RU2485130C1 - Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions - Google Patents

Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions Download PDF

Info

Publication number
RU2485130C1
RU2485130C1 RU2012103952/15A RU2012103952A RU2485130C1 RU 2485130 C1 RU2485130 C1 RU 2485130C1 RU 2012103952/15 A RU2012103952/15 A RU 2012103952/15A RU 2012103952 A RU2012103952 A RU 2012103952A RU 2485130 C1 RU2485130 C1 RU 2485130C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
extraction
molybdenum
system based
diarylphosphoryl
diarylphosphorylmethoxy
Prior art date
Application number
RU2012103952/15A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Владимир Евгеньевич Баулин
Дмитрий Владимирович Баулин
Валерий Иванович Жилов
Сергей Васильевич Демин
Аслан Юсупович Цивадзе
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН)
Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН), Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН)
Priority to RU2012103952/15A priority Critical patent/RU2485130C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2485130C1 publication Critical patent/RU2485130C1/en

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00—Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20—Recycling

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: present invention relates to medicine and specifically chemical technology of producing medical radioisotopes, and describes a liquid extraction system based on 0.05 M solution of 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene of general formula (I), in 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions.
EFFECT: invention provides more complete selective extraction of molybdenum from nitrate solutions.
1 ex, 2 tbl

Description

Изобретение относится к области химической технологии производства радиоизотопов медицинского назначения, а конкретно к составу жидкостной экстракционной системы, на основе фосфорилсодержащих подандов, в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле, которая может быть использована для селективного извлечения молибдена из мультикомпонентных азотнокислых растворов.The invention relates to the field of chemical technology for the production of medical radioisotopes, and specifically to the composition of a liquid extraction system based on phosphoryl-containing podands in 1,1,7-trihydrodeodecafluoroheptanol, which can be used for the selective extraction of molybdenum from multicomponent nitric acid solutions.

Для экстракционного извлечения молибдена из мультикомпонентных растворов, известны экстракционные системы на основе следующих фосфорсодержащих соединений: растворимых в углеводородах аминометиленфосфоновых кислот [Delmas F., Nogueira C., Ehle; M., Oppenlander K Method for effecting solvent extraction of metal ions using hydrocarbon soluble aminomethylene phosphonic acid compounds // US Pat № 6267936]; трибутилфосфата, трибутилфосфиноксида и триоктиламина [Zelikman A.N., Voldman G.M., Rumyantsev V. K., Ziberov G.N., Kagermanian V.S. Process for separation of tungsten and molybdenum by extraction US Pat № 3969478]; моно- и ди-(2-этилгексил) и моно- и ди(децил)фосфорных кислот [Jenkins I.L., Wain A.G. Improvement in relating to the Extraction of Molybenum Values // GB Pat № 967823]; фосфоновых кислот и их эфиров [Peterson H.D. Solvent extraction process for the recovery of Molybdenium and Rhenium from molybdenite // US Pat № 3751555].For the extraction extraction of molybdenum from multicomponent solutions, extraction systems based on the following phosphorus-containing compounds are known: hydrocarbon-soluble aminomethylene phosphonic acids [Delmas F., Nogueira C., Ehle; M., Oppenlander K Method for effecting solvent extraction of metal ions using hydrocarbon soluble aminomethylene phosphonic acid compounds // US Pat No. 6267936]; tributyl phosphate, tributyl phosphine oxide and trioctylamine [Zelikman A.N., Voldman G.M., Rumyantsev V.K., Ziberov G.N., Kagermanian V.S. Process for separation of tungsten and molybdenum by extraction US Pat No. 3969478]; mono- and di- (2-ethylhexyl) and mono- and di (decyl) phosphoric acids [Jenkins I.L., Wain A.G. Improvement in relating to the Extraction of Molybenum Values // GB Pat No. 967823]; phosphonic acids and their esters [Peterson H.D. Solvent extraction process for the recovery of Molybdenium and Rhenium from molybdenite // US Pat No. 3751555].

Недостатками этих экстракционных систем является малая селективность, часто в сочетании с низкой степенью извлечения молибдена, невысокая радиационная и химическая стойкость используемых соединений - экстрагентов, способность извлекать молибден только при низкой кислотности рабочих растворов и растворимость (хотя и ограниченная) экстрагентов в водной фазе.The disadvantages of these extraction systems are their low selectivity, often combined with a low degree of molybdenum extraction, low radiation and chemical resistance of the used extractant compounds, the ability to extract molybdenum only at low acidity of the working solutions, and the solubility (albeit limited) of the extractants in the aqueous phase.

Наиболее близкими аналогами предлагаемого изобретения по экстракционной способности являются: жидкостная экстракционная система на основе краун-эфира, а именно дициклогексил-18-краун-6 (II) [С.В. Демин, В.И. Жилов, В.В. Якшин, О.М. Вилкова, Н.А. Царенко, А.Ю. Цивадзе Выделение компонентов раствора, моделирующего рафинат PUREX-процесса, с помощью экстракции краун-эфирами // Доклады Академии наук, 2007, Т. 416, № 5, С. 630 - 632] и экстракционная система на основе ациклического аналога краун-эфира (поданда) - 2,2'-оксибис(N,N-диоктил)ацетамида (III) [1. Е.А. Mowafy, H.F.Aly Synthesis of some N,N,N',N'-Tetraalkyl-3-Oxa-Pentane-1,5-Diamide and their Applications // Solvent Extraction Solvent Extraction Ion Exch, 2007. V25. №2, P.205-224; 2. Sasaki, Y.; Sugo, Y.; Suzuki, S.; Tachiamori, S. The novel extractants, diglycolamides, for the extraction of lanthanides and actinides in HNO3-n-dodecane system. // Solv. Extr. Ion Exch. 2001, 19, 91-103].The closest analogues of the present invention in terms of extraction ability are: liquid extraction system based on crown ether, namely dicyclohexyl-18-crown-6 (II) [S.V. Demin, V.I. Zhilov, V.V. Yakshin, O.M. Vilkova, N.A. Tsarenko, A.Yu. Tsivadze Isolation of the components of a solution simulating the raffinate of the PUREX process using extraction with crown ethers // Doklady Akademii Nauk, 2007, Vol. 416, No. 5, P. 630 - 632] and an extraction system based on the acyclic analogue of crown ether (podanda ) - 2,2'-oxybis (N, N-dioctyl) acetamide (III) [1. E.A. Mowafy, HFAly Synthesis of some N, N, N ', N'-Tetraalkyl-3-Oxa-Pentane-1,5-Diamide and their Applications // Solvent Extraction Solvent Extraction Ion Exch, 2007. V25. No. 2, P.205-224; 2. Sasaki, Y .; Sugo, Y .; Suzuki, S .; Tachiamori, S. The novel extractants, diglycolamides, for the extraction of lanthanides and actinides in HNO 3 -n-dodecane system. // Solv. Extr. Ion Exch. 2001, 19, 91-103].

Техническим результатом заявляемого изобретения является осуществление более полного избирательного извлечения молибдена методом жидкостной экстракции из растворов, что достигается использованием жидкостной экстракционной системы, содержащей 0.05 М раствор соединения формулы (I), где R представляет собой необязательно замещенный фенил, в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле.The technical result of the claimed invention is the implementation of a more complete selective extraction of molybdenum by liquid extraction from solutions, which is achieved using a liquid extraction system containing a 0.05 M solution of the compound of formula (I), where R is optionally substituted phenyl in 1,1,7-trihydrodecafluoroheptanol .

Figure 00000001
Figure 00000001

Соединения формулы (I) 1-(диарилфосфорилметокси)-2-диарилфосфорил-4-метоксибензолы получены взаимодействием 2-диарилосфорил-4-метоксифенолов, с тозилатами диарилфосфорилметанола в присутствии гидрида натрия в диоксане при 100°С. В работе также использовался коммерческий препарат дициклогексил-18-краун-6 фирмы Aldrich. Синтез 2,2'-оксибис(N,N-диоктил)ацетамида осуществлен по литературной методике [Sasaki, Y.; Sugo, Y.; Suzuki, S.; Tachiamori, S. The novel extractants, diglycolamides, for the extraction of lanthanides and actinides in HNO3-n-dodecane system. // Solv. Extr. Ion Exch. 2001, 19, 91-103].Compounds of formula (I) 1- (diarylphosphorylmethoxy) -2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzenes are prepared by reacting 2-diarylphosphoryl-4-methoxyphenols with diarylphosphorylmethanol tosylates in the presence of sodium hydride in dioxane at 100 ° C. A commercial preparation dicyclohexyl-18-crown-6 from Aldrich was also used in the work. The synthesis of 2,2'-oxybis (N, N-dioctyl) acetamide was carried out according to the literature method [Sasaki, Y .; Sugo, Y .; Suzuki, S .; Tachiamori, S. The novel extractants, diglycolamides, for the extraction of lanthanides and actinides in HNO 3 -n-dodecane system. // Solv. Extr. Ion Exch. 2001, 19, 91-103].

Для сравнения свойств исследуемых экстракционных систем использовали модельный раствор, состав которого представлен в табл.1. Концентрации экстрагируемых элементов определяли методом атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно-связанной плазмой (ICP-AES) на приборе IRIS Advantage фирмы Thermo Jarrell Ash. Для определения коэффициентов распределения элементов (D) в делительные воронки заливали по 10 мл водной и органической фазы, встряхивали в течение 15-20 мин и производили отстаивание в течение 2-3 часов для разделения фаз. Температура в ходе экспериментов составляла 20°С. После этого проводили трехкратную реэкстракцию бидистиллированной водой. Предварительными экспериментами было установлено, что данная процедура обеспечивает полное извлечение всех компонентов из органической фазы. Для подтверждения этого 1 мл органической фазы после процедуры реэкстракции кипятили со смесью концентрированных азотной и хлорной кислот марки о.с.ч. до полного разложения органических веществ. Затем остаток разбавляли бидистиллированной водой и анализировали на содержание компонентов, содержавшихся в исходном растворе. Результаты анализа показали полное отсутствие экстрагируемых элементов в органической фазе на уровне чувствительности анализа.To compare the properties of the studied extraction systems, we used a model solution, the composition of which is presented in Table 1. The concentrations of extractable elements were determined by inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES) using an IRIS Advantage instrument from Thermo Jarrell Ash. To determine the distribution coefficients of the elements (D), 10 ml of the aqueous and organic phases were poured into the separatory funnels, shaken for 15-20 minutes, and sedimented for 2-3 hours to separate the phases. The temperature during the experiments was 20 ° C. After that, triple extraction was performed with bidistilled water. Preliminary experiments established that this procedure ensures the complete extraction of all components from the organic phase. To confirm this, 1 ml of the organic phase after the reextraction procedure was boiled with a mixture of concentrated nitric and perchloric acids of the o.s. until complete decomposition of organic substances. Then, the residue was diluted with double-distilled water and analyzed for the content of the components contained in the initial solution. The analysis results showed a complete absence of extractable elements in the organic phase at the level of analysis sensitivity.

Полученные значения коэффициентов распределения ряда элементов для экстракционной системы на основе 0.05М растворов соединений I-III в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле представлены в табл. 2. Величина коэффициента распределения Мо для экстракционной системы на основе соединения (I) составляет 0.246, что существенно выше, чем для экстракционных систем на основе соединений (II) и (III), для которых значения коэффициентов распределения Мо соответственно составляют 0.003 и 0.06. The obtained values of the distribution coefficients of a number of elements for the extraction system based on 0.05 M solutions of compounds I-III in 1,1,7-trihydrodeodecafluoroheptanol are presented in table. 2. The value of the distribution coefficient of Mo for the extraction system based on compound (I) is 0.246, which is significantly higher than for extraction systems based on compounds (II) and (III), for which the distribution coefficients of Mo are respectively 0.003 and 0.06.

Таким образом, по способности избирательно извлекать молибден из азотнокислых растворов экстракционная система на основе 0.05 М раствора соединения (I) в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле существенно превосходит экстракционные системы на основе существующих аналогов - дициклогексил-18-краун-6 и 2,2′-оксибис(N,N-диоктил)-ацетамида.Thus, in its ability to selectively extract molybdenum from nitric acid solutions, an extraction system based on a 0.05 M solution of compound (I) in 1,1,7-trihydrodeodefluoroheptanol is significantly superior to extraction systems based on existing analogues - dicyclohexyl-18-crown-6 and 2.2 '-Oxybis (N, N-dioctyl) -acetamide.

Приведенные ниже данные иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение.The following data illustrates but does not limit the present invention.

1-(Дифенилфосфорилметокси)-2-дифенилфосфорил-4-метоксибензол. К суспензии 5.0 г (15.4 ммоль) 2-дифенилфосфинил-4-метоксифенола в 45 мл сухого диоксана добавили 0.68 г (15.4 ммоль) 55% суспензии гидрида натрия в вазелиновом масле, смесь нагрели до кипения и перемешивали 15 мин, затем добавили 5.95 г (15.4 ммоль) тозилата дифенилфосфорилметанола. Смесь перемешивали 8 час и упарили диоксан в вакууме. К остатку добавили 100 мл воды, подкислили концентрированной HCl до рН=1 и смесь экстрагировали хлороформом (3х30 мл). Экстракт промыли водой (3х25 мл) и упарили растворитель в вакууме. К остатку добавили 50 мл диэтилового эфира и отфильтровали осадок. Выход 6.72 г (81%). Аналитический образец получен препаративной колоночной хроматографией на силикагеле марки L, элюент хлороформ и хлороформ - i-PrOH (10 : 1). Выход 6.46 г (78%), т. пл.=196-198°С (этанол). Найдено, % : С 71.10, Н 4.98, P 11.30. C32H28O4P2. Вычислено, % : С 71.37, Н 5.24, P 11.50. Спектр ПМР, δ, м.д. (CDCl3): 3.72 с(3Н, СН3О), 4.44д(2Н, 2Jн-р= 7.27 Гц СН 2Р), 7.07 м (2H, Ar-H), 7.25-7.76 м( 21Н, Ar-H.) Спектр ЯМР31Р, δ, м.д.(CDCl3): 28.12, 29.33.1- (Diphenylphosphorylmethoxy) -2-diphenylphosphoryl-4-methoxybenzene. To a suspension of 5.0 g (15.4 mmol) of 2-diphenylphosphinyl-4-methoxyphenol in 45 ml of dry dioxane was added 0.68 g (15.4 mmol) of a 55% suspension of sodium hydride in liquid paraffin, the mixture was heated to boiling and stirred for 15 minutes, then 5.95 g ( 15.4 mmol) diphenylphosphorylmethanol tosylate. The mixture was stirred for 8 hours and the dioxane was evaporated in vacuo. 100 ml of water was added to the residue, acidified with concentrated HCl to pH = 1, and the mixture was extracted with chloroform (3 × 30 ml). The extract was washed with water (3x25 ml) and the solvent was evaporated in vacuo. 50 ml of diethyl ether was added to the residue and the precipitate was filtered off. Yield 6.72 g (81%). An analytical sample was obtained by preparative column chromatography on silica gel of brand L, eluent chloroform and chloroform i-PrOH (10: 1). Yield 6.46 g (78%), mp = 196-198 ° С (ethanol). Found,%: C 71.10, H 4.98, P 11.30. C32H28OfourP2. Calculated,%: C 71.37, H 5.24, P 11.50. PMR spectrum, δ, ppm (CDCl3): 3.72 s (3H, CH3O), 4.44d (2H,2Jnr= 7.27 Hz CN 2P), 7.07 m (2H, Ar-H), 7.25-7.76 m (21H, Ar-H.) NMR spectrum31P, δ, ppm (CDCl3): December 28, 29.33.

Таблица 1. Химический состав модельного раствораTable 1. The chemical composition of the model solution

КомпонентComponent Содержание компонента в растворе, г/лThe content of the component in solution, g / l HNO3 HNO 3 180180 AlAl 0.140.14 BaBa 0.140.14 CaCa 0.080.08 CeCe 0.390.39 CoCo 0.310.31 CrCr 0.140.14 FeFe 0.700.70 MnMn 0.150.15 MoMo 1.001.00 NaNa 0.400.40 NdNd 1.111.11 NiNi 0,110.11 SrSr 0,260.26 YY 0,160.16 ZrZr 0.580.58

Таблица 2. Коэффициенты распределения некоторых элементов из модельного раствора для экстракционных систем на основе 0.05 М растворов соединений I-III в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле.Table 2. Distribution coefficients of some elements from a model solution for extraction systems based on 0.05 M solutions of compounds I-III in 1,1,7-trihydrodeodecafluoroheptanol.

ЭлементElement

Figure 00000002
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000004
 AlAl 0.0290.029 0.0070.007 0.0650.065 BaBa 0.0040.004 0.9620.962 0.0000.000 CaCa 0.1510.151 0.1260.126 0.0000.000 CeCe 0.0260.026 0.0010.001 1.4331.433 CoCo 0.0020.002 0.0010.001 0.0000.000 CrCr 0.0040.004 0.0020.002 0.0000.000 FeFe 0.0060.006 0.0040.004 0.0020.002 MnMn 0.0040.004 0.0010.001 0.0010.001 MoMo 0.2460.246 0.0030.003 0.0060.006 NaNa 0.0370.037 0.0420.042 0.0040.004 NdNd 0.0470.047 0.0010.001 1.9131.913 NiNi 0.0060.006 0.0010.001 0.0000.000 SrSr 0.0030.003 1.0771.077 0.0030.003 YY 0.3990.399 0.0010.001 0.4840.484 ZrZr 0.0060.006 0.0040.004 0.2020.202

Claims (1)

Жидкостная экстракционная система на основе 0,05 М раствора 1-(диарилфосфорилметокси)-2-диарилфосфорил-4-метоксибензола общей формулы (I),
Figure 00000005

где R - необязательно замещенный фенил, в 1,1,7-тригидрододекафторгептаноле для селективного выделения молибдена из азотнокислых растворов. A liquid extraction system based on a 0.05 M solution of 1- (diarylphosphorylmethoxy) -2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene of the general formula (I),
Figure 00000005

where R is optionally substituted phenyl in 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for the selective isolation of molybdenum from nitric acid solutions.
RU2012103952/15A 2012-02-07 2012-02-07 Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions RU2485130C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012103952/15A RU2485130C1 (en) 2012-02-07 2012-02-07 Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012103952/15A RU2485130C1 (en) 2012-02-07 2012-02-07 Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2485130C1 true RU2485130C1 (en) 2013-06-20

Family

ID=48786275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012103952/15A RU2485130C1 (en) 2012-02-07 2012-02-07 Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2485130C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2101371C1 (en) * 1996-09-18 1998-01-10 Институт металлургии им.А.А.Байкова РАН Method of extracting rhenium and molybdenum by liquid extraction with secondary amines
US6267936B1 (en) * 1996-09-30 2001-07-31 Basf Aktiengesellschaft Method for effecting solvent extraction of metal ions using hydrocarbon soluble aminomethylene phosphonic acid compounds
RU2335499C1 (en) * 2007-03-01 2008-10-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Method of molibdenum extraction from products of catalytic olefin epoxidation
RU2367609C2 (en) * 2007-10-29 2009-09-20 Общество с ограниченной ответственностью "Суперкритические технологии" Method for molybdenum extraction from products of catalytical olefine epoxidation with organic peroxides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2101371C1 (en) * 1996-09-18 1998-01-10 Институт металлургии им.А.А.Байкова РАН Method of extracting rhenium and molybdenum by liquid extraction with secondary amines
US6267936B1 (en) * 1996-09-30 2001-07-31 Basf Aktiengesellschaft Method for effecting solvent extraction of metal ions using hydrocarbon soluble aminomethylene phosphonic acid compounds
RU2335499C1 (en) * 2007-03-01 2008-10-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский государственный технологический университет" Method of molibdenum extraction from products of catalytic olefin epoxidation
RU2367609C2 (en) * 2007-10-29 2009-09-20 Общество с ограниченной ответственностью "Суперкритические технологии" Method for molybdenum extraction from products of catalytical olefine epoxidation with organic peroxides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
БЕЛИКОВ В.Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1993, с.43-47. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4938871A (en) Method for the recovery of actinides and/or lanthanides using novel extraction agents, and novel propane diamides, and the preparation thereof
EP2712940B1 (en) Scandium extraction method
Rout et al. Liquid–liquid extraction of neodymium (III) by dialkylphosphate ionic liquids from acidic medium: the importance of the ionic liquid cation
JP6573115B2 (en) Amidated phosphate ester compound, extractant, and extraction method
EP2404892B1 (en) Synthesis of Rare Earth Metal Extractant
Safarbali et al. Solvent extraction-separation of La (III), Eu (III) and Er (III) ions from aqueous chloride medium using carbamoyl-carboxylic acid extractants
AU2015361917B2 (en) Use of amino group-containing neutral phosphine extraction agent for extraction and separation of thorium, and method
JP6693647B2 (en) Metal element separation method
JP4906726B2 (en) Specific calixarene, its production method and its use
JP2018532691A (en) Novel asymmetric N, N-dialkylamides, their synthesis and use
JP3950968B2 (en) Method for separating and recovering Y and Eu
EP2902512B1 (en) Method for collecting scandium
ES2293831B2 (en) PROCEDURE FOR THE RECOVERY OF GERMAN PRESENT IN CARBON ASHES.
EP2404893A1 (en) Synthesis of rare earth metal extractant
JP2876152B2 (en) Separation and purification of rare earth metals
AU2016240215B2 (en) Compounds with phosphine oxide and amine functions, useful as uranium (VI) ligands, and uses thereof, in particular for extracting uranium (VI) from aqueous solutions of sulphuric acid
RU2485130C1 (en) Liquid extraction system based on 1-(diarylphosphorylmethoxy)-2-diarylphosphoryl-4-methoxybenzene and 1,1,7-trihydrododecafluoroheptanol for selective extraction of molybdenum from nitrate solutions
RU2518619C2 (en) Method of separating gadolinium by extraction with phosphoroorganic compounds
Krukovsky et al. Optimization of phosphomolybdic acid synthesis using 31P NMR data
CN111434785A (en) Extraction method, back extraction method, complex and extraction system
CN107287419B (en) Purposes and method of the neutral phosphine extractant for extraction and separation cerium (IV) or thorium (IV)
CN114540619B (en) Functional ionic liquid and preparation method and application thereof
RU2211871C1 (en) Method of processing loparite concentrate
KR102582010B1 (en) Method for manufacturing high purity metal salt
Ismaiel Extraction of Uranium (VI) Ions from Sulfate Medium Using Synthesized o-(1-{(E)-[1-(o-Hydroxyphenyl) ethylidene]-hydrazono} ethyl) phenol