RU2487130C2 - Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives as ligands of histamine h3-receptors, pharmaceutical composition based thereon, method for selective modulation of effects of histamine h3-receptors and method of treating condition or disorder modulated by histamine h3-receptors - Google Patents

Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives as ligands of histamine h3-receptors, pharmaceutical composition based thereon, method for selective modulation of effects of histamine h3-receptors and method of treating condition or disorder modulated by histamine h3-receptors Download PDF

Info

Publication number
RU2487130C2
RU2487130C2 RU2008115313/04A RU2008115313A RU2487130C2 RU 2487130 C2 RU2487130 C2 RU 2487130C2 RU 2008115313/04 A RU2008115313/04 A RU 2008115313/04A RU 2008115313 A RU2008115313 A RU 2008115313A RU 2487130 C2 RU2487130 C2 RU 2487130C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclobutyl
trans
benzothiazol
benzothiazole
piperidin
Prior art date
Application number
RU2008115313/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2008115313A (en
Inventor
Марлон Д. КАУЭРТ
Минхуа САН
Чэнь ЧЖАО
Го Чжу Чжэн
Original Assignee
Абботт Лаборэтриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US11/518,132 external-priority patent/US7576110B2/en
Application filed by Абботт Лаборэтриз filed Critical Абботт Лаборэтриз
Publication of RU2008115313A publication Critical patent/RU2008115313A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2487130C2 publication Critical patent/RU2487130C2/en

Links

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to compounds of formula (I), stereoisomers, trans- and cis-isomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, having modulating activity on histamine H3-receptors. In formula
Figure 00000228
(I) m equals 0; one of R1 and R2 is selected from a group which includes hydrogen, C1-10alkoxycarbonyl, amido-, carboxy-, C3-8cycloalkyl, halogen, -NRARB, (NRARB)carbonyl, or a group of formula -L2-R6; the other of R1 and R2 is selected from a group which includes hydrogen, halogen; each of R3a and R3b is independently selected from a group which includes hydrogen; each of R4 and R5 is independently selected from a group which includes C1-10alkyl and C1-10hydroxyalkyl; or R4 and R5, taken together with a nitrogen atom to which each is bonded, form a heteroaromatic ring of the type
Figure 00000229
(a) or
Figure 00000230
(b), where Q1 is O or C; Q2 is -N(R20)-; R20 is selected from a group which includes hydrogen and C1-10alkoxycarbonyl; each of p1 and p2 is independently equal to 1, 2 or 3; each of q1, q2, q3, q4 and q5 are independently equal to 0, 1 or 2; and wherein each carbon atom in the ring is substituted with hydrogen or 0, 1 or 2 substitutes, independently selected from a group which includes hydrogen, hydroxy group, fluorine, C1-10alkyl, C1-10hydroxyalkyl and C1-10fluoroalkyl; R6 is a phenyl, heterocycle or heterocycloC1-4alkyl, wherein the heterocycle is a 4-6-member aromatic or non-aromatic ring which contains 1 or 2 heteroatoms independently selected from N, O and S, optionally condensed with a benzene ring, wherein the phenyl or heterocycle can be unsubstituted or optionally substituted with one or more substitutes independently selected from a group which includes C1-4alkoxy, C1-4alkyl, cyano, halogen and oxo-; L is a bond or C1-4alkylene; L2 is a bond, C1-4alkylene, -C(=O)-, -SO2N(R14a)-, -N(R14a)SO2-, -C(O)N(R14a)-, -N(Rl4a)C(O)- or -N(R15)-; R10 is selected from a group which includes hydrogen; R14a is selected from a group which includes hydrogen; R15 is selected from a group which includes hydrogen; and RA and RB are independently selected from a group which includes hydrogen, C1-10alkyl, C1-10acyl, C1-4halogenalkyl, C1-10alkoxycarbonyl, C3-8cycloalkyl and C3-8cycloalkylcarbonyl. The invention also relates to a pharmaceutical composition which contains compounds of formula (I), a method for selective modulation of effects of histamine H3-receptors, use of said compounds in producing a medicament for treating a condition or disorder modulated by histamine H3-receptors, as well as specific compounds of formula (I).
EFFECT: improved properties of compounds.
18 cl, 2 tbl, 154 ex

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
The text of the description is given in facsimile form.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218

Claims (18)

1. Соединения формулы
Figure 00000219

их стереоизомеры, или их транс- и цис- изомеры, или их рацематы, или фармацевтически приемлемые соли, где
m означает 0;
один из R1 и R2 выбран из группы, включающей водород, C1-10алкоксикарбонил, амидо-, карбокси-, С3-8циклоалкил, галоген, -NRARB, (NRARB)карбонил или группу формулы -L2-R6;
другой из R1 и R2 выбран из группы, включающей водород, галоген;
каждый из R3a и R3b независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород;
каждый из R4 и R5 независимо друг от друга выбран из группы, включающей C1-10алкил и C1-10гидроксиалкил; или R4 и R5, взятые совместно с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл вида (а) или (b)
Figure 00000220

Figure 00000221

где Q1 представляет собой О или С;
Q2 представляет собой -N(R20)-;
R20 выбран из группы, включающей водород и C1-10алкоксикарбонил;
каждый из р1 и р2 независимо друг от друга означает 1, 2 или 3;
каждый из q1, q2, q3, q4 и q5 независимо друг от друга означает 0, 1 или 2; и
при этом каждый атом углерода в цикле замещен водородом или 0, 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными в каждом случае из группы, включающей водород, гидроксигруппу, фтор, C1-10алкил, C1-10гидроксиалкил и C1-10фторалкил;
R6 представляет собой фенил, гетероцикл или гетероциклоС1-4алкил, при этом гетероцикл представляет собой от 4- до 6-членное ароматическое или неароматическое кольцо, включающее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, возможно сконденсированное с бензольным кольцом, при этом фенил или гетероцикл могут быть незамещенными или возможно замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-4алкокси, С1-4алкил, циано, галоген и оксо-;
L представляет собой связь или С1-4алкилен;
L2 представляет собой связь, С1-4алкилен, -С(=O)-, -SO2N(R14a)-, - N(R14a)SO2-, -C(O)N(R14a)-, -N(R14a)C(O)- или -N(R15)-;
R10 выбран из группы, включающей водород;
R14a выбран из группы, включающей водород;
R15 выбран из группы, включающей водород; и
RA и RB независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, C1-10алкил, С1-4ацил, С1-4галогеналкил, C1-10алкоксикарбонил, С3-8циклоалкил и С3-8циклоалкилкарбонил.1. Compounds of the formula
Figure 00000219

their stereoisomers, or their trans and cis isomers, or their racemates, or pharmaceutically acceptable salts, where
m is 0;
one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkoxycarbonyl, amido, carboxy, C 3-8 cycloalkyl, halogen, —NR A R B , (NR A R B ) carbonyl or a group of the formula -L 2 -R 6 ;
the other of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen;
R 3a and R 3b are each independently selected from the group consisting of hydrogen;
each of R 4 and R 5 is independently selected from the group consisting of C 1-10 alkyl and C 1-10 hydroxyalkyl; or R 4 and R 5 taken together with the nitrogen atom to which each is attached form a non-aromatic ring of the form (a) or (b)
Figure 00000220

Figure 00000221

where Q 1 represents O or C;
Q 2 represents —N (R 20 ) -;
R 20 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1-10 alkoxycarbonyl;
each of p1 and p2 independently of one another means 1, 2 or 3;
each of q1, q2, q3, q4 and q5 independently from each other means 0, 1 or 2; and
wherein each carbon atom in the cycle is replaced by hydrogen or 0, 1 or 2 substituents independently selected in each case from the group consisting of hydrogen, hydroxy group, fluoro, C 1-10 alkyl, C 1-10 hydroxyalkyl and C 1- 10 fluoroalkyl;
R 6 is phenyl, heterocycle or heterocycloC 1-4 alkyl, wherein the heterocycle is a 4 to 6 membered aromatic or non-aromatic ring including 1 or 2 heteroatoms independently selected from N, O and S, optionally fused to benzene ring, while phenyl or heterocycle may be unsubstituted or possibly substituted by one or more substituents independently selected from the group consisting of C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, cyano, halogen and oxo-;
L is a bond or C 1-4 alkylene;
L 2 represents a bond, C 1-4 alkylene, -C (= O) -, -SO 2 N (R 14a ) -, - N (R 14a ) SO 2 -, -C (O) N (R 14a ) -, -N (R 14a ) C (O) - or -N (R 15 ) -;
R 10 selected from the group comprising hydrogen;
R 14a is selected from the group consisting of hydrogen;
R 15 selected from the group comprising hydrogen; and
R A and R B are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 1-4 acyl, C 1-4 haloalkyl, C 1-10 alkoxycarbonyl, C 3-8 cycloalkyl and C 3-8 cycloalkylcarbonyl. 2. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой -L2-R6, где L2 означает связь, а R6 такое, как определено по п.1.2. The compounds of claim 1, wherein R 1 is —L 2 —R 6 , wherein L 2 is a bond and R 6 is as defined in claim 1. 3. Соединения по п.2, в которых R6 представляет собой гетероцикл.3. The compound according to claim 2, in which R 6 is a heterocycle. 4. Соединения по п.3, в которых R6 выбран из группы, включающей фурил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиразолил, пиридазинил, пиридинил, пиримидинил, пирролил, тиазолил, тиенил, пиридазинонил, пиридонил, пиримидинонил, индолил, бензотиенил, бензофуранил, индазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензоизотиазолил, бензоизоксазолил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, азетидинил, морфолинил, пиперазинил, пиперидинил, пирролидинил, пирролинил, дигидротиазолил, дигидропиридинил, тиоморфолинил, диоксанил, дитианил, тетрагидрофурил, дигидропиранил, тетрагидропиранил и [1,3]диоксоланил.4. The compounds according to claim 3, in which R 6 is selected from the group consisting of furyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyridazinyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrrolyl, thiazolyl, thienyl, pyridazinonyl, pyrimidine , benzothienyl, benzofuranyl, indazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, pyrrolidinylpyridinylpyridinylpyridinylpyrinylpyridinylpyrinylpyridinyldinyl ynyl, thiomorpholinyl, dioxanyl, dithianil, tetrahydrofuryl, dihydropyranyl, tetrahydropyranyl and [1,3] dioxolanyl. 5. Соединения по п.4, в которых R6 выбрано из группы, включающей пиразолил, пиримидинил, пиримидинонил, пиридинил, пиридазинонил и хинодинил, причем каждый цикл при необходимости замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из метоксигруппы и метила.5. The compound according to claim 4, in which R 6 is selected from the group consisting of pyrazolyl, pyrimidinyl, pyrimidinonyl, pyridinyl, pyridazinonyl and quinodinyl, wherein each cycle is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from methoxy and methyl. 6. Соединения по п.1, в которых R4 и R5 совместно с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют азепанил, азетидинил, азоканил, морфолинил, пиперазинил, пиперидинил, пирролидинил или гексагидропирроло[3,4-b]пирролил, при этом каждая группа замещена 0, 1 или 2 заместителями, выбранными из алкила, гидроксиалкила и фтора.6. The compounds according to claim 1, in which R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which each is attached form azepanil, azetidinyl, azocanil, morpholinyl, piperazinyl, piperidinyl, pyrrolidinyl or hexahydropyrrolo [3,4-b] pyrrolyl, wherein each group is substituted with 0, 1 or 2 substituents selected from alkyl, hydroxyalkyl and fluoro. 7. Соединения по п.1, в которых m означает 0, L означает связь и R6 представляет собой гетероцикл.7. The compounds of claim 1, wherein m is 0, L is a bond, and R 6 is a heterocycle. 8. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой (II)
Figure 00000222

где R1, R2, R3a, R3b, R4 и R5 такие, как определено по п.1.8. The compounds according to claim 1, covered by the General structural formula (II)
Figure 00000222

where R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 and R 5 are as defined in claim 1. 9. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой (III)
Figure 00000223

где R1, R2, R3a, R3b, R4 и R5 такие, как определено по п.1.9. The compounds according to claim 1, covered by the General structural formula (III)
Figure 00000223

where R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 and R 5 are as defined in claim 1. 10. Соединения по п.1, в которых один из R1 и R2 представляет собой L2R6, L2 представляет собой связь и R6 представляет собой структуру формулы
Figure 00000224

где каждый из R16 и R17 независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород; v означает 1, 2 или 3.10. The compounds according to claim 1, in which one of R 1 and R 2 represents L 2 R 6 , L 2 represents a bond and R 6 represents the structure of the formula
Figure 00000224

where each of R 16 and R 17 independently from each other selected from the group comprising hydrogen; v means 1, 2 or 3. 11. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиридин-4-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиридин-3-ил-1,3-бензотиазола;
транс-3-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)хинолина;
транс-6-(6-фторпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-4-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)бензонитрила;
транс-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-3-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)хинолина;
цис-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-(2-{3-[(28)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
цис-6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-{(2S)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутилпирролидин-2-ил}метанола;
цис-((2S)-1-{3-[6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}пирролидин-2-ил)метанола;
цис-2-{3-[(3aR,6aR)-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(3aR,6aR)-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-ил]циклобутил}-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(2R)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-N-изопропил-N-метил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил] амина;
цис-{1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пиперидин-4-ил}метанола;
транс-{1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пиперидин-4-ил}метанола;
транс-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
цис-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-3-метил-1-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-N-изопропил-N-метил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]амина;
транс-N-изопропил-N-{3-[6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-изопропил-N-{3-[6-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-изопропи-N-{3-[6-(2-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-{3-[6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-изопропил-N-метиламина;
транс-2-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-2-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-6-метилпиридазин-3(2Н)-она;
транс-1-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-3-метилпиридин-2(1Н)-она;
транс-1-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-5-метилпиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-{(2S)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пирролидин-2-ил}метанола;
транс-((2S)-1-{3-[6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}пирролидин-2-ил)метанола;
транс-2-[3-(2-метилпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-(3R)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-3-ола;
транс-N-этил-N-пропил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]амина;
транс-диэтил-[3-(6-пиримидин-5-ил-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-амина;
транс-диэтил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амина;
транс-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-метил-пропил-амина;
транс-{3-[6-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-метил-пропил-амина;
транс-метил-{3-[6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-пропил-амина;
транс-2-(этил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амино)-этанола;
транс-2-({3-[6-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-этил-амино)-этанола;
6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илметил-циклобутил)-бензотиазола;
транс-5-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-5-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фтор-пиперидин-1-ил)-циклобутил]-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-бензотиазола;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-ацетамида;
цис-2-хлор-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-ацетамида;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-изобутирамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклобутанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопентанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклогексанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
цис-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензамида;
цис-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензолсульфонамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид тиофен-2-сульфоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид тиофен-2-карбоновой кислоты;
сложного изобутилового эфира цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-карбаминовой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиразин-2-карбоновой кислоты;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-2-тиофен-3-ил-ацетамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-3-тиофен-2-ил-пропионамида;
цис-3-фуран-2-ил-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиримидин-5-карбоновой кислоты;
транс-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензамида;
транс-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
транс-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-изобутирамида;
сложного изобутилового эфира транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-карбаминовой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклобутанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопентанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклогексанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиримидин-5-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиразин-2-карбоновой кислоты;
рацемического [2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пиримидин-5-ил-амина;
рацемического [2-(3-пиперидин-1 -ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пиримидин-2-ил-амина;
рацемического (5-бром-пиримидин-2-ил)-[2-(3-пиперидин-1 -ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амина;
рацемического (5-метил-пиридин-2-ил)-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амина;
рацемического 6-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-иламино]-никотинонитрила;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-азетидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-пирролидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-пиперидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-гомопирролидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-изопропил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-циклопропил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-фенил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-тиазол-2-ил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-(2-этилфенил)-2-((1S,3r)-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил)-бензо[d]тиазол-6-карбоксамида;
N-диметил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
(пирролидин-1-ил)-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-метанона;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-3-метил-пирролидин-2-она;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-оксазолидин-2-она;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-3-метилимидазолидин-2-она;
транс-6-бром-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
цис-{(2S)-1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пирролидин-2-ил}метанола;
цис-трет-бутил(3aR,6aR)-5-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1(2Н)-карбоксилата;
цис-6-бром-2-{S-[(2R)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-N-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-N-изопропил-N-метиламина;
цис-{1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-4-ил}метанола;
транс-{1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-4-ил}метанола;
транс-6-бром-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-N-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-N-изопропил-N-метиламина;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-{3-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-{(2S)-1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пирролидин-2-ил}метанола;
транс-6-бром-2-[3-(2-метилпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-трет-бутил 5-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1(2Н)-карбоксилата;
транс-6-бром-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-диэтил-амина;
транс-[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-метил-пропил-амина;
транс-2-{[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-этил-амино}-этанола;
6-бром-2-(3-пирролидин-1-илметил-циклобутил)-бензотиазола и
транс-5-хлор-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола.11. The compounds according to claim 1, selected from the group consisting of:
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyridin-4-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyridin-3-yl-1,3-benzothiazole;
trans-3- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) quinoline;
trans-6- (6-fluoropyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-4- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) benzonitrile;
trans-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-3- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) quinoline;
cis-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- (2- {3 - [(28) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
cis-6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis - {(2S) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutylpyrrolidin-2-yl} methanol;
cis - ((2S) -1- {3- [6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} pyrrolidin-2-yl) methanol;
cis-2- {3 - [(3aR, 6aR) -hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrole-5 (1H) -yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-2- {3 - [(3aR, 6aR) -hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrol-5 (1H) -yl] cyclobutyl} -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3- benzothiazole;
cis-2- {3 - [(2R) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-N-isopropyl-N-methyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
cis- {1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans- {1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
cis-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-3-methyl-1- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-N-isopropyl-N-methyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
trans-N-isopropyl-N- {3- [6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N-isopropyl-N- {3- [6- (6-methoxypyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N-isopropi-N- {3- [6- (2-methoxypyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N- {3- [6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-isopropyl-N-methylamine;
trans-2- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-2- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -6-methylpyridazin-3 (2H) -one;
trans-1- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -3-methylpyridin-2 (1H) -one;
trans-1- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -5-methylpyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2S) -2- (fluoromethyl) pyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans - {(2S) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
trans - ((2S) -1- {3- [6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} pyrrolidin-2-yl) methanol;
trans-2- [3- (2-methylpiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrol-5 (1H) -cyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans- (3R) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-3-ol;
trans-N-ethyl-N-propyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
trans-diethyl- [3- (6-pyrimidin-5-yl-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] amine;
trans-diethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amine;
trans- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} methyl-propyl amine;
trans- {3- [6- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} methyl-propyl amine;
trans-methyl- {3- [6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} propyl amine;
trans-2- (ethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amino) ethanol;
trans-2 - ({3- [6- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} ethyl-amino) ethanol;
6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylmethyl-cyclobutyl) benzothiazole;
trans-5- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-5- (2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoro-piperidin-1-yl) -cyclobutyl] -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -1,3-benzothiazole;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -acetamide;
cis-2-chloro-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -acetamide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] isobutyramide;
cyclopropanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide;
cyclobutanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopentanecarboxylic acid;
cyclohexanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
fis-2-carboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
cis-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzamide;
cis-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzene sulfonamide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] thiophen-2-sulfonic acid amide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] thiophene-2-carboxylic acid amide;
isobutyl ester of cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -carbamic acid;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide of morpholine-4-carboxylic acid;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrazine-2-carboxylic acid amide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -2-thiophen-3-yl-acetamide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -3-thiophen-2-yl-propionamide;
cis-3-furan-2-yl-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
pyrimidine-5-carboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide;
trans-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzamide;
trans-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
trans-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] isobutyramide;
isobutyl ester of trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -carbamic acid;
trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopropanecarboxylic acid;
cyclobutanecarboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopentanecarboxylic acid;
cyclohexanecarboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
furan-2-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
morpholine-4-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
pyrimidine-5-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
pyrazine-2-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
racemic [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrimidin-5-yl-amine;
racemic [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrimidin-2-yl-amine;
racemic (5-bromo-pyrimidin-2-yl) - [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amine;
racemic (5-methyl-pyridin-2-yl) - [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amine;
racemic 6- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-ylamino] nicotinonitrile;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-azetidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-pyrrolidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-piperidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-homopyrrolidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-Isopropyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-cyclopropyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-phenyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-thiazol-2-yl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N- (2-ethylphenyl) -2 - ((1S, 3r) -3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl) benzo [d] thiazole-6-carboxamide;
N-dimethyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
(pyrrolidin-1-yl) -2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-methanone;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-3-methyl-pyrrolidin-2-one;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-oxazolidin-2-one;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-3-methylimidazolidin-2-one;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
cis - {(2S) -1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
cis-tert-butyl (3aR, 6aR) -5- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] hexahydropyrrolo [3,4-b] pyrrole-1 (2H) -carboxylate ;
cis-6-bromo-2- {S - [(2R) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-N- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] -N-isopropyl-N-methylamine;
cis- {1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans- {1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans-6-bromo-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-N- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] -N-isopropyl-N-methylamine;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2S) -2- (fluoromethyl) pyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans - {(2S) -1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
trans-6-bromo-2- [3- (2-methylpiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans-tert-butyl 5- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] hexahydropyrrolo [3,4-b] pyrrole-1 (2H) -carboxylate;
trans-6-bromo-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans- [3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] diethylamine;
trans- [3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] methyl-propyl-amine;
trans-2 - {[3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] ethyl-amino} ethanol;
6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylmethyl-cyclobutyl) benzothiazole and
trans-5-chloro-2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) -cyclobutyl] benzothiazole. 12. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
транс-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-диэтил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амина;
транс-2-(этил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амино)-этанола;
транс-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она; и
цис-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она.12. The compounds according to claim 1, selected from the group consisting of:
trans-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-diethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amine;
trans-2- (ethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amino) ethanol;
trans-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one; and
cis-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one. 13. Фармацевтическая композиция для селективной модуляции гистаминовых Н3-рецепторов, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.13. A pharmaceutical composition for selectively modulating histamine H 3 receptors, comprising a therapeutically effective amount of a compound according to claim 1 in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. 14. Способ селективной модуляции эффектов гистаминовых Н3-рецепторов, включающий введение эффективного количества соединения по п.1.14. A method for selectively modulating the effects of histamine H 3 receptors, comprising administering an effective amount of a compound according to claim 1. 15. Применение соединения по п.1 в производстве медикамента для лечения состояния или нарушения, модулируемого гистаминовыми Н3-рецепторами.15. The use of the compounds according to claim 1 in the manufacture of a medicament for the treatment of a condition or disorder modulated by histamine H 3 receptors. 16. Применение по п.15, в котором состояние или нарушение выбрано из группы, включающей острый инфаркт миокарда, болезнь Альцгеймера, астму, нарушение типа дефицита внимания при гиперактивности, биполярное расстройство, когнитивная дисфункция, когнитивные дефициты при психиатрических расстройствах, дефициты памяти, дефициты способности к обучению, деменцию, кожную карциному, лекарственную зависимость, диабет, диабет типа П, депрессию, эпилепсию, желудочно-кишечные нарушения, воспаление, синдром устойчивости к инсулину, укачивание, медуллярную карциному щитовидной железы, меланому, болезнь Меньера, метаболический синдром, слабое когнитивное нарушение, мигрень, изменение настроения и внимания, морскую болезнь, нарколепсию, неврогенное воспаление, ожирение, обсессивно-компульсивное расстройство, боль, болезнь Паркинсона, синдром поликистоза яичников, шизофрению, когнитивные дефициты при шизофрении, судороги, септический шок, синдром X, синдром Туретта, головокружение и нарушения сна.16. The use of claim 15, wherein the condition or disorder is selected from the group consisting of acute myocardial infarction, Alzheimer's disease, asthma, impaired attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, cognitive dysfunction, cognitive deficits in psychiatric disorders, memory deficits, deficits learning abilities, dementia, skin carcinoma, drug dependence, diabetes, type P diabetes, depression, epilepsy, gastrointestinal disturbances, inflammation, insulin resistance syndrome, motion sickness, medulla thyroid carcinoma, melanoma, Meniere's disease, metabolic syndrome, poor cognitive impairment, migraine, mood and attention changes, motion sickness, narcolepsy, neurogenic inflammation, obesity, obsessive-compulsive disorder, pain, Parkinson's disease, polycystic ovary syndrome, schizophrenia, cognitive deficits in schizophrenia, convulsions, septic shock, Syndrome X, Tourette’s syndrome, dizziness and sleep disturbances. 17. Соединение транс-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-он или его фармацевтически приемлемая соль.17. The compound trans-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 18. Соединение цис-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-он или его фармацевтически приемлемая соль. 18. The compound cis-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
RU2008115313/04A 2005-09-22 2006-09-19 Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives as ligands of histamine h3-receptors, pharmaceutical composition based thereon, method for selective modulation of effects of histamine h3-receptors and method of treating condition or disorder modulated by histamine h3-receptors RU2487130C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US71951605P 2005-09-22 2005-09-22
US60/719,516 2005-09-22
US11/518,132 US7576110B2 (en) 2005-09-22 2006-09-08 Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
US11/518,132 2006-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008115313A RU2008115313A (en) 2009-10-27
RU2487130C2 true RU2487130C2 (en) 2013-07-10

Family

ID=

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1400508A3 (en) * 1984-04-30 1988-05-30 Пфайзер Инк. (Фирма) Method of producing derivatives of arylthiazole
RU2214406C2 (en) * 1998-02-19 2003-10-20 Джеймс Блэк Фаундейшн Лимитед Ligands for h3-histamine receptor

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1400508A3 (en) * 1984-04-30 1988-05-30 Пфайзер Инк. (Фирма) Method of producing derivatives of arylthiazole
RU2214406C2 (en) * 1998-02-19 2003-10-20 Джеймс Блэк Фаундейшн Лимитед Ligands for h3-histamine receptor

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20120251T1 (en) BENZOTIAZOL CYCLOBUTYL AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS A HISTAMIN RECEPTOR LIGAND
US8513242B2 (en) Pyrimidine compounds and methods of making and using same
HRP20201158T1 (en) INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES
RU2417994C2 (en) Pyrazine derivatives, useful as adenosine receptor antagonists
RU2017137514A (en) IMIDAZOPIRASINONS AS PDE1 INHIBITORS
RU2015135891A (en) NEW PYRAZOLE DERIVATIVES
JP2018514552A5 (en)
WO2011008931A2 (en) Arylpyrimidine compounds and combination therapy comprising same for treating cystic fibrosis & related disorders
CA2748864A1 (en) Amino-heterocyclic compounds used as pde9 inhibitors
HRP20151018T1 (en) PIROLOPIRIDINI KAO INHIBITORI KINAZE
JP2004517852A5 (en)
JP2014526435A5 (en)
PH12013501905A1 (en) Heterocyclic amine derivatives
RU2012141706A (en) OXADADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS POTENTIATING AGENTS FOR METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS-842
MX2007014784A (en) Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes.
RU2010130175A (en) DERIVATIVES OF BENZOTIAZOZOL AND BENZOXAZOZOL AND WAYS OF THEIR APPLICATION
CA2566898A1 (en) Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
BR112013030698A2 (en) substituted benzamide derivatives
JP2013515032A5 (en)
RU2012157404A (en) ANELIATED PYRIDINES AS 5-HT2A AND D3 RECEPTOR MODULATORS
JP2014511355A5 (en)
JP2019537592A5 (en)
MX354815B (en) Heterocyclic derivatives as trace amine associated receptors (taars).
RU2013125338A (en) TRIAZOLE DERIVATIVES AS GABA RECEPTOR LIGANDS
JP2019537581A5 (en)