RU2378278C2 - SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE - Google Patents

SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE Download PDF

Info

Publication number
RU2378278C2
RU2378278C2 RU2008102155/04A RU2008102155A RU2378278C2 RU 2378278 C2 RU2378278 C2 RU 2378278C2 RU 2008102155/04 A RU2008102155/04 A RU 2008102155/04A RU 2008102155 A RU2008102155 A RU 2008102155A RU 2378278 C2 RU2378278 C2 RU 2378278C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
pyrimidine
thieno
amino
quinazoline
Prior art date
Application number
RU2008102155/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2008102155A (en
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2008102155/04A priority Critical patent/RU2378278C2/en
Priority to PCT/RU2009/000015 priority patent/WO2009093934A2/en
Publication of RU2008102155A publication Critical patent/RU2008102155A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2378278C2 publication Critical patent/RU2378278C2/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: pharmacology.
SUBSTANCE: present invention relates to antagonists of serotonin 5-HT5 receptors with general formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates, particularly to substituted 3-sulphonyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines and 3-sulphonyl-thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo [1,5-a]pyrimidines, as active compounds for pharmaceutical compositions and medicinal agents, and methods of producing said compounds. In general formula 1
Figure 00000078
, Ar is a phenyl which is unsubstituted or substituted with halogen or at least one lower alkyl; R1 is a hydrogen atom or optionally substituted amine group, or optionally substituted 5-6 member azaheterocyclyl, bonded by a nitrogen atom to a carbon atom of a triazolopyrimidine ring with 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, and optionally annulated with a benzene ring; where the substitutes are selected from hydrogen, optionally substituted C1-C5alkyl, optionally substituted C3-C8cycloalkyl, alkoxy group, acyl, saturated or unsaturated optionally annulated 5-7 member heterocyclyl, where heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen or sulphur, optionally substituted phenyl; R2 and R3 together with carbon atoms to which they are bonded form an optionally substituted benzene or thiophene ring, where substitutes are selected from C1-C5alkyl or halogen atom.
EFFECT: invention also relates to pharmaceutical compositions and medicinal agents, a method of treating or preventing development of CNS diseases mediated by action of serotonin 5-HT5 receptors, for example Alzheimer's disease.
20 cl, 6 dwg, 4 tbl, 8 ex

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
The text of the description is given in facsimile form.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077

Claims (20)

1. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов, общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000078

где Аr представляет собой незамещенный или замещенный галогеном или, по крайней мере, одним низшим алкилом фенил;
R1 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную аминогруппу, или необязательно замещенный 5-6 членный азагетероциклил, присоединенный атомом азота к атому углерода триазолопиримидинового кольца, имеющий 1-2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, и необязательно аннелированный с бензольным кольцом; где заместители выбираются из водорода, необязательно замещенного С1-С5алкила, необязательно замещенного С3-С8циклоалкила, алкоксигруппы, ацила, насыщенного или ненасыщенного необязательно аннелированного 5-7 членного гетероциклила, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода или серы, необязательно замещенного фенила;
R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны образуют необязательно замещенный бензольный или тиофеновый цикл, где заместители выбираются из С1-С5алкила или атома галоида, исключая:
5-изопропиламино-3-тозилсульфонил-тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(4-этилпиперазин-4-ил)-3-тозилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-втор.бутиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(пиперидин-1-ил)-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-н.бутиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(1-фенилпропан-2-ил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(тиофен-2-илметил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(3-метоксифенил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-циклогексиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(4-фторбензил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(4-метоксифенил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(3-метоксибензил)амино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-н.бутиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-диэтиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-изопентиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(4-метоксибензил)амино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-циклопентиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(2-метоксиэтил)амино-3-(4-бромфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-н.бутиламино-3-(3,4-диметилфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(пирролидин-1ил)-3-(4-этилфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
3-(2,5-диметилфенилсульфонил)-5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин.1. Antagonists of serotonin 5-HT 6 receptors, General formula 1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000078

where Ar is unsubstituted or substituted by halogen or at least one lower alkyl phenyl;
R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted amino group, or an optionally substituted 5-6 membered azaheterocyclyl attached to a nitrogen atom of a triazolopyrimidine ring carbon atom, having 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, and optionally annelated with a benzene ring; where the substituents are selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, alkoxy, acyl, saturated or unsaturated optionally annelated 5-7 membered heterocyclyl, where heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen or sulfur, optionally substituted phenyl;
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted benzene or thiophene ring, where the substituents are selected from C 1 -C 5 alkyl or a halogen atom, excluding:
5-isopropylamino-3-tosylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (4-ethylpiperazin-4-yl) -3-tosylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-sec. Butylamino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (piperidin-1-yl) -3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-n-butylamino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (1-phenylpropan-2-yl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (thiophen-2-ylmethyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (3-methoxyphenyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-cyclohexylamino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (4-fluorobenzyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (4-methoxyphenyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (3-methoxybenzyl) amino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-n-butylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-diethylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-isopentylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (4-methoxybenzyl) amino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-cyclopentylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (2-methoxyethyl) amino-3- (4-bromophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5-n-butylamino-3- (3,4-dimethylphenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (pyrrolidin-1yl) -3- (4-ethylphenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
3- (2,5-dimethylphenylsulfonyl) -5- (4-methylpiperazin-1-yl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine. 2. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и замещенные 3-арилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000079
Figure 00000080

где Аr и R1 имеют вышеуказанное значение; Ri 4 представляет собой один или два заместителя циклической системы, необязательно одинаковые, выбранные из необязательно замещенного низшего C1-C5 алкила, атома галогена.2. The antagonists according to claim 1, which are substituted 3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazolines of the general formula 1.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates and substituted 3-arylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.2 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000079
Figure 00000080

where Ar and R 1 have the above meaning; R i 4 represents one or two substituents of the cyclic system, optionally the same, selected from optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl, a halogen atom. 3. Антагонисты по п.2, представляющие собой замещенные 5-амино-3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и замещенные 5-амино-3-арилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000081
Figure 00000082

где Ri 4 имеет вышеуказанное значение; R5 и R6 представляют собой необязательно одинаковые заместители аминогруппы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, необязательно замещенного С3-С8циклоалкила, необязательно замещенного фенила, необязательно замещенного 5-7-членного гетероциклила, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода или серы, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный и необязательно аннелированный 5-6 членный азагетероцикл, содержащий в кольце 1-2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы.3. The antagonists of claim 2, which are substituted 5-amino-3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazolines of the general formula 1.1.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates and substituted 5-amino-3-arylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.2.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000081
Figure 00000082

where R i 4 has the above meaning; R 5 and R 6 are optionally identical amino substituents selected from a hydrogen atom, optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted 5-7 membered heterocyclyl, where heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, or R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted and optionally annelated 5-6 membered azaheterocycle containing 1-2 ring heteroatoms selected from nitrogen , Oxygen or sulfur. 4. Антагонисты по п.3, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000083

Figure 00000084

Figure 00000085
4. The antagonists according to claim 3, which are 5-methylamino-3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (1), 5-methylamino-3- (3- chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (2), 5-methylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5 -a] quinazoline 1.1.1 (3), 5-methylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (4), 5-dimethylamino 3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (5), 5-dimethylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1, 5-a] quinazoline 1.1.1 (6), 5-dimethylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (7), 5-dimethylamino -3- (4-fluorophenyls lphonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (8), 5- (benzylmethyl-amino) -3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1 , 5-a] quinazoline 1.1.1 (9), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (10), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (11), 5- (benzyl- methyl-amino) -3- (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (12) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000083

Figure 00000084

Figure 00000085
 5. Антагонисты по п.3, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(2), 5-метиламино-3 -(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(6), 5 -диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000086

Figure 00000087

Figure 00000088
5. The antagonists according to claim 3, which are 5-methylamino-3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (1), 5 -methylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (2), 5-methylamino-3 - (3 -fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (3), 5-methylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2 3rd] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (4), 5-dimethylamino-3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3 ] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (5), 5-dimethylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5- a] pyrimidine 1.2.1 (6), 5-dimethylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) -t eno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (7), 5-dimethylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e ] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (8), 5- (benzyl-methyl-amino) -3-phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1, 2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (9), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2 , 3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (10), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2, 3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (11), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3 ] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (12) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000086

Figure 00000087

Figure 00000088
 6. Антагонисты по п.1 или 2, представляющие собой 3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(4), 3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(4) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000089

Figure 00000090
6. The antagonists according to claim 1 or 2, which are 3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (1), 3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1, 2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (2), 3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (3) , 3- (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (4), 3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3 ] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (1), 3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2 .2 (2), 3- (3-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (3), 3- (4- fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (4) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000089

Figure 00000090
 7. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов по любому из пп.1-6 в качестве активного начала для фармацевтических композиций и лекарственных форм.7. Antagonists of serotonin 5-HT 6 receptors according to any one of claims 1 to 6 as an active principle for pharmaceutical compositions and dosage forms. 8. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами антагониста серотониновых 5-НТ6 рецепторов, для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний ЦНС, опосредованных активностью 5-НТ6 рецепторов, содержащая фармацевтически эффективное количество активного начала по п.7.8. A pharmaceutical composition having the properties of an antagonist of serotonin 5-HT 6 receptors for treating and preventing the development of various conditions and diseases of the central nervous system mediated by the activity of 5-HT 6 receptors, containing a pharmaceutically effective amount of the active principle according to claim 7. 9. Способ получения фармацевтической композиции по п.8 смешением с инертным наполнителем и/или растворителем, по крайней мере, одного активного начала по п.7.9. The method of obtaining the pharmaceutical composition of claim 8 by mixing with an inert excipient and / or solvent of at least one active principle according to claim 7. 10. Лекарственное средство для лечения и предупреждения состояний и заболеваний, опосредованных активностью 5-НТ6 рецепторов, таких как патологические состояния и заболевания ЦНС, в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, включающее в свой состав активное начало по п.7 или фармацевтическую композицию по п.8.10. A drug for the treatment and prevention of conditions and diseases mediated by the activity of 5-HT 6 receptors, such as pathological conditions and diseases of the central nervous system, in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package that includes an active principle according to claim .7 or the pharmaceutical composition of claim 8. 11. Способ профилактики и лечения заболеваний, патогенез которых связан с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами, введением лекарственного средства по п.10.11. A method for the prevention and treatment of diseases whose pathogenesis is associated with serotonin 5-HT 6 receptors, the introduction of the drug of claim 10. 12. Замещенные 3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000078

где Аr представляет собой незамещенный или замещенный галогеном или по крайней мере одним низшим алкилом фенил;
R1 представляет собой атом водорода, необязательно замещенную аминогруппу, или необязательно замещенный 5-6 членный азагетероциклил, присоединенный атомом азота к атому углерода кольца, имеющий 1-2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, и необязательно аннелированный с бензольным кольцом; где заместители выбираются из водорода, необязательно замещенного С1-С5алкила, необязательно замещенного С3-С8циклоалкила, алкоксигруппы, ацила, насыщенного или ненасыщенного необязательно аннелированного 5-7 членного гетероциклила, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода или серы, необязательно замещенного фенила;
R2 и R3 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны образуют необязательно замещенный бензольный или тиофеновый цикл, где заместители выбраны из C1-C5алкила или атома галоида, исключая 5-изопропиламино-3-тозилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,
5-(4-этилпиперазин-4-ил)-3-тозилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-втор.бутиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(пиперидин-1-ил)-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-н.бутиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(1-фенилпропан-2-ил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,5-(тиофен-2-илметил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(3-метоксифенил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-циклогексиламино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(4-фторбензил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(4-метоксифенил)амино-3-(фенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(3-метоксибензил)амино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,5-н.бутиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-диэтиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-изопентиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(4-метоксибензил)амино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-циклопентиламино-3-(4-хлорфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-(2-метоксиэтил)амино-3-(4-бромфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 5-н.бутиламино-3-(3,4-диметилфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин,5-(пирролидин-1ил)-3-(4-этилфенилсульфонил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин, 3-(2,5-диметилфенилсульфонил)-5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин.12. Substituted 3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000078

where Ar is unsubstituted or substituted with halogen or at least one lower alkyl phenyl;
R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted amino group, or an optionally substituted 5-6 membered azaheterocyclyl attached to a nitrogen atom of a ring carbon atom having 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, and optionally annelated with a benzene ring; where the substituents are selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, alkoxy, acyl, saturated or unsaturated optionally annelated 5-7 membered heterocyclyl, where heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen or sulfur, optionally substituted phenyl;
R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted benzene or thiophene ring, where the substituents are selected from C 1 -C 5 alkyl or a halogen atom, excluding 5-isopropylamino-3-tosylsulfonylthieno [2,3 e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
5- (4-ethylpiperazin-4-yl) -3-tosylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-sec. Butylamino-3- ( phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (piperidin-1-yl) -3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-n-butylamino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a ] pyrimidine, 5- (1-phenylpropan-2-yl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (thiophene -2-ylmethyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (3-methoxyphenyl) amino-3- (phenylsulfonyl ) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-cyclohexylamino -3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (4-fluorobenzyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3 e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (4-methoxyphenyl) amino-3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (3-methoxybenzyl) amino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-n-butylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-diethylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-isopentylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (4-methoxybenzyl) amino-3- (4-x lorphenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-cyclopentylamino-3- (4-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2 , 3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (2-methoxyethyl) amino-3- (4-bromophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5- a] pyrimidine, 5-n-butylamino-3- (3,4-dimethylphenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (pyrrolidin-1yl ) -3- (4-ethylphenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 3- (2,5-dimethylphenylsulfonyl) -5- (4-methylpiperazine -1-yl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine. 13. Соединения по п.12, представляющие собой замещенные 3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и замещенные 3-арилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000079
Figure 00000080

где Аr, R1 имеют вышеуказанное значение; Ri 4 представляет собой один или два заместителя циклической системы, необязательно одинаковые, выбранные из необязательно замещенного низшего C1-C5 алкила, атома галогена.13. The compounds of claim 12, which are substituted 3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazolines of the general formula 1.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates and substituted 3-arylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.2 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000079
Figure 00000080

where Ar, R 1 have the above meaning; R i 4 represents one or two substituents of the cyclic system, optionally the same, selected from optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl, a halogen atom. 14. Соединения по п.13, представляющие собой замещенные 5-амино-3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и замещенные 5-амино-3-арилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000081
Figure 00000091

где Ri 4 имеет вышеуказанное значение; R5 и R6 представляют собой необязательно одинаковые заместители аминогруппы, выбранные из атома водорода, необязательно замещенного низшего С1-С5алкила, необязательно замещенного С3-С8циклоалкила, необязательно замещенного фенила, необязательно замещенного 5-7-членного гетероциклила, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода или серы, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный и необязательно аннелированный 5-6 членный азагетероцикл, содержащий в кольце 1-2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы.14. The compounds according to item 13, which are substituted 5-amino-3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazolines of the General formula 1.1.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates and substituted 5-amino-3-arylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.2.1 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000081
Figure 00000091

where R i 4 has the above meaning; R 5 and R 6 are optionally identical amino substituents selected from a hydrogen atom, optionally substituted lower C 1 -C 5 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted 5-7 membered heterocyclyl, where heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, or R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted and optionally annelated 5-6 membered azaheterocycle containing 1-2 ring heteroatoms selected from nitrogen , Oxygen or sulfur. 15. Соединения по п.14, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(10), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000092

Figure 00000084

Figure 00000085
15. The compounds of claim 14, which are 5-methylamino-3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (1), 5-methylamino-3- (3- chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (2), 5-methylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5 -a] quinazoline 1.1.1 (3), 5-methylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (4), 5-dimethylamino 3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (5), 5-dimethylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1, 5-a] quinazoline 1.1.1 (6), 5-dimethylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (7), 5-dimethylamino -3- (4-fluorophenyls lphonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (8), 5- (benzylmethyl-amino) -3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1 , 5-a] quinazoline 1.1.1 (9), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (10), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (11), 5- (benzyl- methyl-amino) -3- (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.1 (12) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000092

Figure 00000084

Figure 00000085
 16. Соединения по п.14, представляющие собой 5-метиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(1), 5-метиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(2), 5-метиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(3), 5-метиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(4), 5-диметиламино-3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(5), 5-диметиламино-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(6), 5-диметиламино-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(7), 5-диметиламино-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(8), 5-(бензил-метил-амино)-3-(фенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(9), 5-(бензил-метил-амино)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(10), (5-бензил-метил-амино)-3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(11), 5-(бензил-метил-амино)-3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.1(12) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000093

Figure 00000094

Figure 00000095
16. The compounds of claim 14, which are 5-methylamino-3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (1), 5 methylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (2), 5-methylamino-3- (3 -fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (3), 5-methylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2 3rd] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (4), 5-dimethylamino-3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3 ] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (5), 5-dimethylamino-3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5- a] pyrimidine 1.2.1 (6), 5-dimethylamino-3- (3-fluorophenylsulfonyl) -t yeno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (7), 5-dimethylamino-3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e ] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (8), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (phenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1 , 2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (9), 5- (benzyl-methyl-amino) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1, 2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (10), (5-benzyl-methyl-amino) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2 , 3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (11), 5- (benzylmethyl-amino) -3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2, 3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.1 (12) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000093

Figure 00000094

Figure 00000095
 17. Соединения по п.12 или 13, представляющие собой замещенные 3-арилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолины общей формулы 1.1.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты и замещенные 3-арилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.2.2 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000096
Figure 00000097

где Ri 4 имеет вышеуказанное значение.17. The compounds of claim 12 or 13, which are substituted 3-arylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazolines of the general formula 1.1.2 or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates and substituted 3 arylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.2.2 and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000096
Figure 00000097

where R i 4 has the above meaning. 18. Соединения по п.17, представляющие собой 3-фенилсульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)- [1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-[1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин 1.1.2(4), 3-фенилсульфонил-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(1), 3-(3-хлорфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(2), 3-(3-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(3), 3-(4-фторфенилсульфонил)-тиено[2,3-е][1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 1.2.2(4) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000089

Figure 00000098
18. The compounds according to claim 17, which are 3-phenylsulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (1), 3- (3-chlorophenylsulfonyl) - [1,2, 3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (2), 3- (3-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (3), 3 - (4-fluorophenylsulfonyl) - [1,2,3] triazolo [1,5-a] quinazoline 1.1.2 (4), 3-phenylsulfonylthieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (1), 3- (3-chlorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (2) 3- (3-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (3), 3- (4-fluorophenylsulfonyl) thieno [2,3-e] [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 1.2.2 (4) and their pharmaceutically acceptable salable salts and / or hydrates
Figure 00000089

Figure 00000098
 19. Способ получения замещенных 3-арилсульфонил-5-амино-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1, где R1 означает R5R6N, по любому из пп.1, 14 взаимодействием 3-арилсульфонил-4Н-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин-5-онов 2 с хлорокисью фосфора и последующем действии первичных или вторичных аминов 3 на 3-арилсульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин 4 (R1=Cl)
Figure 00000099

где Аr, R2, R3, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.19. The method of obtaining substituted 3-arylsulfonyl-5-amino [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1, where R 1 means R 5 R 6 N, according to any one of claims 1, 14 by the interaction of 3-arylsulfonyl-4H- [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ones 2 with phosphorus oxychloride and the subsequent action of primary or secondary amines 3 on 3-arylsulfonyl-5-chloro [ 1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidine 4 (R 1 = Cl)
Figure 00000099

where Ar, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 have the above meaning. 20. Способ получения замещенных 3-сульфонил-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1 (R1=Н) по любому из пп.17, 18 восстановлением 3-сульфонил-5-хлор-[1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидинов 4 (R1=Cl). 20. The method of obtaining substituted 3-sulfonyl- [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1 (R 1 = H) according to any one of paragraphs.17, 18 by reduction of 3-sulfonyl-5-chloro - [1,2,3] triazolo [1,5-a] pyrimidines 4 (R 1 = Cl).
RU2008102155/04A 2008-01-24 2008-01-24 SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE RU2378278C2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008102155/04A RU2378278C2 (en) 2008-01-24 2008-01-24 SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE
PCT/RU2009/000015 WO2009093934A2 (en) 2008-01-24 2009-01-23 Substituted 3-sulphonyl-[1,2,3]triazolo [1,5-a]pyrimidines-antagonists of serotonin 5-ht6 receptors, medicinal substance, pharmaceutical composition, medicinal preparation and methods for the production thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008102155/04A RU2378278C2 (en) 2008-01-24 2008-01-24 SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008102155A RU2008102155A (en) 2009-07-27
RU2378278C2 true RU2378278C2 (en) 2010-01-10

Family

ID=40901567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008102155/04A RU2378278C2 (en) 2008-01-24 2008-01-24 SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2378278C2 (en)
WO (1) WO2009093934A2 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8598342B2 (en) 2008-06-12 2013-12-03 President And Fellows Of Harvard College Methods and compounds for antimicrobial intervention
US9303042B2 (en) 2012-03-27 2016-04-05 The Regents Of The University Of California Triazolothienopyrimidine compound inhibitors of urea transporters and methods of using inhibitors
WO2016004882A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
EP3887375A1 (en) * 2018-11-28 2021-10-06 Bioversys AG 3-(phenylsulfonyl)-[1,2,3]triazolo[1,5a]quinazolin-5(4h)-one derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU208693B (en) * 1991-02-22 1993-12-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidinis derivatives and their carbicycli-tetrahydro-thiofurane-tetrahydrothiopyrane-, or tetrahydropyridine- condensated derivatives or medical preparatives containing them
TW440563B (en) * 1996-05-23 2001-06-16 Hoffmann La Roche Aryl pyrimidine derivatives and a pharmaceutical composition thereof
GB0620787D0 (en) * 2006-10-19 2006-11-29 Inst Voor Landbouw En Visserij Method and device for the selective isolation of serotypes

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KIM HYE JUNG et al., "New Serotonine 5-HT6 Ligands from Common Feature Pharmacophore Hypotheses" J. of Chemical Information and Modeling, 2008, 48(1), 197-206. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009093934A3 (en) 2009-10-15
WO2009093934A2 (en) 2009-07-30
RU2008102155A (en) 2009-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2345996C1 (en) Annelated azaheterocyclic amides, which include pyrimidine fragment, method of obtaining and their application
JP7044375B2 (en) Heterocyclic inhibitor of PTPN11
ES2974248T3 (en) Substituted pyrimidine-piperazine compound and use thereof
EP3710002A2 (en) Degraders and degrons for targeted protein degradation
WO2017007658A1 (en) A combination for immune mediated cancer treatment
JP6695353B2 (en) Formylated N-heterocyclic derivatives as FGFR4 inhibitors
JP2009541223A5 (en)
AU2018233402A1 (en) Pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds and methods of treating ire1-related diseases and disorders
PT1797099E (en) Piperidinylamino-thieno[2,3-d] pyrimidine compounds
TW201544107A (en) HSP90 inhibitor combinations
RU2007102223A (en) Pyridazine-3 (2H) -one derivatives and their use as PDE4 inhibitors
ECSP056115A (en) ANTAGONISTS OF A2A-2-ALQUINIL- AND 2-ALQUENIL-PIRAZOLO- [4,3-e] -1,2,4-TRIAZOLO- [1,5-c] -PIRIMIDINE ADENOSINE RECEPTOR
RU2378278C2 (en) SUBSTITUTED 3-SULPHONYL-[1,2,3]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES-ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHOD OF PRODUCING SAID COMPOUNDS AND USE
AU2016348493B2 (en) Indolin-2-one derivatives
US20160244429A1 (en) Substituted Piperazine Compounds And Methods Of Use Thereof
PE20081152A1 (en) N-SUBSTITUTED AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
RU2341527C1 (en) Annelated asaheterocycles including pyrimidine fragment, method of production thereof and pi3k kinase inhibitors
CN102482272A (en) Therapeutic agent for mood disorders
JP2017501983A5 (en)
EP3371174A1 (en) Indolin-2-one derivatives
JP2022539208A (en) Tyrosine kinase non-receptor 1 (TNK1) inhibitors and uses thereof
TWI677495B (en) Indolin-2-one derivatives
JP2009511588A (en) Adenosine A2a receptor antagonist for the treatment of extrapyramidal syndromes and other movement disorders
EA201001459A1 (en) 2-AMINO-3-SULPHONYL-TETRAHYDROPYRAZOLO [1,5-A] PYRIDOPYRIMIDINES - ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-NTRECEPTORS, METHODS OF THEIR RECEIVING AND APPLICATIONS
CA2490254A1 (en) Novel tetracyclic arylsulfonyl indoles having serotonin receptor affinity useful as therapeutic agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20121115

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20160920

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170125