RU2472197C2 - Photopolymerisable composition for printing on textile materials - Google Patents
Photopolymerisable composition for printing on textile materials Download PDFInfo
- Publication number
- RU2472197C2 RU2472197C2 RU2011106592/28A RU2011106592A RU2472197C2 RU 2472197 C2 RU2472197 C2 RU 2472197C2 RU 2011106592/28 A RU2011106592/28 A RU 2011106592/28A RU 2011106592 A RU2011106592 A RU 2011106592A RU 2472197 C2 RU2472197 C2 RU 2472197C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- dyes
- mixture
- yellow
- acrylic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии и технологии фотополимеризующихся композиций, а именно окрашенных композиций, предназначенных для крашения различных материалов или изделий, а также нанесения на них определенного рисунка методом печати.The invention relates to the chemistry and technology of photopolymerizable compositions, namely colored compositions intended for dyeing various materials or products, as well as applying a certain pattern to them by printing.
Известен процесс пигментной печати и пигментного крашения с использованием печатной пасты, состоящей из органического или металлоорганического пигмента, пигментного связующего на основе полиакрилатов или сополимеров акрилатов и фотоинициатора с последующей фиксацией УФ-излучением (WO 98/54399 D06P 5/20, 03.12.1998).A known process of pigment printing and pigment dyeing using a printing paste consisting of an organic or organometallic pigment, a pigment binder based on polyacrylates or copolymers of acrylates and a photoinitiator, followed by fixing with UV radiation (WO 98/54399 D06P 5/20, 03.12.1998).
Недостатками известного процесса пигментной печати и пигментного крашения является низкая светочувствительность и связанная с этим необходимость применения очень больших концентраций фотоинициатора, сравнимых с содержанием полимерного связующего, использование связующих, обеспечивающих окраску только целлюлозных и смешанных материалов, а также низкая устойчивость получающейся окраски к трению.The disadvantages of the known process of pigment printing and pigment dyeing are the low photosensitivity and the associated need for the use of very high concentrations of photoinitiator, comparable to the content of the polymer binder, the use of binders that provide coloring only cellulosic and mixed materials, as well as low resistance of the resulting color to friction.
Известны окрашенные фотополимеризующиеся композиции, содержащие смесь (мет)акрилатных мономеров, фотоинициатор и фталоцианиновый пигмент (RU 2192661 G03F 7/075 10.11.2002), или смесь олигомеров и мономеров и пигмент или краситель (RU 2035057 G03F 7/004, 10.05.1995; RU 2037171 G03F 7/004, 09.06.1995).Known colored photopolymerizable compositions containing a mixture of (meth) acrylate monomers, a photoinitiator and a phthalocyanine pigment (RU 2192661 G03F 7/075 11/10/2002), or a mixture of oligomers and monomers and a pigment or dye (RU 2035057 G03F 7/004, 05/10/1995; RU 2037171 G03F 7/004, 09/09/1995).
Наиболее близкой является композиция, включающая акрилатный олигомер (2-20%) и сшивающий агент - фотополимеризуемый (мет)акрилатный мономер с более чем одной (мет)акрильной группой (10-30%), фотоинициатор (0.5-6%), окрашивающий компонент - пигмент или краситель (0.1-6%), а также другие целевые добавки (RU 2037171 G03F 7/004, 09.06.1995). В качестве пигмента используют пигмент голубой фталоцианиновый.The closest is a composition comprising an acrylate oligomer (2-20%) and a crosslinking agent - a photopolymerizable (meth) acrylate monomer with more than one (meth) acrylic group (10-30%), a photoinitiator (0.5-6%), a coloring component - pigment or dye (0.1-6%), as well as other target additives (RU 2037171 G03F 7/004, 06/09/1995). As a pigment, a blue phthalocyanine pigment is used.
Недостатки данной композиции заключаются в высокой жесткости и низкой устойчивости к действию щелочных растворов, а также низкой устойчивости к трению, что не позволяет использовать их для крашения текстильных материалов.The disadvantages of this composition are high rigidity and low resistance to alkaline solutions, as well as low resistance to friction, which does not allow their use for dyeing textile materials.
Техническим результатом изобретения является получение окрашенного текстильного материала с повышенной устойчивостью к физико-химическим воздействиям, особенно к трению, снижение времени облучения, необходимого для прочной фиксации материала, увеличение содержания красителей на наноструктурированных частицах путем нанесения смесей красителей одного и того же или разных классов, получение дополнительных колористических эффектов за счет варьирования цвета красителей и их соотношения в смеси, а также изменение выпускной формы окрашенных наноструктурированных частиц, облегчающее их последующее диспергирование в олигомер/мономерной композиции.The technical result of the invention is to obtain a dyed textile material with increased resistance to physical and chemical influences, especially to friction, reducing the irradiation time required for strong fixation of the material, increasing the dye content on nanostructured particles by applying mixtures of dyes of the same or different classes, obtaining additional coloristic effects by varying the color of the dyes and their ratio in the mixture, as well as changing the final shape nanostructured particles, facilitating their subsequent dispersion into the oligomer / monomer composition.
Технический результат достигается тем, что предлагаемая композиция для печати по текстильным материалам, включающая (мет)акриловый олигомер, фотополимеризующийся (мет)акриловый мономер с более чем одной (мет)акрильной группой, фотоинициатор, соинициатор, (мет)акриловый полимер, неионогенное поверхностно-активное вещество, пеногаситель, в качестве окрашивающего компонента содержит продукт нанесения смеси красителей - катионных, прямых, кислотных, активных или дисперсных, выбранных из одного или разных классов, на наноструктурированные частицы монтмориллонита или модифицированного катионным поверхностно-активным веществом монтмориллонита или гидроталькита, при следующем содержании компонентов (мас.%):The technical result is achieved by the fact that the proposed composition for printing on textile materials, including (meth) acrylic oligomer, photopolymerizing (meth) acrylic monomer with more than one (meth) acrylic group, photoinitiator, co-initiator, (meth) acrylic polymer, nonionic surface active substance, antifoam, as a coloring component contains the product of applying a mixture of dyes - cationic, direct, acid, active or dispersed, selected from one or different classes, on nanostructured particles of montmorillonite or montmorillonite or hydrotalcite modified with a cationic surfactant, with the following content of components (wt.%):
Сущность изобретения заключается в использовании особых свойств окрашивающего компонента, получаемого путем нанесения красителей на наноструктурированные частицы, связанных с их меньшими размерами по сравнению с обычными текстильными пигментами (в последнем случае ~3 нм). Существенным фактором являются также особые свойства поверхности модифицированных предварительно или модифицируемых в процессе нанесения красителя частиц, обеспечивающие более равномерное распределение их в связующем и более прочное сцепление поверхности частиц со связующим. Эти свойства и соответствующие качества получаемого материала не могут быть достигнуты путем механического смешения наноструктурированных частиц и текстильных красителей непосредственно в процессе получения композиции, поскольку в этом случае не удается получить интенсивной и равномерной окраски. Композиция обладает высокой светочувствительностью, что позволяет использовать фотоинициаторы при небольших концентрациях и, следовательно, получать изделия с хорошими гигиеническими характеристиками. Принципиально важным является использование в изобретении обнаруженных экспериментально особых свойств наноструктурированных частиц, обусловленных их способностью адсорбировать в значительной мере независимо разные по химической структуре красители одного или разных классов, что делает возможным нанесение на такие частицы одновременно или последовательно несколько красителей. Важной особенностью является установленная возможность увеличения общего содержания красителей на наноструктурированных частицах при использовании смеси красителей, что позволяет получить темный тон окраски при относительно невысоких содержаниях окрашенных наноструктурированных частиц, не достигаемый при нанесении только одного красителя. Дополнительные преимущества заявляемого изобретения связаны с возможностью в широких пределах изменять цвет наноструктурированных частиц путем подбора наносимых красителей и варьирования их содержания в смеси. Кроме того, использование смеси красителей позволяет, как правило, избежать агрегации красителей, приводящей к образованию конгломератов наноструктурированных частиц, затрудняющих их последующее диспергирование по получении фотополимеризующейся композиции. При нанесении смесей красителей получаемый окрашивающий компонент представляет собой тонкий порошок, легко смешивающийся с остальными компонентами композиции, в то время как при нанесении индивидуальных красителей часто получается твердая масса, для смешения которой с остальными компонентами необходимо предварительное измельчение.The essence of the invention lies in the use of the special properties of the coloring component obtained by applying dyes to nanostructured particles associated with their smaller size compared to conventional textile pigments (in the latter case, ~ 3 nm). A significant factor is also the special surface properties of particles modified previously or modified during the application of the dye, providing a more uniform distribution in the binder and a more durable adhesion of the particle surface to the binder. These properties and the corresponding qualities of the obtained material cannot be achieved by mechanical mixing of nanostructured particles and textile dyes directly in the process of obtaining the composition, since in this case it is not possible to obtain an intense and uniform color. The composition has a high photosensitivity, which allows the use of photoinitiators at low concentrations and, therefore, to obtain products with good hygienic characteristics. It is fundamentally important to use in the invention the experimentally discovered special properties of nanostructured particles, due to their ability to adsorb dyes of one or different classes substantially independently in chemical structure, which makes it possible to apply several dyes to such particles simultaneously or sequentially. An important feature is the established possibility of increasing the total content of dyes on nanostructured particles when using a mixture of dyes, which allows to obtain a dark color tone with relatively low contents of colored nanostructured particles, not achieved when applying only one dye. Additional advantages of the claimed invention are associated with the ability to widely vary the color of nanostructured particles by selecting the applied dyes and varying their content in the mixture. In addition, the use of a mixture of dyes allows, as a rule, to avoid aggregation of dyes, leading to the formation of conglomerates of nanostructured particles that impede their subsequent dispersion upon receipt of a photopolymerizable composition. When applying mixtures of dyes, the resulting coloring component is a fine powder that mixes easily with the other components of the composition, while when applying individual dyes, a solid mass is often obtained, for which mixing with the other components requires preliminary grinding.
Получение окрашивающего компонента, представляющего собой, по сути, наноразмерный пигмент, осуществляется путем взаимодействия диспергированных в подходящем растворителе или смеси растворителей наноструктурированных частиц со смесью красителей в том же или ином растворителе или смеси растворителей при обычной или повышенной температуре, отделением полученного окрашенного продукта фильтрованием, центрифугированием или декантированием, и последующей сушки при обычном или пониженном давлении. Композиция, используемая в качестве печатной УФ-краски для текстильных материалов, получается смешением компонентов: олигомера, сшивающего агента (фотополимеризующегося (мет)акрилатного мономера с более чем одной (мет)акрильной группой), фотоинициатора, наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей, а также других целевых добавок (пеногасителя, соинициатора, поверхностно-активных веществ и др.) с использованием высокоскоростной мешалки, краскотерки, диссольвера или ультразвукового диспергатора, или комбинации этих устройств.The preparation of a coloring component, which is essentially a nanoscale pigment, is carried out by reacting nanostructured particles dispersed in a suitable solvent or mixture of solvents with a mixture of dyes in the same or a different solvent or solvent mixture at ordinary or elevated temperature, separating the resulting colored product by filtration, centrifugation or decantation, and subsequent drying under normal or reduced pressure. The composition used as UV printing ink for textile materials is obtained by mixing the components: an oligomer, a crosslinking agent (photopolymerizable (meth) acrylate monomer with more than one (meth) acrylic group), a photoinitiator, nanostructured particles coated with a mixture of dyes, and other targeted additives (antifoam, co-initiator, surfactants, etc.) using a high-speed mixer, paint sprayer, dissolver or ultrasonic dispersant, or a combination of these devices operatio ns.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В плоскодонной колбе при постоянном перемешивании проводят обработку 1 г модифицированного катионактивным ПАВ формулы HTN+(CH3)2CH2C6H5Cl-, где HT - алкил C18 (~65%), C16 (~30%) и C14 (~5%), межплоскостное расстояние 1.9 нм (Cloisite 10А, Southern Clay Products, Inc., США) монтмориллонита смесью красителей дисперсного синего п/э (100 мг) и дисперсного желтого 63 (100 мг) в 5 мл этанола, к полученной дисперсии медленно добавляют еще 5 мл этанола, перемешивают, фильтруют и высушивают до постоянного веса. Получают окрашенный в зеленый цвет продукт с содержанием нанесенной на наноструктурированные частицы смеси красителей 17.0% (табл.1).Example 1. In a flat-bottomed flask with constant stirring, 1 g of a modified cationic surfactant of the formula HTN + (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 Cl - is treated, where HT is alkyl C 18 (~ 65%), C 16 (~ 30 %) and C 14 (~ 5%), the interplanar distance of 1.9 nm (Cloisite 10A, Southern Clay Products, Inc., USA) of montmorillonite with a mixture of dyes of dispersed blue plastic (100 mg) and dispersed yellow 63 (100 mg) in 5 ml of ethanol, another 5 ml of ethanol is slowly added to the resulting dispersion, stirred, filtered and dried to constant weight. A green-colored product is obtained with a content of a dye mixture of 17.0% applied to nanostructured particles (Table 1).
Фотополимеризующуюся композицию, окрашенную с помощью полученного продукта, готовят ультразвуковым диспергированием, используя в качестве олигомера олигоуретанметакрилат с Mn=1400 на основе олиготетрагидрофурана с концевыми толуиленизоцианатными группами, синтезированный в ИХФ РАН, Россия, фотополимеризующегося акрилового мономера - триакрилат триметилолпропана (ОАО НИИ «Ярсинтез», Россия), фотоинициатора - 2,6-ди-трет-бутилантрахинон (НИИОПиК, Россия), а ПАВ - полипропиленгликоль (М=1025, Schuchard, Германия) при следующем содержании компонентов, мас.%:A photopolymerizable composition stained using the obtained product is prepared by ultrasonic dispersion using oligourethane methacrylate with M n = 1400 as the oligomer based on oligotetrahydrofuran with terminal toluene isocyanate groups synthesized at the Institute of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Russia, photopolymerized acrylic trimerizone trimerizone trimerate , Russia), photoinitiator - 2,6-di-tert-butylanthraraquinone (NIIOPiK, Russia), and surfactant - polypropylene glycol (M = 1025, Schuchard, Germany) with the following component content s, wt.%:
Полученную композицию (печатный состав) наносят с помощью сетчатого шаблона на хлопчатобумажную ткань (расшлихтованная отбеленная неаппретированная бязь арт. 262, ОАО «Трехгорная мануфактура», Россия), облучают светом лампы ДРТ-400 (расстояние до лампы 20 см) и определяют устойчивость окраски к физико-химическим воздействиям (табл.2).The resulting composition (printed composition) is applied using a mesh pattern on a cotton fabric (a flared bleached unapproved calico art. 262, OJSC Trekhgornaya manufactory, Russia), irradiated with a DRT-400 lamp (the distance to the lamp is 20 cm) and the color fastness to physical and chemical influences (table 2).
Примеры 2. Аналогично примеру 1 получают и испытывают окрашенный продукт, содержащий нанесенную на модифицированный монтмориллонит (1 г) смесь красителей дисперсного синего п/э (50 мг) и дисперсного желтого 6З (150 мг) (табл.1 и 2).Examples 2. Analogously to example 1, a colored product is obtained and tested that contains a mixture of dispersed blue plastic dyes (50 mg) and dispersed yellow 6Z (150 mg) dyed on a modified montmorillonite (1 g) (Tables 1 and 2).
Пример 3. В плоскодонной колбе диспергируют при постоянном перемешивании 1 г модифицированного катионактивным ПАВ формулы (HT)2N+(CH3)2Cl-, где HT - алкил C18 (~65%), C16 (~30%) и C14 (~5%), межплоскостное расстояние 2.4 нм (Cloisite 20А, Southern Clay Products, Inc., США) монтмориллонита в 3 мл этанола и 3 мл дистиллированной воды, к этой дисперсии медленно прибавляют раствор смеси красителей активного Direct blue 199 (100 мг) и прямого желтого светопрочного 3Х (100 мг) в 3 мл дистиллированной воды и 3 мл этанола, окрашенный продукт выделяют фильтрованием и высушивают до постоянного веса. Содержание нанесенной на наноструктурированные частицы смеси красителей 13.3% (табл.1). Характеристики устойчивости окраски при печати составом на основе этого продукта приведены в табл.2.Example 3. In a flat-bottomed flask, 1 g of a cationic-modified surfactant of the formula (HT) 2 N + (CH 3 ) 2 Cl - is dispersed with constant stirring, where HT is alkyl C 18 (~ 65%), C 16 (~ 30%) and C 14 (~ 5%), interplanar distance 2.4 nm (Cloisite 20A, Southern Clay Products, Inc., USA) of montmorillonite in 3 ml of ethanol and 3 ml of distilled water, a solution of the active Direct blue 199 dye mixture is slowly added to this dispersion (100 mg) and direct yellow lightfast 3X (100 mg) in 3 ml of distilled water and 3 ml of ethanol, the colored product was isolated by filtration and dried to constant weight. The content of the dye mixture deposited on nanostructured particles is 13.3% (Table 1). The characteristics of color fastness when printing with a composition based on this product are given in Table 2.
Пример 4. Аналогично примеру 3 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей активного Direct blue 199 (50 мг) и прямого желтого светопрочного 3Х (150 мг), нанесенных на модифицированный монтмориллонит (1 г) (табл.1 и 2).Example 4. Analogously to example 3, a colored product is prepared and tested on the basis of a mixture of active Direct blue 199 dyes (50 mg) and direct yellow lightfast 3X (150 mg) deposited on modified montmorillonite (1 g) (Tables 1 and 2).
Пример 5. Аналогично примеру 4 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей прямого красного 2C (200 мг) и прямого фиолетового C (200 мг), нанесенных на модифицированный монтмориллонит (1 г) (табл.1 и 2).Example 5. Analogously to example 4, a colored product is prepared and tested based on a mixture of dyes direct red 2C (200 mg) and direct violet C (200 mg) deposited on modified montmorillonite (1 g) (Tables 1 and 2).
Пример 6. Аналогично примеру 5 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей прямого красного 2С (300 мг) и прямого фиолетового C (100 мг), нанесенных на модифицированный монтмориллонит (1 г) (табл.1 и 2).Example 6. Analogously to example 5, a colored product is prepared and tested based on a mixture of dyes direct red 2C (300 mg) and direct violet C (100 mg) deposited on modified montmorillonite (1 g) (Tables 1 and 2).
Пример 7. В плоскодонной колбе при постоянном перемешивании диспергируют 1 г модифицированного монтмориллонита в 4 мл этанола и 2 мл дистиллированной воды. К этой дисперсии медленно прибавляют раствор 204 мг красителя катионного желтого 63 в 6 мл дистиллированной воды и 3 мл этанола, а затем - раствор 100 мг красителя прямого желтого светопрочного 3Х в 5 мл дистиллированной воды и 4 мл этанола. Окрашенный продукт выделяют фильтрованием и высушивают до постоянного веса. Содержание нанесенных на наноструктурированные частицы красителей 30.1% (табл.1).Example 7. In a flat-bottomed flask with constant stirring, disperse 1 g of modified montmorillonite in 4 ml of ethanol and 2 ml of distilled water. To this dispersion, a solution of 204 mg of cationic yellow 63 dye in 6 ml of distilled water and 3 ml of ethanol is slowly added, and then a solution of 100 mg of direct yellow lightfast 3X dye in 5 ml of distilled water and 4 ml of ethanol is slowly added. The colored product is isolated by filtration and dried to constant weight. The content of dyes deposited on nanostructured particles is 30.1% (Table 1).
Примеры 8. В плоскодонной колбе диспергируют 1 г модифицированного монтмориллонита в 5 мл ацетона и 1 мл дистиллированной воды при постоянном перемешивании. К этой дисперсии медленно прибавляют раствор 180 мг красителя кислотного фиолетового С в 10 мл дистиллированной воды и 1 мл ацетона, затем прибавляют раствор 180 мг красителя дисперсного синего п/э в 9 мл ацетона и 3 мл дистиллированной воды. Окрашенный в темно-фиолетовый цвет продукт выделяют фильтрованием и высушивают до постоянного веса. Содержание нанесенных на наноструктурированные частицы красителей 20.4% (табл.1). Характеристики устойчивости окраски при печати составом на основе этого продукта приведены в табл.2.Examples 8. In a flat-bottomed flask, 1 g of modified montmorillonite is dispersed in 5 ml of acetone and 1 ml of distilled water with constant stirring. A solution of 180 mg of acid violet C dye in 10 ml of distilled water and 1 ml of acetone is slowly added to this dispersion, then a solution of 180 mg of dispersed blue plastic dye in 9 ml of acetone and 3 ml of distilled water is added. The dark purple product is isolated by filtration and dried to constant weight. The content of dyes deposited on nanostructured particles is 20.4% (Table 1). The characteristics of color fastness when printing with a composition based on this product are given in Table 2.
Пример 9. Аналогично примеру 8 готовят окрашенный продукт на основе смеси красителей красителя кислотного фиолетового С (180 мг) и красителя дисперсного синего п/э (180 мг), нанесенных на гидроталькит (синтетический гидроксикарбонат алюминия и магния), межплоскостное расстояние 0.8 нм (Pural MG61 НТ, Sasol, Германия) (табл.1).Example 9. Analogously to example 8, a colored product is prepared based on a mixture of dyes of acid violet C dye (180 mg) and dispersed blue plastic dye (180 mg) deposited on hydrotalcite (synthetic aluminum and magnesium hydroxycarbonate), interplanar distance 0.8 nm (Pural MG61 HT, Sasol, Germany) (Table 1).
Пример 10. Аналогично примеру 7 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей катионного красного 5Ж (300 мг) и 33 мг кислотного фиолетового C (33 мг), нанесенных на модифицированный монтмориллонит (табл.1).Example 10. Analogously to example 7, a colored product is prepared and tested based on a mixture of dyes of cationic red 5G (300 mg) and 33 mg of acid violet C (33 mg) deposited on a modified montmorillonite (Table 1).
Примеры 11. Аналогично примеру 10 готовят и испытывают окрашенный продукт, содержащий нанесенную на модифицированный монтмориллонит смесь красителей - Reactive blue 38 (300 мг) и кислотного желтого прочного Н2КМ (200 мг) (табл.1 и 2).Examples 11. Analogously to example 10, a colored product is prepared and tested containing a mixture of dyes - Reactive blue 38 (300 mg) and acid yellow strong H2KM (200 mg) applied to modified montmorillonite (Tables 1 and 2).
Пример 12-14. Аналогично примеру 11 готовят и испытывают окрашенные продукты, содержащие нанесенную на модифицированный монтмориллонит смесь красителей Reactive blue 38 (100 мг) и кислотного желтого прочного Н2КМ (300 мг), Reactive blue 38 (300 мг) и кислотного желтого прочного Н2КМ (100 мг), Reactive blue 38 (200 мг) и кислотного желтого прочного Н2КМ (200 мг) (табл.1 и 2).Example 12-14 Analogously to example 11, colored products are prepared and tested containing a mixture of Reactive blue 38 (100 mg) and acid yellow strong H2KM (300 mg), Reactive blue 38 (300 mg) and acid yellow strong H2KM (100 mg) applied to a modified montmorillonite, Reactive blue 38 (200 mg) and acid yellow solid H2KM (200 mg) (Tables 1 and 2).
Пример 15. Аналогично примеру 12 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей кислотного желтого прочного Н2КМ (300 мг) и кислотного фиолетового C (200 мг), нанесенных на модифицированный монтмориллонит (табл.1).Example 15. Analogously to example 12, a colored product is prepared and tested on the basis of a mixture of dyes of acidic yellow strong H2KM (300 mg) and acid violet C (200 mg) deposited on a modified montmorillonite (Table 1).
Пример 16. Аналогично примеру 15 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей кислотного желтого прочного Н2КМ (200 мг) и кислотного фиолетового C (200 мг), нанесенных на гидроталькит (табл.1 и 2).Example 16. Analogously to example 15, a colored product is prepared and tested based on a mixture of dyes of acidic yellow strong H2KM (200 mg) and acid violet C (200 mg) deposited on hydrotalcite (Tables 1 and 2).
Пример 17. Аналогично примеру 5 готовят и испытывают окрашенный продукт на основе смеси красителей - прямого желтого светопрочного 3Х и прямого красного 2С, нанесенных на модифицированный монтмориллонит (табл.1 и 2).Example 17. Analogously to example 5, a colored product is prepared and tested on the basis of a mixture of dyes - direct yellow lightfast 3X and direct red 2C, applied to the modified montmorillonite (Tables 1 and 2).
Пример 18-21. Для сравнения аналогично примеру 1 в соответствии с прототипом готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве окрашивающего компонента синий (Irgalite Blue NGA) с различным содержанием пигмента 0.25, 1 и 2 мас.% или желтый (Irgalite Super Yellow SBA) пигмент (Ciba, Швейцария) (табл.2).Example 18-21 For comparison, analogously to example 1, in accordance with the prototype, compositions containing, as a coloring component, blue (Irgalite Blue NGA) with different pigment contents of 0.25, 1 and 2 wt.% Or yellow (Irgalite Super Yellow SBA) pigment (Ciba, Switzerland) are prepared and tested ) (Table 2).
Пример 22-24. Для сравнения аналогично примеру 1 готовят и испытывают окрашенные продукты на основе индивидуальных красителей дисперсного желтого 6З, Direct blue 199 или прямого желтого светопрочного 3Х, нанесенных на модифицированный монтмориллонит (табл.1).Example 22-24 For comparison, analogously to example 1, colored products are prepared and tested on the basis of individual dispersed yellow dyes 6З, Direct blue 199 or direct yellow light-resistant 3X, applied to modified montmorillonite (Table 1).
Примеры 25-30. Аналогично примеру 24 готовят и испытывают окрашенные продукты на основе индивидуальных красителей катионного желтого 6З, активного красителя Reactive blue 38, прямого красного 2С, прямого фиолетового C, прямого желтого светопрочного 3Х или кислотного желтого прочного Н2КМ, нанесенных на модифицированный монтмориллонит (табл.1).Examples 25-30. Analogously to example 24, colored products are prepared and tested on the basis of individual dyes of cationic yellow 6З, active dye Reactive blue 38, direct red 2C, direct violet C, direct yellow lightfast 3X or acid yellow strong H2KM applied to modified montmorillonite (Table 1).
Пример 31, 32. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие олигомер (олигоуретанметакрилат) и сшивающий агент (триакрилат триметилолпропана) в концентрациях 40 и 40 мас.% или 90 и 2 мас.% соответственно. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 31, 32. Similarly to examples 1 and 19, compositions are prepared and tested containing an oligomer (oligourethane methacrylate) and a crosslinking agent (trimethylolpropane triacrylate) at concentrations of 40 and 40 wt.% Or 90 and 2 wt.%, Respectively. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dyes of dispersed blue plastic and dispersed yellow 6З with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 33, 34. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие 2,6-ди-трет-бутилантрахинон в концентрации 0.5 и 10 мас.%. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 33, 34. Similarly to examples 1 and 19, compositions containing 2,6-di-tert-butylanthraraquinone at a concentration of 0.5 and 10 wt.% Are prepared and tested. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dispersed blue plastic dye and dispersed yellow dye 6З with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 35, 36. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве инициатора фенил-бис-(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид (Irgacure 819, Ciba, Швейцария) в концентрации 3.5 мас.%. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 35, 36. Similarly to examples 1 and 19, compositions containing and containing phenyl bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (Irgacure 819, Ciba, Switzerland) at a concentration of 3.5 wt.% Were prepared and tested. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dyes of dispersed blue plastic and dispersed yellow 6З with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 37, 38. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве сшивающего агента (фотополимеризующегося (мет)акрилового мономера) диметакрилат бутандиола (ОАО НИИ «Ярсинтез») в концентрации 23 мас.%. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 37, 38. Similarly to examples 1 and 19, compositions are prepared and tested that contain, as a cross-linking agent (photopolymerizable (meth) acrylic monomer), butanediol dimethacrylate (OJSC SRI Yarsintez) at a concentration of 23 wt.%. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dyes of dispersed blue plastic and dispersed yellow 6З with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 39, 40. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве олигомера промышленный продукт Акрол У-5003 - непредельный олигоэфир с уретановыми группами (Mn=5500, β=230060 мПа·с (ООО НПП «Макромер»), в концентрации 21 мас.%. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 39, 40. Similarly to examples 1 and 19, compositions are prepared and tested containing the industrial product Akrol U-5003 as an oligomer - unsaturated oligoester with urethane groups (Mn = 5500, β = 230060 mPa · s (LLC NPP Macromer), at a concentration of 21 wt.%. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dyes of dispersed blue plastic and dispersed yellow 6Z with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 41, 42. Аналогично примерам 1 и 19 готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве олигомера ОУМА-2002Т - продукт взаимодействия 2,4-толуилендиизоционата с лапролом 2000 и гидроксипропилметакрилатом (ООО «Химтранзит», Россия), в концентрации 62 мас.%. Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З и при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 41, 42. Similarly to examples 1 and 19, compositions are prepared and tested containing OUMA-2002T as an oligomer — the reaction product of 2,4-toluene diisocyanate with laprol 2000 and hydroxypropyl methacrylate (Himtransit LLC, Russia), at a concentration of 62 wt.% . Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dispersed blue plastic dye and dispersed yellow dye 6З and with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Пример 43, 44. Аналогично примеру 1 готовят и испытывают композиции, содержащие в качестве ПАВ полиоксиэтиленсорбитолмонолаурат (1%, М=1200, Tween 20, Ferak, Германия) или полиэтиленгликоль (7%, М=600, Ferak, Германия). Композиции на основе наноструктурированных частиц с нанесенной смесью красителей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З и при этих составах значительно превосходят аналогичные композиции с обычными пигментами.Example 43, 44. Analogously to example 1, compositions containing and containing polyoxyethylene sorbitol monolaurate (1%, M = 1200, Tween 20, Ferak, Germany) or polyethylene glycol (7%, M = 600, Ferak, Germany) are prepared and tested. Compositions based on nanostructured particles coated with a mixture of dispersed blue plastic dye and dispersed yellow dye 6З and with these compositions are significantly superior to similar compositions with conventional pigments.
Приводимые примеры иллюстрируют следующие основные преимущества заявляемой композиции по сравнению с прототипом:The examples illustrate the following main advantages of the claimed composition compared to the prototype:
(1) Окраска с использованием предлагаемой композиции, включающей в качестве окрашивающего компонента продукт, получаемый при нанесении смеси красителей - катионных, прямых, кислотных, активных или дисперсных, выбранных из одного или разных классов, на наноструктурированные частицы монтмориллонита, или модифицированного катионным поверхностно-активным веществом монтмориллонита, или гидроталькита, значительно превосходит окраску, получаемую с использованием обычных пигментов, особенно к трению (на 1-2 балла). Принципиальным является и существенное снижение времени облучения, необходимого для ее прочной фиксации на материале (в 2-6 раз).(1) Coloring using the proposed composition, comprising as a coloring component a product obtained by applying a mixture of dyes - cationic, direct, acidic, active or dispersed, selected from one or different classes, on nanostructured particles of montmorillonite, or modified with cationic surface-active the substance montmorillonite, or hydrotalcite, significantly exceeds the color obtained using conventional pigments, especially to friction (by 1-2 points). Of fundamental importance is a significant reduction in the exposure time required for its strong fixation on the material (2-6 times).
(2) При нанесении смесей можно достигнуть существенного увеличения общего содержания красителей на наноструктурированных частицах. Например, при нанесении смеси катионного желтого 6З и прямого желтого светопрочного 3Х общее содержание красителей на частицах составляет 30.1%, в то время как при нанесении индивидуальных компонентов - не более 20.4%. Аналогично, для смесей и индивидуальных красителей Reactive blue 38 и кислотного желтого прочного Н2КМ соответствующие величины составляют 41.7 и 19% (табл.1).(2) When applying mixtures, a substantial increase in the total dye content on nanostructured particles can be achieved. For example, when applying a mixture of cationic yellow 6З and direct yellow light-resistant 3X, the total content of dyes on the particles is 30.1%, while when applying individual components - not more than 20.4%. Similarly, for mixtures and individual dyes of Reactive blue 38 and acid yellow strong H2KM, the corresponding values are 41.7 and 19% (Table 1).
(3) При нанесении смесей красителей можно в очень широких пределах варьировать цвет и тон окраски наноструктурированных частиц, а следовательно, и цвет, и тон фотополимеризующейся композиции. Например, при использовании смесей дисперсного синего п/э и дисперсного желтого 6З при соотношении 1:1 получена окраска темно-зеленого, а при соотношении 1:3 - светло-зеленого цвета. При нанесении же смеси красителей одного цвета удается получить существенно более темный тон окраски, что хорошо видно на примере смеси красителей катионного желтого 6З и прямого желтого светопрочного 3Х (табл.1).(3) When applying dye mixtures, the color and color tone of nanostructured particles, and therefore the color and tone of the photopolymerizable composition, can be varied very widely. For example, when using mixtures of dispersed blue plastic and dispersed yellow 6З with a ratio of 1: 1, the color is dark green, and with a ratio of 1: 3 - light green. When applying a mixture of dyes of the same color, it is possible to obtain a significantly darker color tone, which is clearly seen on the example of a mixture of dyes cationic yellow 6З and direct yellow light-resistant 3X (Table 1).
(4) Нанесение на наноструктурированные частицы смесей красителей позволяет получить продукт, который легче диспергируется в процессе получения фотополимеризующейся композиции. Например, при нанесении смеси красителей кислотного фиолетового С и дисперсного синего п/э образуется тонкий порошок (или рыхлая масса, в зависимости от соотношения красителей и типа растворителя), легко смешивающиеся с остальными компонентами композиции. При нанесении индивидуальных красителей в тех же условиях получающийся продукт представляет собой твердую массу, диспергирование которой требует предварительного измельчения и использования вспомогательных поверхностно-активных веществ.(4) Application of dye mixtures to nanostructured particles allows to obtain a product that is more easily dispersed in the process of obtaining a photopolymerizable composition. For example, when applying a mixture of acid violet C dyes and dispersed blue plastic, a fine powder is formed (or loose mass, depending on the ratio of dyes and type of solvent), easily mixed with other components of the composition. When applying individual dyes under the same conditions, the resulting product is a solid mass, the dispersion of which requires preliminary grinding and the use of auxiliary surfactants.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011106592/28A RU2472197C2 (en) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | Photopolymerisable composition for printing on textile materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011106592/28A RU2472197C2 (en) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | Photopolymerisable composition for printing on textile materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011106592A RU2011106592A (en) | 2012-08-27 |
RU2472197C2 true RU2472197C2 (en) | 2013-01-10 |
Family
ID=46937372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011106592/28A RU2472197C2 (en) | 2011-02-24 | 2011-02-24 | Photopolymerisable composition for printing on textile materials |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2472197C2 (en) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1584607A1 (en) * | 1988-09-28 | 1995-04-20 | Филиал Всесоюзного научно-исследовательского института электромеханики | Photopolymerized composition |
RU2037171C1 (en) * | 1992-11-17 | 1995-06-09 | Научно-производственное предприятие "Омега" на кооперативной основе | Photopolymerizing composition |
EP0985067A1 (en) * | 1997-05-29 | 2000-03-15 | Ciba SC Holding AG | Process for fixing pigment prints and pigment dyeings with ionising radiation or uv radiation |
EP2049949B1 (en) * | 2006-07-18 | 2010-01-27 | Leibniz-Institut für Neue Materialien gemeinnützige GmbH | Composite composition for micropatterned layers |
RU2388033C2 (en) * | 2004-04-07 | 2010-04-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Method of colouring coating composition |
-
2011
- 2011-02-24 RU RU2011106592/28A patent/RU2472197C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1584607A1 (en) * | 1988-09-28 | 1995-04-20 | Филиал Всесоюзного научно-исследовательского института электромеханики | Photopolymerized composition |
RU2037171C1 (en) * | 1992-11-17 | 1995-06-09 | Научно-производственное предприятие "Омега" на кооперативной основе | Photopolymerizing composition |
EP0985067A1 (en) * | 1997-05-29 | 2000-03-15 | Ciba SC Holding AG | Process for fixing pigment prints and pigment dyeings with ionising radiation or uv radiation |
RU2388033C2 (en) * | 2004-04-07 | 2010-04-27 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Method of colouring coating composition |
EP2049949B1 (en) * | 2006-07-18 | 2010-01-27 | Leibniz-Institut für Neue Materialien gemeinnützige GmbH | Composite composition for micropatterned layers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2011106592A (en) | 2012-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103525120B (en) | Metal AZOpigments and the pigment preparation and its production method and purposes by its production | |
TWI480340B (en) | A pigment dispersion, and a resin-treated pigment using the pigment dispersion | |
JP5489998B2 (en) | Aqueous pigment preparations containing allyl ether and vinyl ether based nonionic additives | |
DE2441148C2 (en) | Radiation-curable coating mass | |
KR101579337B1 (en) | Dry pigment preparations comprising non-ionic additives | |
CN102149704A (en) | Polymerizable photoinitiators and radiation curable compositions | |
KR20100065281A (en) | Aqueous pigment preparations having nonionic additives on the basis of allyl ether and vinyl ether | |
KR101658251B1 (en) | Dry pigment preparations comprising anionic additives | |
ES2701976T3 (en) | Metal azo pigments | |
ES2705413T3 (en) | Metal azo pigments | |
CN106068282B (en) | Solidification compound, solidfied material, optical material and electronic material containing semi-conductor nano particles | |
WO2015008737A1 (en) | Pigment dispersion for color filter | |
CN110023350A (en) | (methyl) acrylic acid series polymeric compounds, (methyl) acrylic block copolymer, pigment dispersion, photosensitive coloring composition, colored filter, printing ink composition, compound block copolymer, pigment dispersing agent and smears | |
DE102004009940A1 (en) | recording fluids | |
JP6831313B2 (en) | Water-based ink composition for inkjet recording and image formation method | |
WO2002034840A1 (en) | Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations | |
JP6563121B2 (en) | Inkjet recording method | |
RU2472197C2 (en) | Photopolymerisable composition for printing on textile materials | |
RU2421559C1 (en) | Photopolymerising composition for printing on textile materials | |
TWI600720B (en) | Organic pigment composition for color filter, its manufacturing method, and color filter | |
EP1368408B1 (en) | Oxalkylation products produced from epoxides and amines and their use in pigment preparations | |
US20200225579A1 (en) | Particulate photoinitiators and uses thereof | |
CN101128497A (en) | Pigments that are at least partially sheathed in radiation-curable polyurethane, their production and use | |
JP2014028891A (en) | Pigment dispersion for color filter | |
CN102272237A (en) | Pigment dispersion composition for color filters, and color filters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140225 |