent

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2646331T3 (en) Ergotionein synthesis procedure and analogues
CY1119452T1 (en) A METHOD OF PREPARATION OF 2-ETHOXY-1- (2 '- (((HYDROXYAMINO) IMINOMETHYL) DIFFINYL-4-YL) METHYL) -1H-Benzo (D) imidazolu-7-carboxyl
RU2012122313A (en) HYALURONIC ACID DERIVATIVE, METHOD FOR ITS PREPARATION AND METHOD FOR ITS MODIFICATION
JP2016500106A5 (en)
RU2013137751A (en) METHOD FOR GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS
EA202192581A1 (en) D-METHYROSINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
RU2528828C1 (en) Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane
EP2081920A4 (en) Method for preparing crystalline 3-0-alkyl-ascorbic acid
RU2604060C1 (en) Method of producing 2,5-disubstituted 6-hydroxypyrimidin-4(3h)-one
UA75598C2 (en) Process for the preparation of aniline compounds, intermediate compound and use thereof
RU2570202C1 (en) Method of obtaining substituted 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles
Efimova et al. Reactions of 1-Amino-2-nitroguanidine with 2-Aryl (hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl (benzoyl) ethenes
Kornienko et al. Amidophenacylating reagents in synthesis of new derivatives of 1, 3-oxazole-and 1, 3-thiazole-4-sulfonyl chlorides and corresponding sulfonamides
RU2637122C2 (en) Method of producing formylhydrazines
JP6477187B2 (en) Process for producing 2-amino-6-methylnicotinic acid ester
JP2001518106A (en) Method for producing 1,3-disubstituted 2-nitroguanidine
RU2567515C1 (en) Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
EP3351530B1 (en) Method of producing a sodium salt of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulphanilic acid
RU2428418C1 (en) Method of producing n-nitromethyl azoles
Aksenov et al. Ammonium nitrate in acetic acid, an efficient reagent for the nitration of perimidines and the one-pot synthesis of 6 (7)-aminoperimidines
RU2018121303A (en) Bis- (4,5-hydroxymethyl-2-methyl-3-hydroxy) pyridinium salt of 2-nitroxy-butane-1,4-diic acid and method for preparing it
RU2264384C2 (en) Method for preparing 2- and 4-alkylamino-3-amino-5-nitrobenzoic acids
RU2574073C2 (en) Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides
RU2013135609A (en) INTEGRATED COMPOUND OF ORGANIC ACID DERIVATED METHYLURACYL AND METHOD FOR ITS PRODUCTION
BRPI0418135B1 (en) Process for the preparation of triazolpyrimidines and their use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180501