RU2402241C1 - Method for production of magnesium lactate dietary supplement - Google Patents

Method for production of magnesium lactate dietary supplement Download PDF

Info

Publication number
RU2402241C1
RU2402241C1 RU2009126389/13A RU2009126389A RU2402241C1 RU 2402241 C1 RU2402241 C1 RU 2402241C1 RU 2009126389/13 A RU2009126389/13 A RU 2009126389/13A RU 2009126389 A RU2009126389 A RU 2009126389A RU 2402241 C1 RU2402241 C1 RU 2402241C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
magnesium
crystals
magnesium lactate
lactic acid
lactate
Prior art date
Application number
RU2009126389/13A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Васильевна Новинюк (RU)
Людмила Васильевна Новинюк
Михаил Юрьевич Кукин (RU)
Михаил Юрьевич Кукин
Original Assignee
Государственное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт пищевых ароматизаторов, кислот и красителей Российской академии сельскохозяйственных наук (ГУ ВНИИПАКК)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт пищевых ароматизаторов, кислот и красителей Российской академии сельскохозяйственных наук (ГУ ВНИИПАКК) filed Critical Государственное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт пищевых ароматизаторов, кислот и красителей Российской академии сельскохозяйственных наук (ГУ ВНИИПАКК)
Priority to RU2009126389/13A priority Critical patent/RU2402241C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2402241C1 publication Critical patent/RU2402241C1/en

Links

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

FIELD: food industry. ^ SUBSTANCE: invention relates to food industry and refers to production of a dietary supplement intended for using in food products, primarily - for enrichment with magnesium. The method includes interaction of a 22.2-33.3% of water solution of lactic acid with magnesium oxide in the process of mixing at a temperature of 70C until pH is 6.5-7.2 and magnesium lactate crystal formation occurs. The mass ratio of the water solution of lactic acid to magnesium oxide is 1:(0.05-0.08). Magnesium lactate crystals extraction is performed in two stages. At first produced magnesium lactate crystals are separated from the mother solution, washed and dried at a temperature of 75-90C. Then the mother solution is evaporated till dry solids weight ratio is 30-33% and the produced crystals are separated. After washing and drying the crystals are mixed with those produced during initial crystallisation. ^ EFFECT: invention allows to produce a magnesium lactate dietary supplement with improved quality and a high product output. ^ 1 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к пищевой промышленности и касается получения пищевой добавки, предназначенной для использования в пищевых продуктах, преимущественно для обогащения магнием.The invention relates to the food industry and for the production of food additives intended for use in food products, mainly for magnesium enrichment.

Магний является необходимым для человека макроэлементом, так как участвует в целом ряде ферментативных процессов в организме, в биосинтезе белков и аминокислот. Этот нутриент широко используется для лечения и профилактики многих нервных и сердечно-сосудистых заболеваний.Magnesium is a macrocell necessary for humans, as it is involved in a number of enzymatic processes in the body, in the biosynthesis of proteins and amino acids. This nutrient is widely used to treat and prevent many nervous and cardiovascular diseases.

Лактат магния представляет собой хорошо растворимый в воде и безопасный источник биодоступного магния, что особенно важно в технологическом отношении при производстве обогащенных магнием пищевых продуктов.Magnesium lactate is a water-soluble and safe source of bioavailable magnesium, which is especially important technologically in the production of magnesium-fortified foods.

Известно, что магниевые соли можно получать реакцией нейтрализации при взаимодействии соответствующей кислоты и основания - гидроксида магния Mg(OH)2. (Химическая энциклопедия. - 1990, т.2, стр.1248).It is known that magnesium salts can be obtained by the neutralization reaction by the interaction of the corresponding acid and base - magnesium hydroxide Mg (OH) 2 . (Chemical Encyclopedia. - 1990, vol. 2, p. 1248).

Известно также, что лактат магния чистоты получают из сброженного раствора молочной кислоты. При этом лактат магния способен выкристаллизоваться из неочищенного раствора, из которого при незначительной дальнейшей обработке получают чистый лактат магния, имеющий преимущество перед лактатом кальция не только потому, что выделяемые кристаллы лактата магния более чистые, но и потому, что выход лактата магния значительно выше. К недостаткам аналога можно отнести то, полученый лактат магния нуждается дальнейшей очистке (Патент США № 3429777, МКИ С12Р 7/56, С07С 59/08. Опубл. 25.02.69).It is also known that magnesium lactate of purity is obtained from a fermented lactic acid solution. In this case, magnesium lactate is able to crystallize from the crude solution, from which, with minor further processing, pure magnesium lactate is obtained, which has an advantage over calcium lactate, not only because the precipitated magnesium lactate crystals are cleaner, but also because the yield of magnesium lactate is much higher. The disadvantages of the analogue include the fact that the obtained magnesium lactate needs further purification (US Patent No. 3429777, MKI C12P 7/56, C07C 59/08. Publ. 25.02.69).

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения лактата магния, включающий взаимодействие источника магния с водным раствором молочной кислоты. В качестве источника магния используют 14%-ную водную суспензию основного карбоната Mg. Полученный раствор лактата магния упаривают досуха при температуре ≤35°С под вакуумом (Патент RO 78276, МКИ C07C 69/68. Заявл. 17.07.79 № 98173. Опубл. 28.02.82).Closest to the proposed method is a method for producing magnesium lactate, including the interaction of a magnesium source with an aqueous solution of lactic acid. As a source of magnesium using a 14% aqueous suspension of basic Mg carbonate. The resulting solution of magnesium lactate is evaporated to dryness at a temperature of ≤35 ° C under vacuum (Patent RO 78276, MKI C07C 69/68. Application. July 17, 79 No. 98173. Publ. 28.02.82).

Недостатками данного способа являются:The disadvantages of this method are:

1. Способ осуществляется в разбавленных растворах при соотношении твердой фазы к жидкой 1:(4,5-7), что требует удаления избыточного количества воды и, следовательно, возрастает расход энергии на сушку.1. The method is carried out in dilute solutions with a ratio of solid phase to liquid 1: (4.5-7), which requires the removal of excess water and, therefore, increases the energy consumption for drying.

2. Способ предъявляет более жесткие требования к сырью.2. The method makes more stringent requirements for raw materials.

Задачей предлагаемого решения является разработка способа, обеспечивающего получение лактата магния с показателями качества и безопасности, удовлетворяющими требованиям, предъявленным к пищевой добавке Е329 (Mg(C3H5O3)2·2H2O) (COMBINED COMPENDIUM OF FOOD ADDITIEVE SPECIFICATIONS Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, Rome, 2006). Техническим результатом изобретения является обеспечение высокого выхода лактата магния и снижение энергозатрат.The objective of the proposed solution is to develop a method for producing magnesium lactate with quality and safety indicators that meet the requirements for the food supplement E329 (Mg (C 3 H 5 O 3 ) 2 · 2H 2 O) (COMBINED COMPENDIUM OF FOOD ADDITIEVE SPECIFICATIONS Joint FAO (WHO Expert Committee on Food Additives, Rome, 2006). The technical result of the invention is to provide a high yield of magnesium lactate and reduce energy consumption.

Технический результат достигается тем, что в известном способе получения лактата магния, включающем взаимодействие водного раствора молочной кислоты с источником магния и последующим выделением целевого продукта, согласно изобретению в качестве источника магния используют оксид магния (MgO), который вводят при перемешивании порциями в 22,0-33,3%-ный раствор молочной кислоты при температуре 70°С до достижения рН 6,5-7,2 и образования кристаллов лактата магния, причем массовое соотношение между водным раствором молочной кислоты и оксидом магния составляет 1:(0,05-0,08), а выделение целевого продукта осуществляют в два приема, сначала кристаллы лактата магния отделяют от маточного раствора, промывают и сушат при температуре 75-90°С, а затем упаривают маточный раствор до массовой доли сухих веществ 30-33% и отделяют образовавшие кристаллы, которые после промывки и сушки смешивают с кристаллами, полученными при первой кристаллизации.The technical result is achieved by the fact that in the known method for producing magnesium lactate, comprising reacting an aqueous solution of lactic acid with a magnesium source and then isolating the target product, according to the invention, magnesium oxide (MgO) is used as a magnesium source, which is introduced with stirring in portions of 22.0 -33.3% solution of lactic acid at a temperature of 70 ° C until reaching a pH of 6.5-7.2 and the formation of crystals of magnesium lactate, and the mass ratio between the aqueous solution of lactic acid and magnesium oxide is 1: (0.05-0.08), and the target product is separated in two steps, first the magnesium lactate crystals are separated from the mother liquor, washed and dried at a temperature of 75-90 ° C, and then the mother liquor is evaporated to a mass fraction solids 30-33% and the formed crystals are separated, which, after washing and drying, are mixed with crystals obtained during the first crystallization.

Получение лактата магния можно представить уравнением:Obtaining magnesium lactate can be represented by the equation:

3Н6О3+MgO+Н2O=Mg (С3Н5O3)2·2H2O3 Н 6 О 3 + MgO + Н 2 O = Mg (С 3 Н 5 O 3 ) 2 · 2H 2 O

Выбор в качестве источника магния оксида магния позволяет увеличить производительность оборудования и выпуск продукции, так как в отличие от карбонатов Mg при использовании MgO не происходит образования углекислого газа, это дает возможность максимально использовать рабочий объем реакционного аппарата. Использование в качестве сырья оксида магния подбор оптимальных значений концентраций указанных компонентов, режимов проведения их взаимодействия и кристаллизации целевого продукта обеспечивают получение лактата магния по качеству, удовлетворяющему требованиям на пищевую добавку Е329 и одновременно с высоким выходом продукта и снижением расхода энергии в связи с тем, что реакция ведется в концентрированных средах.The choice of magnesium oxide as a source of magnesium allows to increase the productivity of equipment and output, since, in contrast to Mg carbonates, the formation of carbon dioxide does not occur when using MgO, which makes it possible to maximize the use of the working volume of the reaction apparatus. Using magnesium oxide as a raw material, the selection of optimal concentrations of these components, the modes of their interaction and crystallization of the target product provide magnesium lactate in a quality that meets the requirements for food supplement E329 and at the same time with a high yield of the product and lower energy consumption due to the fact that the reaction is carried out in concentrated media.

Характеристика используемого сырья.Characteristics of the raw materials used.

В качестве сырья используют окись магния марки «хч» по ГОСТ 4526-75, кислоту молочную пищевую по ГОСТ 490-2006 или молочную кислоту массовой долей 80% производства фирмы "PURAC".The raw materials used are magnesium oxide of the grade “hch” according to GOST 4526-75, food-grade lactic acid according to GOST 490-2006 or lactic acid with a mass fraction of 80% produced by PURAC.

Способ получения пищевой добавки осуществляют следующим образом. В емкость с мешалкой загружают расчетное количество водного раствора молочной кислоты и нагревают до температуры 70°С. К полученному 22,0-33,3%-ному раствору молочной кислоты при перемешивании небольшими порциями добавляют в сухом виде окись магния и проводят взаимодействие компонентов при массовом соотношении между водным раствором молочной кислоты и оксидом магния 1:(0,05-0,08). Процесс ведут в течение 2,5-3 ч до достижения рН в диапазоне (6,5-7,2). Образовавшиеся кристаллы лактата магния отделяют от маточного раствора, промывают и сушат при температуре 75-90°С. Маточный раствор вместе с промывными водами упаривают до массовой доли сухих веществ 30-33%. Образовавшиеся кристаллы после отделения, промывки и сушки смешивают с полученными при первой кристаллизации. Суммарный выход лактата магния составляет 97%. Массовая доля магния в продукте составляет 10,2%.A method of obtaining a nutritional supplement is as follows. The calculated quantity of an aqueous solution of lactic acid is loaded into a container with a stirrer and heated to a temperature of 70 ° C. To the obtained 22.0-33.3% solution of lactic acid, magnesium oxide is added in small portions with stirring in small portions in a dry form and the components are reacted with a mass ratio between an aqueous solution of lactic acid and magnesium oxide 1: (0.05-0.08 ) The process is conducted for 2.5-3 hours until a pH in the range (6.5-7.2) is reached. The resulting crystals of magnesium lactate are separated from the mother liquor, washed and dried at a temperature of 75-90 ° C. The mother liquor together with the washings is evaporated to a mass fraction of solids of 30-33%. The crystals formed after separation, washing and drying are mixed with those obtained during the first crystallization. The total yield of magnesium lactate is 97%. Mass fraction of magnesium in the product is 10.2%.

Далее изобретение поясняется примерами, иллюстрирующими способ получения пищевой добавки - лактата магния.The invention is further illustrated by examples illustrating a method of obtaining a food additive - magnesium lactate.

Пример 1Example 1

В термокислотостойкую емкость, снабженную рубашкой для нагрева и охлаждения, наливают 90 см3 питьевой воды и приливают 64 см3 50%-ного раствора молочной кислоты плотностью 1,12 г/см3. К полученному 22,0%-ному раствору молочной кислоты, нагретому до 70°С, при перемешивании порциями по 2-3 г прибавляют 8 г оксида магния. Реакция сопровождается выделением большого количества тепла, поэтому емкость охлаждают до температуры 70°С. Процесс ведут в течение 3,0 ч до достижения рН 7,2. Образовавшиеся в результате реакции кристаллы лактата магния отделяют от маточного раствора, промывают и сушат при температуре 82°С. Маточный раствор вместе с промывными водами упаривают при атмосферном давлении при температуре кипения около 103°С до массовой доли сухих веществ 30-33%. Образовавшиеся кристаллы после отделения, промывки и сушки смешивают с полученным после первой кристаллизации лактатом магния. Суммарный выход лактата магния двуводного составляет 44,6 г.In a thermally acid-resistant container equipped with a jacket for heating and cooling, 90 cm 3 of drinking water is poured and 64 cm 3 of a 50% lactic acid solution with a density of 1.12 g / cm 3 is poured. To the obtained 22.0% lactic acid solution heated to 70 ° C, 8 g of magnesium oxide are added in portions of 2-3 g with stirring. The reaction is accompanied by the release of a large amount of heat, so the tank is cooled to a temperature of 70 ° C. The process is carried out for 3.0 hours until a pH of 7.2 is reached. The crystals of magnesium lactate formed as a result of the reaction are separated from the mother liquor, washed and dried at a temperature of 82 ° C. The mother liquor together with the washings is evaporated at atmospheric pressure at a boiling point of about 103 ° C to a mass fraction of solids of 30-33%. The crystals formed after separation, washing and drying are mixed with magnesium lactate obtained after the first crystallization. The total yield of double-magnesium magnesium lactate is 44.6 g.

Пример 2Example 2

В термокислотостойкую емкость, снабженную рубашкой и мешалкой, наливают 64 см3 питьевой воды и приливают 28,4 см3 80%-ного раствора молочной кислоты плотностью 1,2 г/см3. К полученному 27,8%-ному раствору молочной кислоты, нагретому до 70°С, при перемешивании порциями по 1,5-2 г прибавляют 6,1-г оксида магния. Процесс ведут в течение 2,5 ч до достижения рН 6,5. Образовавшиеся кристаллы лактата магния отделяют, промывают и сушат при температуре 75°С. Далее процесс ведут по примеру 1. Выход лактата магния двуводного составляет 33,9 г.64 cm 3 of drinking water is poured into a thermally acid-resistant container equipped with a jacket and a stirrer and 28.4 cm 3 of an 80% lactic acid solution with a density of 1.2 g / cm 3 are poured. To the obtained 27.8% lactic acid solution heated to 70 ° C, 6.1 g of magnesium oxide are added in portions of 1.5-2 g each. The process is conducted for 2.5 hours until a pH of 6.5 is reached. The resulting crystals of magnesium lactate are separated, washed and dried at a temperature of 75 ° C. The process is then carried out according to example 1. The yield of magnesium lactate of two-water is 33.9 g.

Пример 3Example 3

В термокислотостойкую емкость, снабженную мешалкой и рубашкой, наливают 64 см3 питьевой воды и приливают 38 см3 80%-ного раствора молочной кислоты плотностью 1,2 г/см3. К полученному 33,3%-ному раствору молочной кислоты, нагретому до 70°С, при перемешивании порциями по 2-3 г прибавляют 8,2 г оксида магния. Процесс ведут в течение 3,0 ч до достижения рН 7,0. Образовавшие кристаллы отделяют, промывают и сушат при температуре 90°С. Далее процесс ведут по примеру 1. Выход лактата магния двуводного составляет 45,4 г.64 cm 3 of drinking water is poured into a thermally acid-resistant container equipped with a stirrer and a jacket, and 38 cm 3 of an 80% lactic acid solution with a density of 1.2 g / cm 3 is poured. To the obtained 33.3% lactic acid solution heated to 70 ° C, 8.2 g of magnesium oxide are added in portions of 2-3 g with stirring. The process is carried out for 3.0 hours until a pH of 7.0 is reached. The crystals formed are separated, washed and dried at a temperature of 90 ° C. The process is then carried out according to example 1. The yield of magnesium lactate of two-water is 45.4 g.

В таблице представлены показатели качества лактата магния, полученного предложенным способом по примерам 1-3 в сравнении с показателями качества пищевой добавки Е329 - лактата магния, установленными международным Комитетом по пищевым добавкам ФАО/ВОЗ (Combined Compendium of Food Additive Specifications. FAO / JECFA Monographs 1, Volume 1, 2006, FNP 52).The table shows the quality indicators of magnesium lactate obtained by the proposed method according to examples 1-3 in comparison with the quality indicators of food additive E329 - magnesium lactate, established by the International Committee on Food Additives FAO / WHO (Combined Compendium of Food Additive Specifications. FAO / JECFA Monographs 1 , Volume 1, 2006, FNP 52).

Данные, представленные в таблице, свидетельствуют о том, что полученная по предложенному способу пищевая добавка представляет собой хорошо растворимое в воде (до 7,5 г в 100 г раствора) соединение, в котором содержание основного вещества и примесей (хлоридов) соответствует требованиям, установленным к показателям качества пищевой добавки Е329 - Magnesium L-lactate.The data presented in the table indicate that the food additive obtained by the proposed method is a water-soluble compound (up to 7.5 g in 100 g of solution) in which the content of the main substance and impurities (chlorides) meets the requirements established to the quality indicators of food additives E329 - Magnesium L-lactate.

Показатели качества полученной по заявленному способу пищевой добавки - лактата магния и пищевой добавки Е329Quality indicators obtained according to the claimed method of food additives - magnesium lactate and food additives E329 ПримерыExamples Массовое соотношение водного раствора молочной кислоты: оксида магнияThe mass ratio of an aqueous solution of lactic acid: magnesium oxide РастворимостьSolubility Содержание основного вещества, %The content of the main substance,% Содержание хлоридов, %Chloride Content,% Внешний видAppearance в воде, г/100г раствораin water, g / 100g of solution в спиртеin alcohol 1one 1:0,051: 0.05 7,407.40 нерастворимаinsoluble 98,098.0 0,010.01 Белый кристаллический порошокWhite crystalline powder 22 1:0,061: 0.06 7,507.50 _____..__________.._____ 99,399.3 0,0090.009 33 1:0,081: 0.08 7,507.50 _____..___________..______ 99,599.5 0,010.01 Пищевая добавка Е329 лактат магния L-формаFood supplement E329 Magnesium Lactate L-form -- 7,457.45 нерастворимаinsoluble Не менее 97,5 Не более 101,5Not less than 97.5 Not more than 101.5 Не более 0,01No more than 0,01 Белый кристаллический порошокWhite crystalline powder

Claims (1)

Способ получения пищевой добавки - лактата магния, включающий взаимодействие водного раствора молочной кислоты с источником магния и последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что в качестве источника магния используют оксид магния, который вводят при перемешивании в 22,0-33,3%-ный водный раствор молочной кислоты при температуре 70°С до достижения рН в диапазоне 6,5-7,2 и образования кристаллов лактата магния, причем массовое соотношение между водным раствором молочной кислоты и оксидом магния составляет 1:(0,05-0,08), выделение целевого продукта осуществляют в два приема, сначала кристаллы отделяют от маточного раствора, промывают и сушат при температуре 75-90°С, а затем упаривают маточный раствор до массовой доли сухих веществ 30-33% и отделяют образовавшиеся кристаллы, которые после промывки и сушки смешивают с кристаллами, полученными при первой кристаллизации. A method of obtaining a dietary supplement - magnesium lactate, including the interaction of an aqueous solution of lactic acid with a source of magnesium and the subsequent isolation of the target product, characterized in that magnesium oxide is used as a source of magnesium, which is introduced with stirring in 22.0-33.3% an aqueous solution of lactic acid at a temperature of 70 ° C until reaching a pH in the range of 6.5-7.2 and the formation of crystals of magnesium lactate, and the mass ratio between the aqueous solution of lactic acid and magnesium oxide is 1: (0.05-0.08) , selection The product is carried out in two steps, first the crystals are separated from the mother liquor, washed and dried at a temperature of 75-90 ° C, and then the mother liquor is evaporated to a mass fraction of solids of 30-33% and the crystals formed are separated, which are washed and dried after mixing with crystals obtained during the first crystallization.
RU2009126389/13A 2009-07-09 2009-07-09 Method for production of magnesium lactate dietary supplement RU2402241C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009126389/13A RU2402241C1 (en) 2009-07-09 2009-07-09 Method for production of magnesium lactate dietary supplement

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009126389/13A RU2402241C1 (en) 2009-07-09 2009-07-09 Method for production of magnesium lactate dietary supplement

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2402241C1 true RU2402241C1 (en) 2010-10-27

Family

ID=44042092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009126389/13A RU2402241C1 (en) 2009-07-09 2009-07-09 Method for production of magnesium lactate dietary supplement

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2402241C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3338772A1 (en) 2016-12-22 2018-06-27 Merz Pharma GmbH & Co. KGaA Trimagnesiumdicitrate compositions stabilized by hydroxycarboxylic acids , the production thereof and highly concentrated magnesium compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3338772A1 (en) 2016-12-22 2018-06-27 Merz Pharma GmbH & Co. KGaA Trimagnesiumdicitrate compositions stabilized by hydroxycarboxylic acids , the production thereof and highly concentrated magnesium compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101322966B1 (en) Production of sodium diformate
KR101046905B1 (en) Method for obtaining basic amino acid hydrochloride crystals
US9376364B2 (en) Acid/salt separation
JP5814946B2 (en) Method for producing succinic acid
US9061986B2 (en) Acid/salt separation
US9550712B2 (en) Acid/salt separation
JP2018104433A (en) Recovery of carboxylic acid from their magnesium salts by precipitation using hydrochloric acid, useful for fermentation broth work-up
US8779188B2 (en) Process for the production of L-carnitine tartrate
CN112552167B (en) Preparation method of calcium gluconate
RU2402241C1 (en) Method for production of magnesium lactate dietary supplement
CN108558641A (en) A kind of preparation of beta-hydroxy-Beta-methyl calcium butyrate and purification process
US3985801A (en) Process for recovering glycine from sodium chloride solutions
US3679659A (en) Process for the preparation of sodium glucoheptonate
CN113105352A (en) Method for preparing food-grade and feed-grade zinc glycinate and implementation device thereof
CN105254684B (en) A kind of preparation method of cane sugar-6-acetic ester
CN111909025B (en) Method for producing calcium hydrogen malate and application of method in production of malic acid
RU2520141C2 (en) Method for production of glucono-delta-lactone food additive
US10919848B2 (en) Process for preparing methionine
CN115745818A (en) Preparation method of L-carnitine hydrochloride
US1890590A (en) Manufacture of glutamic acid compounds
CN112961063A (en) Method for preparing glycine metal complex salt and device for implementing same
WO2020254403A1 (en) Process for the preparation of d,l-methionine
CN109329308A (en) A kind of Multi-purpose antibiotic agent preparation method
CN114702410A (en) Preparation method of glycocyamine
CN113896625A (en) Synthetic method of sodium diacetate

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160710