RU2352554C1 - Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone - Google Patents
Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone Download PDFInfo
- Publication number
- RU2352554C1 RU2352554C1 RU2007131681/04A RU2007131681A RU2352554C1 RU 2352554 C1 RU2352554 C1 RU 2352554C1 RU 2007131681/04 A RU2007131681/04 A RU 2007131681/04A RU 2007131681 A RU2007131681 A RU 2007131681A RU 2352554 C1 RU2352554 C1 RU 2352554C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl alcohol
- chitosan
- echinochrome
- filtered
- acid
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к фармакологическому производству и касается способа получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона (эхинохрома А) из консервированных плоских морских ежей.The invention relates to pharmacological production and relates to a method for producing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone (echinochrome A) from canned flat sea urchins.
Эхинохром используется в качестве активной субстанции лекарственных препаратов серии «Гистохром», применяющихся для лечения острого инфаркта миокарда и ишемической болезни сердца, и для лечения воспалительных заболеваний сетчатки и роговицы глаз. Также эхинохром является активной субстанцией для производства биологически активных добавок «Тимарин», «Хитохром-С», «Золотой рог», предназначенных для профилактики атеросклероза, коронарной болезни сердца, улучшения липидного статуса крови, обеспечения антиоксидантной защиты организма.Echinochrome is used as an active substance in the Histochrome series of drugs used to treat acute myocardial infarction and coronary heart disease, and for the treatment of inflammatory diseases of the retina and cornea. Echinochrome is also an active substance for the production of biologically active additives "Timarin", "Chitochrome-S", "Golden Horn", intended for the prevention of atherosclerosis, coronary heart disease, improve blood lipid status, and provide antioxidant protection of the body.
Известен способ получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона путем экстракции сырья (плоских морских ежей) 4-8% раствором 30% серной кислоты в этиловом спирте, последующей жидкостной экстракции хлороформом в смеси с водой в объемном соотношении 1:1, концентрирования экстракта, последующей перекристаллизации целевого продукта из смеси растворителей 1,4-диоксан - гексан при объемном соотношении 5:1, промывки полученного кристаллосольвата гексаном и сушки в вакуумном сушильном шкафу [SU 1508535 A3, 27.08.1996]. Выход целевого продукта составляет 0,05-0,06% от веса исходного сырья.A known method for producing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone by extraction of raw materials (flat sea urchins) with a 4-8% solution of 30% sulfuric acid in ethyl alcohol, followed by liquid extraction with chloroform in mixtures with water in a volume ratio of 1: 1, concentrating the extract, subsequent recrystallization of the target product from a solvent mixture of 1,4-dioxane - hexane in a volume ratio of 5: 1, washing the obtained crystallosolvate with hexane and drying in a vacuum oven [SU 1508535 A3, 27.08 .1996]. The yield of the target product is 0.05-0.06% of the weight of the feedstock.
Известен способ получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона, включающий обработку сырья соляной кислотой, экстракцию целевого продукта из морских ежей серным эфиром, отделение его в виде водорастворимых натриевых производных, хроматографическую очистку на силикагеле и дробную перекристаллизацию [Mathieson J.W., Thomson R.H. J. Chem. Soc.(C), 1971, №1,A known method for producing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone, comprising treating the raw material with hydrochloric acid, extracting the target product from sea urchins with sulfuric ether, separating it in the form of water-soluble sodium derivatives, chromatographic purification silica gel and fractional recrystallization [Mathieson JW, Thomson RH J. Chem. Soc. (C), 1971, No. 1,
p.153-160]. Выход целевого продукта составляет 0,01% от веса исходного сырья.p.153-160]. The yield of the target product is 0.01% by weight of the feedstock.
Основными недостатками известных способов являются низкий выход целевого продукта и использование высокотоксичного, взрывоопасного, из-за возможного накопления перекисных соединений, 1,4-диоксана в первом способе; опасного серного эфира - во втором способе, а также сложность и длительность процесса препаративной хроматографии на силикагеле и значительные потери целевого продукта.The main disadvantages of the known methods are the low yield of the target product and the use of highly toxic, explosive, due to the possible accumulation of peroxide compounds, 1,4-dioxane in the first method; dangerous sulfuric ether in the second method, as well as the complexity and duration of the preparative chromatography on silica gel and significant losses of the target product.
Наиболее близким к заявляемому способу по технической сущности является способ получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона, включающий последовательную обработку свежевыловленных или дефростированных морских ежей водой, органическими растворителями, например спиртом этиловым, экстракцию целевого продукта из морских ежей раствором неорганической кислоты в органическом растворителе, например соляной кислоты в этиловом спирте, концентрирование полученного экстракта, жидкостную экстракцию кислого раствора хлорофоормом с водой в соотношении 1:1 по объему, упаривание хлороформного экстракта досуха, кристаллизацию целевого продукта из диоксана, сушку кристаллосольвата и последующую сублимацию эхинохрома при 220°С [RU 2283298 C1, 10.09.2006]. Выход целевого продукта составляет 0,028% от веса исходного сырья.Closest to the claimed method according to the technical essence is a method for producing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone, comprising sequential treatment of freshly caught or defrosted sea urchins with water, organic solvents, for example ethyl alcohol, extraction of the target product from sea urchins with a solution of an inorganic acid in an organic solvent, for example, hydrochloric acid in ethyl alcohol, concentration of the obtained extract, liquid extraction of the acidic solution with chloroform with water th in a ratio of 1: 1 by volume, evaporation of the chloroform extract to dryness, crystallization of the target product from dioxane, drying of the crystallosolvate and subsequent sublimation of echinochrome at 220 ° C [RU 2283298 C1, 09/10/2006]. The yield of the target product is 0.028% of the weight of the feedstock.
Основным недостатком способа-прототипа является низкий выход целевого продукта, обусловленный потерей эхинохрома при длительном хранении замороженного сырья, а также технологическими потерями при обработке сырья органическими растворителями для удаления липидов, в процессе жидкостной экстракции хлороформом значительная часть целевого продукта остается в кислом экстракте и промывной воде; при кристаллизации из 1,4-диоксана происходят потери эхинохрома в маточном растворе и при отмывке кристаллов, которые могут достигать 20% от общего содержания целевого продукта. При возгонке происходит частичное спекание целевого продукта с органическими и неорганическими примесями. Кроме этого, 1,4-диоксан токсичен и взрывоопасен вследствие накопления перекисных соединений, что требует дополнительной очистки и контроля содержания перекисей.The main disadvantage of the prototype method is the low yield of the target product, due to the loss of echinochrome during prolonged storage of frozen raw materials, as well as technological losses during the processing of raw materials with organic solvents to remove lipids, in the process of liquid extraction with chloroform, a significant part of the target product remains in the acidic extract and wash water; upon crystallization from 1,4-dioxane, echinochrome is lost in the mother liquor and when the crystals are washed, which can reach 20% of the total content of the target product. During sublimation, partial sintering of the target product with organic and inorganic impurities occurs. In addition, 1,4-dioxane is toxic and explosive due to the accumulation of peroxide compounds, which requires additional purification and control of the content of peroxides.
Известно, что океаническое сырье не подлежит длительному хранению вследствие процессов окисления и разрушения лабильных соединений, таких как липиды, витамины и антиоксиданты, без заморозки или иных способов консервации.It is known that ocean raw materials cannot be stored for a long time due to oxidation and destruction of labile compounds such as lipids, vitamins and antioxidants, without freezing or other conservation methods.
Задачей изобретения является разработка способа получения эхинохрома А из консервированного сырья.The objective of the invention is to develop a method for producing echinochrome A from canned raw materials.
Задача решена тем, что в способе получения 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинона (эхинохрома А) из морских ежей, включающем экстракцию и очистку целевого продукта, согласно изобретению, в качестве сырья используют консервированных плоских морских ежей, которых отделяют от консерванта декантацией, образовавшийся при этом консервант фильтруют и наносят на хроматографическую колонку, заполненную обезвоженным хитозаном в ОН- форме, затем хитозан, с адсорбировавшимся на нем эхинохромом А, промывают 96% этиловым спиртом, а расконсервированных плоских морских ежей заливают 96% этиловым спиртом в соотношении сырье: экстрагент 1:(1,0-1,2) с добавлением неорганической кислоты в соотношении этиловый спирт: кислота 100:(1,0-1,5), при этом экстракцию осуществляют в течение 20-24 час при комнатной температуре, до полного истощения сырья. Затем полученный экстракт пропускают через ту же колонку с обезвоженным хитозаном в ОН- форме, далее хитозан, с адсорбированным на нем эхинохромом А, промывают последовательно 30-40% водным раствором этилового спирта и 96% этиловым спиртом, затем элюируют эхинохром А с колонки 96% этиловым спиртом с добавлением соляной кислоты (рН 2-3). Полученный кислый элюат нейтрализуют пищевой содой до рН 4-5, фильтруют и упаривают до полного удаления растворителя, далее сухой остаток растворяют в хлороформе или ацетоне, фильтруют и снова упаривают, затем осадок кристаллизуют из этилового спирта и высушивают.The problem is solved in that in the method for producing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone (echinochrome A) from sea urchins, including extraction and purification of the target product according to the invention, as a raw material use canned flat sea urchins, from which is separated by decantation preservative, wherein the preservative formed is filtered and applied to a chromatography column packed with anhydrous chitosan in the OH - form, then the chitosan adsorbed thereon echinochrome a, washed with 96% ethanol, and reopened its flat sea urchins are filled with 96% ethyl alcohol in the ratio of raw materials: extractant 1: (1.0-1.2) with the addition of inorganic acid in the ratio of ethyl alcohol: acid 100: (1.0-1.5), while the extraction carried out for 20-24 hours at room temperature, until complete depletion of the raw materials. Then, the extract obtained is passed through the same column with dehydrated chitosan in OH - form, then chitosan, with echinochrome A adsorbed on it, is washed successively with 30-40% aqueous ethanol and 96% ethyl alcohol, then echinochrome A is eluted from a 96% column ethanol with the addition of hydrochloric acid (pH 2-3). The resulting acidic eluate is neutralized with baking soda to a pH of 4-5, filtered and evaporated until the solvent is completely removed, then the dry residue is dissolved in chloroform or acetone, filtered and evaporated again, then the precipitate is crystallized from ethanol and dried.
Технический результат заключается в повышении выхода целевого продукта в 2,5-2,7 раза по сравнению с выходом эхинохрома по способу-прототипу, а также в обеспечении безопасности процесса.The technical result consists in increasing the yield of the target product by 2.5-2.7 times in comparison with the yield of echinochrome by the prototype method, as well as in ensuring the safety of the process.
В заявляемом способе в качестве сырья используют консервированных 96% этиловым спиртом с добавлением аскорбиновой кислоты морских ежей, хранившегося от полугода до двух лет.In the inventive method, canned 96% ethanol with the addition of ascorbic acid of sea urchins stored from six months to two years is used as raw material.
Сырье отделяют от консервирующего раствора методом декантации. Консервант, содержащий комплекс липидов и антиоксидант эхинохром, фильтруют и пропускают через хроматографическую колонку, наполненную измельченным в порошок обезвоженным хитозаном в ОН- форме и уравновешенную 96% этиловым спиртом.The feed is separated from the preservation solution by decantation. A preservative containing a complex of lipids and an antioxidant echinochrome is filtered and passed through a chromatographic column filled with powdered dehydrated chitosan in OH - form and balanced with 96% ethanol.
Эхинохром селективно связывается с хитозаном, а сопутствующие примеси вымываются с колонки потоком элюента - 96% этанолом. Обедненный консервант и элюат регенерируют перегонкой. Этиловый спирт возвращают в технологический процесс.Echinochrome selectively binds to chitosan, and the accompanying impurities are washed out from the column with an eluent stream of 96% ethanol. The lean preservative and eluate are regenerated by distillation. Ethyl alcohol is returned to the process.
Сырье - морские ежи, освобожденные от консервирующего раствора, экстрагируют 96% этанолом с добавлением разрешенной в пищевой промышленности кислоты (соляной, фосфорной). Соотношение сырья и экстрагента 1:(1,0-1,2), что обеспечивает полное покрытие экстрагентом различных по размеру морских ежей. Соотношение этилового спирта и кислоты 100:(1-1,5). При этом соотношении происходит разложение кальциевых и магниевых солей эхинохрома, что обеспечивает возможность его экстракции из сырья.Raw materials - sea urchins, freed from preservation solution, are extracted with 96% ethanol with the addition of acid permitted in the food industry (hydrochloric, phosphoric). The ratio of raw materials and extractant 1: (1.0-1.2), which provides full coverage with an extractant of different size sea urchins. The ratio of ethyl alcohol to acid 100: (1-1.5). With this ratio, the decomposition of calcium and magnesium salts of echinochrome occurs, which makes it possible to extract it from raw materials.
Экстракцию проводят при комнатной температуре в течение 20-24 часов. Полученный экстракт, содержащий эхинохром, фильтруют и пропускают через ту же колонку с хитозаном, через которую пропускали консервирующий раствор. Эхинохром из экстракта адсорбируется на хитозане. Обедненный экстракт регенерируют перегонкой и возвращают в технологический процесс. Экстракцию проводят не менее трех раз, до полного истощения сырья.The extraction is carried out at room temperature for 20-24 hours. The resulting extract containing echinochrome is filtered and passed through the same chitosan column through which the preservation solution was passed. Echinochrome from the extract is adsorbed on chitosan. The lean extract is regenerated by distillation and returned to the process. Extraction is carried out at least three times, until the complete depletion of raw materials.
Колонку, с адсорбированным на хитозане эхинохромом, промывают последовательно 30-40% водным раствором этилового спирта и 96% этиловым спиртом. Эхинохром элюируют с колонки 96% этиловым спиртом, с добавлением соляной кислоты (рН 2-3). Полученный кислый элюат нейтрализуют содой пищевой (кислый углекислый натрий) до рН 4-5, фильтруют и упаривают до полного удаления растворителя.A column with echinochrome adsorbed on chitosan is washed sequentially with a 30-40% aqueous solution of ethyl alcohol and 96% ethyl alcohol. Echinochrome is eluted from the column with 96% ethanol, with the addition of hydrochloric acid (pH 2-3). The resulting acidic eluate is neutralized with baking soda (acidic sodium carbonate) to a pH of 4-5, filtered and evaporated until the solvent is completely removed.
Сухой остаток растворяют в хлороформе или ацетоне, фильтруют и снова упаривают. Полученный мелкий порошок кристаллизуют из этилового спирта и сушат в вакуумном сушильном шкафу до постоянного веса. Выход эхинохрома А составляет 0,073-0,075% от веса исходного сырья. Целевой продукт не содержит примесей.The dry residue is dissolved in chloroform or acetone, filtered and evaporated again. The resulting fine powder is crystallized from ethyl alcohol and dried in a vacuum oven to constant weight. The yield of echinochrome A is 0.073-0.075% of the weight of the feedstock. The target product does not contain impurities.
Для подтверждения чистоты продукта был проведен анализ образцов эхинохрома А методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).To confirm the purity of the product, an analysis of echinochrome A samples was performed by high performance liquid chromatography (HPLC).
ВЭЖХ проводили на хроматографе LaChrom (Hitachi Merck), снабженным УФ-детектором L-7400, термостатом L-7300, насосом L-7100, интегратором D-7500. Для анализа использовали колонку ZORBAX Eclipse XDB-C18 (Agilent) 4.6×75 mm, 3.5 µm. Детектирование проводили при λ=270 нм, скорость подачи растворителей 1 мл/мин, температура термостата 30°С. Элюцию проводили смесью растворителей А (ацетонитрил + 1% СН3СООН) - В (вода + 1% СН3СООН); градиент (10% А + 90% В) → (90% А + 10% В).HPLC was performed on a LaChrom chromatograph (Hitachi Merck) equipped with an L-7400 UV detector, an L-7300 thermostat, an L-7100 pump, and a D-7500 integrator. For analysis, a ZORBAX Eclipse XDB-C18 (Agilent) column of 4.6 × 75 mm, 3.5 μm was used. Detection was carried out at λ = 270 nm, the feed rate of the solvents was 1 ml / min, and the temperature of the thermostat was 30 ° C. The elution was carried out with a mixture of solvents A (acetonitrile + 1% CH 3 COOH) - B (water + 1% CH 3 COOH); gradient (10% A + 90% B) → (90% A + 10% B).
На фиг.1 представлена ВЭЖХ-хроматограмма консерванта морских ежей, в котором присутствуют пики, соответствующие эхинохрому А (15,55) и сопутствующих примесей.Figure 1 presents the HPLC chromatogram of the preservative of sea urchins, in which there are peaks corresponding to echinochrome A (15.55) and associated impurities.
На фиг.2 представлена ВЭЖХ-хроматограмма спиртового экстракта морских ежей, в котором присутствуют пики, соответствующие эхинохрому А (15,55) и сопутствующих примесей.Figure 2 presents the HPLC chromatogram of the alcoholic extract of sea urchins, in which there are peaks corresponding to echinochrome A (15,55) and related impurities.
На фиг.3 представлена ВЭЖХ-хроматограмма элюата, полученного при промывке спиртом колонки с адсорбированным на хитозане экстрактом, в котором присутствуют пики примесей. Пик эхинохрома А отсутствует, т.к. эхинохром А полностью связывается с хитозаном, образуя комплексную соль.Figure 3 presents the HPLC chromatogram of the eluate obtained by washing with an alcohol column with an extract adsorbed on chitosan in which peaks of impurities are present. There is no peak of echinochrome A, as echinochrome A completely binds to chitosan, forming a complex salt.
На фиг.4 представлена ВЭЖХ-хроматограмма элюата, полученного при экстракции эхинохром А, адсорбированного на хитозане, подкисленным спиртом. На хроматограмме отчетливо проявляется пик эхинохрома А (15,55). Пики примесей отсутствуют, следовательно эхинохром А, полученный заявляемым способом, является хроматографически чистым.Figure 4 presents the HPLC chromatogram of the eluate obtained by extraction of echinochrome A adsorbed on chitosan, acidified with alcohol. The peak of echinochrome A (15.55) is clearly visible on the chromatogram. There are no peaks of impurities, therefore, echinochrome A obtained by the claimed method is chromatographically pure.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
Сырье - консервированный морской еж в количестве 100 кг загружают в реактор. Консервант сливают. В хроматографическую колонку объемом 10 литров (соотношение высоты и диаметра 10:1) загружают 5 кг измельченного обезвоженного хитозана в ОН- форме и промывают 96% этиловым спиртом. Консервант в количестве 100 л пропускают через хитозан и отправляют на регенерацию.Raw materials - canned sea urchin in the amount of 100 kg is loaded into the reactor. The preservative is drained. In a chromatographic column with a volume of 10 liters (height to diameter ratio 10: 1), 5 kg of crushed dehydrated chitosan in OH - form are loaded and washed with 96% ethanol. A preservative in the amount of 100 l is passed through chitosan and sent for regeneration.
Расконсервированных морских ежей экстрагируют 96% этиловым спиртом с добавлением фосфорной кислоты (соотношение сырье: экстрагент 1:1). Экстрагент получают смешиванием 100 л этанола 96% и 5 л 20% фосфорной кислоты. Экстракцию проводят до полного истощения сырья (не менее трех раз) при комнатной температуре в течение 22 час. Полученные экстракты объединяют, пропускают через колонку с хитозаном, упаривают и возвращают в технологический процесс.The canned sea urchins are extracted with 96% ethyl alcohol with the addition of phosphoric acid (ratio of raw materials: extractant 1: 1). The extractant is obtained by mixing 100 l of ethanol 96% and 5 l of 20% phosphoric acid. The extraction is carried out until the raw materials are completely depleted (at least three times) at room temperature for 22 hours. The obtained extracts are combined, passed through a column with chitosan, evaporated and returned to the process.
Колонку с сорбированным эхинохромом А промывают 10 л 30% водного раствора этилового спирта и 10 л 96% этилового спирта. Эхинохром А с хитозана элюируют 96% этиловым спиртом с добавлением соляной кислоты (10 л 96% этанола и 1 л 18% соляной кислоты).The sorbed echinochrome A column is washed with 10 L of a 30% aqueous solution of ethyl alcohol and 10 L of 96% ethyl alcohol. Echinochrome A from chitosan is eluted with 96% ethanol with the addition of hydrochloric acid (10 L of 96% ethanol and 1 L of 18% hydrochloric acid).
Регенерация колонки: хитозан промывают 20 л 96% этилового спирта.Column regeneration: chitosan is washed with 20 l of 96% ethanol.
Полученный элюат нейтрализуют пищевой содой до рН 4-5 и упаривают до полного удаления растворителя. Полученный остаток растворяют в 0,5 л хлороформа, фильтруют, снова упаривают и перекристаллизовывают из 96% этанола. Полученный кристаллосольват сушат в вакуумном сушильном шкафу до постоянного веса. Выход эхинохрома составляет 75 г.The resulting eluate is neutralized with baking soda to a pH of 4-5 and evaporated until the solvent is completely removed. The resulting residue was dissolved in 0.5 L of chloroform, filtered, evaporated again and recrystallized from 96% ethanol. The obtained crystallosolvate is dried in a vacuum oven to constant weight. The yield of echinochrome is 75 g.
Пример 2Example 2
Сырье - консервированный плоский морской еж в количестве 50 кг обрабатывают и экстрагируют, как описано в примере 1 (соотношение сырье: экстрагент 1:1,2). Экстрагент получают смешиванием 60 л 96% этилового спирта с 4,5 л 18% соляной кислоты. Хроматографическую очистку проводят, как описано в примере 1. Для выделения эхинохрома А используют 3 кг хитозана, промывают колонку 6 л 40% водного раствора этилового спирта и 6 л 96% этанола. Целевой продукт элюируют с хитозана 6 л 96% этанола с добавлением 0,6 л 18% соляной кислоты. Упаренный элюат растворяют в 0,5 л ацетона, фильтруют, снова упаривают и перекристаллизовывают из 96% этанола. Полученный кристаллосольват сушат в вакуумном сушильном шкафу до постоянного веса. Выход эхинохрома составляет 73 г.Raw materials - canned flat sea urchin in the amount of 50 kg is processed and extracted as described in example 1 (ratio of raw materials: extractant 1: 1.2). The extractant is obtained by mixing 60 l of 96% ethanol with 4.5 l of 18% hydrochloric acid. Chromatographic purification is carried out as described in example 1. To isolate echinochrome A, 3 kg of chitosan is used, the column is washed with 6 l of a 40% aqueous solution of ethyl alcohol and 6 l of 96% ethanol. The target product is eluted from chitosan with 6 L of 96% ethanol with the addition of 0.6 L of 18% hydrochloric acid. One stripped off the eluate is dissolved in 0.5 l of acetone, filtered, evaporated again and recrystallized from 96% ethanol. The obtained crystallosolvate is dried in a vacuum oven to constant weight. The yield of echinochrome is 73 g.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007131681/04A RU2352554C1 (en) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007131681/04A RU2352554C1 (en) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2352554C1 true RU2352554C1 (en) | 2009-04-20 |
Family
ID=41017708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007131681/04A RU2352554C1 (en) | 2007-08-20 | 2007-08-20 | Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2352554C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2581055C1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Method of producing pentahydroxyethylnaphthoquinone (echinochrome a) |
| RU2697197C1 (en) * | 2019-05-24 | 2019-08-13 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Method of producing water-soluble salt form of echinochrome a, suitable for use in pharmacological and food industry |
-
2007
- 2007-08-20 RU RU2007131681/04A patent/RU2352554C1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2581055C1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Method of producing pentahydroxyethylnaphthoquinone (echinochrome a) |
| RU2697197C1 (en) * | 2019-05-24 | 2019-08-13 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Method of producing water-soluble salt form of echinochrome a, suitable for use in pharmacological and food industry |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7919636B2 (en) | Purifications of pomegranate ellagitannins and their uses thereof | |
| JP3281733B2 (en) | Production method of low caffeine tea polyphenol | |
| EP0817824A2 (en) | Process for extracting and purifying lignans and cinnamic acid derivatives from flaxseed | |
| EP4021607B1 (en) | Carnosic acid, carnosol and rosmarinic acid isolation method | |
| EP0810222B1 (en) | Process for extraction of polyphenolic compounds of catechin type from plants, the so obtained extract and its use | |
| EP3225615B1 (en) | Preparation method for medicinal chlorogenic acid | |
| US10028970B2 (en) | Composition comprising cashew apple extract | |
| WO2011108059A1 (en) | Xanthine oxidase inhibitor | |
| WO2007118143A2 (en) | Process for the isolation of limonoid glucosides from citrus | |
| WO2006058299A2 (en) | Manufacture of limonoid compounds | |
| RU2344119C2 (en) | Diacerein refining process | |
| RU2352554C1 (en) | Method of obtaining 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphtoquinone | |
| CN103130851B (en) | A kind of method being separated preparation four kinds of pelargonin derivatives from radish skin | |
| WO2007041891A1 (en) | Methods of separating catechins from green tea leaves | |
| RU2411939C1 (en) | Method for synthesis of 2,3,6,7-tetrahydroxynaphthazarin | |
| Hou et al. | Preparative purification of corilagin from Phyllanthus by combining ionic liquid extraction, prep-HPLC, and precipitation | |
| RU2308267C1 (en) | Method for isolation of biologically active dihydroquercetin isomers | |
| KR20070074718A (en) | Theanine extraction process from green tea | |
| JP6643951B2 (en) | Method for extracting triterpenoids, and method for separating triterpenoids and carotenoids | |
| RU2283298C1 (en) | Method for preparing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone | |
| RU2545799C2 (en) | Method for preparing lappaconitine hydrobromide (versions) | |
| TWI541016B (en) | The use of polyoxymethyl flavonoids | |
| JP7307757B2 (en) | Bilberry fruit extract containing reduced amounts of organic acids and extraction method therefor | |
| EP2848251B1 (en) | Extracts and isolated compounds from Cakile arabica for treatment of ulcer | |
| RU2697197C1 (en) | Method of producing water-soluble salt form of echinochrome a, suitable for use in pharmacological and food industry |