RU2528828C1 - Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane - Google Patents
Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane Download PDFInfo
- Publication number
- RU2528828C1 RU2528828C1 RU2013120454/04A RU2013120454A RU2528828C1 RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1 RU 2013120454/04 A RU2013120454/04 A RU 2013120454/04A RU 2013120454 A RU2013120454 A RU 2013120454A RU 2528828 C1 RU2528828 C1 RU 2528828C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dinitrobenzofuroxane
- dichloro
- phenylamine
- phenylamino
- bis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение касается антигельминтного средства, конкретно способа получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана формулы:The invention relates to an anthelmintic agent, specifically a method for producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane of the formula:
. .
Антигельминтное средство обладает быстродействующей антигельминтной активностью в течение 1-45 минут относительно стронгилятозов, обитающих в кишечно-желудочном тракте жвачных животных, имеет низкую токсичность - LD50, равную 3000 мг/кг. Указанное средство предназначено для профилактики и лечения стронгилятозов животных, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.The anthelmintic agent has a fast-acting anthelmintic activity for 1-45 minutes relative to strongilatoses living in the gastrointestinal tract of ruminants, has a low toxicity of LD 50 of 3000 mg / kg. The specified tool is intended for the prevention and treatment of strongilatoses of animals, see RU Patent No. 2404975, IPC C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.
Стронгилятозы желудочно-кишечного тракта в настоящее время насчитывают более 400 видов. Они широко распространены и наносят значительный экономический ущерб, связанный со снижением количества и качества продукции животноводства и большими затратами на лечебно-профилактические мероприятия.Gastrointestinal strictilatoses currently number over 400 species. They are widespread and cause significant economic damage associated with a decrease in the quantity and quality of livestock products and high costs for treatment and preventive measures.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином в среде диметил-сульфоксида, процесс ведут при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:4, соответственно, при температуре 20-25°C.The closest in technical essence is a method for producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine in a dimethyl sulfoxide medium, the process is carried out in a molar ratio of 5 , 7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and phenylamine, equal to 1: 4, respectively, at a temperature of 20-25 ° C.
Вещество имеет следующие характеристики:The substance has the following characteristics:
ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N-O), 3360 (NH)IR, cm -1 : 1690 (C = NO), 3360 (NH)
C18H12O6N6 C 18 H 12 O 6 N 6
Вычислено, % C52; H2,9; N20Calculated,% C52; H2.9; N20
Найдено, % C52.7; H2,8; N20Found,% C52.7; H2.8; N20
Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4H бензола). 1H NMR spectrum, acetone δ ppm 9.3 (2H, NH); 7.2 (4H benzene).
Выход продукта составляет 85%, Т пл. составляет 198°C, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.The product yield is 85%, T pl. is 198 ° C, see RU Patent No. 2404975, IPC C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.
Недостатками известного способа являются высокий расход реагента - фениламина, использование органического растворителя - диметилсульфоксида, недостаточный выход целевого продукта.The disadvantages of this method are the high consumption of the reagent - phenylamine, the use of an organic solvent - dimethyl sulfoxide, insufficient yield of the target product.
Задачей изобретения является снижение расхода фениламина, замена органического растворителя на воду, увеличение выхода целевого продукта.The objective of the invention is to reduce the consumption of phenylamine, replacing the organic solvent with water, increasing the yield of the target product.
Техническая задача решается способом получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, в котором процесс ведут в воде, с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола, при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.The technical problem is solved by the method of producing 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane by reacting 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane with phenylamine, in which the process is conducted in water, with potassium carbonate dissolved in it and ammonium chloride and in the presence of ethoxylated nonylphenol, with a molar ratio of 1: 0.5: 0.13, respectively, and with a molar ratio of 5.7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and phenylamine equal to 1: 2, accordingly, at a temperature of 50-55 ° C, while taking water calculated on 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuro Essential in an amount of 100 ml water per 1 g
Решение технической задачи позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, в качестве среды использовать воду вместо органического растворителя и повысить выход продукта.The solution to the technical problem allows to halve the consumption of phenylamine, use water instead of an organic solvent as an environment and increase the yield of the product.
Характеристика используемых веществ.Characterization of the substances used.
оксиэтилированный нонилфенол (неонол АФ 9-10) - ТУ 2483-077-05766801-98ethoxylated nonylphenol (neonol AF 9-10) - TU 2483-077-05766801-98
хлорид аммония (аммоний хлористый, нашатырь) - ГОСТ 3773-72ammonium chloride (ammonium chloride, ammonia) - GOST 3773-72
карбонат калия (калий углекислый, поташ) - ГОСТ 4221-76potassium carbonate (potassium carbonate, potash) - GOST 4221-76
Приводим пример получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробен-зофуроксана.We give an example of the preparation of 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxan.
Способ осуществляют в 30 мл воды с растворенными в ней 0,14 г карбоната калия и 0,054 г хлорида аммония и в присутствии 0,1 г оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно. В вышеуказанную среду при перемешивании добавляют 0,19 г (0,002 моль) фениламина, а затем вводят 0,295 г (0,001 моль) 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан при соотношении 2:1, соответственно. Процесс ведут при температуре 50-55°C, полнота протекания реакции контролируется тонкослойной хроматографией до полного исчерпания исходных реагентов (1-1,5 ч). Осадок отфильтровывают, промывают горячей водой, сушат. Выход 0,36 г, что составляет 90% с Тпл. 198°C из этилового спирта.The method is carried out in 30 ml of water with 0.14 g of potassium carbonate and 0.054 g of ammonium chloride dissolved in it and in the presence of 0.1 g of ethoxylated nonylphenol with a molar ratio of 1: 0.5: 0.13, respectively. 0.19 g (0.002 mol) of phenylamine is added to the above medium with stirring, and then 0.295 g (0.001 mol) of 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane is added in a ratio of 2: 1, respectively. The process is conducted at a temperature of 50-55 ° C, the completeness of the reaction is controlled by thin-layer chromatography until the initial reagents are completely exhausted (1-1.5 hours). The precipitate is filtered off, washed with hot water, and dried. Yield 0.36 g, which is 90% with mp. 198 ° C from ethyl alcohol.
ИК-спектр, см-1: 1690 (C=N→O), 3360 (NH).IR spectrum, cm -1 : 1690 (C = N → O), 3360 (NH).
C18H12O6N6 C 18 H 12 O 6 N 6
Вычислено, % C52; H2,9; N20Calculated,% C52; H2.9; N20
Найдено, % С52.7; Н2,8; N20Found,% C52.7; H2.8; N20
Спектр ПМР1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4Н бензола). 1H NMR spectrum, acetone δ ppm 9.3 (2H, NH); 7.2 (4H benzene).
Структура вещества 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана соответствует ранее полученному в среде органического растворителя, см. RU Патент №2404975.The structure of the substance 5,7-bis- (phenylamino) -4,6-dinitrobenzofuroxane corresponds to that previously obtained in an environment of an organic solvent, see RU Patent No. 2404975.
Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, использовать воду вместо органического растворителя, повысить выход целевого продукта.Thus, the claimed method in comparison with the prototype allows 2 times to reduce the consumption of phenylamine, use water instead of an organic solvent, increase the yield of the target product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2528828C1 true RU2528828C1 (en) | 2014-09-20 |
Family
ID=51583094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013120454/04A RU2528828C1 (en) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2528828C1 (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5039812A (en) * | 1981-04-13 | 1991-08-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Insensitive high density explosive |
RU2402539C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
RU2404975C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
-
2013
- 2013-04-30 RU RU2013120454/04A patent/RU2528828C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5039812A (en) * | 1981-04-13 | 1991-08-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Insensitive high density explosive |
RU2402539C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
RU2404975C1 (en) * | 2009-04-20 | 2010-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" | Anthelmintic agent |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2646331T3 (en) | Ergotionein synthesis procedure and analogues | |
CY1119452T1 (en) | A METHOD OF PREPARATION OF 2-ETHOXY-1- (2 '- (((HYDROXYAMINO) IMINOMETHYL) DIFFINYL-4-YL) METHYL) -1H-Benzo (D) imidazolu-7-carboxyl | |
RU2012122313A (en) | HYALURONIC ACID DERIVATIVE, METHOD FOR ITS PREPARATION AND METHOD FOR ITS MODIFICATION | |
JP2016500106A5 (en) | ||
RU2013137751A (en) | METHOD FOR GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS | |
EA202192581A1 (en) | D-METHYROSINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
RU2528828C1 (en) | Method of producing 5,7-bis-(phenylamino)-4,6-dinitrobenzofuroxane | |
EP2081920A4 (en) | Method for preparing crystalline 3-0-alkyl-ascorbic acid | |
RU2604060C1 (en) | Method of producing 2,5-disubstituted 6-hydroxypyrimidin-4(3h)-one | |
UA75598C2 (en) | Process for the preparation of aniline compounds, intermediate compound and use thereof | |
RU2570202C1 (en) | Method of obtaining substituted 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles | |
Efimova et al. | Reactions of 1-Amino-2-nitroguanidine with 2-Aryl (hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl (benzoyl) ethenes | |
Kornienko et al. | Amidophenacylating reagents in synthesis of new derivatives of 1, 3-oxazole-and 1, 3-thiazole-4-sulfonyl chlorides and corresponding sulfonamides | |
RU2637122C2 (en) | Method of producing formylhydrazines | |
JP6477187B2 (en) | Process for producing 2-amino-6-methylnicotinic acid ester | |
JP2001518106A (en) | Method for producing 1,3-disubstituted 2-nitroguanidine | |
RU2567515C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
EP3351530B1 (en) | Method of producing a sodium salt of (2,6-dichlorophenyl)amide carbopentoxysulphanilic acid | |
RU2428418C1 (en) | Method of producing n-nitromethyl azoles | |
Aksenov et al. | Ammonium nitrate in acetic acid, an efficient reagent for the nitration of perimidines and the one-pot synthesis of 6 (7)-aminoperimidines | |
RU2018121303A (en) | Bis- (4,5-hydroxymethyl-2-methyl-3-hydroxy) pyridinium salt of 2-nitroxy-butane-1,4-diic acid and method for preparing it | |
RU2264384C2 (en) | Method for preparing 2- and 4-alkylamino-3-amino-5-nitrobenzoic acids | |
RU2574073C2 (en) | Method for obtaining 3- and 4-(1,5,3-dithiazacycloalkan-3-yl)benzamides | |
RU2013135609A (en) | INTEGRATED COMPOUND OF ORGANIC ACID DERIVATED METHYLURACYL AND METHOD FOR ITS PRODUCTION | |
BRPI0418135B1 (en) | Process for the preparation of triazolpyrimidines and their use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180501 |