RU2422472C1 - Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof - Google Patents
Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2422472C1 RU2422472C1 RU2009147078/04A RU2009147078A RU2422472C1 RU 2422472 C1 RU2422472 C1 RU 2422472C1 RU 2009147078/04 A RU2009147078/04 A RU 2009147078/04A RU 2009147078 A RU2009147078 A RU 2009147078A RU 2422472 C1 RU2422472 C1 RU 2422472C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sio
- acetic acid
- mixture
- values
- active medium
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
Полифенилдиметилсилоксановые связующие и способ их получения.Polyphenyldimethylsiloxane binders and method for their preparation.
Изобретение относится к области химической технологии кремнийорганических соединений. Более конкретно, изобретение относится к новым полимерным связующим, представляющим собой полифенилдиметилсилоксаны (ПФМС), и новому технологичному способу их получения поликонденсацией органоалкоксисиланов в активной среде. Под термином «активная средам согласно данному изобретению следует понимать: вещество или его смесь с органическим растворителем, являющееся одновременно и растворителем, растворяющим все компоненты реакционной смеси, и реагентом, участвующим в химическом процессе.The invention relates to the field of chemical technology of organosilicon compounds. More specifically, the invention relates to new polymer binders, which are polyphenyldimethylsiloxanes (PFMS), and a new technologically advanced method for their preparation by polycondensation of organoalkoxysilanes in an active medium. The term "active medium according to this invention should be understood: a substance or its mixture with an organic solvent, which is both a solvent that dissolves all components of the reaction mixture and a reagent involved in the chemical process.
Общеизвестно, что полиорганосилоксановые связующие обладают рядом характеристик, допускающих эксплуатацию изделий из них в экстремальных условиях. Они обладают отличными электроизоляционными свойствами, устойчивы к атмосферным воздействиям, перепадам температур, солнечной радиации, их отличает высокая термическая устойчивость, низкие температуры стеклования, биологическая инертность, прозрачность в УФ-видимой области спектра и обусловленная этим светостойкость.It is well known that polyorganosiloxane binders have a number of characteristics that allow the operation of products from them in extreme conditions. They have excellent electrical insulation properties, are resistant to weathering, temperature extremes, solar radiation, they are distinguished by high thermal stability, low glass transition temperatures, biological inertness, transparency in the UV-visible region of the spectrum and the resulting light resistance.
Широкое использование и соответственно производство силиконов постоянно растет, и поиск качественных продуктов и экологичных способов их получения остается актуальной задачей.The widespread use and, accordingly, the production of silicones is constantly growing, and the search for quality products and environmentally friendly methods for their preparation remains an urgent task.
Известно и защищено большим количеством патентов получение кремнийорганических олигомеров, используемых и в качестве связующих, согидролизом различных органохлорсиланов, с последующей перегруппировкой продуктов гидролиза, например, GB 1039445, RU 2160747; RU 2268902; US 5484867; US 5767216. Полученные продукты обладают невысоким молекулярным весом (ММ) и состоят из циклических и линейных фрагментов. При этом процессы их получения дают большое количество агрессивных отходов.It is known and protected by a large number of patents to obtain organosilicon oligomers used as binders by co-hydrolysis of various organochlorosilanes, followed by rearrangement of hydrolysis products, for example, GB 1039445, RU 2160747; RU 2268902; US 5484867; US 5767216. The resulting products have a low molecular weight (MM) and consist of cyclic and linear fragments. Moreover, the processes of their production give a large amount of aggressive waste.
Известно, что реакция конденсации алкоксипроизводных кремния является более перспективным подходом к получению кремнийорганических олигомеров, процесс является более мягким и регулируемым, и значительно более экологичным, не приводящим к токсичным и агрессивным отходам.It is known that the condensation reaction of silicon alkoxy derivatives is a more promising approach to the preparation of organosilicon oligomers, the process is softer and more regulated, and much more environmentally friendly, without leading to toxic and aggressive waste.
Известен способ получения органоолигосилоксанов, содержащих ароматические группы у атома кремния с использованием в качестве катализаторов соединений олова, приводящий к получению полиметилфенилсилоксанов с ММ более 3000 [ЖОХ 1972, т.42, №9, с.2015-2018].There is a method of producing organo-oligosiloxanes containing aromatic groups at the silicon atom using tin compounds as catalysts, resulting in the production of polymethylphenylsiloxanes with an MM of more than 3000 [MLC 1972, v. 42, No. 9, 2015-2018].
Известно получение жидких органосилсесквиоксанов гидролизом органоалкоксисиланов без растворителя, с последующей конденсацией продукта гидролиза при нагревании с отгонкой воды и спирта в присутствии НСl [US 3389114;] или без НСl [US 4539232]. Продукт реакции содержит менее 1% воды и обладает достаточно высокой вязкостью, от 25 до 10000 спз. Однако такие условия проведения процесса не обеспечивают одновременное участие в реакции поликонденсации всех компонентов исходной смеси и, соответственно, равномерность строения результирующего продукта.It is known to obtain liquid organosilsesquioxanes by hydrolysis of organoalkoxysilanes without solvent, followed by condensation of the hydrolysis product by heating with distillation of water and alcohol in the presence of HCl [US 3389114;] or without Hcl [US 4539232]. The reaction product contains less than 1% water and has a sufficiently high viscosity, from 25 to 10,000 cps. However, such conditions of the process do not provide simultaneous participation in the polycondensation reaction of all components of the initial mixture and, accordingly, the uniformity of the structure of the resulting product.
Известно получение органосилсесквиоксановой смолы с повышенной прочностью на основе органотриалкоксисиланов, гидролизом водой в присутствии муравьиной кислоты, с последующей поликонденсацией продуктов гидролиза [US 4223121]. Известно получение органосилсесквиоксановых структур гидролизом и последующей конденсацией тетраэтоксисилана в присутствии воды и уксусной кислоты [J.of Non-crystalline Solids. 135, 29-36 (1991)]. Недостатком этих процессов является их гетерогенность, приводящая к неоднородности состава целевого продукта, и двухстадийность.It is known to obtain organosilesesquioxane resin with increased strength based on organotrialkoxysilanes by hydrolysis with water in the presence of formic acid, followed by polycondensation of hydrolysis products [US 4223121]. It is known to obtain organosilesesquioxane structures by hydrolysis and subsequent condensation of tetraethoxysilane in the presence of water and acetic acid [J.of Non-crystalline Solids. 135, 29-36 (1991)]. The disadvantage of these processes is their heterogeneity, leading to heterogeneity of the composition of the target product, and two-stage.
Гидролиз и конденсация органоалкоксисиланов изучалась во многих работах, однако при большом количестве данных по различным условиям проведения процесса, предсказание свойств результирующего полимера в зависимости от исходной композиции и параметров реакции остается достаточно проблематичным [J.of Non-crystalline Solids. (1984) v.63, p.1-11].The hydrolysis and condensation of organoalkoxysilanes has been studied in many works, however, with a large amount of data on various process conditions, predicting the properties of the resulting polymer depending on the initial composition and reaction parameters remains quite problematic [J.of Non-crystalline Solids. (1984) v. 63, p. 1-11].
Наиболее близким к заявляемому веществу и способу его получения является получение растворимой метилфенилсилсесквиоксановой смолы на основе смеси органоалкоксисиланов, гидролизом исходной смеси алкоксисиланов и последующей поликонденсацией продуктов гидролиза [патент США 6232424]. Исходная смесь состоит из Si(OR)4, R'Si(OR)3 и R'4-nSiXn, где X может быть как алкокси-группой, так и галогеном. Гидролиз осуществляют добавлением стехиометрических количеств воды, в гетерогенных условиях. Для ускорения и полноты процесса гидролиза в смесь добавляют катализатор - органические и неорганические кислоты или основания. В случае использования алкилхлорсиланов в смеси исходных соединений катализатор не добавляют, так как в ходе реакции образуется НСl. Недостатками данного процесса является его двухстадийность, гетерогенность, приводящая к неодновременному участию в реакции всех компонентов и, соответственно, неравномерности строения продукта, а также невозможность управления величиной молекулярной массы полимера при катализируемой кислотой поликонденсации на второй стадии. Кроме того, в целевом продукте реакции содержится большое количество остаточных непрореагировавших функциональных групп.Closest to the claimed substance and the method for its preparation is the preparation of a soluble methylphenylsilsesquioxane resin based on a mixture of organoalkoxysilanes, hydrolysis of the initial mixture of alkoxysilanes and subsequent polycondensation of hydrolysis products [US Pat. No. 6,232,424]. The initial mixture consists of Si (OR) 4 , R'Si (OR) 3 and R ' 4-n SiX n , where X can be either an alkoxy group or a halogen. Hydrolysis is carried out by adding stoichiometric amounts of water, under heterogeneous conditions. To accelerate and complete the hydrolysis process, a catalyst is added to the mixture — organic and inorganic acids or bases. In the case of using alkylchlorosilanes in the mixture of the starting compounds, the catalyst is not added, since HCl is formed during the reaction. The disadvantages of this process are its two-stage, heterogeneity, leading to non-simultaneous participation in the reaction of all components and, accordingly, the uneven structure of the product, as well as the inability to control the molecular weight of the polymer during acid-catalyzed polycondensation in the second stage. In addition, the target reaction product contains a large number of residual unreacted functional groups.
Задачей заявляемого изобретения является получение нового технического результата, заключающегося в создании новых полиметилфенилсилоксановых связующих.The task of the invention is to obtain a new technical result, which consists in creating new polymethylphenylsiloxane binders.
Задачей данного изобретения являлось также создание технологичного способа получения этих соединений поликонденсацией органоалкоксисиланов в активной среде. Способ должен обеспечивать возможность регулирования молекулярной массы и высокие качества образующихся полимеров - отсутствие остаточных алкокси-групп и равномерность строения.The objective of the invention was the creation of a technologically advanced method for producing these compounds by polycondensation of organoalkoxysilanes in an active medium. The method should provide the ability to control the molecular weight and high quality of the resulting polymers - the absence of residual alkoxy groups and uniform structure.
Задача решается тем, что получены полифенилдиметилсилоксановые связующие общей формулыThe problem is solved in that polyphenyldimethylsiloxane binders of the general formula
[C6H5SiO1,5]n[(CH3)2SiO]m[CH3SiO1,5]k,[C 6 H 5 SiO 1,5 ] n [(CH 3 ) 2 SiO] m [CH 3 SiO 1,5 ] k ,
где обозначения n, m и k представляют собой мольные доли звеньев, сумма которых равна 1, а их значения находятся в пределах: n и m от 0,05 до 0,95, k - от 0 до 0,90.where the designations n, m and k represent the molar fractions of the units, the sum of which is 1, and their values are in the range: n and m from 0.05 to 0.95, k - from 0 to 0.90.
В частности, если n, m и k имеют значения 0,95; 0,05 и 0 соответственно, соединение имеет вид:In particular, if n, m and k have a value of 0.95; 0.05 and 0, respectively, the connection has the form:
[C6H5SiO1,5]0,95[(CH3)2SiO]0,05.[C 6 H 5 SiO 1.5 ] 0.95 [(CH 3 ) 2 SiO] 0.05 .
В частности, если n, m и k имеют значения 0,05; 0,05 и 0,90 соответственно, соединение имеет вид:In particular, if n, m and k are 0.05; 0.05 and 0.90, respectively, the compound has the form:
[C6H5SiO1,5]0,05[(CH3)2SiO]0,05[CH3SiO1,5]0,90.[C 6 H 5 SiO 1.5 ] 0.05 [(CH 3 ) 2 SiO] 0.05 [CH 3 SiO 1.5 ] 0.90 .
В частности, если n, m и k имеют значения 0,4; 0,4 и 0,2 соответственно, соединение имеет вид:In particular, if n, m and k are 0.4; 0.4 and 0.2, respectively, the connection has the form:
[C6H5SiO1,5]0,4[(CH3)2SiO]0,4[CH3SiO1,5]0,2.[C 6 H 5 SiO 1.5 ] 0.4 [(CH 3 ) 2 SiO] 0.4 [CH 3 SiO 1.5 ] 0.2 .
В частности, если n, m и k имеют значения 0,1; 0,3 и 0,6 соответственно, соединение имеет вид:In particular, if n, m and k have values of 0.1; 0.3 and 0.6, respectively, the connection has the form:
[С6Н5SiO1,5]0,1[(СН3)2SiO]0,3[СН3SiO1,5]0,6.[C 6 H 5 SiO 1.5 ] 0.1 [(CH 3 ) 2 SiO] 0.3 [CH 3 SiO 1.5 ] 0.6 .
В частности, если n, m и k имеют значения 0,5; 0,45 и 0,05 соответственно, соединение имеет вид:In particular, if n, m and k have values of 0.5; 0.45 and 0.05, respectively, the compound has the form:
[С6Н5SiO1,5]0,5[(СН3)2SiO]0,45[СН3SiO1,5]0,05.[C 6 H 5 SiO 1.5 ] 0.5 [(CH 3 ) 2 SiO] 0.45 [CH 3 SiO 1.5 ] 0.05 .
Задача решается также тем, что разработан способ получения полифенилдиметилсилоксановых связующих, заключающийся в том, что осуществляют процесс поликонденсации в активной среде смеси органоалкоксисиланов:The problem is also solved by the fact that a method for producing polyphenyldimethylsiloxane binders has been developed, which consists in the fact that the polycondensation process in the active medium of a mixture of organoalkoxysilanes is carried out:
С6Н5Si(ОR)3; (CH3)2Si(OR)2; СН3Si(ОR)3,C 6 H 5 Si (OR) 3 ; (CH 3 ) 2 Si (OR) 2 ; CH 3 Si (OR) 3 ,
где R означает алкильная группа C1-C4, взятых в мольных соотношениях, соответствующих соотношениям вышеуказанных значений для n, m и k.where R means an alkyl group of C 1 -C 4 taken in molar ratios corresponding to the ratios of the above values for n, m and k.
Активной средой является безводная уксусная кислота или смесь безводной уксусной кислоты и органического растворителя.The active medium is anhydrous acetic acid or a mixture of anhydrous acetic acid and an organic solvent.
В качестве органического растворителя используют растворитель, выбранный из ряда: толуол, этилацетат, бутилацетат, метилтрет-бутиловый эфир.As an organic solvent, a solvent selected from the range of toluene, ethyl acetate, butyl acetate, methyl tert- butyl ether is used.
Мольное соотношение суммарного количества органоалкоксисиланов и уксусной кислоты составляет от 1:3 до 1:20.The molar ratio of the total amount of organoalkoxysilanes and acetic acid is from 1: 3 to 1:20.
Процесс поликонденсации осуществляют в температурном интервале от 20°С до температуры кипения реакционной смеси.The polycondensation process is carried out in the temperature range from 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
Количество органического растворителя в реакционной смеси составляет от 10 до 90% объемных.The amount of organic solvent in the reaction mixture is from 10 to 90% by volume.
Новый технический результат, полученный в результате заявленного изобретения заключается в том, что получены новые полиметилфенилсилоксановые связующие с равномерным составом и не содержащие остаточных алкоксильных групп, а также в создании технологичного способа получения этих соединений поликонденсацией органоалкоксисиланов в активной среде.A new technical result obtained as a result of the claimed invention lies in the fact that new polymethylphenylsiloxane binders with a uniform composition and containing no residual alkoxyl groups were obtained, as well as in the creation of a technologically advanced method for producing these compounds by polycondensation of organoalkoxysilanes in an active medium.
ГПХ-анализ образцов полифенилдиметилсилоксановых связующих показал, что все продукты обладают мономодальных широким ММР, и позволил определить ориентировочную молекулярную массу ММ по отношению к линейным полистирольным стандартам. На Фиг.1 приведены ГПХ-кривые образцов по примерам 3 и 4. 1H ЯМР спектры образцов полифенилдиметилсилоксановых связующих демонстрируют заданное соотношение метильных и фенильных заместителей во всех фракциях, что свидетельствует о равномерном строении полимеров.GPC analysis of samples of polyphenyldimethylsiloxane binders showed that all products have monomodal wide MMP, and allowed to determine the approximate molecular weight of the MM in relation to linear polystyrene standards. Figure 1 shows the GPC curves of the samples according to examples 3 and 4. 1 H NMR spectra of samples of polyphenyl dimethylsiloxane binders show a predetermined ratio of methyl and phenyl substituents in all fractions, indicating a uniform polymer structure.
Мониторинг реакции поликонденсации смеси органоалкоксисиланов осуществляли с помощью 1Н ЯМР спектроскопии, об окончании процесса судили по исчезновению сигналов алкоксигрупп исходных соединений, что проиллюстрировано приведенным на Фиг.2 1H ЯМР спектром реакционной смеси в конце процесса поликонденсации по примеру 3. Из спектра видно, что в продукте практически полностью отсутствуют сигналы этокси-групп в области δ=1,21 м.д. и δ=3,79 м.д.The polycondensation reaction of the mixture of organoalkoxysilanes was monitored using 1 H NMR spectroscopy, the end of the process was judged by the disappearance of the signals of alkoxy groups of the starting compounds, which is illustrated by the 1 H NMR spectrum of the reaction mixture at the end of the polycondensation process in Example 3. It can be seen from the spectrum that Signals of ethoxy groups in the region δ = 1.21 ppm are almost completely absent in the product and δ = 3.79 ppm.
В таблице представлены условия получения и результаты исследования полиорганосилоксанов для примеров 1-8.The table shows the conditions for obtaining and the results of the study of polyorganosiloxanes for examples 1-8.
На Фиг.1. приведены ГПХ-кривые образцов по примерам 3 (кривая 1) и 4 (кривая 2).In figure 1. GPC curves of the samples are shown according to examples 3 (curve 1) and 4 (curve 2).
На Фиг.2. приведен 1Н ЯМР спектр образца по примеру 3.Figure 2. shows 1 H NMR spectrum of the sample according to example 3.
Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами.The invention can be illustrated by the following examples.
Типовая методика получения полифенилметилсилоксановых связующих.A typical method for producing polyphenylmethylsiloxane binders.
К смеси алкоксисиланов PhSi(OR)3 (СН3)2Si((OR)2 и СН3Si(ОR)3, взятых в заданном мольном соотношении, добавляют уксусную кислоту до необходимой концентрации. Раствор кипятят 20 часов. После отмывания уксусной кислоты и осушки по стандартным методикам получают смолу с соответствующими параметрами.Acetic acid is added to the mixture of alkoxysilanes PhSi (OR) 3 (CH 3 ) 2 Si ((OR) 2 and CH 3 Si (OR) 3 taken in the given molar ratio. The solution is boiled for 20 hours. After washing off the acetic acid and drying by standard methods receive a resin with the appropriate parameters.
Конкретные условия процесса и результаты исследования полученных соединений по примерам 1-5 представлены в Таблице.The specific process conditions and the results of the study of the obtained compounds in examples 1-5 are presented in the Table.
Claims (12)
[C6H5SiO1,5]n[(CH3)2SiO]m[CH3SiO1,5]k
где обозначения n, m и k представляют собой мольные доли звеньев, сумма которых равна 1, а их значения находятся в пределах: n и m от 0,05 до 0,95; k от 0 до 0,90.1. Polyphenyldimethylsiloxane binders of the general formula
[C 6 H 5 SiO 1,5 ] n [(CH 3 ) 2 SiO] m [CH 3 SiO 1,5 ] k
where the designations n, m and k are the molar fractions of the units, the sum of which is 1, and their values are in the range: n and m from 0.05 to 0.95; k from 0 to 0.90.
С6Н5Si(ОR)3; (CH3)2Si(OR)2; СН3Si(ОR)3
где R означает алкильная группа C1-C4, взятых в мольных соотношениях, соответствующих соотношениям вышеуказанных значений для n, m и k.7. The method of producing polyphenyldimethylsiloxane binders according to claims 1-6, which consists in the fact that the polycondensation process is carried out in an active medium that is anhydrous acetic acid or a mixture of anhydrous acetic acid and an organic solvent, a mixture of organoalkoxysilanes:
C 6 H 5 Si (OR) 3 ; (CH 3 ) 2 Si (OR) 2 ; CH 3 Si (OR) 3
where R means an alkyl group of C 1 -C 4 taken in molar ratios corresponding to the ratios of the above values for n, m and k.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009147078/04A RU2422472C1 (en) | 2009-12-18 | 2009-12-18 | Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009147078/04A RU2422472C1 (en) | 2009-12-18 | 2009-12-18 | Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2422472C1 true RU2422472C1 (en) | 2011-06-27 |
Family
ID=44739154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009147078/04A RU2422472C1 (en) | 2009-12-18 | 2009-12-18 | Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2422472C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2556639C1 (en) * | 2014-06-16 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Method of obtaining oligoorganosiloxanes |
| RU2563037C1 (en) * | 2014-10-07 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Method of producing polyorganosiloxanes based on organoalkoxysilanes |
| RU2565674C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Polymethylbenzyl siloxanes and method for production thereof |
-
2009
- 2009-12-18 RU RU2009147078/04A patent/RU2422472C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2565674C1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН) | Polymethylbenzyl siloxanes and method for production thereof |
| RU2556639C1 (en) * | 2014-06-16 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Method of obtaining oligoorganosiloxanes |
| RU2563037C1 (en) * | 2014-10-07 | 2015-09-20 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Method of producing polyorganosiloxanes based on organoalkoxysilanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2495059C2 (en) | Method for controlled hydrolysis and condensation of organosilanes containing epoxy functional groups, as well as co-condensation thereof with other alkoxy silanes with organic functional groups | |
| CN108948359B (en) | Trapezoidal polysilsesquioxane containing phenyl and vinyl at same time and preparation method thereof | |
| JP5821761B2 (en) | Siloxane compounds and cured products thereof | |
| CN113166474A (en) | Reactive siloxanes | |
| TWI522424B (en) | Silicone resin composition for optical semiconductors | |
| CN107459652B (en) | Heat-resistant silicone resin capable of being cured at room temperature and preparation method thereof | |
| US20060041098A1 (en) | Synthesis and characterization of novel cyclosiloxanes and their self- and co-condensation with silanol-terminated polydimethylsiloxane | |
| JP2017014320A (en) | Method for producing cross-linking silicon compound | |
| WO2010062695A2 (en) | Properties tailoring in silsesquioxanes | |
| JPH07228701A (en) | Preparation of silicone resin containing hydrogen atom bonded to silicon atom | |
| RU2422472C1 (en) | Polyphenyldimethyl siloxane binding substances and synthesis method thereof | |
| RU2277106C1 (en) | Hydride functional polycyclic organosilicon polymers and a method for preparation thereof | |
| RU2428438C2 (en) | Method of producing polyorganosiloxanes based on organoalkoxysilanes | |
| US10626221B2 (en) | Method of preparing organosiloxane | |
| Milenin et al. | Synthesis of alkoxybenzylmethylsilanes and polybenzylmethylsiloxane polymers on their basis | |
| KR101719585B1 (en) | Method for producing organopolysiolxanes | |
| JP5387524B2 (en) | Organohydrogenpolysiloxane and method for producing the same | |
| TWI542612B (en) | Silicone resin with improved barrier properties | |
| RU2565674C1 (en) | Polymethylbenzyl siloxanes and method for production thereof | |
| JPH07278307A (en) | Production of alkoxy group-containing silicone resin | |
| RU2293743C1 (en) | Polysodiumoxyorganosilanes and a method for preparation thereof | |
| RU2574381C2 (en) | Hyperbranched polyalkoxy methylsilsesquioxanes and method for production thereof | |
| CN109722033B (en) | Preparation method of dianthranyl diphenyl ether vinyl silicone rubber | |
| JP6844384B2 (en) | Liquid silicon compound and its manufacturing method | |
| TWI468444B (en) | An organopolysiloxane compound containing a? -keto ester group |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151219 |