RU2487130C2 - Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives as ligands of histamine h3-receptors, pharmaceutical composition based thereon, method for selective modulation of effects of histamine h3-receptors and method of treating condition or disorder modulated by histamine h3-receptors - Google Patents
Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives as ligands of histamine h3-receptors, pharmaceutical composition based thereon, method for selective modulation of effects of histamine h3-receptors and method of treating condition or disorder modulated by histamine h3-receptors Download PDFInfo
- Publication number
- RU2487130C2 RU2487130C2 RU2008115313/04A RU2008115313A RU2487130C2 RU 2487130 C2 RU2487130 C2 RU 2487130C2 RU 2008115313/04 A RU2008115313/04 A RU 2008115313/04A RU 2008115313 A RU2008115313 A RU 2008115313A RU 2487130 C2 RU2487130 C2 RU 2487130C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclobutyl
- trans
- benzothiazol
- benzothiazole
- piperidin
- Prior art date
Links
Abstract
FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to compounds of formula (I), stereoisomers, trans- and cis-isomers, racemates or pharmaceutically acceptable salts thereof, having modulating activity on histamine H3-receptors. In formula (I) m equals 0; one of R1 and R2 is selected from a group which includes hydrogen, C1-10alkoxycarbonyl, amido-, carboxy-, C3-8cycloalkyl, halogen, -NRARB, (NRARB)carbonyl, or a group of formula -L2-R6; the other of R1 and R2 is selected from a group which includes hydrogen, halogen; each of R3a and R3b is independently selected from a group which includes hydrogen; each of R4 and R5 is independently selected from a group which includes C1-10alkyl and C1-10hydroxyalkyl; or R4 and R5, taken together with a nitrogen atom to which each is bonded, form a heteroaromatic ring of the type (a) or (b), where Q1 is O or C; Q2 is -N(R20)-; R20 is selected from a group which includes hydrogen and C1-10alkoxycarbonyl; each of p1 and p2 is independently equal to 1, 2 or 3; each of q1, q2, q3, q4 and q5 are independently equal to 0, 1 or 2; and wherein each carbon atom in the ring is substituted with hydrogen or 0, 1 or 2 substitutes, independently selected from a group which includes hydrogen, hydroxy group, fluorine, C1-10alkyl, C1-10hydroxyalkyl and C1-10fluoroalkyl; R6 is a phenyl, heterocycle or heterocycloC1-4alkyl, wherein the heterocycle is a 4-6-member aromatic or non-aromatic ring which contains 1 or 2 heteroatoms independently selected from N, O and S, optionally condensed with a benzene ring, wherein the phenyl or heterocycle can be unsubstituted or optionally substituted with one or more substitutes independently selected from a group which includes C1-4alkoxy, C1-4alkyl, cyano, halogen and oxo-; L is a bond or C1-4alkylene; L2 is a bond, C1-4alkylene, -C(=O)-, -SO2N(R14a)-, -N(R14a)SO2-, -C(O)N(R14a)-, -N(Rl4a)C(O)- or -N(R15)-; R10 is selected from a group which includes hydrogen; R14a is selected from a group which includes hydrogen; R15 is selected from a group which includes hydrogen; and RA and RB are independently selected from a group which includes hydrogen, C1-10alkyl, C1-10acyl, C1-4halogenalkyl, C1-10alkoxycarbonyl, C3-8cycloalkyl and C3-8cycloalkylcarbonyl. The invention also relates to a pharmaceutical composition which contains compounds of formula (I), a method for selective modulation of effects of histamine H3-receptors, use of said compounds in producing a medicament for treating a condition or disorder modulated by histamine H3-receptors, as well as specific compounds of formula (I).
EFFECT: improved properties of compounds.
18 cl, 2 tbl, 154 ex
Description
Claims (18)
их стереоизомеры, или их транс- и цис- изомеры, или их рацематы, или фармацевтически приемлемые соли, где
m означает 0;
один из R1 и R2 выбран из группы, включающей водород, C1-10алкоксикарбонил, амидо-, карбокси-, С3-8циклоалкил, галоген, -NRARB, (NRARB)карбонил или группу формулы -L2-R6;
другой из R1 и R2 выбран из группы, включающей водород, галоген;
каждый из R3a и R3b независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород;
каждый из R4 и R5 независимо друг от друга выбран из группы, включающей C1-10алкил и C1-10гидроксиалкил; или R4 и R5, взятые совместно с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл вида (а) или (b)
где Q1 представляет собой О или С;
Q2 представляет собой -N(R20)-;
R20 выбран из группы, включающей водород и C1-10алкоксикарбонил;
каждый из р1 и р2 независимо друг от друга означает 1, 2 или 3;
каждый из q1, q2, q3, q4 и q5 независимо друг от друга означает 0, 1 или 2; и
при этом каждый атом углерода в цикле замещен водородом или 0, 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными в каждом случае из группы, включающей водород, гидроксигруппу, фтор, C1-10алкил, C1-10гидроксиалкил и C1-10фторалкил;
R6 представляет собой фенил, гетероцикл или гетероциклоС1-4алкил, при этом гетероцикл представляет собой от 4- до 6-членное ароматическое или неароматическое кольцо, включающее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, возможно сконденсированное с бензольным кольцом, при этом фенил или гетероцикл могут быть незамещенными или возможно замещенными одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-4алкокси, С1-4алкил, циано, галоген и оксо-;
L представляет собой связь или С1-4алкилен;
L2 представляет собой связь, С1-4алкилен, -С(=O)-, -SO2N(R14a)-, - N(R14a)SO2-, -C(O)N(R14a)-, -N(R14a)C(O)- или -N(R15)-;
R10 выбран из группы, включающей водород;
R14a выбран из группы, включающей водород;
R15 выбран из группы, включающей водород; и
RA и RB независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, C1-10алкил, С1-4ацил, С1-4галогеналкил, C1-10алкоксикарбонил, С3-8циклоалкил и С3-8циклоалкилкарбонил.1. Compounds of the formula
their stereoisomers, or their trans and cis isomers, or their racemates, or pharmaceutically acceptable salts, where
m is 0;
one of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkoxycarbonyl, amido, carboxy, C 3-8 cycloalkyl, halogen, —NR A R B , (NR A R B ) carbonyl or a group of the formula -L 2 -R 6 ;
the other of R 1 and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen;
R 3a and R 3b are each independently selected from the group consisting of hydrogen;
each of R 4 and R 5 is independently selected from the group consisting of C 1-10 alkyl and C 1-10 hydroxyalkyl; or R 4 and R 5 taken together with the nitrogen atom to which each is attached form a non-aromatic ring of the form (a) or (b)
where Q 1 represents O or C;
Q 2 represents —N (R 20 ) -;
R 20 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1-10 alkoxycarbonyl;
each of p1 and p2 independently of one another means 1, 2 or 3;
each of q1, q2, q3, q4 and q5 independently from each other means 0, 1 or 2; and
wherein each carbon atom in the cycle is replaced by hydrogen or 0, 1 or 2 substituents independently selected in each case from the group consisting of hydrogen, hydroxy group, fluoro, C 1-10 alkyl, C 1-10 hydroxyalkyl and C 1- 10 fluoroalkyl;
R 6 is phenyl, heterocycle or heterocycloC 1-4 alkyl, wherein the heterocycle is a 4 to 6 membered aromatic or non-aromatic ring including 1 or 2 heteroatoms independently selected from N, O and S, optionally fused to benzene ring, while phenyl or heterocycle may be unsubstituted or possibly substituted by one or more substituents independently selected from the group consisting of C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, cyano, halogen and oxo-;
L is a bond or C 1-4 alkylene;
L 2 represents a bond, C 1-4 alkylene, -C (= O) -, -SO 2 N (R 14a ) -, - N (R 14a ) SO 2 -, -C (O) N (R 14a ) -, -N (R 14a ) C (O) - or -N (R 15 ) -;
R 10 selected from the group comprising hydrogen;
R 14a is selected from the group consisting of hydrogen;
R 15 selected from the group comprising hydrogen; and
R A and R B are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 1-4 acyl, C 1-4 haloalkyl, C 1-10 alkoxycarbonyl, C 3-8 cycloalkyl and C 3-8 cycloalkylcarbonyl.
где R1, R2, R3a, R3b, R4 и R5 такие, как определено по п.1.8. The compounds according to claim 1, covered by the General structural formula (II)
where R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.
где R1, R2, R3a, R3b, R4 и R5 такие, как определено по п.1.9. The compounds according to claim 1, covered by the General structural formula (III)
where R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.
где каждый из R16 и R17 независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород; v означает 1, 2 или 3.10. The compounds according to claim 1, in which one of R 1 and R 2 represents L 2 R 6 , L 2 represents a bond and R 6 represents the structure of the formula
where each of R 16 and R 17 independently from each other selected from the group comprising hydrogen; v means 1, 2 or 3.
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиридин-4-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиридин-3-ил-1,3-бензотиазола;
транс-3-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)хинолина;
транс-6-(6-фторпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-4-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)бензонитрила;
транс-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-3-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)хинолина;
цис-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-2-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-(2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-(2-{3-[(28)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-(2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридин-2(1Н)-она;
цис-6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-{(2S)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутилпирролидин-2-ил}метанола;
цис-((2S)-1-{3-[6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}пирролидин-2-ил)метанола;
цис-2-{3-[(3aR,6aR)-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(3aR,6aR)-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-ил]циклобутил}-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-{3-[(2R)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
цис-N-изопропил-N-метил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил] амина;
цис-{1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пиперидин-4-ил}метанола;
транс-{1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пиперидин-4-ил}метанола;
транс-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
цис-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-3-метил-1-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-N-изопропил-N-метил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]амина;
транс-N-изопропил-N-{3-[6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-изопропил-N-{3-[6-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-изопропи-N-{3-[6-(2-метоксипиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-метиламина;
транс-N-{3-[6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}-N-изопропил-N-метиламина;
транс-2-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)пиридазин-3(2Н)-она;
транс-2-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-6-метилпиридазин-3(2Н)-она;
транс-1-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-3-метилпиридин-2(1Н)-она;
транс-1-(2-{3-[изопропил(метил)амино]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил)-5-метилпиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-6-метил-2-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она;
транс-5-метил-1-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-3-метил-1-[2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридин-2(1Н)-она;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-{3-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]циклобутил}-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-{(2S)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-пирролидин-2-ил}метанола;
транс-((2S)-1-{3-[6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-2-ил]циклобутил}пирролидин-2-ил)метанола;
транс-2-[3-(2-метилпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-5(1Н)-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-(3R)-1-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-3-ола;
транс-N-этил-N-пропил-N-[3-(6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]амина;
транс-диэтил-[3-(6-пиримидин-5-ил-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-амина;
транс-диэтил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амина;
транс-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-метил-пропил-амина;
транс-{3-[6-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-метил-пропил-амина;
транс-метил-{3-[6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-пропил-амина;
транс-2-(этил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амино)-этанола;
транс-2-({3-[6-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-этил-амино)-этанола;
6-пиримидин-5-ил-2-(3-пирролидин-1-илметил-циклобутил)-бензотиазола;
транс-5-(2,6-диметил-пиридин-3-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-5-(2,4-диметокси-пиримидин-5-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола;
транс-2-[3-(4-фтор-пиперидин-1-ил)-циклобутил]-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(2-метоксипиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(2,6-диметилпиридин-3-ил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-бензотиазола;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-ацетамида;
цис-2-хлор-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-ацетамида;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-изобутирамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклобутанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопентанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклогексанкарбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
цис-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензамида;
цис-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензолсульфонамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид тиофен-2-сульфоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид тиофен-2-карбоновой кислоты;
сложного изобутилового эфира цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-карбаминовой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиразин-2-карбоновой кислоты;
цис-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-2-тиофен-3-ил-ацетамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-3-тиофен-2-ил-пропионамида;
цис-3-фуран-2-ил-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
цис-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиримидин-5-карбоновой кислоты;
транс-4-циано-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-бензамида;
транс-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пропионамида;
транс-N-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-изобутирамида;
сложного изобутилового эфира транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-карбаминовой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопропанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклобутанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклопентанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид циклогексанкарбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид фуран-2-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид морфолин-4-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиримидин-5-карбоновой кислоты;
транс-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амид пиразин-2-карбоновой кислоты;
рацемического [2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пиримидин-5-ил-амина;
рацемического [2-(3-пиперидин-1 -ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-пиримидин-2-ил-амина;
рацемического (5-бром-пиримидин-2-ил)-[2-(3-пиперидин-1 -ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амина;
рацемического (5-метил-пиридин-2-ил)-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-ил]-амина;
рацемического 6-[2-(3-пиперидин-1-ил-циклобутил)-бензотиазол-6-иламино]-никотинонитрила;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-азетидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-пирролидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-пиперидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-ил-гомопирролидин-2-она;
2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-изопропил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-циклопропил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-фенил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-тиазол-2-ил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
N-(2-этилфенил)-2-((1S,3r)-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил)-бензо[d]тиазол-6-карбоксамида;
N-диметил-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-карбоксамида;
(пирролидин-1-ил)-2-{транс-3-[(S)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазол-6-метанона;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-3-метил-пирролидин-2-она;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-оксазолидин-2-она;
2-[транс-3-(пиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазол-6-ил-3-метилимидазолидин-2-она;
транс-6-бром-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-{3-[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-{3-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-6-бром-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
цис-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
цис-{(2S)-1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пирролидин-2-ил}метанола;
цис-трет-бутил(3aR,6aR)-5-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1(2Н)-карбоксилата;
цис-6-бром-2-{S-[(2R)-2-метилпиперидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
цис-N-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-N-изопропил-N-метиламина;
цис-{1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-4-ил}метанола;
транс-{1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пиперидин-4-ил}метанола;
транс-6-бром-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-N-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]-N-изопропил-N-метиламина;
транс-2-(3-азетидин-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-(3-пирролидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-2-(3-азепан-1-илциклобутил)-6-бром-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-(3-морфолин-4-илциклобутил)-1,3-бензотиазола;
транс-6-бром-2-{3-[(2S)-2-(фторметил)пирролидин-1-ил]циклобутил}-1,3-бензотиазола;
транс-{(2S)-1-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]пирролидин-2-ил}метанола;
транс-6-бром-2-[3-(2-метилпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-трет-бутил 5-[3-(6-бром-1,3-бензотиазол-2-ил)циклобутил]гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1(2Н)-карбоксилата;
транс-6-бром-2-[3-(4-фторпиперидин-1-ил)циклобутил]-1,3-бензотиазола;
транс-[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-диэтил-амина;
транс-[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-метил-пропил-амина;
транс-2-{[3-(6-бром-бензотиазол-2-ил)-циклобутил]-этил-амино}-этанола;
6-бром-2-(3-пирролидин-1-илметил-циклобутил)-бензотиазола и
транс-5-хлор-2-[3-(2-метил-пирролидин-1-ил)-циклобутил]-бензотиазола.11. The compounds according to claim 1, selected from the group consisting of:
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyridin-4-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyridin-3-yl-1,3-benzothiazole;
trans-3- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) quinoline;
trans-6- (6-fluoropyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-4- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) benzonitrile;
trans-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-3- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) quinoline;
cis-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-2- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- (2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- (2- {3 - [(28) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- (2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridin-2 (1H) -one;
cis-6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis - {(2S) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutylpyrrolidin-2-yl} methanol;
cis - ((2S) -1- {3- [6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} pyrrolidin-2-yl) methanol;
cis-2- {3 - [(3aR, 6aR) -hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrole-5 (1H) -yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-2- {3 - [(3aR, 6aR) -hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrol-5 (1H) -yl] cyclobutyl} -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3- benzothiazole;
cis-2- {3 - [(2R) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
cis-N-isopropyl-N-methyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
cis- {1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans- {1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
cis-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-3-methyl-1- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-N-isopropyl-N-methyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
trans-N-isopropyl-N- {3- [6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N-isopropyl-N- {3- [6- (6-methoxypyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N-isopropi-N- {3- [6- (2-methoxypyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-methylamine;
trans-N- {3- [6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} -N-isopropyl-N-methylamine;
trans-2- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) pyridazin-3 (2H) -one;
trans-2- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -6-methylpyridazin-3 (2H) -one;
trans-1- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -3-methylpyridin-2 (1H) -one;
trans-1- (2- {3- [isopropyl (methyl) amino] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl) -5-methylpyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (6-methoxypyridin-3-yl) -2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-6-methyl-2- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one;
trans-5-methyl-1- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-3-methyl-1- [2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridin-2 (1H) -one;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- {3 - [(2S) -2- (fluoromethyl) pyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans - {(2S) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
trans - ((2S) -1- {3- [6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} pyrrolidin-2-yl) methanol;
trans-2- [3- (2-methylpiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-hexahydro-pyrrolo [3,4-b] pyrrol-5 (1H) -cyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans- (3R) -1- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-3-ol;
trans-N-ethyl-N-propyl-N- [3- (6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] amine;
trans-diethyl- [3- (6-pyrimidin-5-yl-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] amine;
trans-diethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amine;
trans- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} methyl-propyl amine;
trans- {3- [6- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} methyl-propyl amine;
trans-methyl- {3- [6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} propyl amine;
trans-2- (ethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amino) ethanol;
trans-2 - ({3- [6- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} ethyl-amino) ethanol;
6-pyrimidin-5-yl-2- (3-pyrrolidin-1-ylmethyl-cyclobutyl) benzothiazole;
trans-5- (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-5- (2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) cyclobutyl] benzothiazole;
trans-2- [3- (4-fluoro-piperidin-1-yl) -cyclobutyl] -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (2,6-dimethylpyridin-3-yl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6- (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -1,3-benzothiazole;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -acetamide;
cis-2-chloro-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -acetamide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] isobutyramide;
cyclopropanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide;
cyclobutanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopentanecarboxylic acid;
cyclohexanecarboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
fis-2-carboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
cis-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzamide;
cis-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzene sulfonamide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] thiophen-2-sulfonic acid amide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] thiophene-2-carboxylic acid amide;
isobutyl ester of cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -carbamic acid;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide of morpholine-4-carboxylic acid;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrazine-2-carboxylic acid amide;
cis-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -2-thiophen-3-yl-acetamide;
cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -3-thiophen-2-yl-propionamide;
cis-3-furan-2-yl-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
pyrimidine-5-carboxylic acid cis- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide;
trans-4-cyano-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] benzamide;
trans-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] propionamide;
trans-N- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] isobutyramide;
isobutyl ester of trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -carbamic acid;
trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopropanecarboxylic acid;
cyclobutanecarboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amide cyclopentanecarboxylic acid;
cyclohexanecarboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
furan-2-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
morpholine-4-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
pyrimidine-5-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
pyrazine-2-carboxylic acid trans- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] amide;
racemic [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrimidin-5-yl-amine;
racemic [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] pyrimidin-2-yl-amine;
racemic (5-bromo-pyrimidin-2-yl) - [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amine;
racemic (5-methyl-pyridin-2-yl) - [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-yl] -amine;
racemic 6- [2- (3-piperidin-1-yl-cyclobutyl) benzothiazol-6-ylamino] nicotinonitrile;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-azetidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-pyrrolidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-piperidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-yl-homopyrrolidin-2-one;
2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-Isopropyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-cyclopropyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-phenyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N-thiazol-2-yl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
N- (2-ethylphenyl) -2 - ((1S, 3r) -3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl) benzo [d] thiazole-6-carboxamide;
N-dimethyl-2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole-6-carboxamide;
(pyrrolidin-1-yl) -2- {trans-3 - [(S) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazol-6-methanone;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-3-methyl-pyrrolidin-2-one;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-oxazolidin-2-one;
2- [trans-3- (piperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazol-6-yl-3-methylimidazolidin-2-one;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2S) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- {3 - [(2R) -2-methylpyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-6-bromo-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
cis-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
cis - {(2S) -1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
cis-tert-butyl (3aR, 6aR) -5- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] hexahydropyrrolo [3,4-b] pyrrole-1 (2H) -carboxylate ;
cis-6-bromo-2- {S - [(2R) -2-methylpiperidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
cis-N- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] -N-isopropyl-N-methylamine;
cis- {1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans- {1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] piperidin-4-yl} methanol;
trans-6-bromo-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-N- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] -N-isopropyl-N-methylamine;
trans-2- (3-azetidin-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-2- (3-azepan-1-ylcyclobutyl) -6-bromo-1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- (3-morpholin-4-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazole;
trans-6-bromo-2- {3 - [(2S) -2- (fluoromethyl) pyrrolidin-1-yl] cyclobutyl} -1,3-benzothiazole;
trans - {(2S) -1- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] pyrrolidin-2-yl} methanol;
trans-6-bromo-2- [3- (2-methylpiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans-tert-butyl 5- [3- (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl) cyclobutyl] hexahydropyrrolo [3,4-b] pyrrole-1 (2H) -carboxylate;
trans-6-bromo-2- [3- (4-fluoropiperidin-1-yl) cyclobutyl] -1,3-benzothiazole;
trans- [3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] diethylamine;
trans- [3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] methyl-propyl-amine;
trans-2 - {[3- (6-bromo-benzothiazol-2-yl) -cyclobutyl] ethyl-amino} ethanol;
6-bromo-2- (3-pyrrolidin-1-ylmethyl-cyclobutyl) benzothiazole and
trans-5-chloro-2- [3- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) -cyclobutyl] benzothiazole.
транс-2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-6-пиримидин-5-ил-1,3-бензотиазола;
транс-диэтил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амина;
транс-2-(этил-{3-[6-(2-метокси-пиримидин-5-ил)-бензотиазол-2-ил]-циклобутил}-амино)-этанола;
транс-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она; и
цис-2-[2-(3-пиперидин-1-илциклобутил)-1,3-бензотиазол-6-ил]пиридазин-3(2Н)-она.12. The compounds according to claim 1, selected from the group consisting of:
trans-2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -6-pyrimidin-5-yl-1,3-benzothiazole;
trans-diethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amine;
trans-2- (ethyl- {3- [6- (2-methoxy-pyrimidin-5-yl) benzothiazol-2-yl] cyclobutyl} amino) ethanol;
trans-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one; and
cis-2- [2- (3-piperidin-1-ylcyclobutyl) -1,3-benzothiazol-6-yl] pyridazin-3 (2H) -one.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US71951605P | 2005-09-22 | 2005-09-22 | |
US60/719,516 | 2005-09-22 | ||
US11/518,132 | 2006-09-08 | ||
US11/518,132 US7576110B2 (en) | 2005-09-22 | 2006-09-08 | Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008115313A RU2008115313A (en) | 2009-10-27 |
RU2487130C2 true RU2487130C2 (en) | 2013-07-10 |
Family
ID=
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1400508A3 (en) * | 1984-04-30 | 1988-05-30 | Пфайзер Инк. (Фирма) | Method of producing derivatives of arylthiazole |
RU2214406C2 (en) * | 1998-02-19 | 2003-10-20 | Джеймс Блэк Фаундейшн Лимитед | Ligands for h3-histamine receptor |
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1400508A3 (en) * | 1984-04-30 | 1988-05-30 | Пфайзер Инк. (Фирма) | Method of producing derivatives of arylthiazole |
RU2214406C2 (en) * | 1998-02-19 | 2003-10-20 | Джеймс Блэк Фаундейшн Лимитед | Ligands for h3-histamine receptor |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HRP20120251T1 (en) | Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives and their use as histamine-3 receptors ligands | |
US8513242B2 (en) | Pyrimidine compounds and methods of making and using same | |
RU2017137514A (en) | IMIDAZOPIRASINONS AS PDE1 INHIBITORS | |
WO2011008931A2 (en) | Arylpyrimidine compounds and combination therapy comprising same for treating cystic fibrosis & related disorders | |
JP2016523911A5 (en) | ||
CN1933839A (en) | Compounds and methods of use | |
JP2018514552A5 (en) | ||
CA2748864A1 (en) | Amino-heterocyclic compounds used as pde9 inhibitors | |
JP2004517852A5 (en) | ||
MX351918B (en) | Heterocyclic amine derivatives. | |
RU2012141706A (en) | OXADADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS POTENTIATING AGENTS FOR METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS-842 | |
JP2014526435A5 (en) | ||
MX2007014784A (en) | Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes. | |
CA2566898A1 (en) | Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands | |
RU2010130175A (en) | DERIVATIVES OF BENZOTIAZOZOL AND BENZOXAZOZOL AND WAYS OF THEIR APPLICATION | |
JP2010536752A5 (en) | ||
RU2018120703A (en) | DERIVATIVES INDOLIN-2-ONA | |
RU2012157404A (en) | ANELIATED PYRIDINES AS 5-HT2A AND D3 RECEPTOR MODULATORS | |
BR112013030698A2 (en) | substituted benzamide derivatives | |
JP2014511355A5 (en) | ||
MX354815B (en) | Heterocyclic derivatives as trace amine associated receptors (taars). | |
JP2019537592A5 (en) | ||
JP2019537590A5 (en) | ||
JP2019537581A5 (en) | ||
RU2013125338A (en) | TRIAZOLE DERIVATIVES AS GABA RECEPTOR LIGANDS |