RU2412224C2 - Ortho-ester based surfactants and conjugated methods - Google Patents
Ortho-ester based surfactants and conjugated methods Download PDFInfo
- Publication number
- RU2412224C2 RU2412224C2 RU2006133782/03A RU2006133782A RU2412224C2 RU 2412224 C2 RU2412224 C2 RU 2412224C2 RU 2006133782/03 A RU2006133782/03 A RU 2006133782/03A RU 2006133782 A RU2006133782 A RU 2006133782A RU 2412224 C2 RU2412224 C2 RU 2412224C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- orthoester
- treatment fluid
- surfactant
- surfactants
- emulsified
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 133
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 120
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 50
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 125
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 157
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 43
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 diketen acetal Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 33
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 18
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 15
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 12
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 4
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 3
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 3
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQNNHFSSCEQPM-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1-dipropoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOC(C)(OCCC)OCCC JDQNNHFSSCEQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNXXQFJBALKAX-UHFFFAOYSA-N 1-(dipropoxymethoxy)propane Chemical compound CCCOC(OCCC)OCCC RWNXXQFJBALKAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPUMKKKFXCWRNH-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methylpiperazin-2-yl)ethanol Chemical compound CN1CCNCC1CCO PPUMKKKFXCWRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CCN(CCO)CC1 VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical class CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCN(CC)CCCO WKCYFSZDBICRKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical class CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001710 Polyorthoester Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003831 antifriction material Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQRKUIOSYPVFY-UHFFFAOYSA-L dipotassium diacetate Chemical compound [K+].[K+].CC([O-])=O.CC([O-])=O LFQRKUIOSYPVFY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFTKWAVDJBKFCS-UHFFFAOYSA-N iodine;pyridine Chemical compound [I].C1=CC=NC=C1 ZFTKWAVDJBKFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical class OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002569 water oil cream Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
- C09K8/035—Organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/602—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation containing surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/64—Oil-based compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/665—Compositions based on water or polar solvents containing inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
- C11D1/24—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds containing ester or ether groups directly attached to the nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Description
Уровень техники данного изобретенияBACKGROUND OF THE INVENTION
Настоящее изобретение относится к поверхностно-активным веществам (ПАВы) на основе ортоэфиров. В частности, настоящее изобретение относится к обрабатывающим жидкостям, содержащим ПАВы на основе ортоэфиров, и сопряженным методам.The present invention relates to surfactants based on orthoesters. In particular, the present invention relates to processing liquids containing surfactants based on orthoesters, and related methods.
ПАВы могут быть использованы для разнообразных применений. Такие применения могут быть выше или ниже уровня земли, например, в подземном пласте, достигнутом путем скважины. При использовании в надземных применениях ПАВы могут быть применены, например, для эмульгирования масляной жидкости (например, тяжелая нефть) для облегчения транспорта в нефтепроводе. ПАВы также могут использоваться в подземных применениях, например, в процессах бурения, интенсифицирующих обработках (например, обработки с разрывом пласта), очистке скважины, вязких качаниях и в операциях по закачиванию скважины (например, контроль за проскоком песка, гравийная набивка). В этих применениях ПАВы могут использоваться для ряда целей, включая применение в качестве эмульгирующих агентов, неэмульгирующих агентов, пенообразующих агентов, пеногасящих агентов, диспергирующих агентов, смачивающих агентов и подобных.Surfactants can be used for a variety of applications. Such applications may be above or below ground level, for example, in an underground formation reached by a well. When used in aerial applications, surfactants can be used, for example, to emulsify an oily liquid (e.g., heavy oil) to facilitate transport in an oil pipeline. Surfactants can also be used in underground applications, for example, in drilling processes, stimulating treatments (for example, fracturing treatments), well cleaning, viscous swings and in well pumping operations (for example, sand break control, gravel packing). In these applications, surfactants can be used for a number of purposes, including the use as emulsifying agents, non-emulsifying agents, foaming agents, antifoaming agents, dispersing agents, wetting agents and the like.
Если разнообразные ПАВы используются в подземных применениях, с их применением связаны некоторые проблемы. Например, определенные ПАВы, применявшиеся ранее, могут иметь нежелательные свойства в отношении окружающей среды и/или могут ограничиваться строгим природоохранным законодательством в некоторых районах мира. Так, разлагаемые ПАВы применяются для уменьшения потенциала биоаккумуляции и/или устойчивости таких ПАВов в окружающей среде. В настоящее время доступные разлагаемые ПАВы, такие как сложные эфиры, амиды и ацетали, имеют характеристики, которые могут ограничить их использование в подземных применениях. Например, сложные эфиры и амиды могут не разлагаться, как это желательно, в условиях, которые могут встречаться в скважине. Далее, разложение сложных эфиров и амидов наиболее медленно протекает при значениях рН, встречающихся в подземных средах, и это может приводить к неприемлемо долгому времени устойчивости. Подобным образом, проблемы также могут встречаться в случае применения ацеталей в подземных применениях. В то время как ацетали обычно стабильны при высоких значениях рН (например, > около 6), низкие значения рН (например, около 1-4) могут требоваться для их разложения с желаемыми скоростями. Это обычно требует взаимодействия ПАВа с кислотой для облегчения его разложения после введения в подземный пласт, что может добавлять нежелательные расходы и сложность для подземного применения.If a variety of surfactants are used in underground applications, some problems are associated with their use. For example, certain surfactants used previously may have undesirable environmental properties and / or may be limited by strict environmental laws in some areas of the world. So, degradable surfactants are used to reduce the bioaccumulation potential and / or stability of such surfactants in the environment. Currently available degradable surfactants, such as esters, amides and acetals, have characteristics that may limit their use in underground applications. For example, esters and amides may not decompose, as desired, under conditions that may occur in the well. Further, the decomposition of esters and amides proceeds most slowly at pH values found in underground environments, and this can lead to an unacceptably long stability time. Similarly, problems can also occur with acetals in underground applications. While acetals are usually stable at high pH values (for example,> about 6), low pH values (for example, about 1-4) may be required to decompose at the desired rates. This usually requires the interaction of the surfactant with the acid to facilitate its decomposition after being introduced into the subterranean formation, which may add undesirable costs and complexity to the underground application.
Сущность изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION
Настоящее изобретение относится к ПАВам на основе ортоэфиров. В частности, настоящее изобретение относится к обрабатывающим жидкостям, содержащим ПАВы на основе ортоэфиров, и сопряженным методам. Применяемый здесь термин «поверхностно-активное вещество (ПАВ) на основе ортоэфира» обозначает амфифильные соединения, которые содержат одну или более ортоэфирную функциональную группу.The present invention relates to surfactants based on orthoesters. In particular, the present invention relates to processing liquids containing surfactants based on orthoesters, and related methods. The term “orthoester-based surfactant” as used herein means amphiphilic compounds that contain one or more orthoester functional groups.
В одном из вариантов осуществления настоящее изобретение представляет способ, который включает в себя: приготовление обрабатывающей жидкости, содержащей жидкую основу и ПАВ на основе ортоэфира, и введение обрабатывающей жидкости в подземный пласт.In one embodiment, the present invention provides a method that includes: preparing a treatment fluid containing a liquid base and an orthoester surfactant, and introducing the treatment fluid into the subterranean formation.
Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет способ, включающий приготовление эмульгированной обрабатывающей жидкости, содержащей масляную фазу, водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, и ПАВ на основе ортоэфира, и введение эмульгированной обрабатывающей жидкости в подземный пласт.Another embodiment of the present invention is a method comprising preparing an emulsified treatment fluid containing an oil phase, an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and an orthoester surfactant, and introducing the emulsified treatment fluid into the subterranean formation.
Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет способ облегчения течения через трубопровод, включающий в себя: приготовление эмульгированной обрабатывающей жидкости, содержащую ПАВ на основе ортоэфира, масляную фазу и водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, протекание эмульгированной обрабатывающей жидкости через трубопровод и уменьшение рН водной фазы для облегчения разложения по крайней мере части ПАВ на основе ортоэфира для облегчения, таким образом, разделения масляной фазы и водной фазы.Another embodiment of the present invention is a method of facilitating flow through a pipeline, comprising: preparing an emulsified treatment fluid containing an orthoester surfactant, an oil phase and an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, flowing the emulsified treatment fluid through the pipeline and reducing The pH of the aqueous phase to facilitate the decomposition of at least a portion of the orthoester surfactant, thereby facilitating the separation of the oil phase and the aqueous phase.
Следующий вариант осуществления настоящего изобретения представляет способ синтеза ПАВ на основе ортоэфира, включающий: получение ацеталя дикетена или ацеталя мультикетена и взаимодействия ацеталя дикетена или ацеталя мультикетена с одним или более гидрофобным спиртом и одним или более гидрофильным спиртом.A further embodiment of the present invention provides a method for synthesizing an orthoester surfactant, comprising: preparing acetal diketen or acetal multiketen and reacting acetal diketen or acetal multiketen with one or more hydrophobic alcohol and one or more hydrophilic alcohol.
В другом варианте осуществления настоящее изобретение представляет подземную обрабатывающую жидкость, содержащую жидкую основу и ПАВ на основе ортоэфира.In another embodiment, the present invention provides an underground treatment fluid comprising a liquid base and an orthoester surfactant.
Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет эмульгированную подземную обрабатывающую жидкость, содержащую масляную фазу, водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, и ПАВ на основе ортоэфира.Another embodiment of the present invention is an emulsified underground treatment fluid containing an oil phase, an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and an orthoester surfactant.
Следующий вариант осуществления настоящего изобретения представляет композицию, содержащую ПАВ на основе ортоэфира, синтезированное из ацеталя дикетена или ацеталя мультикетена путем добавления одного или более гидрофобного спирта и одного или более гидрофильного спирта.A further embodiment of the present invention is a composition comprising an orthoester surfactant synthesized from acetal diketen or acetal multiketen by adding one or more hydrophobic alcohol and one or more hydrophilic alcohol.
Свойства и преимущества настоящего изобретения будут легко очевидны для специалистов в данной области после чтения описания нижеследующих предпочтительных вариантов осуществления.The properties and advantages of the present invention will be readily apparent to those skilled in the art upon reading the description of the following preferred embodiments.
Описание предпочтительных вариантов осуществленияDescription of Preferred Embodiments
Настоящее изобретение относится к ПАВам на основе ортоэфиров. В частности, настоящее изобретение относится к обрабатывающим жидкостям, содержащим ПАВы на основе ортоэфиров, и сопряженным методам. Эти обрабатывающие жидкости могут подходить для применения в разнообразных подземных применениях, включая процессы бурения, интенсифицирующие обработки (например, обработки с разрывом пласта), очистку скважины, вязкие качания и операции по закачиванию (например, контроль за проскоком песка, гравийная набивка), но не ограничены ими. Эти обрабатывающие жидкости также могут применяться выше уровня земли, например, для облегчения транспорта масляной жидкости. Применяемый здесь термин «обработка» обозначает любую из операций, которая использует жидкость в связи с желательной функцией и/или для желательной цели. Термин «обработка» не предполагает какое-то особое действие посредством жидкости.The present invention relates to surfactants based on orthoesters. In particular, the present invention relates to processing liquids containing surfactants based on orthoesters, and related methods. These processing fluids may be suitable for a variety of underground applications, including drilling processes, stimulating treatments (e.g., fracturing treatments), well cleaning, viscous rocking and pumping operations (e.g. sand control, gravel packing), but not limited to them. These processing fluids can also be used above ground level, for example, to facilitate the transport of oily fluid. As used herein, the term “treatment” means any of the operations that uses a liquid in connection with a desired function and / or for a desired purpose. The term “treatment” does not imply any particular action by means of a liquid.
I. Обрабатывающие жидкости настоящего изобретенияI. Processing fluids of the present invention
Обрабатывающие жидкости настоящего изобретения в большинстве случаев включают в себя жидкую основу и ПАВ на основе ортоэфира. Эти обрабатывающие жидкости могут содержать водные жидкости, водные гели, вязкоэластичные гелевые ПАВы, масляные гели, вспененные гели и эмульсии (например, вода-в-масле или масло-в-воде). ПАВы на основе ортоэфиров, включенные в эти обрабатывающие жидкости, являются в большинстве случаев разлагаемыми, где разложение ортоэфирных связей в большинстве случаев должно приводить к распаду или понижению поверхностной активности ПАВа. Скорости разложения ПАВ на основе ортоэфира должны увеличиваться с уменьшением рН и увеличением температуры. Однако эти ПАВы на основе ортоэфиров в большинстве случаев стабильны при рН около 8,5 или более. Среди прочего, ПАВы на основе ортоэфиров могут включаться в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения для любой из ряда целей, включая применение в качестве эмульгирующих агентов, неэмульгирующих агентов, пенообразующих агентов, пеногасящих агентов, диспергирующих агентов, смачивающих агентов, их комбинации и подобное.The treatment fluids of the present invention in most cases include a liquid base and an orthoester surfactant. These treatment fluids may contain aqueous fluids, aqueous gels, viscoelastic gel surfactants, oil gels, foamed gels and emulsions (for example, water-in-oil or oil-in-water). The orthoester surfactants included in these treatment fluids are degradable in most cases, where the decomposition of orthoester bonds should in most cases lead to the decomposition or lowering of the surface activity of the surfactant. The decomposition rates of surfactants based on orthoester should increase with decreasing pH and increasing temperature. However, these orthoester-based surfactants are in most cases stable at a pH of about 8.5 or more. Among other things, orthoester-based surfactants can be incorporated into the treatment fluids of the present invention for any of a number of purposes, including use as emulsifying agents, non-emulsifying agents, foaming agents, antifoaming agents, dispersing agents, wetting agents, combinations thereof and the like.
Жидкие основы, включенные в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения, могут содержать любую из жидкостей, которая может быть использована для получения подходящей обрабатывающей жидкости. Примеры подходящих жидких основ включают, но не ограничиваются указанными, водные жидкости, масляные жидкости и их комбинации. Примеры подходящих масляных жидкостей включают, но не ограничиваются указанными, олефины, внутренние олефины, алканы, ароматические растворители, циклоалканы, сжиженный природный газ, керосин, дизельные масла, сырую нефть, тяжелые нефти, газойль, горючее, нефти парафинового основания, минеральные масла, минеральные масла низкой токсичности, олефины, эфиры, амиды, синтетический масла (например, полиолефины), полидиорганосилоксаны, силоксаны, органосилоксаны, простые эфиры, ацетали, диалкилкарбонаты, углеводороды, дизельное топливо, сырую нефть, органические растворители, масло и их комбинации. Поскольку ПАВы на основе ортоэфиров в большинстве случаев разлагаются при пониженных значениях рН, при обработке водной жидкой основой, в наиболее предпочтительных вариантах осуществления, необходимо иметь рН около 8,5 или более. Подходящие водные жидкости могут включать, но не ограничиваются указанными, пресную воду, морскую воду, соленую воду, рассолы (например, природные или искусственные рассолы) и их комбинации. Водная жидкость может быть из любого источника при условии, что она не содержит избытка соединений, которые могут наносить ущерб эмульгированной обрабатывающей жидкости. В некоторых вариантах осуществления неводные жидкости также могут применены как жидкая основа. В определенных вариантах осуществления водная жидкость может включать в себя гелеобразующие агенты (например, вязкоупругие ПАВы, природные или синтетические полимеры и т.д.) для гелеобразования водной жидкости и увеличения ее вязкости и при желании сшивающий агент для сшивания гелеобразующего агента и, далее, увеличения вязкости жидкости.The liquid bases included in the treatment fluids of the present invention may contain any of the fluids that can be used to produce a suitable treatment fluid. Examples of suitable liquid bases include, but are not limited to, aqueous liquids, oily liquids, and combinations thereof. Examples of suitable oily liquids include, but are not limited to, olefins, internal olefins, alkanes, aromatic solvents, cycloalkanes, liquefied natural gas, kerosene, diesel oils, crude oil, heavy oils, gas oil, fuel, paraffinic base oils, mineral oils, mineral oils low toxicity oils, olefins, ethers, amides, synthetic oils (e.g. polyolefins), polydiorganosiloxanes, siloxanes, organosiloxanes, ethers, acetals, dialkyl carbonates, hydrocarbons, diesel fuel, crude eft, organic solvents, oil and combinations thereof. Since surfactants based on orthoesters decompose in most cases at lower pH values, it is necessary to have a pH of about 8.5 or more when treated with an aqueous liquid base, in the most preferred embodiments. Suitable aqueous fluids may include, but are not limited to, fresh water, sea water, salt water, brines (e.g., natural or artificial brines), and combinations thereof. The aqueous fluid may be from any source, provided that it does not contain an excess of compounds that can damage the emulsified treatment fluid. In some embodiments, non-aqueous liquids can also be used as a liquid base. In certain embodiments, the aqueous fluid may include gelling agents (e.g., viscoelastic surfactants, natural or synthetic polymers, etc.) for gelling the aqueous fluid and increasing its viscosity and, if desired, a crosslinking agent for crosslinking the gelling agent and, further, increasing fluid viscosity.
ПАВы на основе ортоэфиров, применяемые в настоящем изобретении, в большинстве случаев могут быть любым подходящим ПАВ на основе ортоэфира. В определенных вариантах осуществления по меньшей мере часть ПАВов на основе ортоэфиров описываются формулой I:The orthoester surfactants used in the present invention can in most cases be any suitable orthoester surfactants. In certain embodiments, at least a portion of the orthoester surfactants are described by formula I:
где R является водородом или алкильной группой, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, R1 является гидрофобной группой, R2 является гидрофильной группой, R3 является СН3, С2Н5, С3Н7 или С4Н9, x равен 1 или 2, у является целым числом от 0 до 2, и z является целым числом от 0 до 2, и где сумма x, у и z равна 3. Предпочтительно R3 является СН3 или С2Н5.where R is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R 1 is a hydrophobic group, R 2 is a hydrophilic group, R 3 is CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 or C 4 H 9 , x is 1 or 2, y is an integer from 0 to 2, and z is an integer from 0 to 2, and where the sum of x, y and z is 3. Preferably R 3 is CH 3 or C 2 H 5 .
В определенных вариантах осуществления подходящие ПАВы на основе сложных ортоэфиров могут быть синтезированы из ацеталей дикетенов или ацеталей мультикетенов. В определенных вариантах осуществления подходящие неионные или катионный ПАВы на основе ортоэфиров, содержащие амины, могут быть синтезированы путем трансэтерификации алканоламина и гидрофобного спирта со сложным ортоэфиром низкого молекулярного веса или путем реакции алканоламина и гидрофобного спирта с ацеталем дикетена или ацеталем мультикетена. Подходящие ПАВы на основе ортоэфиров и способы синтеза описаны в патенте США №6653395, который включен в данное описание в качестве ссылки. Другие подходящие ПАВы на основе ортоэфиров и способы синтеза описаны в WO 03/018534 и Публикации заявки на патент США №2004/0039235, которые включены в настоящее описание в качестве ссылки.In certain embodiments, suitable orthoester surfactants can be synthesized from diketen acetals or multiketen acetals. In certain embodiments, suitable non-ionic or cationic orthoester-based surfactants containing amines can be synthesized by transesterification of alkanolamine and a hydrophobic alcohol with a low molecular weight orthoester or by reacting an alkanolamine and hydrophobic alcohol with diketene acetal or multiketene acetal. Suitable orthoester surfactants and synthesis methods are described in US Pat. No. 6,653,395, which is incorporated herein by reference. Other suitable orthoester-based surfactants and synthesis methods are described in WO 03/018534 and U.S. Patent Application Publication No. 2004/0039235, which are incorporated herein by reference.
Гидрофобные группы, содержащиеся в ПАВах на основе ортоэфиров, могут быть любыми из гидрофобных групп, полученных из гидрофобных спиртов, которые способны вступать в реакцию трансэтерификации с ортоэфирами. В определенных вариантах осуществления гидрофобные группы могут включать в себя моноспирты, полученные из жирных спиртов, этоксилированные жирные спирты, гидрофобные полиалкиленоксиды с блокированной концевой группой, политетрагидрофуран и полибутадиен с концевым гидроксилом. Примеры подходящих гидрофобных полиалкиленоксидов включают в себя, например, полибутиленоксид с блокированной концевой группой и полипропиленоксид с блокированной концевой группой. Подходящие гидрофобные группы включают в себя, например, алкильные группы с 8 или более атомами углерода. Подходящие примеры алкильных групп с 8 или более атомами углерода включают в себя, но не ограничиваются указанными, 2-этилгексил, октил, децил, пальмитиноалкил, лаурил, олеил, алкил рапса и талловый алкил. Специалисты в данной области с преимуществом этого изобретения будут способны определить подходящие гидрофобные группы, основываясь на среди прочего гидрофильно-липофильном балансе и той конкретной функции, которую будет осуществлять ПАВ.The hydrophobic groups contained in surfactants based on orthoesters can be any of the hydrophobic groups derived from hydrophobic alcohols that are capable of reacting transesterification with orthoesters. In certain embodiments, the hydrophobic groups may include mono alcohols derived from fatty alcohols, ethoxylated fatty alcohols, hydrophobic polyalkylene oxides with a blocked end group, polytetrahydrofuran and polybutadiene with a hydroxyl end. Examples of suitable hydrophobic polyalkylene oxides include, for example, blocked end group polybutylene oxide and blocked end group polypropylene oxide. Suitable hydrophobic groups include, for example, alkyl groups with 8 or more carbon atoms. Suitable examples of alkyl groups with 8 or more carbon atoms include, but are not limited to, 2-ethylhexyl, octyl, decyl, palmitinoalkyl, lauryl, oleyl, rapeseed alkyl, and tall alkyl. Those of skill in the art, with the advantage of this invention, will be able to determine suitable hydrophobic groups based on, among other things, the hydrophilic-lipophilic balance and the specific function that the surfactant will perform.
Гидрофильные группы, содержащиеся в ПАВах на основе сложных ортоэфиров, могут быть получены из гидрофильных спиртов. Подходящие гидрофильные спирты включают, например, полиэтиленоксид с блокированной концевой группой и алканоламины. Примеры подходящих алканоламинов включают, но не ограничиваются указанными, N,N-диметилэтаноламины, N,N-диэтилэтаноламины, N-метилдиэтаноламины, N-метилгидроксиэтилпиперазин, 1,4-бис(2-гидроксиэтил)пиперазин, N,N-диметил-N',N'-бис-(2-гидроксиэтил)пропилендиамины, N,N-диэтил-N',N'-бис-(2-гидроксиэтил)пропилендиамины, 3-диметиламино-1-пропанол, 3-диэтиламино-1-пропанол и триэтаноламин. В определенных вариантах осуществления гидрофильные группы могут быть получены из третичных аминов. Гидрофильные группы, полученные из третичных аминов, могут являться подходящими в определенных вариантах осуществления, поскольку третичные амины, вероятно, могут вызывать меньшее количество нежелательных побочных реакций в синтезе ПАВ на основе ортоэфира. В некоторых вариантах осуществления ПАВы на основе ортоэфира, содержащие третичные амины, могут быть кватернизованы путем алкилирования с образованием четвертичного аммониевого соединения как катионного ПАВ на основе ортоэфира.Hydrophilic groups contained in surfactants based on orthoesters can be obtained from hydrophilic alcohols. Suitable hydrophilic alcohols include, for example, block-terminal polyethylene oxide and alkanolamines. Examples of suitable alkanolamines include, but are not limited to, N, N-dimethylethanolamines, N, N-diethylethanolamines, N-methyldiethanolamines, N-methylhydroxyethylpiperazine, 1,4-bis (2-hydroxyethyl) piperazine, N, N-dimethyl-N ' , N'-bis- (2-hydroxyethyl) propylene diamines, N, N-diethyl-N ', N'-bis (2-hydroxyethyl) propylene diamines, 3-dimethylamino-1-propanol, 3-diethylamino-1-propanol and triethanolamine. In certain embodiments, hydrophilic groups may be derived from tertiary amines. Hydrophilic groups derived from tertiary amines may be suitable in certain embodiments, since tertiary amines are likely to cause fewer undesirable side reactions in the synthesis of orthoester surfactants. In some embodiments, the orthoester-based surfactants containing tertiary amines can be quaternized by alkylation to form a quaternary ammonium compound as a cationic orthoester-based surfactant.
В определенных вариантах осуществления подходящие ПАВы на основе ортоэфиров формулы I могут быть синтезированы путем взаимодействия в одну или более стадию ортоэфира низкого молекулярного веса формулы II, как проиллюстрировано ниже, с гидрофильными спиртами и гидрофобными спиртами в присутствии кислотного катализатора:In certain embodiments, suitable surfactants based on orthoesters of formula I can be synthesized by reacting in one or more stages a low molecular weight orthoester of formula II, as illustrated below, with hydrophilic alcohols and hydrophobic alcohols in the presence of an acid catalyst:
где R имеет то же самое значение, как в формуле I, a R4 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода. Примеры подходящих кислотных катализаторов включают метансульфоновую кислоту, p-толуолсульфоновую кислоту и лимонную кислоту. Примеры подходящих ортоэфиров низкого молекулярного веса формулы II включают триметил ортоформиат, триметил ортоацетат, триэтил ортоформиат, триэтил ортоацетат, трипропил ортоформиат и трипропил ортоацетат. Ортоэфиры низкого молекулярного веса могут быть применены благодаря легкости трансэтерификации этих молекул со спиртами высокого молекулярного веса. Примеры подходящих гидрофобных спиртов и гидрофильных спиртов описаны выше. В одном из вариантов осуществления подходящие ПАВы на основе ортоэфира формулы I могут быть синтезированы путем взаимодействия триметил ортоформиата со смесью гидрофильных и гидрофобных спиртов в присутствии кислотного катализатора, как это проиллюстрировано на схеме реакции I:where R has the same meaning as in formula I, and R 4 is an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms. Examples of suitable acid catalysts include methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and citric acid. Examples of suitable low molecular weight orthoesters of Formula II include trimethyl orthoformate, trimethyl orthoacetate, triethyl orthoformate, triethyl orthoacetate, tripropyl orthoformate and tripropyl orthoacetate. Low molecular weight orthoesters can be used due to the ease of transesterification of these molecules with high molecular weight alcohols. Examples of suitable hydrophobic alcohols and hydrophilic alcohols are described above. In one embodiment, suitable surfactants based on the orthoester of formula I can be synthesized by reacting trimethyl orthoformate with a mixture of hydrophilic and hydrophobic alcohols in the presence of an acid catalyst, as illustrated in Reaction Scheme I:
где R точно такой же, как для формулы I, R5 является гидрофобной группой, R6 является гидрофильной группой, r равен 1 или 2 p является целым числом от 0 до 2, и q является целым числом от 0 до 2, и где сумма r, p и q равна 3. Поскольку молекула триметил ортоформиата имеет три позиции, которые могут быть замещены реагентами, продукт реакции, обозначенный на схеме реакции I, является смесью нескольких различных реакционных продуктов. Некоторые молекулы будут иметь один гидрофобный заместитель и один гидрофильный заместитель. Некоторые молекулы будут иметь два гидрофобных заместителя. И некоторые молекулы будут иметь два гидрофильных заместителя. Поверхностная активность реакционных продуктов будет зависеть среди прочего от заместителей, например, молекулы, содержащие одну гидрофобную группу и одну гидрофильную группу в той же самой молекуле, должны проявлять поверхностную активность. В большинстве случаев реакционные продукты, содержащие только гидрофильные или гидрофобные группы, будут проявлять незначительную поверхностную активность или не проявлять вообще.where R is exactly the same as for formula I, R 5 is a hydrophobic group, R 6 is a hydrophilic group, r is 1 or 2 p is an integer from 0 to 2, and q is an integer from 0 to 2, and where the sum r, p and q is 3. Since the trimethyl orthoformate molecule has three positions that can be replaced by reagents, the reaction product indicated in Reaction Scheme I is a mixture of several different reaction products. Some molecules will have one hydrophobic substituent and one hydrophilic substituent. Some molecules will have two hydrophobic substituents. And some molecules will have two hydrophilic substituents. The surface activity of the reaction products will depend, inter alia, on substituents, for example, molecules containing one hydrophobic group and one hydrophilic group in the same molecule must exhibit surface activity. In most cases, reaction products containing only hydrophilic or hydrophobic groups will show little surface activity or not at all.
В определенных вариантах осуществления подходящие ПАВы на основе сложных ортоэфиров могут быть синтезированы путем взаимодействия, в одну или более стадию, ацеталя дикетена или мультикетена с одним или более гидрофобным спиртом и одним или более гидрофильным спиртом. Примеры подходящих гидрофобных спиртов и гидрофильных спиртов, которые могут быть применены в синтезе ПАВ на основе ортоэфира из ацеталя дикетена или мультикетена, описаны ранее. Примеры подходящих ацеталей дикетена или мультикетена могут быть синтезированы, как это описано в патенте США №4304767, который включен в данное описание в качестве ссылки. В одном из вариантов осуществления, как проиллюстрировано ниже на схеме реакции II, ацеталь дикетена может быть синтезирован путем взаимодействия пентаэритрита и диметил ацеталя хлороацетальдегида в присутствии п-толуолсульфоновой кислоты (п-ТСК) или метансульфоновой кислоты с образованием 2, который при дегидрогалогенировании в присутствии t-бутоксида в t-бутаноле дает ацеталь дикетена 3, и подходящие ПАВы на основе сложного ортоэфира 4 могут быть синтезированы путем взаимодействия полученного ацеталя дикетена с одним молярным эквивалентом каждого из гидрофобных и гидрофильных спиртов в присутствии небольшого количества иода, растворенного в пиридине. В некоторых вариантах осуществления ПАВы на основе сложного ортоэфира могут быть синтезированы смешением гидрофобного и гидрофильного спиртов с ацеталем дикетена без добавления иод-пиридинового катализатора, если спирты и ацетали дикетена являются исключительно чистыми.In certain embodiments, suitable surfactants based on orthoesters can be synthesized by reacting, in one or more steps, acetal of diketen or multiketen with one or more hydrophobic alcohol and one or more hydrophilic alcohol. Examples of suitable hydrophobic alcohols and hydrophilic alcohols that can be used in the synthesis of surfactants based on orthoester from acetal of diketen or multiketen are described previously. Examples of suitable acetals of diketene or multiketene can be synthesized, as described in US patent No. 4304767, which is incorporated into this description by reference. In one embodiment, as illustrated in Reaction Scheme II below, diketene acetal can be synthesized by reacting pentaerythritol and chloroacetaldehyde acetal dimethyl in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TSC) or methanesulfonic acid to form 2, which when dehydrogenated in the presence of t -butoxide in t-butanol gives diketene 3 acetal, and suitable surfactants based on orthoester 4 can be synthesized by reacting the obtained diketen acetal with one molar equivalent ntom each of the hydrophobic and hydrophilic alcohols in the presence of a small amount of iodine dissolved in pyridine. In some embodiments, the orthoester surfactants can be synthesized by mixing hydrophobic and hydrophilic alcohols with diketene acetal without adding an iodine-pyridine catalyst if the alcohols and diketen acetals are exceptionally pure.
где R7 является гидрофобной группой и R8 является гидрофильной группой. Как будет очевидно для специалистов в данной области, продукт реакции, обозначенный на схеме реакции II, является смесью нескольких различных реакционных продуктов. Некоторые молекулы будут иметь один гидрофобный заместитель и один гидрофильный заместитель. Некоторые молекулы будут иметь два гидрофобных заместителя. И некоторые молекулы будут иметь два гидрофильных заместителя. Поверхностная активность реакционных продуктов будет зависеть среди прочего от заместителей, например, молекулы, содержащие одну гидрофобную группу и одну гидрофильную группу в той же самой молекуле, должны проявлять поверхностную активность. В большинстве случаев реакционные продукты, содержащие только гидрофильные или гидрофобные группы, будут проявлять незначительную поверхностную активность или не проявлять вообще.where R 7 is a hydrophobic group and R 8 is a hydrophilic group. As will be apparent to those skilled in the art, the reaction product indicated in Reaction Scheme II is a mixture of several different reaction products. Some molecules will have one hydrophobic substituent and one hydrophilic substituent. Some molecules will have two hydrophobic substituents. And some molecules will have two hydrophilic substituents. The surface activity of the reaction products will depend, inter alia, on substituents, for example, molecules containing one hydrophobic group and one hydrophilic group in the same molecule must exhibit surface activity. In most cases, reaction products containing only hydrophilic or hydrophobic groups will show little surface activity or not at all.
В определенных вариантах осуществления подходящие ПАВы на основе ортоэфира, содержащие амины, могут быть синтезированы путем реакции трансэтерификации алканоламина и гидрофобного спирта со сложным ортоэфиром низкого молекулярного веса, ранее перечисленном для формулы II, или путем реакции алканоламина и гидрофобного спирта с ацеталем дикетена или ацеталем мультикетена. В определенных вариантах осуществления ПАВы на основе ортоэфира, содержащие амины, могут быть синтезированы из третичных аминов. В некоторых вариантах осуществления ПАВ на основе ортоэфира, содержащее третичные амины, может быть кватернизовано путем алкилирования с образованием четвертичного аммониевого соединения, например, катионного ПАВ на основе ортоэфира.In certain embodiments, suitable orthoester-based surfactants containing amines can be synthesized by transesterifying the alkanolamine and hydrophobic alcohol with the low molecular weight orthoester previously listed for Formula II, or by reacting the alkanolamine and hydrophobic alcohol with diketene acetal or multiketene acetal. In certain embodiments, the orthoester-based surfactants containing amines can be synthesized from tertiary amines. In some embodiments, the orthoester-based surfactant containing tertiary amines can be quaternized by alkylation to form a quaternary ammonium compound, for example, a cationic orthoester-based surfactant.
В некоторых вариантах осуществления амины могут являться третичным амином или четвертичной аммониевой солью. Например, третичный амин может быть кватернизован путем реагирования ПАВ на основе сложного ортоэфира, содержащего третичный амин, с алкилирующим агентом (например, метил хлоридом или диметил сульфатом) с образованием катионного ПАВ на основе ортоэфира. Подходящие алканоламины, ортоэфиры низкого молекулярного веса и ацетали дикетена описаны ранее.In some embodiments, the amines may be a tertiary amine or a quaternary ammonium salt. For example, a tertiary amine can be quaternized by reacting an orthoester surfactant containing a tertiary amine with an alkylating agent (e.g. methyl chloride or dimethyl sulfate) to form an orthoester cationic surfactant. Suitable alkanolamines, low molecular weight orthoesters and diketene acetals have been described previously.
Специальная функция, которую ПАВы на основе сложных ортоэфиров выполняют в настоящем изобретении, будет зависеть от разнообразных факторов. Эти факторы могут включать, но не ограничиваются указанными, выбор гидрофобных и гидрофильных групп, относительные количества гидрофобных и гидрофильных групп и температуру. Например, образуется ли эмульсия масло-в-воде («м/в») или вода-в-масле («в/м»), может быть определено по относительной гидрофобности ПАВ-части и гидрофильности головной группы. Гидрофильно-липофильный баланс («ГЛБ») ПАВов может представить количественное предсказание того, будет ли ПАВ облегчать образование м/в- или в/м-эмульсии. ГЛБ может быть определен из химической формулы ПАВ с применением эмпирически определенных чисел групп. Даже ГЛБ-способ является только полуэмпирическим, и другие факторы (такие как относительные объемы фаз масла и воды) могут иметь значительное влияние на тип образующейся эмульсии.The special function that surfactants based on orthoesters perform in the present invention will depend on a variety of factors. These factors may include, but are not limited to, selection of hydrophobic and hydrophilic groups, relative amounts of hydrophobic and hydrophilic groups, and temperature. For example, whether an oil-in-water emulsion ("m / v") or water-in-oil ("w / m") is formed, can be determined by the relative hydrophobicity of the surfactant part and the hydrophilicity of the head group. The hydrophilic-lipophilic balance (“HLB”) of surfactants can provide a quantitative prediction of whether surfactants will facilitate the formation of m / in or in / m-emulsion. HLB can be determined from the chemical formula of a surfactant using empirically determined numbers of groups. Even the HLB method is only semi-empirical, and other factors (such as relative volumes of oil and water phases) can have a significant effect on the type of emulsion formed.
Путем варьирования выше перечисленных факторов специфические свойства ПАВ на основе ортоэфира, такие как растворимость, смачивающая способность, эмульгирование, пенообразование, пеногашение, температура помутнения, гелеобразование, моющая способность и подобные, могут варьироваться. Например, при применении как эмульгирующего агента ПАВ на основе ортоэфира, имеющее ГЛБ от около 3 до около 6, может являться подходящим для стабилизации в/м-эмульсия. В других вариантах осуществления для стабилизирования м/в-эмульсии может подходить ПАВ на основе ортоэфира, имеющее ГЛБ от около 8 до около 18. Специалисты в данной области с преимуществом этого изобретения будут способны определить соответствующий ПАВ на основе сложного ортоэфира для применения в специальном назначении.By varying the above factors, the specific properties of the orthoester surfactant, such as solubility, wetting ability, emulsification, foaming, defoaming, cloud point, gelation, washing ability and the like, can vary. For example, when used as an emulsifying agent, an orthoester based surfactant having an HLB of from about 3 to about 6 may be suitable for stabilizing the w / m emulsion. In other embodiments, an orthoester based surfactant having an HLB of about 8 to about 18 may be suitable for stabilizing the m / v emulsion. Those skilled in the art will, with the advantage of this invention, be able to determine the appropriate orthoester based surfactant for special use.
Количество ПАВов на основе ортоэфиров, применяемых в настоящем изобретении для включения в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения, будет зависеть от среди прочего специфики назначения. В определенных вариантах осуществления ПАВы на основе ортоэфиров должны присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 0,01% до около 5% по весу жидкости. В определенных вариантах осуществления ПАВы на основе ортоэфиров должны присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 0,05% до около 2% от веса жидкости.The amount of orthoester surfactants used in the present invention to be included in the treatment fluids of the present invention will depend on, inter alia, the specifics of the purpose. In certain embodiments, orthoester-based surfactants must be present in an amount ranging from about 0.01% to about 5% by weight of the liquid. In certain embodiments, orthoester-based surfactants must be present in an amount in the range of about 0.05% to about 2% by weight of the liquid.
В некоторых вариантах осуществления, где применяется водная-жидкая основа, рН обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения может среди прочего влиять на разложение ПАВов на основе ортоэфиров. ПАВы на основе ортоэфиров, применяемые в настоящем изобретении, являются в большинстве случаев стабильными при рН около 8,5 или более. Однако разложение ортоэфирной связи в большинстве случаев должно приводить к разрушению поверхностной активности ПАВов. При рН около 8 или менее ПАВы на основе ортоэфиров должны разлагаться с приемлемыми скоростями. В большинстве случаев уменьшение при рН нейтральной среды (около рН 7) должно позволять ПАВу на основе ортоэфира разлагаться относительно быстро. Скорости разложения должны расти с уменьшением рН и увеличением температуры. В подземном применении буферирующее действие пласта совместно с температурой может в некоторых вариантах осуществления обеспечивать желательное разложение ПАВа на основе сложного ортоэфира. В большинстве случаев рН специальной обрабатывающей жидкости настоящего изобретения может быть сохранен при около 8,5 или более. В вариантах осуществления, когда применяется неводная жидкая основа, ПАВ на основе ортоэфира, присутствующий в обрабатывающей жидкости, должен начинать разлагаться при взаимодействии с жидкостью формации (например, соляным раствором формации).In some embodiments, where an aqueous-liquid base is used, the pH of the treatment fluids of the present invention may inter alia affect the decomposition of orthoester surfactants. The orthoester surfactants used in the present invention are in most cases stable at a pH of about 8.5 or more. However, the decomposition of the orthoester bond in most cases should lead to the destruction of the surface activity of surfactants. At pHs of about 8 or less, orthoester surfactants should decompose at acceptable rates. In most cases, a decrease in the pH of the neutral medium (around pH 7) should allow the orthoester surfactant to decompose relatively quickly. Decomposition rates should increase with decreasing pH and increasing temperature. In underground applications, the buffering action of the formation together with the temperature may, in some embodiments, provide the desired decomposition of a surfactant based on an orthoester. In most cases, the pH of the special treatment fluid of the present invention can be maintained at about 8.5 or more. In embodiments where a non-aqueous liquid base is used, the orthoester-based surfactant present in the treatment fluid should begin to decompose upon contact with the formation fluid (eg, brine formation).
Если необходимо, для сохранения рН обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения в желательном диапазоне, жидкости при желании могут включать рН-буфер и/или сильное основание. рН-буфер и/или сильное основание могут включаться в обрабатывающие жидкости для корректировки рН и/или сохранить рН в желательном диапазоне для среди прочего стабильности разлагаемых ПАВов на основе ортоэфиров. В некоторых вариантах осуществления рН-буфер может быть использован, например, если кислота применяется для уменьшения рН обрабатывающей жидкости в желательный момент времени.If necessary, to maintain the pH of the treatment fluids of the present invention in the desired range, the fluids may optionally include a pH buffer and / or a strong base. The pH buffer and / or strong base can be incorporated into the treatment fluids to adjust the pH and / or keep the pH in the desired range for, among other things, the stability of degradable orthoester-based surfactants. In some embodiments, a pH buffer may be used, for example, if an acid is used to lower the pH of the treatment fluid at a desired point in time.
Примеры подходящих рН буферов включают, но не ограничиваются указанными, натрий карбонат, калий карбонат, диацетат натрия или калия, фосфат натрия или калия, гидрофосфат натрия или калия и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления могут применяться сильные основания, например, когда буферирующий эффект пласта используется для уменьшения рН обрабатывающей жидкости. Примеры подходящих сильных оснований включают, но не ограничиваются указанными, натрий гидроксид, калий гидроксид и их комбинации. рН-буфер и/или сильное основание могут присутствовать в обрабатывающей жидкости настоящего изобретения в количестве, достаточном для удержания рН обрабатывающей жидкости около 8,5 или выше, как это желательно. Специалист в данной области с преимуществом этого изобретения может предложить соответствующий рН-буфер и/или сильное основание и их количество для применения в выбранном назначении.Examples of suitable pH buffers include, but are not limited to, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium or potassium diacetate, sodium or potassium phosphate, sodium or potassium hydrogen phosphate, and combinations thereof. In some embodiments, strong bases can be used, for example, when the buffering effect of the formation is used to lower the pH of the treatment fluid. Examples of suitable strong bases include, but are not limited to, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and combinations thereof. A pH buffer and / or a strong base may be present in the treatment fluid of the present invention in an amount sufficient to maintain the pH of the treatment fluid about 8.5 or higher, as desired. One of ordinary skill in the art can, with the advantage of this invention, propose an appropriate pH buffer and / or strong base and their amount for use in the intended purpose.
В то время как ПАВы на основе сложных ортоэфиров, включаемые в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения, являются в большинстве случаев разлагаемыми или расщепляемыми, это может быть желательно в некоторых вариантах осуществления для быстрого разложения. Следовательно, в некоторых вариантах осуществления для облегчения разложения ПАВов на основе ортоэфиров и таким образом в большинстве случаев разрушая или уменьшая их поверхностную активность рН обрабатывающей жидкости может быть уменьшен в желательный момент времени. В большинстве случаев при рН около 8 или менее ПАВы на основе ортоэфиров должны разлагаться с приемлемыми скоростями. В подземных применениях буферирующее действие пласта совместно с температурой может в некоторых вариантах осуществления обеспечить желательное разложение. В некоторых вариантах осуществления ПАВы на основе ортоэфиров могут включаться в обрабатывающую жидкость для облегчения образования эмульсии. В желательный момент времени эмульсия может быть разрушена путем уменьшения рН водной фазы обрабатывающей жидкости в достаточной степени, чтобы позволить разложение ПАВ на основе ортоэфира. После разложения сложных ортоэфирных связей уменьшение поверхностной активности ПАВа на основе ортоэфира будет облегчать разрушение эмульсии. Разделение двух фаз эмульсии обычно описывается как «разрушение» эмульсии.While the orthoester surfactants included in the treatment fluids of the present invention are in most cases degradable or degradable, this may be desirable in some embodiments for rapid degradation. Therefore, in some embodiments, in order to facilitate the decomposition of orthoester-based surfactants and thus, in most cases, destroying or decreasing their surface activity, the pH of the treatment fluid can be reduced at a desired point in time. In most cases, at a pH of about 8 or less, orthoester surfactants should decompose at acceptable rates. In underground applications, the buffering action of the formation together with the temperature may, in some embodiments, provide the desired degradation. In some embodiments, orthoester-based surfactants may be included in the treatment fluid to facilitate emulsion formation. At a desired point in time, the emulsion can be destroyed by decreasing the pH of the aqueous phase of the treatment fluid sufficiently to allow the decomposition of the orthoester surfactant. After decomposition of complex orthoester bonds, a decrease in the surface activity of surfactants based on orthoester will facilitate the destruction of the emulsion. The separation of the two phases of the emulsion is usually described as the "destruction" of the emulsion.
Для уменьшения рН обрабатывающей жидкости в желательный момент времени может быть использован ряд способов. В некоторых вариантах осуществления обрабатывающая жидкость может контактировать с кислотой после введения обрабатывающей жидкости в подземный пласт. Примеры подходящих кислот включают, но не ограничиваются указанными, соляную кислоту, плавиковую кислоту, муравьиную кислоту, фосфорную кислоту, сульфаминовую кислоту, уксусную кислоту их производные и их смеси.A number of methods can be used to reduce the pH of the treatment fluid at a desired point in time. In some embodiments, the treatment fluid may come into contact with the acid after the treatment fluid is introduced into the subterranean formation. Examples of suitable acids include, but are not limited to, hydrochloric acid, hydrofluoric acid, formic acid, phosphoric acid, sulfamic acid, acetic acid, derivatives thereof, and mixtures thereof.
В других вариантах осуществления кислота с замедленным выделением, такая как высвобождающий кислоту разлагаемый материал или инкапсулированная кислота, может быть включена в обрабатывающую жидкость для уменьшения рН обрабатывающей жидкости в желательный момент времени, например, после введения обрабатывающей жидкости в подземный пласт. Подходящие инкапсулированные кислоты, которые могут быть включены в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения, включают, но не ограничиваются указанными, фумаровую кислоту, муравьиную кислоту, уксусную кислоту, уксусный ангидрид, ангидриды, соляную кислоту, плавиковую кислоту, борфтороводородную кислоту их комбинации и подобные. Пример методологии инкапсуляции описан в патентах США №5373901, 6444316, 6527051 и 6554071, которые включены в данное описание в качестве ссылки. Высвобождающие кислоту разлагаемые материалы также могут включаться в обрабатывающие жидкости настоящего изобретения для уменьшения рН жидкости. Подходящие высвобождающие кислоту разлагаемые материалы, которые могут быть применены в связи с настоящим изобретением, являются теми материалами, которые по существу нерастворимы в воде так, что они разлагаются по прошествии времени, а не мгновенно, в водной среде с образованием кислоты. Примеры подходящих высвобождающих кислоту разлагаемых материалов включают в себя сложные эфиры, сложные полиэфиры, сложные ортоэфиры, сложные полиортоэфиры, лактиды, полилактиды, гликозиды, полигликозиды, замещенные лактиды, где замещающая группа выбрана из: водорода, алкила, арила, алкиларила, ацетильной группы, гетероатома и их смесей, существенным образом водонерастворимые ангидриды, полиангидриды и их смеси и сополимеры. Материалы, подходящие для применения в качестве высвобождающего кислоту разлагаемого материала настоящего изобретения, могут считаться разлагаемыми, если разложение имеет место, между прочим, в химических процессах, таких как гидролиз, окисление или ферментативное разложение. Соответствующий рН-регулирующий агент или высвобождающий кислоту материал и их количество могут зависеть от характеристик и условий в формации, выбранного специального ПАВ на основе сложного ортоэфира и других факторов, известным для специалистов в данной области, при условии наличия преимущества данного изобретения.In other embodiments, a delayed release acid, such as an acid releasing degradable material or encapsulated acid, may be included in the treatment fluid to lower the pH of the treatment fluid at a desired point in time, for example, after the treatment fluid has been introduced into the subterranean formation. Suitable encapsulated acids that may be included in the treatment fluids of the present invention include, but are not limited to, fumaric acid, formic acid, acetic acid, acetic anhydride, anhydrides, hydrochloric acid, hydrofluoric acid, hydrofluoric acid, combinations thereof and the like. An example of an encapsulation methodology is described in US patent No. 5373901, 6444316, 6527051 and 6554071, which are incorporated into this description by reference. Acid releasing degradable materials may also be included in the treatment fluids of the present invention to reduce the pH of the fluid. Suitable acid-releasing degradable materials that can be used in connection with the present invention are those that are substantially insoluble in water so that they decompose over time, and not instantly, in an aqueous medium to form an acid. Examples of suitable acid-releasing degradable materials include esters, polyesters, orthoesters, polyorthoesters, lactides, polylactides, glycosides, polyglycosides, substituted lactides, wherein the substituent group is selected from: hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, acetyl group, heteroatom and mixtures thereof, substantially water-insoluble anhydrides, polyanhydrides, and mixtures and copolymers thereof. Materials suitable for use as the acid releasing degradable material of the present invention can be considered degradable if decomposition occurs, among other things, in chemical processes such as hydrolysis, oxidation, or enzymatic decomposition. The appropriate pH-adjusting agent or acid-releasing material and their amount may depend on the characteristics and conditions in the formation, the selected special surfactant based on the orthoester, and other factors known to those skilled in the art, provided that this invention is advantageous.
В зависимости от специального назначения обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут далее включать любую из разнообразных дополнительных добавок. Примеры подходящих добавок включают, но не ограничиваются указанными, расклинивающие наполнители, частицы гравия, утяжелители бурового раствора, органофильные глины, реагенты для закупоривания трещин, агенты ранжирования потери текучести, смачивающие агенты, ингибиторы коррозии, ингибиторы образования отложений, понизитель фильтрации, газ, ингибиторы парафиновых отложений, ингибиторы асфальтеновых отложений, катализаторы, ингибиторы гидратообразования, реагенты для борьбы с поступлением железа, реагенты для борьбы с поступлением глины, биоциды, уменьшители трения, их комбинации и подобные. Специальные добавки, включенные в обрабатывающие жидкости, не должны наносить ущерб другим компонентам обрабатывающей жидкости или ПАВ на основе ортоэфира. Специалисты в данной области с преимуществом данного изобретения легко осознают типы добавок для включения при специальном назначении.Depending on the special purpose, the treatment fluids of the present invention may further include any of a variety of additional additives. Examples of suitable additives include, but are not limited to, proppants, gravel particles, drilling fluid weighting agents, organophilic clays, crack plugging agents, flow loss ranking agents, wetting agents, corrosion inhibitors, scale inhibitors, filter inhibitors, gas, paraffin inhibitors deposits, asphaltene scale inhibitors, catalysts, hydrate formation inhibitors, reagents to combat the intake of iron, reagents to combat the intake of g ins, biocides, friction reducers, combinations thereof and the like. Special additives included in the processing fluids should not cause damage to other components of the processing fluid or surfactants based on orthoester. Specialists in this field with the advantage of this invention are easily aware of the types of additives for inclusion in a special purpose.
Обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут быть применены в любом из подходящих подземных применений. Такие применения могут включать, но не ограничиваются указанными, процессы бурения, интенсифицирующие обработки (например, обработки с разрывом пласта) и операции по закачиванию (например, контроль за проскоком песка, гравийная набивка). Пример способа настоящего изобретения включает: приготовление обрабатывающей жидкости настоящего изобретения, которая содержит жидкую основу и ПАВ на основе ортоэфира, введение обрабатывающей жидкости в подземный пласт. Введение обрабатывающей жидкости в подземную жидкость может состоять во введении обрабатывающей жидкости в скважину, которая проникает в подземный пласт. В некоторых вариантах осуществления способ может далее включать разложение по меньшей мере части ПАВ на основе ортоэфира. Как обсуждалось ранее, в желательный момент времени рН обрабатывающей жидкости может быть уменьшено для облегчения разложения ПАВ на основе ортоэфира, таким образом разлагая или уменьшая поверхностную активность ПАВ.The treatment fluids of the present invention can be used in any of the suitable underground applications. Such applications may include, but are not limited to, drilling processes, stimulating treatments (e.g., fracturing treatments), and injection operations (e.g., sand control, gravel packing). An example of the method of the present invention includes: preparing a treatment fluid of the present invention, which contains a liquid base and an orthoester surfactant, introducing the treatment fluid into the subterranean formation. The introduction of the treatment fluid into the subterranean fluid may consist of the introduction of the treatment fluid into a well that penetrates the subterranean formation. In some embodiments, the method may further include decomposing at least a portion of the orthoester surfactant. As discussed previously, at a desired point in time, the pH of the treatment fluid can be reduced to facilitate decomposition of the orthoester surfactant, thereby decomposing or reducing the surface activity of the surfactant.
В вариантах осуществления бурения обрабатывающие жидкости могут быть применены при бурении по меньшей мере части скважины, которая проникает в подземный пласт. Например, обрабатывающие жидкости могут быть применены как жидкость для бурения или жидкость для вскрытия пласта. В другом варианте осуществления обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут быть применены в обработке для контроля за проскоком песка (например, как жидкая среда гравийной набивки). В вариантах осуществления обработки для контроля за проскоком песка обрабатывающие жидкости могут далее включать частицы гравия, где по меньшей мере часть частиц гравия может быть помещена в или близко к части подземного пласта с образованием гравийной набивки. Применяемый здесь термин «гравийная набивка» обозначает частицы гравия, которые помещены в скважину для обеспечения по меньшей мере некоторой степени защиты от проскока песка, такого как путем набивки кольца между скважиной и экраном, расположенным в скважине, с частицами гравия определенного размера, предназначенными предотвращать прохождение песка из пласта. В некоторых вариантах осуществления также могут быть использованы бесситовые гравийные набивки. В вариантах осуществления разрыва пласта обрабатывающая жидкость может вводиться в подземный пласт при достаточном или более высоком давлении для создания или увеличения одного или более разрыва в подземном пласте.In drilling embodiments, treatment fluids can be used to drill at least a portion of the well that penetrates the subterranean formation. For example, treatment fluids can be used as drilling fluids or reservoir fluids. In another embodiment, the processing fluids of the present invention can be used in processing to control sand breakthrough (for example, as a gravel packing fluid). In embodiments of processing to control sand breakthrough, treatment fluids may further include gravel particles, where at least a portion of the gravel particles may be placed in or close to a portion of the subterranean formation to form a gravel pack. As used herein, the term “gravel pack” refers to gravel particles that are placed in a well to provide at least some degree of protection against sand breakthrough, such as by packing a ring between the well and a screen located in the well with gravel particles of a certain size intended to prevent passage sand from the reservoir. Sieveless gravel packs may also be used in some embodiments. In fracturing embodiments, a treatment fluid may be introduced into the subterranean formation at a sufficient or higher pressure to create or increase one or more fractures in the subterranean formation.
II. Варианты осуществления эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретенияII. Embodiments of Emulsified Treatment Fluids of the Present Invention
В вариантах осуществления эмульсий обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут являться эмульгированной обрабатывающей жидкостью, которая включает в себя масляную фазу, водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, и ПАВ на основе ортоэфира. Применяемый здесь термин «эмульгированная обрабатывающая жидкость» обозначает любую эмульгированную жидкость, которая имеет дисперсионную среду и дисперсную фазу или в/м-эмульсию или м/в-эмульсию. В м/в-эмульсии водная фаза является дисперсионной (или внешней) средой, а масляная фаза является дисперсной (или внутренней) фазой. В в/м-эмульсии (или обратной эмульсии) водная фаза является дисперсной фазой, а масляная фаза является дисперсионной средой.In emulsion embodiments, the treatment fluids of the present invention may be an emulsified treatment fluid that includes an oil phase, an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and an orthoester surfactant. As used herein, the term “emulsified treatment fluid” means any emulsified fluid that has a dispersion medium and a dispersed phase, or an m / m emulsion or m / m emulsion. In an m / v emulsion, the aqueous phase is a dispersion (or external) medium, and the oil phase is a dispersed (or internal) phase. In a v / m emulsion (or inverse emulsion), the aqueous phase is a dispersed phase, and the oil phase is a dispersion medium.
В большинстве случаев эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения подходят для применения в разнообразных применениях, в которых являются пригодными м/в-эмульсия или в/м-эмульсия. Например, ПАВы на основе сложных ортоэфиров могут применяться для облегчения образования в/м-эмульсий, которые могут быть применены в разнообразных подземных операциях, включая процессы бурения (например, как жидкость для бурения или жидкость для вскрытия пласта), обработку с разрывом пласта (например, как жидкость для гидроразрыва), очистку скважины, вязкие качания и обработки для контроля за проскоком песка (например, как жидкость для формирования гравийной набивки). Жидкость для вскрытия пласта является жидкостью для бурения, составленная для бурения резервуарной части подземного пласта. Также, ПАВы на основе ортоэфиров могут применяться для облегчения образования м/в-эмульсии, которая может быть применена в разнообразных подземных применениях, включая очистку скважины, такую как удаления парафиновых, асфальтеновых и/или окалинных отложений. В другом варианте осуществления ПАВы на основе ортоэфира могут быть использованы для образования эмульгированной обрабатывающей жидкости, которая может быть полезна для облегчения транспорта масляной фазы, например, для облегчения течения тяжелой нефти через нефтепровод. Применяемый здесь термин «тяжелая нефть» обозначает любую нефть с плотностью по API менее чем 28 градусов или высокой специфический плотностью.In most cases, the emulsified treatment fluids of the present invention are suitable for use in a variety of applications in which an m / v emulsion or a v / m emulsion is suitable. For example, surfactants based on complex orthoesters can be used to facilitate the formation of v / m emulsions, which can be used in a variety of underground operations, including drilling processes (for example, as drilling fluid or drilling fluid), fracturing treatment (for example as fracturing fluid), well cleaning, viscous rocking and treatments to control sand breakthrough (for example, as a gravel packing fluid). The formation fluid is a drilling fluid formulated for drilling the reservoir portion of an underground formation. Also, orthoester surfactants can be used to facilitate the formation of m / v emulsions, which can be used in a variety of underground applications, including well cleaning, such as removal of paraffin, asphaltene and / or scale deposits. In another embodiment, the orthoester-based surfactants can be used to form an emulsified treatment fluid, which may be useful to facilitate the transport of the oil phase, for example, to facilitate the flow of heavy oil through an oil pipeline. The term “heavy oil” as used herein means any oil with an API density of less than 28 degrees or a high specific density.
Масляная фаза эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения может включать любую масляную жидкость, подходящую для применения в эмульсиях, используемых в подземный применениях. Масляная жидкость может быть из природного или синтетического источника. Примеры подходящих масляных жидкостей включают, но не ограничиваются указанными, α-олефины, внутренние олефины, алканы, ароматические растворители, циклоалканы, сжиженный природный газ, керосин, дизельные масла, сырую нефть, тяжелые нефти, газойль, горючее, нефти парафинового основания, нефтепродукты, нефтепродукты низкой токсичности, олефины, сложные эфиры, амиды, синтетические масла (например, полиолефины), полидиорганосилоксаны, силоксаны, органосилоксаны, простые эфиры, ацетали, диалкилкарбонаты, углеводороды и их комбинации.The oily phase of the emulsified treatment fluids of the present invention may include any oily fluid suitable for use in emulsions used in underground applications. The oily liquid may be from a natural or synthetic source. Examples of suitable oily liquids include, but are not limited to, α-olefins, internal olefins, alkanes, aromatic solvents, cycloalkanes, liquefied natural gas, kerosene, diesel oils, crude oil, heavy oils, gas oils, fuels, paraffinic base oils, petroleum products, low toxicity petroleum products, olefins, esters, amides, synthetic oils (e.g. polyolefins), polydiorganosiloxanes, siloxanes, organosiloxanes, ethers, acetals, dialkyl carbonates, hydrocarbons and combinations thereof.
Количество масляной фазы, включенной в эмульгированную обрабатывающую жидкость, зависит от ряда факторов, включая конкретное ПАВ на основе применяемого ортоэфира, типа эмульсии (например, м/в или в/м), желательного назначения и реологии. Например, в определенных вариантах осуществления, таком как интенсификация, эмульгированная обрабатывающая жидкость должна иметь достаточную вязкость для транспорта расклинивающего наполнителя. В некоторых вариантах осуществления для м/в-эмульсии масляная фаза может присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 10% до около 65% по объему от эмульгированной обрабатывающей жидкости. В некоторых вариантах осуществления для в/м-эмульсии масляная фаза может присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 20% до около 90% по объему от эмульгированной обрабатывающей жидкости.The amount of oil phase included in the emulsified treatment fluid depends on a number of factors, including the specific surfactant based on the orthoester used, type of emulsion (e.g. m / v or v / m), desired purpose and rheology. For example, in certain embodiments, such as intensification, the emulsified treatment fluid must have sufficient viscosity to transport proppant. In some embodiments, for an m / v emulsion, the oil phase may be present in an amount ranging from about 10% to about 65% by volume of the emulsified treatment fluid. In some embodiments, for the i / m emulsion, the oil phase may be present in an amount ranging from about 20% to about 90% by volume of the emulsified treatment fluid.
В вариантах осуществления эмульсий эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут также содержать водную фазу. В большинстве случаев водная фаза может содержать водную жидкость. Подходящие водные жидкости могут содержать, но не ограничены ими, пресную воду, морскую воду, соленую воду, рассолы (например, природные или искусственные рассолы) и их комбинации. Водная жидкость может быть из любого источника при условии, что она не содержит избытка соединений, которые могут наносить ущерб эмульгированной обрабатывающей жидкости.In embodiments of the emulsions, the emulsified treatment fluids of the present invention may also comprise an aqueous phase. In most cases, the aqueous phase may contain an aqueous liquid. Suitable aqueous liquids may contain, but are not limited to, fresh water, sea water, salt water, brines (e.g., natural or artificial brines), and combinations thereof. The aqueous fluid may be from any source, provided that it does not contain an excess of compounds that can damage the emulsified treatment fluid.
Количество водной фазы, включенной в эмульгированную обрабатывающую жидкость, зависит от ряд факторов, включая конкретное ПАВ на основе применяемого ортоэфира, типа эмульсии (например, м/в или в/м), желательного назначения и реологии. В некоторых вариантах осуществления для м/в-эмульсии водная фаза может присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 35% до около 90% по объему от эмульгированной обрабатывающей жидкости. В некоторых вариантах осуществления для в/м-эмульсии водная фаза в большинстве случаев может присутствовать в количестве, находящемся в диапазоне от около 10% до около 80% по объему от эмульгированной обрабатывающей жидкости.The amount of aqueous phase included in the emulsified treatment fluid depends on a number of factors, including the specific surfactant based on the orthoester used, type of emulsion (e.g. m / v or v / m), desired purpose and rheology. In some embodiments for an m / v emulsion, the aqueous phase may be present in an amount ranging from about 35% to about 90% by volume of the emulsified treatment fluid. In some embodiments, for the i / m emulsion, the aqueous phase in most cases may be present in an amount ranging from about 10% to about 80% by volume of the emulsified treatment fluid.
В большинстве случаев ПАВы на основе ортоэфира должны быть включены в эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения для уменьшения поверхностного натяжения между масляной фазой и водной фазой для облегчения образования и стабилизации эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения. Как обсуждалось ранее, ПАВ на основе ортоэфира могут быть сделаны на заказ для облегчения образования м/в- или в/м-эмульсий. ПАВы на основе сложного ортоэфира могут присутствовать в эмульгированных обрабатывающих жидкостях настоящего изобретения в количестве, находящемся в диапазоне от около 0,01% до около 5% по весу эмульгированных обрабатывающих жидкостей. В другом варианте осуществления ПАВы на основе ортоэфира могут присутствовать в эмульгированных обрабатывающих жидкостях настоящего изобретения в количестве, находящемся в диапазоне от около 1% до около 3% по весу эмульгированных обрабатывающих жидкостей.In most cases, the orthoester based surfactants should be included in the emulsified treatment fluids of the present invention to reduce the surface tension between the oil phase and the aqueous phase to facilitate the formation and stabilization of the emulsified treatment fluids of the present invention. As previously discussed, surfactants based on orthoester can be made to order to facilitate the formation of m / v or v / m emulsions. Orthoester surfactants may be present in the emulsified treatment fluids of the present invention in an amount ranging from about 0.01% to about 5% by weight of emulsified treatment fluids. In another embodiment, the orthoester-based surfactants may be present in the emulsified treatment fluids of the present invention in an amount ranging from about 1% to about 3% by weight of emulsified treatment fluids.
Как обсуждалось ранее, ПАВы на основе ортоэфиров, включенные в эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения, в большинстве случаев являются стабильными при рН около 8,5 или более. В результате для стабилизации ПАВов на основе ортоэфиров водная фаза эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения должна иметь рН около 8,5 или более. Для удержания рН обрабатывающей жидкости настоящего изобретения в желательном диапазоне водная фаза при желании может включать в себя рН-буфер и/или сильное основание. рН-буфер и/или сильное основание могут включаться в водную фазу для нормализации рН и/или сохранения рН в желательном диапазоне, среди прочего, для стабильности разлагаемых ПАВов на основе сложных ортоэфиров. В некоторых вариантах осуществления может быть применен рН-буфер, например, когда кислота применяется для уменьшения рН обрабатывающей жидкости в желательный момент времени. В некоторых вариантах осуществления может быть применено сильное основание, например, когда буферирующий эффект пласта применяется для уменьшения рН обрабатывающей жидкости. Подходящие рН-буферы и сильные основания могут включать в себя те, что описаны ранее. рН-буфер и/или сильное основание могут присутствовать в водной фазе настоящего изобретения в количестве, достаточном для поддержания рН обрабатывающей жидкости около 8,5 или выше, как это желательно. Специалист в данной области с преимуществом данного изобретения легко предложит соответствующий рН буфер и/или сильное основание и количество буфера для применения для выбранного назначения.As discussed previously, orthoester surfactants included in the emulsified treatment fluids of the present invention are, in most cases, stable at a pH of about 8.5 or more. As a result, in order to stabilize the orthoester surfactants, the aqueous phase of the emulsified treatment fluids of the present invention should have a pH of about 8.5 or more. To maintain the pH of the treatment fluid of the present invention in the desired range, the aqueous phase may include a pH buffer and / or a strong base if desired. The pH buffer and / or strong base can be incorporated into the aqueous phase to normalize the pH and / or maintain the pH in the desired range, inter alia, for the stability of degradable surfactants based on orthoesters. In some embodiments, a pH buffer may be used, for example, when an acid is used to lower the pH of the treatment fluid at a desired point in time. In some embodiments, a strong base can be applied, for example, when the buffering effect of the formation is used to lower the pH of the treatment fluid. Suitable pH buffers and strong bases may include those previously described. A pH buffer and / or strong base may be present in the aqueous phase of the present invention in an amount sufficient to maintain the pH of the treatment fluid at about 8.5 or higher, as desired. One of ordinary skill in the art will, with the advantage of this invention, easily propose the appropriate pH buffer and / or strong base and amount of buffer to be used for the intended purpose.
Поскольку ПАВы на основе ортоэфиров действуют как стабилизаторы эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения, эмульгированные обрабатывающие жидкости должны обладать замедленным разложением благодаря разложению ПАВов в них, без необходимости включения туда традиционных разрушителей эмульсий, (например, предшественников кислоты). В подземных применениях буферирующее действие пласта совместно с температурой может в некоторых вариантах осуществления обеспечивать желательное разложение. Однако в некоторых вариантах осуществления более быстрый распад может быть желателен, так что кислота с замедленным выделением, такая как высвобождающий кислоту разлагаемый материал или инкапсулированная кислота могут быть включены в эмульгированные обрабатывающие жидкости. Подходящие кислоты с замедленным выделением могут включать те, что описаны ранее. В некоторых вариантах осуществления эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут приводиться в контакт с кислотой после введения эмульгированной обрабатывающей жидкости в скважину. Примеры подходящих кислот включают, но не ограничиваются указанными, соляную кислоту, плавиковую кислоту, муравьиную кислоту, фосфорную кислоту, сульфаминовую кислоту, уксусную кислоту, их производные и их смеси.Since orthoester-based surfactants act as stabilizers for the emulsified treatment fluids of the present invention, emulsified treatment fluids should have a slow decomposition due to the decomposition of surfactants in them, without the need to include traditional emulsion breakers (e.g., acid precursors) therein. In underground applications, the buffering action of the formation together with the temperature may, in some embodiments, provide the desired degradation. However, in some embodiments, faster decomposition may be desirable, so that a delayed release acid, such as an acid releasing degradable material or encapsulated acid, can be incorporated into emulsified treatment fluids. Suitable delayed release acids may include those previously described. In some embodiments, the emulsified treatment fluid of the present invention may be contacted with acid after the emulsified treatment fluid has been introduced into the well. Examples of suitable acids include, but are not limited to, hydrochloric acid, hydrofluoric acid, formic acid, phosphoric acid, sulfamic acid, acetic acid, derivatives thereof, and mixtures thereof.
В зависимости от специального назначения эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут далее включать любую из разнообразных дополнительных добавок. Примеры подходящих добавок включают, но не ограничиваются указанными, частицы расклинивающего наполнителя, частицы гравия, утяжелители бурового раствора, органофильные глины, реагенты для закупоривания трещин, контроля за потерей текучести, смачивающие агенты, ингибиторы коррозии, ингибиторы образования отложений, понизитель фильтрации, газ, ингибиторы парафиновых отложений, ингибиторы асфальтеновых отложений, катализаторы, ингибиторы гидратообразования, реагенты для борьбы с поступлением железа, реагенты для борьбы с поступлением глины, биоциды, агенты, понижающие трение, их комбинации и подобные. Специальные добавки, включаемые в обрабатывающие жидкости, не должны наносить ущерб другим компонентам эмульгированной обрабатывающей жидкости. Специалисты в данной области с преимуществом данного изобретения легко предложат типы добавок для включения при специальном назначении.Depending on the special purpose, the emulsified treatment fluids of the present invention may further include any of a variety of additional additives. Examples of suitable additives include, but are not limited to, proppant particles, gravel particles, drilling fluid weighting agents, organophilic clays, crack plugging agents, flow loss control agents, wetting agents, corrosion inhibitors, scale inhibitors, filter inhibitors, gas, inhibitors paraffin deposits, asphaltene scale inhibitors, catalysts, hydrate formation inhibitors, iron reagents, anti-reagent reagents clays, biocides, anti-friction agents, combinations thereof and the like. Special additives included in the treatment fluid must not damage other components of the emulsified treatment fluid. Those of ordinary skill in the art, with the advantage of this invention, will readily propose types of additives for inclusion in special applications.
Эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут быть применены в любом подходящем подземном назначении, где эмульсия может применяться для процессов, включая, но не ограничивая указанными, процессы бурения (например, как жидкость для бурения или жидкость для вскрытия пласта), обработку с разрывом пласта (например, как жидкость для гидроразрыва), очистку скважины, вязкие качания и обработку для контроля за проскоком песка (например, жидкость для формирования гравийной набивки). Пример способа настоящего изобретения включает: получение эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения, которые включают ПАВ на основе сложного ортоэфира масляную фазу и водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, и введение эмульгированной обрабатывающей жидкости в подземный пласт. Введение эмульгированной обрабатывающей жидкости в подземный пласт предполагает введение эмульгированной обрабатывающей жидкости в скважину, которая проникает в подземный пласт. Как ранее обсуждалось, эмульгированная обрабатывающая жидкость может являться м/в- или в/м-эмульсией.The emulsified treatment fluids of the present invention can be used in any suitable underground application where the emulsion can be used for processes including, but not limited to, drilling processes (e.g., drilling fluid or drilling fluid), fracturing treatment (e.g. like fracturing fluid), well cleaning, viscous rocking and processing to control sand breakthrough (for example, fluid for forming gravel packs). An example of the method of the present invention includes: preparing the emulsified treatment fluids of the present invention, which include an orthoester surfactant, an oil phase and an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and introducing an emulsified treatment fluid into the subterranean formation. The introduction of emulsified treatment fluid into the subterranean formation involves the introduction of emulsified treatment fluid into the well, which penetrates into the subterranean formation. As previously discussed, the emulsified treatment fluid may be an m / v or v / m emulsion.
В вариантах осуществления бурения эмульгированные обрабатывающие жидкости могут быть применены при бурении по меньшей мере части скважины, которая проникает в подземный пласт. Например, эмульгированные обрабатывающие жидкости могут быть применены как жидкость для бурения или жидкость для вскрытия пласта. В другом варианте осуществления, эмульгированные обрабатывающие жидкости настоящего изобретения могут быть применены в обработке для контроля за уносом песка (например, как жидкость для гравийной набивки). В вариантах осуществления контроля за проскоком песка, эмульгированные обрабатывающие жидкости могут дополнительно включать частицы гравия, где по меньшей мере часть частиц гравия может быть помещена внутри или вблизи к части подземного пласта для образования гравийной набивки. В вариантах осуществления разрыва пласта эмульгированная обрабатывающая жидкость может быть введена в подземный пласт при достаточном или более высоком давлении для создания или увеличения одного или более разрывов в подземном пласте.In drilling embodiments, emulsified treatment fluids can be used to drill at least a portion of a well that penetrates an underground formation. For example, emulsified treatment fluids can be used as drilling fluids or reservoir fluids. In another embodiment, the emulsified processing fluids of the present invention can be used in processing to control sand entrainment (for example, as gravel packing fluid). In embodiments of controlling sand slip, emulsified treatment fluids may further include gravel particles, where at least a portion of the gravel particles may be placed inside or near a portion of the subterranean formation to form a gravel pack. In embodiments of fracturing, an emulsified treatment fluid may be introduced into the subterranean formation at a sufficient or higher pressure to create or increase one or more fractures in the subterranean formation.
Другой пример способа настоящего изобретения включает использование эмульгированных обрабатывающих жидкостей настоящего изобретения для облегчения течения масляной фазы через трубопровод, например, для облегчения течения тяжелой нефти через нефтепровод.Another example of the method of the present invention includes the use of the emulsified treatment fluids of the present invention to facilitate the flow of an oil phase through a pipeline, for example, to facilitate the flow of heavy oil through an oil pipeline.
Пример такого способа может включать: получение эмульгированной обрабатывающей жидкости настоящего изобретения, которая включает ПАВ на основе ортоэфира масляную фазу и водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, протекание эмульгированной обрабатывающей жидкости через трубопровод, уменьшение рН водной фазы для облегчения разложения по крайней мере части ПАВ на основе сложного ортоэфира и, таким образом, облегчения разделения масляной фазы и водной фазы. Так как эмульгированная обрабатывающая жидкость может быть разрушена путем разложения ПАВа на основе ортоэфира, когда рН водной фазы уменьшается, масляная фаза и водная фаза должны разделяться. Среди прочего это делает возможным возвращение масляной жидкости в желаемое место. В наиболее предпочтительных вариантах осуществления рН водной фазы может быть уменьшен при достижении конца нефтепровода, где желательно извлечь масляную жидкость. В определенных вариантах осуществления масляная фаза может являться тяжелой нефтью. Когда используется тяжелая нефть, эмульгированная обрабатывающая жидкость может применяться для облегчения течения тяжелой нефти через трубопровод, такой как нефтепровод.An example of such a method may include: obtaining an emulsified treatment fluid of the present invention, which includes an orthoester surfactant, an oil phase and an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, flow of an emulsified treatment fluid through a pipeline, lowering the pH of the aqueous phase to facilitate decomposition at least as part of a surfactant based on an orthoester, and thus facilitate the separation of the oil phase and the aqueous phase. Since the emulsified treatment fluid can be destroyed by decomposition of the surfactant based on the orthoester, when the pH of the aqueous phase decreases, the oil phase and the aqueous phase must be separated. Among other things, this makes it possible to return the oily liquid to the desired location. In most preferred embodiments, the pH of the aqueous phase can be reduced when reaching the end of the oil pipeline, where it is desirable to extract the oily liquid. In certain embodiments, the oil phase may be a heavy oil. When heavy oil is used, an emulsified treatment fluid may be used to facilitate the flow of heavy oil through a pipeline, such as an oil pipeline.
Для облегчения лучшего понимания настоящего изобретения даны следующие примеры предпочтительных вариантов осуществления. Следующие примеры не должны носить ограничительного характера.To facilitate a better understanding of the present invention, the following examples of preferred embodiments are given. The following examples should not be restrictive.
Пример 1Example 1
Эмульсию масло-в-воде с соотношением 75:25 получали по следующей методике. 2 грамма (г) ПАВа на основе ортоэфира формулы I (R1=октадецил, R2=MPEG-350 и R3=СН3) растворяли в 50 миллилитрах (мл) раствора, содержащего 0,05% натрий гидроксида по весу от раствора. К полученному раствору добавляли 150 мл минерального масла (HDF-2000) при встряхивании в блендере с образованием эмульсии масло/вода. Реология масляно-водной эмульсии, полученной в соответствии с вышеописанной методикой, была измерена в вискозиметре FANN® 35, снабженный адаптером предела текучести. Адаптеры предела текучести описаны в патенте США №6874353, который включен в данное описание в качестве ссылки. Анализ данных был выполнен на Casson модели, было установлено, что: предел текучести = 13 Паскалей, вязкость скорости бесконечного сдвига = 97 сантипуаз и r2=0,99, где r является коэффициентом корреляции.An oil-in-water emulsion with a ratio of 75:25 was obtained according to the following procedure. 2 grams (g) of an orthoester of formula I (R 1 = octadecyl, R 2 = MPEG-350 and R 3 = CH 3 ) was dissolved in 50 milliliters (ml) of a solution containing 0.05% sodium hydroxide by weight of the solution . To the resulting solution was added 150 ml of mineral oil (HDF-2000) with shaking in a blender to form an oil / water emulsion. The rheology of the oil-water emulsion obtained in accordance with the above procedure was measured with a FANN® 35 viscometer equipped with a yield strength adapter. Yield strength adapters are described in US Pat. No. 6,874,353, which is incorporated herein by reference. Data analysis was performed on the Casson model, it was found that: yield strength = 13 Pascals, infinite shear rate viscosity = 97 centipoise and r 2 = 0.99, where r is the correlation coefficient.
Пример 2Example 2
Эмульсию вода-в-масле с соотношением 75:25 была получена по следующей методике. 4 г ПАВ на основе ортоэфира формулы I (R1 - бутил, блокированный РРО-2500, R2=MPEG-350 и R3=СН3) растворяли в 50 мл минерального масла (HDF-2000), содержащего 10% по объему основообразующего масла жидкости для бурения ACCOLADE™. Основообразующее масло жидкости для бурения ACCOLADE™ коммерчески доступно от Halliburton Energy Services, Inc.(Duncan, Okalahoma). К полученному раствору добавляли 150 мл воды при встряхивании в блендере с образованием эмульсии вода-в-масле. Реология эмульсии вода-в-масле, полученной в соответствии с вышеописанной методикой, была измерена в вискозиметре FANN® 35, снабженном адаптером предела текучести. Адаптеры предела текучести описаны в патенте США №6874353, включенном в данное описание в качестве ссылки. Анализ данных был выполнен на Casson модели, было установлено, что: предел текучести = 40 Паскалей, вязкость скорости бесконечного сдвига = 153 сантипуаз и r2=0,99, где r является коэффициентом корреляции.A water-in-oil emulsion with a ratio of 75:25 was obtained by the following procedure. 4 g of surfactant based on the orthoester of formula I (R 1 - butyl blocked by PPO-2500, R 2 = MPEG-350 and R 3 = CH 3 ) were dissolved in 50 ml of mineral oil (HDF-2000) containing 10% by volume of the base ACCOLADE ™ Drilling Fluid Oil. ACCOLADE ™ Drilling Fluid Base Oil is commercially available from Halliburton Energy Services, Inc. (Duncan, Okalahoma). To the resulting solution was added 150 ml of water with shaking in a blender to form a water-in-oil emulsion. The rheology of a water-in-oil emulsion prepared in accordance with the above procedure was measured with a FANN® 35 viscometer equipped with a yield strength adapter. Yield strength adapters are described in US Pat. No. 6,874,353, incorporated herein by reference. Data analysis was performed on the Casson model, it was found that: yield strength = 40 Pascals, infinite shear rate viscosity = 153 centipoise and r 2 = 0.99, where r is the correlation coefficient.
Таким образом, настоящее изобретение хорошо приспособлено для достижения упомянутых задач и преимуществ, подобных тем, что являются неотъемлемыми для данного изобретения. Специальные варианты осуществления, впервые описанные выше, являются только иллюстративными, таким образом, настоящее изобретение может быть модифицировано и приспособлено к практике в отличных, но эквивалентных способах, очевидных для специалистов в данной области, имеющих преимущество данной методологии. Далее, отсутствуют ограничения, относящиеся к деталям здесь показанных конструкций или моделей, иных, чем описаны в формуле изобретения ниже. Таким образом, очевидно, что специальные иллюстративные варианты осуществления, впервые описанные выше, могут быть изменены или модифицированы, и все такие вариации обсуждаются как принадлежащие области и духу настоящего изобретения. В особенности, каждые диапазоны величин (формы «от около а до около b» или то же самое «от приблизительно а до b», или то же самое «от приблизительно а-b»), впервые описанные здесь, должны пониматься как ссылка на множество (совокупность всех подмножеств) соответствующего диапазона значений, и формулирует каждый диапазон, охватывающий расширенный диапазон значений. Также термины в формуле изобретения обыкновенно имеют их значения до тех пор, пока противоположное однозначно и явно не определено авторами.Thus, the present invention is well adapted to achieve the aforementioned objects and advantages, such as those that are integral to the present invention. The specific embodiments for the first time described above are only illustrative, thus, the present invention can be modified and adapted to practice in excellent, but equivalent methods, obvious to those skilled in the art having the advantage of this methodology. Further, there are no restrictions regarding the details of the structures or models shown here, other than those described in the claims below. Thus, it is obvious that special illustrative embodiments, first described above, can be changed or modified, and all such variations are discussed as belonging to the scope and spirit of the present invention. In particular, each range of values (forms “from about a to about b” or the same “from about a to b”, or the same “from about a-b”), first described here, should be understood as a reference to the set (the totality of all subsets) of the corresponding range of values, and formulates each range covering an extended range of values. Also, the terms in the claims usually have their meanings until the opposite is unequivocally and explicitly defined by the authors.
Claims (18)
получение обрабатывающей жидкости, содержащей жидкую основу и ПАВ на основе ортоэфира, где по меньшей мере часть ПАВ на основе ортоэфира имеет формулу:
где R7 является гидрофобной группой, и R8 является гидрофильной группой, и
введение обрабатывающей жидкости в подземный пласт.1. A method of processing an underground formation, including:
obtaining a processing fluid containing a liquid base and surfactants based on orthoester, where at least part of surfactants based on orthoester has the formula:
where R 7 is a hydrophobic group, and R 8 is a hydrophilic group, and
the introduction of the processing fluid into the underground reservoir.
где R является водородом или алкильной группой, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, a R4 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода.6. The method according to claim 1, in which the surfactant based on the orthoester contains an amine and is obtained by the reaction of alkanolamine and hydrophobic alcohol with acetone of diketen or acetal of multiketene, or by transesterification of alkanolamine and hydrophobic alcohol with a low molecular weight orthoester of the following formula:
where R is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and R 4 is an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms.
подготовку эмульгированной обрабатывающей жидкости, содержащей масляную фазу, водную фазу, имеющую рН около 8,5 или более, и ПАВ на основе ортоэфира, где ПАВ на основе ортоэфира синтезируют из ацеталя дикетена или ацеталя мультикетена путем добавления гидрофобного спирта и гидрофильного спирта, причем по меньшей мере часть ПАВ на основе ортоэфира имеет следующую формулу:
где R7 является гидрофобной группой, и R8 является гидрофильной группой, и
введение эмульгированной обрабатывающей жидкости в подземный пласт.13. A method of processing an underground formation, including:
preparing an emulsified treatment fluid containing an oil phase, an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and an orthoester surfactant, where the orthoester surfactants are synthesized from diketen acetal or multiketen acetal by adding hydrophobic alcohol and hydrophilic alcohol, at least at least part of the surfactant based on the orthoester has the following formula:
where R 7 is a hydrophobic group, and R 8 is a hydrophilic group, and
the introduction of emulsified processing fluid into the subterranean formation.
где R7 является гидрофобной группой и R8 является гидрофильной группой, протекание эмульгированной обрабатывающей жидкости через трубопровод и уменьшение рН водной фазы для облегчения разложения по меньшей мере части ПАВ на основе ортоэфира, с облегчением, таким образом, разделения масляной фазы и водной фазы. 17. A method of facilitating flow through a pipeline, comprising preparing an emulsified treatment fluid containing an orthoester based surfactant, an oil phase and an aqueous phase having a pH of about 8.5 or more, and wherein at least a portion of the orthoester surfactant has the following formula:
where R 7 is a hydrophobic group and R 8 is a hydrophilic group, the emulsified treatment fluid flows through a conduit and decreases the pH of the aqueous phase to facilitate decomposition of at least a portion of the orthoester surfactant, thereby facilitating the separation of the oil phase and the aqueous phase.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/232,504 US7713916B2 (en) | 2005-09-22 | 2005-09-22 | Orthoester-based surfactants and associated methods |
| US11/232,687 | 2005-09-22 | ||
| US11/232,504 | 2005-09-22 | ||
| US11/232,687 US20070066493A1 (en) | 2005-09-22 | 2005-09-22 | Orthoester-based surfactants and associated methods |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006133782A RU2006133782A (en) | 2008-03-27 |
| RU2412224C2 true RU2412224C2 (en) | 2011-02-20 |
Family
ID=37310011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006133782/03A RU2412224C2 (en) | 2005-09-22 | 2006-09-21 | Ortho-ester based surfactants and conjugated methods |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BRPI0604762B1 (en) |
| CA (1) | CA2559675C (en) |
| GB (1) | GB2430450B (en) |
| MY (1) | MY142295A (en) |
| NO (1) | NO20064247L (en) |
| RU (1) | RU2412224C2 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE513181C2 (en) * | 1997-12-19 | 2000-07-24 | Akzo Nobel Nv | An ortho ester based surfactant, its manufacture and use |
| US6897196B1 (en) * | 2001-02-07 | 2005-05-24 | The Regents Of The University Of California | pH sensitive lipids based on ortho ester linkers, composition and method |
| US7168489B2 (en) * | 2001-06-11 | 2007-01-30 | Halliburton Energy Services, Inc. | Orthoester compositions and methods for reducing the viscosified treatment fluids |
| US7608567B2 (en) * | 2005-05-12 | 2009-10-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Degradable surfactants and methods for use |
-
2006
- 2006-09-14 CA CA002559675A patent/CA2559675C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-15 GB GB0618212A patent/GB2430450B/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-20 NO NO20064247A patent/NO20064247L/en not_active Application Discontinuation
- 2006-09-20 MY MYPI20064183A patent/MY142295A/en unknown
- 2006-09-21 RU RU2006133782/03A patent/RU2412224C2/en not_active IP Right Cessation
- 2006-09-21 BR BRPI0604762A patent/BRPI0604762B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006133782A (en) | 2008-03-27 |
| GB2430450B (en) | 2010-09-22 |
| NO20064247L (en) | 2007-03-23 |
| BRPI0604762A (en) | 2007-08-28 |
| GB0618212D0 (en) | 2006-10-25 |
| CA2559675C (en) | 2009-10-27 |
| GB2430450A (en) | 2007-03-28 |
| CA2559675A1 (en) | 2007-03-22 |
| MY142295A (en) | 2010-11-15 |
| BRPI0604762B1 (en) | 2016-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7700525B2 (en) | Orthoester-based surfactants and associated methods | |
| US20070066493A1 (en) | Orthoester-based surfactants and associated methods | |
| CN115151623B (en) | Surfactant for oil and gas production | |
| US7655603B2 (en) | Clean-up additive for viscoelastic surfactant based fluids | |
| US7816305B2 (en) | Reversible surfactants and methods of use in subterranean formations | |
| US20080217012A1 (en) | Gelled emulsions and methods of using the same | |
| KR102701635B1 (en) | Surfactants for oil and gas production | |
| MX2014008749A (en) | A drilling fluid containing a surfactant having a high boiling point and a long chain tail group and a method of using the fluid. | |
| US8030252B2 (en) | Polymer-based, surfactant-free, emulsions and methods of use thereof | |
| ITVA20120022A1 (en) | RHEOLOGICAL MODIFIER FOR DRILLING FLUIDS AND FOR PETROLEUM WELLS TREATMENT | |
| WO2009083801A2 (en) | Drilling fluid additive and methods of stabilizing kaolinite fines migration | |
| WO2005040554A1 (en) | Viscoelastic surfactant gels with reduced salft concentration | |
| RU2649707C2 (en) | Activators for viscosification of non-aqueous fluids | |
| CN116194548A (en) | Branched chain amino acid surfactant for oil and gas exploitation | |
| RU2412224C2 (en) | Ortho-ester based surfactants and conjugated methods | |
| CN110418831B (en) | Novel water-in-oil hydraulic fracturing fluids and methods of use thereof | |
| BR122024009462A2 (en) | USE OF A FORMULATION FOR HYDROCARBON RECOVERY |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160922 |