RU2480515C1 - Method of producing anticorrosion oil additives - Google Patents

Method of producing anticorrosion oil additives Download PDF

Info

Publication number
RU2480515C1
RU2480515C1 RU2012101568/04A RU2012101568A RU2480515C1 RU 2480515 C1 RU2480515 C1 RU 2480515C1 RU 2012101568/04 A RU2012101568/04 A RU 2012101568/04A RU 2012101568 A RU2012101568 A RU 2012101568A RU 2480515 C1 RU2480515 C1 RU 2480515C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
additives
complex
nitrile
oil additives
cucl
Prior art date
Application number
RU2012101568/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эльдар Мирсамедович Мовсум-заде
Ольга Юрьевна Полетаева
Назрин Чингизовна Мовсум-заде
Original Assignee
Эльдар Мирсамедович Мовсум-заде
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эльдар Мирсамедович Мовсум-заде filed Critical Эльдар Мирсамедович Мовсум-заде
Priority to RU2012101568/04A priority Critical patent/RU2480515C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2480515C1 publication Critical patent/RU2480515C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: described is a method of producing anticorrosion oil additives, involving reaction of nitrile derivatives with transition metal salts: Mn, Cu, Ni, Zn. Complexing is carried out in ratio of the nitrile derivative to the metal salt of 10:1 at temperature of 60-80°C.
EFFECT: high anticorrosion and antimicrobial activity.
3 tbl

Description

Изобретение относится к составам антикоррозионных присадок на основе производных нитрилов, модифицированных металлами, может использоваться, например, для масел или смазочно-охлаждающих жидкостей.The invention relates to compositions of anticorrosion additives based on derivatives of nitriles modified with metals, can be used, for example, for oils or cutting fluids.

Для подавления коррозии металлических поверхностей к маслам добавляют специальные антикоррозионные присадки, в качестве которых часто используют различные серо-, фосфор- и азотсодержащие соединения.To inhibit the corrosion of metal surfaces, special anti-corrosion additives are added to the oils, which are often used in various sulfur, phosphorus and nitrogen compounds.

Известны антикоррозионная присадка к смазочным маслам, в которой в качестве действующего вещества используют N-(диметиламинометилен)-1,2,4-триазол в количестве 0,01-0,1 вес.% на смазочное масло [1]; а также антикоррозионная присадка к смазочным маслам, где в качестве действующего вещества используют N-(диметиламинометилен)-бензотриазол в количестве 0,01-0,1 вес.% на смазочное масло [2].Known anti-corrosive additives to lubricating oils, in which N- (dimethylaminomethylene) -1,2,4-triazole in an amount of 0.01-0.1 wt.% Per lubricating oil is used as the active substance [1]; and also an anticorrosive additive to lubricating oils, where N- (dimethylaminomethylene) -benzotriazole is used as an active substance in an amount of 0.01-0.1 wt.% per lubricating oil [2].

Недостатком этих присадок является только их антикоррозионная способность.The disadvantage of these additives is only their anti-corrosion ability.

Известен способ получения присадки к смазочным маслам, включающей взаимодействие алкилсалициловой кислоты, где алкил C8-C30, с гидроксидом или оксидом щелочноземельного металла в присутствии углеводородного растворителя, обработку полученного продукта элементарной серой в присутствии промотора при повышенной температуре с последующей очисткой полученной присадки, отличающийся тем, что обработке элементарной серой подвергают обработанную гидроксидом или оксидом щелочноземельного металла смесь, содержащую 80-90 мас.% алкилсалицилата щелочноземельного металла и 10-40 мас.% алкилфенола, где алкил C12-C24 [3].A known method of producing additives for lubricating oils, including the interaction of alkyl salicylic acid, where C 8 -C 30 alkyl, with hydroxide or alkaline earth metal oxide in the presence of a hydrocarbon solvent, processing the resulting product with elemental sulfur in the presence of a promoter at an elevated temperature, followed by purification of the obtained additive, characterized the fact that a mixture containing 80-90 wt.% alkyl salicylate is treated with elemental sulfur subjected to treatment with hydroxide or alkaline earth metal oxide alkaline earth metal and 10-40 wt.% alkyl phenol, where C 12 -C 24 alkyl [3].

Недостатком способа является получение присадки только с антикоррозионным действием.The disadvantage of this method is to obtain additives only with anticorrosive action.

Известен способ получения многофункциональной сополимерной присадки к маслам путем радикальной сополимеризации смеси алкилметакрилатов с азот- или кислородсодержащими ненасыщенными мономерами в растворителе при нагревании до 85-95°C в присутствии перикисного инициатора [4].There is a method of producing a multifunctional copolymer additive to oils by radical copolymerization of a mixture of alkyl methacrylates with nitrogen or oxygen-containing unsaturated monomers in a solvent by heating to 85-95 ° C in the presence of a peroxide initiator [4].

Недостатком полученной по данному способу присадки является высокая ее концентрация в масле от 2 до 3,1%.The disadvantage of the additive obtained by this method is its high concentration in oil from 2 to 3.1%.

Задача изобретения - способ получения присадок к маслам с высокой антикоррозионной и антимикробной способностью.The objective of the invention is a method for producing additives to oils with high anticorrosive and antimicrobial ability.

Поставленная задача решается следующим образом. Способ получения антикоррозионных присадок к маслам включает взаимодействие производных нитрила с солями металлов переходной валентности: Mn, Cu, Ni, Zn. Комплексообразование осуществляется в соотношении производное нитрила: соль металла как 10:1 при температуре 60-80°C.The problem is solved as follows. A method of obtaining anti-corrosion additives for oils involves the interaction of nitrile derivatives with metal salts of transition valency: Mn, Cu, Ni, Zn. Complexation is carried out in the ratio derived nitrile: metal salt as 10: 1 at a temperature of 60-80 ° C.

Комплексы получали по следующей методике.Complexes were prepared according to the following procedure.

Получение комплекса ацетонитрила с хлоридом меди. В реактор с механической мешалкой загружали 0,34 г (2,5 ммоль) хлорида меди, затем по каплям при перемешивании при температуре 60°C добавляли 10,25 г (25 ммоль) ацетонитрила до прекращения растворения осадка и изменения окраски комплекса (9 сут). Непрореагировавшую соль отфильтровывали и получали раствор комплекса. Осадок промывали ацетоном, сушили диэтиловым эфиром и взвешивали. Конверсия хлорида меди 70%.Obtaining a complex of acetonitrile with copper chloride. 0.34 g (2.5 mmol) of copper chloride was loaded into a reactor with a mechanical stirrer, then 10.25 g (25 mmol) of acetonitrile was added dropwise with stirring at 60 ° C until the precipitate dissolved and the complex changed color (9 days) ) Unreacted salt was filtered off and a complex solution was obtained. The precipitate was washed with acetone, dried with diethyl ether and weighed. The conversion of copper chloride is 70%.

ИК-спектр: 2250 см-1 (CN), 2850-2900 см-1 (CH3).IR: 2250 cm -1 (CN), 2850-2900 cm -1 (CH 3 ).

При получении комплекса ацетонитрила с хлоридом цинка или с хлоридом никеля (соотношение компонентов, как и для ацетонитрила с хлоридом меди) конверсия хлорида цинка или хлорида никеля - 65%.Upon receipt of the complex of acetonitrile with zinc chloride or with nickel chloride (ratio of components, as for acetonitrile with copper chloride), the conversion of zinc chloride or nickel chloride is 65%.

ИК-спектр: 2245 см-l(CN), 2800-2900 см-1 (CH3).IR: 2245 cm -l (CN), 2800-2900 cm -1 (CH 3).

Получение комплекса пропионитрила с хлоридом никеля. В реактор с механической мешалкой загружали 0,34 г (2,5 ммоля) хлорида никеля. Затем по каплям при перемешивании при температуре 75°C добавляли 17,25 г (25 ммоль) пропионитрила до прекращения растворения и изменения окраски комплекса (9-10 сут). Непрореагировавшую соль отфильтровали и получали раствор комплекса. Осадок промывали ацетоном, сушили диэтиловым эфиром и взвешивали. Конверсия хлорида никеля 68%.Obtaining a complex of propionitrile with Nickel chloride. 0.34 g (2.5 mmol) of nickel chloride was charged into a reactor with a mechanical stirrer. Then, with stirring at a temperature of 75 ° C, 17.25 g (25 mmol) of propionitrile was added until the dissolution stopped and the complex changed color (9-10 days). The unreacted salt was filtered off and a complex solution was obtained. The precipitate was washed with acetone, dried with diethyl ether and weighed. Nickel chloride conversion 68%.

ИК-спектр: 2240 см-1 (CN), 2850-2900 см-1 (CH3).IR: 2240 cm -1 (CN), 2850-2900 cm -1 (CH 3 ).

Получение комплекса изобутиронитрила с хлоридом марганца. В реактор с механической мешалкой загружали 0,31 г (2,5 ммоля) хлорида марганца. Затем по каплям при перемешивании при температуре 78°C добавляли 21,75 г (25 ммоля) изобутиронитрила до прекращения растворения и изменения окраски комплекса (9-10 сут). Непрореагировавшую соль отфильтровывали и получали раствор комплекса. Осадок промывали ацетоном, сушили диэтиловым эфиром и взвешиали. Конверсия хлорида марганца 72%.Obtaining a complex of isobutyronitrile with manganese chloride. 0.31 g (2.5 mmol) of manganese chloride was charged into a reactor with a mechanical stirrer. Then, with stirring at a temperature of 78 ° C, 21.75 g (25 mmol) of isobutyronitrile was added until the dissolution stopped and the complex changed color (9-10 days). Unreacted salt was filtered off and a complex solution was obtained. The precipitate was washed with acetone, dried with diethyl ether and weighed. Conversion of manganese chloride 72%.

ИК-спектр: 2245 см-l(CN), 2880-2900 см-1 (CH3).IR: 2245 cm -l (CN), 2880-2900 cm -1 (CH 3).

Комплекс акрилонитрила с хлоридом цинка. В реактор с механической мешалкой загружали 0,34 г (2,5 ммоля) хлорида цинка. Затем по каплям при перемешивании при температуре 78°C добавляли 13,4 г (25 ммоля) акрилонитрила до прекращения растворения и изменения окраски комплекса (9 сут). Непрореагировавшую соль отфильтровывали и получали раствор комплекса. Остаток промывали ацетоном, сушили диэтиловым эфиром и взвешивали. Конверсия хлорида цинка 70%.A complex of acrylonitrile with zinc chloride. 0.34 g (2.5 mmol) of zinc chloride was charged into a reactor with a mechanical stirrer. Then, with stirring at a temperature of 78 ° C, 13.4 g (25 mmol) of acrylonitrile was added dropwise until the dissolution stopped and the complex changed color (9 days). Unreacted salt was filtered off and a complex solution was obtained. The residue was washed with acetone, dried with diethyl ether and weighed. Conversion of zinc chloride 70%.

ИК-спектр: 2245 см-1 (CN), 2800-2900 см-1 (CH3), 1620 см-1 (-CH=CH2).IR: 2245 cm -1 (CN), 2800-2900 cm -1 (CH 3 ), 1620 cm -1 (-CH = CH 2 ).

Получение комплекса метакрилонитрила с хлоридом никеля. В реактор с механической мешалкой загружали 0,34 г (2,5 ммоля) хлорида никеля. Затем по каплям при перемешивании при температуре 80°C добавляли 16,75 г (25 ммоля) метакрилонитрила до прекращения растворения и изменения окраски комплекса (9-10 сут). Непрореагировавшую соль отфильтровывали и получали раствор комплекса. Остаток промывали ацетоном, сушили диэтиловым эфиром и взвешивали. Конверсия хлорида цинка 73%.Obtaining a complex of methacrylonitrile with nickel chloride. 0.34 g (2.5 mmol) of nickel chloride was charged into a reactor with a mechanical stirrer. Then, with stirring at a temperature of 80 ° C, 16.75 g (25 mmol) of methacrylonitrile was added dropwise until the dissolution stopped and the complex changed color (9-10 days). Unreacted salt was filtered off and a complex solution was obtained. The residue was washed with acetone, dried with diethyl ether and weighed. Zinc chloride conversion 73%.

ИК-спектр: 2240 см-1 (CN), 2850-2950 см-1 (CH3), 3005 см-1, 1620 см-1 (CH2=CH-).IR spectrum: 2240 cm -1 (CN), 2850-2950 cm -1 (CH 3 ), 3005 cm -1 , 1620 cm -1 (CH 2 = CH-).

Экспериментальные результаты получения комплексов позволяют сделать заключение, что соотношение полученных комплексов, предложенных в предмете изобретения, составляет именно соль к нитрилу 1:10. Строение доказано спектральным методом. Представленные комплексы растворимые.The experimental results of the preparation of complexes allow us to conclude that the ratio of the obtained complexes proposed in the subject of the invention is precisely the salt to nitrile 1:10. The structure is proved by the spectral method. Presented complexes are soluble.

Анализ свойств нитрильных металлокомплексов на маслах И-12, И-20 показал высокие антикоррозионные свойства (таблица 1, 2). Испытания проводились на приборе ДК-НАМИ по ГОСТ 20502-75. Масла и присадки к ним. Методы определения коррозионности.The analysis of the properties of nitrile metal complexes on I-12, I-20 oils showed high anticorrosion properties (table 1, 2). The tests were carried out on a device DK-NAMI according to GOST 20502-75. Oils and additives to them. Methods for determining corrosion.

Таблица 1Table 1 Нитрильные комплексы как присадки к маслу И-12 (концентрация 1,0%)Nitrile complexes as additives to I-12 oil (concentration 1.0%) НазваниеTitle Коррозионность, г/м2 Corrosion, g / m 2 4CH3CN:CuCl2 4CH 3 CN: CuCl 2 8787 4CH2=CH-CN:CuCl2 4CH 2 = CH-CN: CuCl 2 5656 4CH2=C(CH3)-CN:CuCl2 4CH 2 = C (CH 3 ) -CN: CuCl 2 7070

4CH3CN:ZnCl2 4CH 3 CN: ZnCl 2 9191 4CH2=CH-CN:ZnCl2 4CH 2 = CH-CN: ZnCl 2 7878 4CH2=C(CH3)-CN:ZnCl2 4CH 2 = C (CH 3 ) -CN: ZnCl 2 8383 4CH3CN:NiCl2 4CH 3 CN: NiCl 2 125125 4CH2=CH-CN:NiCl2 4CH 2 = CH-CN: NiCl 2 9393 4СН2=С(CH3)-СН:NiCl2 4CH 2 = C (CH 3 ) -CH: NiCl 2 8282

Таблица 2table 2 Нитрильные комплексы как присадки к маслу И-20 (концентрация 0,5%)Nitrile complexes as additives to I-20 oil (concentration of 0.5%) НазваниеTitle Коррозионность, г/м2 Corrosion, g / m 2 4CH3CN:CuCl2 4CH 3 CN: CuCl 2 297297 4C3H7-O-CH2-CN:CuCl2 4C 3 H 7 -O-CH 2 -CN: CuCl 2 333333 4C4H9-O-CH2-CN:CuCl2 4C 4 H 9 -O-CH 2 -CN: CuCl 2 2121 4CH2=CH-CN:NiCl2 4CH 2 = CH-CN: NiCl 2 310310 4C3H7-O-CH2-CN:NiCl2 4C 3 H 7 -O-CH 2 -CN: NiCl 2 2626 4C4H9-O-CH2-CN:NiCl2 4C 4 H 9 -O-CH 2 -CN: NiCl 2 275275 4CH2=CH-CN:MnCl2 4CH 2 = CH-CN: MnCl 2 315315 4C3H7-O-CH2-CN:MnCl2 4C 3 H 7 -O-CH 2 -CN: MnCl 2 11eleven 4C4H9-O-CH2-CN:MnCl2 4C 4 H 9 -O-CH 2 -CN: MnCl 2 6161

Антимикробную эффективность соединений определяли методом зональной диффузии по ГОСТ 9.052-88, ГОСТ 9.082-77 с использованием следующих организмов: бактерии - Mycobacterium lactiocolium, Pseudomaonas aeruginosa; грибы - Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum, Penicillium cyclonium, Paccilomyces varioti. Испытания были осуществлены следующим образом. В чашки Петри наливали питательную среду в количестве 20-25 мл и дали ей застыть. Посев микроорганизмов проводили на поверхности питательной среды. Затем на поверхности среды при помощи стерильного сверла диаметром 10 мм были сделыне лунки глубиной 4-5 мм, в которые добавляли 0,3-0,5 мл исследуемых образцов с указанными соединениями. Далее чашки Петри помещали в термостат и выдерживали в течение 2 суток при использовании бактерий и 3-4 сутки для грибов при температуре 29±2°C. Эффективность антимикробного действия исследуемых соединений определяли по величине диаметра зоны угнетения роста микроорганизмов (в см) - чем она больше, тем эффективнее антимикробное действие соединения.The antimicrobial efficacy of the compounds was determined by the method of zonal diffusion according to GOST 9.052-88, GOST 9.082-77 using the following organisms: bacteria - Mycobacterium lactiocolium, Pseudomaonas aeruginosa; mushrooms - Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum, Penicillium cyclonium, Paccilomyces varioti. The tests were carried out as follows. A nutrient medium was poured into Petri dishes in an amount of 20-25 ml and allowed to freeze. Sowing of microorganisms was carried out on the surface of the nutrient medium. Then on the surface of the medium using a sterile drill with a diameter of 10 mm were made holes 4-5 mm deep, in which 0.3-0.5 ml of the test samples with the indicated compounds were added. Next, Petri dishes were placed in a thermostat and kept for 2 days using bacteria and 3-4 days for mushrooms at a temperature of 29 ± 2 ° C. The effectiveness of the antimicrobial action of the studied compounds was determined by the diameter of the zone of inhibition of growth of microorganisms (in cm) - the larger it is, the more effective the antimicrobial effect of the compound.

Таблица 3Table 3 Антимикробная активность соединений в масле И-12Antimicrobial activity of compounds in I-12 oil Испытуемое соединениеTest compound Концентрация, %Concentration,% Диаметр зоны угнетения роста микроорганизмов, смThe diameter of the zone of inhibition of the growth of microorganisms, cm Смесь бактерийA mixture of bacteria Смесь грибовMushroom mix CH3OCH=CH-CH:CuCl2 CH 3 OCH = CH-CH: CuCl 2 1one 2.0-2.22.0-2.2 2.2-2.42.2-2.4 0.50.5 1.8-1.61.8-1.6 1.8-2.01.8-2.0 C2H5OCH=CH-CN:CuCl2 C 2 H 5 OCH = CH-CN: CuCl 2 1one 1.8-2.01.8-2.0 2.0-2.22.0-2.2 0.50.5 1.2-1.41.2-1.4 1.7-1.81.7-1.8 CH3OCH=СН-Zn:CuCl2 CH 3 OCH = CH-Zn: CuCl 2 1one 1.2-1.41.2-1.4 1.6-1.41.6-1.4 0.50.5 0.8-0.60.8-0.6 1.2-1.01.2-1.0 C2H5OCH=CHCN:ZnCl2 C 2 H 5 OCH = CHCN: ZnCl 2 1one 0.6-0.80.6-0.8 1.4-1.21.4-1.2 0.50.5 0.4-0.60.4-0.6 1.0-0.81.0-0.8 CH3OCH2CN:CuCl2 CH 3 OCH 2 CN: CuCl 2 1one 1.8-1.61.8-1.6 2.0-2.22.0-2.2 0.50.5 1.2-1.41.2-1.4 1.8-1.61.8-1.6 CH3OCH2CN:ZnCl2 CH 3 OCH 2 CN: ZnCl 2 1one 1.0-1.01.0-1.0 1.2-1.21.2-1.2 0.50.5 0.8-0.60.8-0.6 0.7-0.60.7-0.6

C2H5OCH2CN:CuCl2 C 2 H 5 OCH 2 CN: CuCl 2 1one 1.0-1.21.0-1.2 1.8-2.21.8-2.2 0.50.5 0.8-0.80.8-0.8 1.7-1.61.7-1.6 C2H5OCH2CN:ZnCl2 C 2 H 5 OCH 2 CN: ZnCl 2 1one 0.8-1.00.8-1.0 1.8-1.61.8-1.6 0.50.5 0.6-0.80.6-0.8 1.4-1.21.4-1.2 Пентахлорфенолят натрия (эталон)Sodium pentachlorophenolate (reference) 1one 1.3-1.51.3-1.5 1.4-1.61.4-1.6 0.50.5 0.7-1.00.7-1.0 0.8-1.20.8-1.2 Масло И-12, без биоцидаI-12 oil, without biocide 1one ++++ ++++ 0.50.5     + - обильный рост микроорганизмов вокруг лунки в чашке Петри.+ - abundant growth of microorganisms around the hole in a Petri dish.

Таким образом, заявляемые присадки обладают антикоррозионной и антимикробной способностью и эффективны при концентрации 0,1-1,0%.Thus, the inventive additives have anticorrosive and antimicrobial ability and are effective at a concentration of 0.1-1.0%.

Источники информацииInformation sources

1. Патент РФ №99119204, МПК C10M 133/44, 2001.1. RF patent No. 99119204, IPC C10M 133/44, 2001.

2. Патент РФ №99121161, МПК C10M 133/44, 2001.2. RF patent No. 99121161, IPC C10M 133/44, 2001.

3. Патент РФ №95107362, МПК C10M 135/30, 1996.3. RF patent No. 95107362, IPC C10M 135/30, 1996.

4. А.с. СССР №783337, МПК C10M 1/32, C10M 1/54, C08F 220/16, 1980.4. A.S. USSR No. 783337, IPC C10M 1/32, C10M 1/54, C08F 220/16, 1980.

Claims (1)

Способ получения антикоррозионных присадок к маслам, включающий взаимодействие производных нитрила с солями металлов переходной валентности: Mn, Cu, Ni, Zn, отличающийся тем, что комплексообразование осуществляется в соотношении производное нитрила: соль металла как 10:1 при температуре 60-80°C. A method of obtaining anti-corrosion additives for oils, including the interaction of nitrile derivatives with metal salts of transition valency: Mn, Cu, Ni, Zn, characterized in that the complexation is carried out in the ratio derived nitrile: metal salt as 10: 1 at a temperature of 60-80 ° C.
RU2012101568/04A 2012-01-17 2012-01-17 Method of producing anticorrosion oil additives RU2480515C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012101568/04A RU2480515C1 (en) 2012-01-17 2012-01-17 Method of producing anticorrosion oil additives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012101568/04A RU2480515C1 (en) 2012-01-17 2012-01-17 Method of producing anticorrosion oil additives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2480515C1 true RU2480515C1 (en) 2013-04-27

Family

ID=49153153

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012101568/04A RU2480515C1 (en) 2012-01-17 2012-01-17 Method of producing anticorrosion oil additives

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2480515C1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2078757A (en) * 1980-06-19 1982-01-13 Chevron Res Oxicdation and corrosion inhibiting additive for lubricating oils
RU95107362A (en) * 1995-05-06 1996-07-10 Акционерное общество Новокуйбышевский нефтеперерабатывающий завод Method to produce dope for lubrication oils and lubrication oil it
RU2101330C1 (en) * 1995-11-15 1998-01-10 Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти Method for producing additive into lubricating oil
RU99119204A (en) * 1999-09-03 2001-07-20 Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН ANTI-CORROSION ADDITIVE TO LUBRICANTS

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2078757A (en) * 1980-06-19 1982-01-13 Chevron Res Oxicdation and corrosion inhibiting additive for lubricating oils
RU95107362A (en) * 1995-05-06 1996-07-10 Акционерное общество Новокуйбышевский нефтеперерабатывающий завод Method to produce dope for lubrication oils and lubrication oil it
RU2101330C1 (en) * 1995-11-15 1998-01-10 Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти Method for producing additive into lubricating oil
RU99119204A (en) * 1999-09-03 2001-07-20 Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН ANTI-CORROSION ADDITIVE TO LUBRICANTS
RU99121161A (en) * 1999-10-05 2001-07-27 Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН ANTI-CORROSION ADDITIVE TO LUBRICANTS

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2147002B1 (en) Bisamide-zinc bases
US4238405A (en) Fungicidal 1,2-dichlorocyanovinyl compounds
CN102766150A (en) Polymerizable salicylic aldehyde complex containing quaternary ammonium salt and preparation method thereof
EP2597099A1 (en) Deep eutectic solvent and method for its preparation
RU2480515C1 (en) Method of producing anticorrosion oil additives
RU2497857C1 (en) Zinc or copper (ii) salt and use thereof as biocide
EP0799229B1 (en) Dimercapto-1,3-dithiolo-2-one or thione maleimides, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
DE2127776A1 (en) Process for the preparation of cyclic imidic acid esters
US8906829B2 (en) Synergistic algicidal compositions including hydrazone derivatives and copper
US3028407A (en) Substituted ethylenediamine compounds having aromatic rings
CN108640871B (en) Fluorine-containing pyridine piperazine urea compound and application thereof
Yuan et al. Syntheses, Characterization, Crystal Structures and Antimicrobial Activity of Schiff Base Copper (II) Complexes Derived from 2-Bromo-6-((2-(isopropylamino) ethylimino) methyl) phenol.
US3786079A (en) Preparation of copper compound and product thereof
US2382976A (en) N-hydrocarbon-substituted alkanolamine salts of halo-phenols
CA2876014C (en) Antimicrobial compounds
CN107266360B (en) Sulfur-containing unipolar head group double-hydrophobic chain pyridine quaternary ammonium compound and application thereof
CN110372533B (en) Cationic linear chloramine antibacterial agent and synthetic method thereof
Sharif et al. Preparation and antibacterial activity of mixed ligand complexes of Co (II), Ni (II), Cu (II) and Cd (II) derived from 1-phenylazo-2-naphthol and salicylaldehyde
WO2016028190A1 (en) Zinc or copper (ii) salt and use thereof as a biocide
US3711271A (en) Method for controlling algae
CN112624969A (en) Quinoline derivative, preparation method thereof and application thereof in preventing and treating plant viruses and killing bacteria
RU2791368C1 (en) N-nicotinilbenzanilides
Graur Synthesis and structure of biologically active 3d-metal coordination compounds with 4-allylchalcogensemicarbazones and their derivatives
RU2519218C2 (en) Selective anti-tuberculosis agents, representing 3-aminosubstituted 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines
US3651134A (en) 5-arylalkoxy-1-hydroxy-2-naphthoic acids

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150118