RU2377559C1 - Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance - Google Patents
Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance Download PDFInfo
- Publication number
- RU2377559C1 RU2377559C1 RU2008122430/13A RU2008122430A RU2377559C1 RU 2377559 C1 RU2377559 C1 RU 2377559C1 RU 2008122430/13 A RU2008122430/13 A RU 2008122430/13A RU 2008122430 A RU2008122430 A RU 2008122430A RU 2377559 C1 RU2377559 C1 RU 2377559C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- volume
- fat
- isoprenoids
- product
- hydrolysis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к технике выделения из продуктов питания содержащихся в них компонентов, а именно изопреноидов, и может найти применение для контроля качества продуктов питания, например для выявления в них допустимого количества изопреноидов растительного и животного происхождения.The invention relates to techniques for isolating the components contained in them, namely isoprenoids, from food products and can be used to control the quality of food products, for example, to identify the permissible amount of isoprenoids of plant and animal origin in them.
В настоящем изобретении понятие «жиросодержащий эмульсионный продукт» включает как натуральные молочные и масложировые продукты, так и продукты в виде прямых и обратных эмульсий, производимые на основе натуральных продуктов. Настоящее изобретение позволяет выделить изопреноиды в молоке, сливках, сливочном масле, плавленых сырах, сметане, кисломолочных продуктах, пищевых соусах, спредах и т.п.In the present invention, the term “fat-containing emulsion product” includes both natural dairy and fat-and-oil products, and products in the form of direct and inverse emulsions based on natural products. The present invention allows the isolation of isoprenoids in milk, cream, butter, processed cheeses, sour cream, dairy products, food sauces, spreads, etc.
Современные технологии промышленного производства пищевых продуктов предусматривают введение в них различных технологических добавок (эмульгаторов, стабилизаторов) и биологически активных веществ, направленных на профилактику некоторых заболеваний. К числу таких биологически активных веществ относятся изопреноиды растительного и животного происхождения: терпены и их производные (бетулин и его производные, лупеол и др.), а также стерины (брассикастерин, кампестерин, β-ситостерин). При производстве таких продуктов необходимо выполнение требований к количеству вводимых биологически активных веществ, регламентируемому соответствующими государственными органами надзора за качеством пищевых продуктов.Modern technologies for the industrial production of food products include the introduction of various technological additives (emulsifiers, stabilizers) and biologically active substances aimed at the prevention of certain diseases. Such biologically active substances include isoprenoids of plant and animal origin: terpenes and their derivatives (betulin and its derivatives, lupeol, etc.), as well as sterols (brassicasterin, campesterol, β-sitosterol). In the production of such products, it is necessary to fulfill the requirements for the amount of biologically active substances introduced, regulated by the relevant state food quality control authorities.
Кроме того, при производстве продуктов питания молочного ассортимента стоит задача определения в них содержания растительных стеринов.In addition, in the production of dairy products, the task is to determine the content of plant sterols in them.
Настоящее изобретение направлено на решение актуальной задачи выделения изопреноидов из жиросодержащих эмульсионных продуктов питания для дальнейшего их анализа любыми известными в настоящее время способами, например хроматографическими.The present invention is directed to solving the urgent problem of isolating isoprenoids from fat-containing emulsion food products for further analysis by any currently known methods, for example chromatographic.
Известен способ выделения изопреноидов, а именно стеринов, из жиросодержащего продукта на молочной основе для установления их химического состава и количества (ГОСТ Р 51471-99). Способ включает выделение из продукта жира (центрифугирование, экстракция), щелочной гидролиз выделенного жира с применением этилового спирта, введение в продукт гидролиза дигитонина с целью получения комплекса дигитонина со стеринами, который затем отделяют от других продуктов гидролиза фильтраций. После чего проводят разложение комплекса, добавляя к нему смесь формамида и диметилформамида, и экстрагируют стерины, используя в качестве растворителя пентан.A known method for the isolation of isoprenoids, namely sterols, from a fat-containing milk-based product to establish their chemical composition and quantity (GOST R 51471-99). The method includes the isolation of fat from the product (centrifugation, extraction), alkaline hydrolysis of the extracted fat using ethanol, introduction of digitonin into the hydrolysis product to obtain a complex of digitonin with sterols, which is then separated from other filtration hydrolysis products. Then decomposition of the complex is carried out by adding a mixture of formamide and dimethylformamide to it, and sterols are extracted using pentane as a solvent.
Этот способ не позволяет выделить такие изопреноиды как тритерпены из-за неспецифичности их реакции с дигитонином.This method does not allow to isolate such isoprenoids as triterpenes due to the non-specificity of their reaction with digitonin.
Недостаток этого способа связан также с проведением операции выделения жира из продукта. Эта операция, с одной стороны, требует длительного времени и использования специального оборудования, а, с другой стороны, проведение этой операции не позволяет эффективно выделить из продукта жир из-за широко используемых в настоящее время функционально-технологических добавок (эмульгаторов, стабилизаторов), связывающих жировые составляющие продукта для получения однородной массы и предотвращения ее расслоения. Наличие в продуктах функционально-технологических добавок приводит к многокомпонентности экстракта, получаемого после проведения операции экстрагирования, и, как следствие, к низкой точности определения содержания стеринов в продукте.The disadvantage of this method is also associated with the operation of the allocation of fat from the product. This operation, on the one hand, requires a long time and the use of special equipment, and, on the other hand, carrying out this operation does not allow to efficiently separate fat from the product due to the currently widely used functional-technological additives (emulsifiers, stabilizers) that bind fatty components of the product to obtain a homogeneous mass and prevent its separation. The presence of functional technological additives in the products leads to the multicomponent nature of the extract obtained after the extraction operation, and, as a result, to the low accuracy of determining the content of sterols in the product.
Другим существенным недостатком известного способа является большое число проводимых операций и использование нескольких химических соединений (дигитонин, формамид, диметилформамид, пентан) на стадии проведения операции выделения стеринов из жира.Another significant disadvantage of this method is the large number of operations and the use of several chemical compounds (digitonin, formamide, dimethylformamide, pentane) at the stage of the operation of isolating sterols from fat.
Технический результат, достигаемый настоящим изобретением, заключается в разработке технологически простого способа выделения из жиросодержащих продуктов питания не только стеринов, но и других изопреноидов, в том числе тритерпеноидов.The technical result achieved by the present invention is to develop a technologically simple way to isolate not only sterols from fat-containing food products, but also other isoprenoids, including triterpenoids.
Способ позволяет выделить изопреноиды с низким содержанием примесей, что повышает точность определения изопреноидов в продукте.The method allows to isolate isoprenoids with a low content of impurities, which increases the accuracy of determination of isoprenoids in the product.
Способ реализуется с использованием меньшего числа химических соединений.The method is implemented using fewer chemical compounds.
Технический результат достигается тем, что в способе выделения изопреноидов из жиросодержащего продукта, включающем операцию щелочного гидролиза с применением этилового спирта и операцию экстракции продукта гидролиза с применением растворителя, в соответствии с изобретением гидролизу подвергают жиросодержащий продукт, в продукт гидролиза добавляют воду, а в качестве растворителя при проведении экстракции используют бензол, при этом используют бензол в объеме, не менее чем в 1,6 раза превышающим объем добавленной воды и водной составляющей жиросодержащего продукта.The technical result is achieved by the fact that in the method for the isolation of isoprenoids from a fat-containing product, including the operation of alkaline hydrolysis using ethyl alcohol and the operation of extracting the hydrolysis product using a solvent, in accordance with the invention, the fat-containing product is hydrolyzed, water is added to the hydrolysis product, and as a solvent during the extraction, benzene is used, while benzene is used in a volume not less than 1.6 times the amount of added water and the aqueous composition a fat-containing product.
Целесообразно при гидролизе использовать этиловый спирт в объеме, в 3-120 раз превышающем объем водной составляющей жиросодержащего эмульсионного продукта.It is advisable to use ethyl alcohol in the hydrolysis in a volume 3-120 times the volume of the aqueous component of the fat-containing emulsion product.
В основе изобретения лежат проведенные экспериментальные исследования, направленные на возможность извлечения изопреноидов из жиросодержащих эмульсионных продуктов без проведения операции выделения их них жира. Результатами исследований показана возможность выделения изопреноидов из жиросодержащих продуктов, минуя стадию выделения жира из продукта.The invention is based on experimental studies aimed at the possibility of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion products without the operation of releasing fat from them. The results of studies showed the possibility of isolating isoprenoids from fat-containing products, bypassing the stage of separation of fat from the product.
Сложность решаемой задачи была связана с поиском такого растворителя для проведения операции экстракции, который позволяет избирательно выделить изопреноиды из продукта гидролиза непосредственно жиросодержащего продукта, состав которого намного сложнее состава компонентов продукта гидролиза жира.The complexity of the problem was associated with the search for a solvent for the extraction operation, which allows you to selectively isolate isoprenoids from the hydrolysis product of a directly fat-containing product, the composition of which is much more complicated than the composition of the components of the fat hydrolysis product.
Проведенные исследования с различными растворителями позволили выбрать для решения поставленной задачи бензол, который обеспечивает высокую избирательность выделения неомыляемых веществ, включающих изопреноиды, в том числе стерины, из продукта гидролиза и хорошее расслоение смеси после экстракции. Перед проведением операции экстракции в продукт гидролиза необходимо ввести воду, при этом объем бензола должен не менее чем в 1,6 раза превышать объем добавленной воды и водной составляющей жиросодержащего продукта. Принципиальные ограничения сверху на объем бензола отсутствуют, однако из практических соображений целесообразно использовать бензол в объеме, не более чем в 2,5 раза превышающим объем добавленной воды и водной составляющей продукта питания. Процесс выделения изопреноидов завершается выпариванием бензола.Studies with various solvents made it possible to choose benzene to solve the problem, which provides high selectivity for the isolation of unsaponifiable substances, including isoprenoids, including sterols, from the hydrolysis product and good separation of the mixture after extraction. Before carrying out the extraction operation, water must be introduced into the hydrolysis product, while the volume of benzene must be at least 1.6 times the amount of added water and the aqueous component of the fat-containing product. There are no fundamental restrictions from above on the amount of benzene, however, for practical reasons it is advisable to use benzene in a volume not more than 2.5 times the amount of added water and the aqueous component of the food product. The process of isolation of isoprenoids is completed by evaporation of benzene.
Для выделения неомыляемых веществ, содержащих изопреноиды, при проведении щелочного гидролиза жиросодержащего продукта целесообразно использовать этиловый спирт в объеме, не менее чем в 3 раза превышающем объем водной составляющей в этом продукте. Объем спирта выбирают достаточным для растворения жира в исходных продуктах и продуктах их гидролиза. В зависимости от содержания воды в продуктах соотношение вода - спирт при проведении гидролиза меняется от 1:3 до 1:120.To isolate unsaponifiable substances containing isoprenoids during the alkaline hydrolysis of a fat-containing product, it is advisable to use ethyl alcohol in a volume not less than 3 times the volume of the aqueous component in this product. The volume of alcohol is chosen sufficient to dissolve the fat in the starting products and products of their hydrolysis. Depending on the water content in the products, the water-alcohol ratio during hydrolysis varies from 1: 3 to 1: 120.
Так, например, при выделении изопреноидов из молока, содержание водной составляющей в котором составляет 95%-96%, этиловый спирт берут в объеме, примерно в 3 раза превышающем объем молока; при выделении изопреноидов из сливочного масла, содержание водной составляющей в котором составляет ~25%, этиловый спирт берут в объеме, примерно в 120 раз превышающем объем водной составляющей сливочного масла.So, for example, when isolating isoprenoids from milk, the content of the water component of which is 95% -96%, ethyl alcohol is taken in a volume of about 3 times the volume of milk; when isoprenoids are extracted from butter, the content of the water component of which is ~ 25%, ethyl alcohol is taken in a volume of about 120 times the volume of the aqueous component of butter.
Реализацию способа осуществляют на стандартном оборудовании.The implementation of the method is carried out on standard equipment.
Способ реализуют следующим образом.The method is implemented as follows.
Пробу подлежащего анализу жиросодержащего продукта подвергают гидролизу гидроокисью натрия или гидроокисью калия в среде этилового спирта, используя его в объеме, в 3-120 превышающем объем водной составляющей жиросодержащего продукта. Затем в продукт гидролиза добавляют воду и экстрагируют бензолом неомыляемые вещества, содержащие в продукте гидролиза изопреноиды, при этом используют бензол в объеме, не менее чем в 1,6 раза превышающем объем добавленной воды и водной составляющей жиросодержащего продукта.A sample of the fat-containing product to be analyzed is subjected to hydrolysis with sodium hydroxide or potassium hydroxide in ethyl alcohol, using it in a volume 3-120 times the volume of the aqueous component of the fat-containing product. Then water is added to the hydrolysis product and the unsaponifiables containing isoprenoids in the hydrolysis product are extracted with benzene, while using benzene in a volume not less than 1.6 times the volume of added water and the aqueous component of the fat-containing product.
Для установления качественного и количественного состава изопреноидов бензол отгоняют, а выделенные неомыляемые вещества подвергают анализу. Анализ проводят методом газовой хроматографии с использованием для количественных расчетов метода внутреннего стандарта, при этом стандарт добавляют к подлежащему анализу образцу продукта перед проведением операции гидролиза.To establish the qualitative and quantitative composition of isoprenoids, benzene is distilled off, and the isolated unsaponifiable substances are analyzed. The analysis is carried out by gas chromatography using the internal standard method for quantitative calculations, and the standard is added to the product sample to be analyzed before the hydrolysis operation.
Пример 1. Молоко пастеризованное жирностью 3,5%.Example 1. Milk pasteurized fat content of 3.5%.
Отбирают 10 см3 пробы. В пробу добавляют 0,003 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 3,1 раза превышает объем водной составляющей в молоке), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения раствора к нему добавляют 20 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 50 см3 бензола, что в 1,7 раза превышает объем добавленной воды и водной составляющей молока. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,013%, содержание растительных стеринов - 0,001% (фоновый уровень).10 cm 3 samples are taken. 0.003 g of standard, 30 cm 3 of ethyl alcohol (the volume of ethyl alcohol is 3.1 times the volume of the aqueous component in milk) is added to the sample, 0.3 g of sodium hydroxide and hydrolysis is carried out - it is boiled in a flask for 60 minutes under reflux. After cooling the solution, 20 cm 3 of water are added to it. The unsaponifiables contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 50 cm 3 of benzene, which is 1.7 times the volume of added water and the aqueous component of milk. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using an internal standard. The analysis shows: the cholesterol content is 0.013%, the content of plant sterols is 0.001% (background level).
Пример 2. Сливочное масло жирностью 72%.Example 2. Butter with a fat content of 72%.
Отбирают 1,0 г пробы (объем водной составляющей в пробе масла 0,25 см3). В пробу добавляют 0,053 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 120 раз превышает объем водной составляющей масла), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения раствора к нему добавляют 29,7 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 48 см3 бензола, что в 1,6 раза превышает объем добавленной воды и водной составляющей масла. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,166%, содержание растительных стеринов - менее 0,002%.1.0 g of sample is taken (the volume of the aqueous component in the oil sample is 0.25 cm 3 ). 0.053 g of standard, 30 cm 3 of ethyl alcohol (the volume of ethyl alcohol is 120 times the volume of the water component of the oil), 0.3 g of sodium hydroxide are added to the sample, and hydrolysis is carried out - it is refluxed for 60 minutes. After cooling the solution, 29.7 cm 3 of water are added to it. The unsaponifiables contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 48 cm 3 of benzene, which is 1.6 times the volume of added water and the aqueous component of the oil. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using an internal standard. The analysis shows that the cholesterol content is 0.166%, the content of plant sterols is less than 0.002%.
Пример 3. Кефир с добавлением тритерпена - бетулина.Example 3. Kefir with the addition of triterpen - betulin.
Отбирают 10,0 см3 пробы (объем воды в пробе кефира 9,7 см3). В пробу добавляют 0,012 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 3,1 раза превышает объем водной составляющей кефира), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения раствора к нему добавляют 20 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 60 см3 бензола, что в 2 раза превышает объем добавленной воды и водной составляющей кефира. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,013%, содержание растительных стеринов - менее 0,001%, содержание бетулина - 0,048%.10.0 cm 3 samples are taken (the volume of water in the kefir sample is 9.7 cm 3 ). 0.012 g of standard, 30 cm 3 of ethyl alcohol (the volume of ethyl alcohol is 3.1 times the volume of the water component of kefir) is added to the sample, 0.3 g of sodium hydroxide and hydrolysis is carried out - it is boiled in a flask for 60 minutes under reflux. After cooling the solution, 20 cm 3 of water are added to it. The unsaponifiable substances contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 60 cm 3 of benzene, which is 2 times the volume of added water and the aqueous component of kefir. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using an internal standard. The analysis shows: the cholesterol content is 0.013%, the content of plant sterols is less than 0.001%, the betulin content is 0.048%.
Пример 4. Спред жирностью 65% и с добавлением тритерпена - бетулина.Example 4. Spread with a fat content of 65% and with the addition of triterpene - betulin.
Отбирают 1 г пробы (объем водной составляющей в пробе спреда 0,3 см3). В пробу добавляют 0,037 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 100 раз превышает объем водной составляющей спреда), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения раствора к нему добавляют 29,7 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 60 см3 бензола, что в 2 раза превышает объем добавленной воды и водной составляющей спреда. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,107%, содержание растительных стеринов - 0,035%, содержание бетулина - 0,051%.Take 1 g of the sample (the volume of the water component in the sample spread of 0.3 cm 3 ). 0.037 g of standard, 30 cm 3 of ethyl alcohol (the volume of ethyl alcohol is 100 times the volume of the aqueous component of the spread) is added to the sample, 0.3 g of sodium hydroxide and hydrolysis is carried out - it is refluxed for 60 minutes. After cooling the solution, 29.7 cm 3 of water are added to it. The unsaponifiable substances contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 60 cm 3 of benzene, which is 2 times the volume of added water and the aqueous component of the spread. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using an internal standard. The analysis shows: cholesterol content - 0.107%, vegetable sterol content - 0.035%, betulin content - 0.051%.
Пример 5. Сметана жирностью 20%.Example 5. Sour cream with a fat content of 20%.
Отбирают 3 г сметаны (объем водной составляющей в пробе сметаны 2,2 см3), в пробу добавляют 0,011 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 14 раз превышает объем водной составляющей в пробе), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения к продукту гидролиза добавляют 27,2 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 50 см3, что в 1,7 раза превышает объем добавленной воды и объем водной составляющей сметаны. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием метода внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,051%, содержание растительных стеринов - 0,005%.3 g of sour cream is taken (the volume of the water component in the sample of sour cream is 2.2 cm 3 ), 0.011 g of standard, 30 cm 3 of ethanol are added to the sample (the volume of ethyl alcohol is 14 times the volume of the water component in the sample), 0.3 g of hydroxide sodium and hydrolysis is carried out - boil in a flask under reflux for 60 minutes. After cooling, 27.2 cm 3 of water are added to the hydrolysis product. The unsaponifiables contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 50 cm 3 , which is 1.7 times the volume of added water and the volume of the aqueous component of sour cream. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using the internal standard method. The analysis shows that the cholesterol content is 0.051%, the content of plant sterols is 0.005%.
Пример 6. Майонез жирностью 67% с бетулином.Example 6. Mayonnaise fat content of 67% with betulin.
Отбирают 1 г майонеза (объем водной составляющей в пробе 0,3 см3), в пробу добавляют 0,018 г стандарта, 30 см3 этилового спирта (объем этилового спирта в 100 раз превышает объем водной составляющей в пробе воды), 0,3 г гидроокиси натрия и проводят гидролиз - кипятят в колбе с обратным холодильником 60 минут. После охлаждения раствора к пробе добавляют 30 см3 воды. Содержащиеся в продукте гидролиза неомыляемые вещества, включающие изопреноиды, экстрагируют 48,5 см3 бензола, что в 1,6 раза превышает объем добавленной воды и водной составляющей в пробе. Бензол отгоняют и выделенные изопреноиды анализируют методом газовой хроматографии с использованием внутреннего стандарта. Анализ показывает: содержание холестерина - 0,061%, содержание растительных стеринов - 0,271%, содержание бетулина - 0,048%.1 g of mayonnaise is taken (the volume of the water component in the sample is 0.3 cm 3 ), 0.018 g of the standard, 30 cm 3 of ethanol are added to the sample (the volume of ethyl alcohol is 100 times the volume of the water component in the water sample), 0.3 g of hydroxide sodium and hydrolysis is carried out - boil in a flask under reflux for 60 minutes. After cooling the solution, 30 cm 3 of water are added to the sample. The unsaponifiables contained in the hydrolysis product, including isoprenoids, are extracted with 48.5 cm 3 of benzene, which is 1.6 times the volume of added water and the aqueous component in the sample. Benzene is distilled off and the isolated isoprenoids are analyzed by gas chromatography using an internal standard. The analysis shows: the cholesterol content is 0.061%, the content of plant sterols is 0.271%, the betulin content is 0.048%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008122430/13A RU2377559C1 (en) | 2008-06-05 | 2008-06-05 | Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008122430/13A RU2377559C1 (en) | 2008-06-05 | 2008-06-05 | Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2377559C1 true RU2377559C1 (en) | 2009-12-27 |
Family
ID=41643118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008122430/13A RU2377559C1 (en) | 2008-06-05 | 2008-06-05 | Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2377559C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102809503A (en) * | 2012-08-21 | 2012-12-05 | 浙江九旭药业有限公司 | Method for determining anisidine value of lipid emulsion |
| CN103712936A (en) * | 2013-12-09 | 2014-04-09 | 李宏 | Determination method for anisidine value of lipid emulsion |
-
2008
- 2008-06-05 RU RU2008122430/13A patent/RU2377559C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| БЕЗЗУБОВ Л.П. Химия жиров. - М.: Пищепромиздат, 1956, с.179-181. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102809503A (en) * | 2012-08-21 | 2012-12-05 | 浙江九旭药业有限公司 | Method for determining anisidine value of lipid emulsion |
| CN102809503B (en) * | 2012-08-21 | 2014-06-18 | 江苏九旭药业有限公司 | Method for determining anisidine value of lipid emulsion |
| CN103712936A (en) * | 2013-12-09 | 2014-04-09 | 李宏 | Determination method for anisidine value of lipid emulsion |
| CN103712936B (en) * | 2013-12-09 | 2016-05-25 | 李宏 | The assay method of fat emulsion anisidine value |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Verleyen et al. | Analysis of free and esterified sterols in vegetable oils | |
| KANEDA et al. | Quantitative analysis of cholesterol in foods by gas-liquid chromatography | |
| Dinh et al. | A simplified method for cholesterol determination in meat and meat products | |
| Contarini et al. | Quantitative analysis of sterols in dairy products: experiences and remarks | |
| RU2377559C1 (en) | Method of extracting isoprenoids from fat-containing emulsion food substance | |
| Hwang et al. | A simplified method for the quantification of total cholesterol in lipids using gas chromatography | |
| Chmilenko et al. | Complex chromatographic determination of the adulteration of dairy products: A new approach | |
| Sugihara et al. | Novel fractionation method for squalene and phytosterols contained in the deodorization distillate of rice bran oil | |
| Scholfield et al. | Comparative composition of soybean and corn phosphatides | |
| Catalan et al. | Synthesis of (24R)-and (24S)-5, 28-stigmastadien-3. beta.-ol and determination of the stereochemistry of their 24-hydroxy analogs, the saringosterols | |
| Alonso et al. | Determination of cholesterol in milk fat by gas chromatography with direct injection and sample saponification | |
| JP7134644B2 (en) | Determination method of dialkyl ketone in fats and oils | |
| Rotta et al. | Ultrasound-assisted saponification coupled with gas chromatography-flame ionization detection for the determination of phytosterols from passion fruit seed oil | |
| Jiafeng et al. | Multiresidue determination of 19 anabolic steroids in animal oil using enhanced matrix removal lipid cleanup and ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry | |
| WO1994012044A1 (en) | Aqueous process to remove cholesterol from food products | |
| Hamill et al. | Determination of cholesterol by p-nitrobenzoate derivatization and liquid chromatography | |
| Ubhayasekera et al. | Sterols and oxidized sterols in feed ingredients obtained from chemical and physical refining processes of fats and oils | |
| De Koning et al. | The free fatty acid content of fish oil‐an analysis of anchovy lipids at different stages in the manufacture of anchovy meal and oil | |
| Galan et al. | Development of a new method for determination of the oil content from microalgae lipid fraction | |
| RU2639817C1 (en) | Method for preparing samples for determining fatty-acid composition of fatty milk phase by gas chromatography method | |
| US20140088299A1 (en) | Method of extracting phenolic fractions of extra virgin olive oil | |
| Hani et al. | Study of Jordanian Jojoba (simmondsia chinensis) liquid wax by GC and GC/MS | |
| CN114391018B (en) | Extraction of phytosterols and stanols from tall oil pitch | |
| CN112513234A (en) | Process for separating sterols and fractions rich in fatty acids and resin acids | |
| Qi et al. | Refining of sulfate soap and extracting of phytosterols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100606 |