RU2339033C1 - Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol - Google Patents

Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol Download PDF

Info

Publication number
RU2339033C1
RU2339033C1 RU2007135574/04A RU2007135574A RU2339033C1 RU 2339033 C1 RU2339033 C1 RU 2339033C1 RU 2007135574/04 A RU2007135574/04 A RU 2007135574/04A RU 2007135574 A RU2007135574 A RU 2007135574A RU 2339033 C1 RU2339033 C1 RU 2339033C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
naphthol
nitroso
column
hexanol
tridecane
Prior art date
Application number
RU2007135574/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Светлана Павловна Калинкина (RU)
Светлана Павловна Калинкина
Павел Тихонович Суханов (RU)
Павел Тихонович Суханов
Людмила Алексеевна Харитонова (RU)
Людмила Алексеевна Харитонова
Яков Израильевич Коренман (RU)
Яков Израильевич Коренман
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия
Priority to RU2007135574/04A priority Critical patent/RU2339033C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2339033C1 publication Critical patent/RU2339033C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: sample to be analysed is passed through a column, filled with sorbent-polyurathane foam, saturated with a mixture of solvents, containing 70-75 wt % hexanol and 25-30 wt % tridecane, with subsequent desorption of 2-naphthol and its determination in the strippant using a photometric method.
EFFECT: increased selectivity and faster analysis.
3 ex, 1 tbl

Description

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть рекомендовано для анализа очищенных сточных вод производства красителей, парфюмерных и фармацевтических препаратов.The invention relates to the analytical chemistry of organic compounds and can be recommended for the analysis of treated wastewater for the production of dyes, perfumes and pharmaceuticals.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту является способ определения 2-нафтола, предусматривающий пропускание анализируемого раствора через колонку, заполненную полимерным сорбентом (полисорб С), предварительно обработанным смесью диэтилфталата и тридекана, с последующей десорбцией 2-нафтола и определением его в десорбате фотометрическим методом [а.с. 1567972 СССР, МКИ4 G01N 30/06. Способ определения 2-нафтола в водных растворах. / Коренман Я.И., Алымова А.Т., Калинкина С.П., Суханов П.Т. №4458612/31-25; заявл.11.07.88; опубл. 30.05.90. Бюл. №43 // Открытия. Изобретения. - 1990.- №43.- С.170].The closest in technical essence and the achieved effect is a method for determining 2-naphthol, which involves passing the analyzed solution through a column filled with a polymer sorbent (Polysorb C), a pre-treated mixture of diethyl phthalate and tridecane, followed by desorption of 2-naphthol and determining it in the desorbate by the photometric method [a.s. 1567972 USSR, MKI 4 G01N 30/06. The method for determining 2-naphthol in aqueous solutions. / Korenman Ya.I., Alymova A.T., Kalinkina S.P., Sukhanov P.T. No. 4458612 / 31-25; Declared July 11, 88; publ. 05/30/90. Bull. No. 43 // Discoveries. Inventions - 1990.- No. 43.- S.170].

Недостатками прототипа являются невысокая селективность и длительность определения.The disadvantages of the prototype are the low selectivity and duration of determination.

Технической задачей изобретения является повышение селективности определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола и снижение продолжительности анализа.An object of the invention is to increase the selectivity of the determination of 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol and to reduce the duration of the analysis.

Поставленная техническая задача достигается тем, что в способе определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола путем пропускания анализируемого водного раствора через колонку, заполненную сорбентом, импрегнированным смесью растворителей, содержащей тридекан, с последующей десорбцией 2-нафтола и определением его в десорбате фотометрическим методом, новым является то, что в качестве сорбента используют пенополиуретан, а смесь растворителей содержит гексанол при следующем соотношении компонентов, мас.%:The stated technical problem is achieved in that in the method for determining 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol by passing the analyzed aqueous solution through a column filled with a sorbent impregnated with a solvent mixture containing tridecane, followed by desorption of 2-naphthol and its definition in desorbate by the photometric method, new is that polyurethane foam is used as the sorbent, and the solvent mixture contains hexanol in the following ratio of components, wt.%:

гексанол 70-75,hexanol 70-75,

тридекан 30-25.tridecane 30-25.

Технический результат заключается в повышении селективности определения 2-нафтола и снижении продолжительности анализа за счет того, что применяемая смесь растворителей (неподвижная жидкая фаза) при взаимодействии с 2-нафтолом и 1-нитрозо-2-нафтолом адсорбирует 2-нафтол, при этом 1-нитрозо-2-нафтол не извлекается. Это объясняется различиями коэффициентов распределения 2-нафтола (950) и 1-нитрозо-2-нафтола (130) между неподвижной жидкой фазой, нанесенной на сорбент, и водой. В качестве сорбента предложен пенополиуретан (ППУ), характеризующийся хорошими кинетическими и гидродинамическими свойствами и незначительной плотностью, что обеспечивает по сравнению с полисорбом большую скорость элюирования. При пропускании водной пробы через колонку с пенополиуретаном, обработанным смесью гексанола и тридекана, происходит разделение 2-нафтола и 1-нитрозо-2-нафтола. При этом 2-нафтол адсорбируется и остается в колонке, 1-нитрозо-2-нафтол проскакивает в водный раствор. Скорость элюирования при применении ППУ увеличивается, что сокращает время анализа в 1,5 раза.The technical result consists in increasing the selectivity of the determination of 2-naphthol and reducing the duration of the analysis due to the fact that the solvent mixture used (stationary liquid phase), when interacting with 2-naphthol and 1-nitroso-2-naphthol, adsorb 2-naphthol, while 1- nitroso-2-naphthol is not recovered. This is explained by differences in the distribution coefficients of 2-naphthol (950) and 1-nitroso-2-naphthol (130) between the stationary liquid phase deposited on the sorbent and water. Polyurethane foam (PUF) is proposed as a sorbent, characterized by good kinetic and hydrodynamic properties and low density, which provides a higher elution rate compared to polysorb. When passing an aqueous sample through a column of polyurethane foam treated with a mixture of hexanol and tridecane, 2-naphthol and 1-nitroso-2-naphthol are separated. In this case, 2-naphthol is adsorbed and remains in the column, 1-nitroso-2-naphthol slips into the aqueous solution. The rate of elution with the use of PUFs increases, which reduces the analysis time by 1.5 times.

Предлагаемый способ определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола осуществляется следующим образом.The proposed method for the determination of 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol is as follows.

Для подготовки к работе хроматографической колонки из промышленного листа пенополиуретана (ППУ) выбивают металлическим пробойником таблетки массой ~ 0,07 г и диаметром 13 мм. Для очистки от примесей таблетки обрабатывают 0,1 моль/дм3 раствором хлороводородной кислоты, промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции, затем ацетоном и выдерживают до воздушно-сухого состояния. Таблетки пропитывают в течение 30 мин смесью растворителей при следующем соотношении (мас.%): 70-75 гексанола и 30-25 тридекана, высушивают до постоянной массы. Импрегнированный смесью растворителей ППУ переносят в стеклянную хроматографическую колонку (диаметр 1 см, высота слоя пенополиуретана 10 см), уплотняя его стеклянной палочкой. Для приведения колонки в рабочее состояние ее промывают 10-кратным объемом воды по отношению к набивке.To prepare a chromatographic column for work, from a commercial sheet of polyurethane foam (PUF) a tablet with a mass of ~ 0.07 g and a diameter of 13 mm is knocked out with a metal punch. To remove impurities, tablets are treated with 0.1 mol / dm 3 hydrochloric acid solution, washed with distilled water until neutral, then with acetone and kept to air-dry state. The tablets are impregnated for 30 minutes with a mixture of solvents in the following ratio (wt.%): 70-75 hexanol and 30-25 tridecane, dried to constant weight. Impregnated with a mixture of solvents, polyurethane foam is transferred to a glass chromatographic column (diameter 1 cm, polyurethane foam layer height 10 cm), sealing it with a glass rod. To bring the column into working condition, it is washed with a 10-fold volume of water relative to the packing.

Анализируемый водный раствор объемом 25 см3, содержащий 0,04 мг 2-нафтола и 0,04 мг 1-нитрозо-2-нафтола, подкисляют 5 моль/дм3 HCl до рН 4-5, пропускают через колонку, затем колонку промывают 2 см3 дистиллированной воды, промывную воду отбрасывают, 2-нафтол десорбируют раствором, содержащим 5 мас.% NaCl и 0,5 мас.% NaOH. На выходе из колонки отбирают 10 см3 десорбата, нейтрализуют избыток NaOH раствором HCl и определяют 2-нафтол фотометрически по реакции с 4-аминоантипирином [Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. - М.: Химия, 1975. - С.78].The analyzed aqueous solution with a volume of 25 cm 3 containing 0.04 mg of 2-naphthol and 0.04 mg of 1-nitroso-2-naphthol was acidified with 5 mol / dm 3 HCl to pH 4-5, passed through a column, then the column was washed with 2 cm 3 of distilled water, the wash water is discarded, 2-naphthol is desorbed with a solution containing 5 wt.% NaCl and 0.5 wt.% NaOH. At the column outlet, 10 cm 3 of desorbate are taken, the excess of NaOH is neutralized with a HCl solution, and 2-naphthol is determined photometrically by reaction with 4-aminoantipyrine [Korenman I.M. Photometric analysis. Methods for the determination of organic compounds. - M .: Chemistry, 1975. - P.78].

Примеры осуществления способаExamples of the method

Пример 1 (по прототипу). Анализируемую пробу воды (25 см3), содержащую 0,04 мг 2-нафтола и 0,04 мг 1-нитрозо-2-нафтола подкисляют 5 моль/дм3 HCl до рН 4-5, пропускают через колонку, заполненную полисорбом, обработанным смесью растворителей диэтилфталат-тридекан при соотношении компонентов 50:50 мас.% (высота слоя сорбента 10 см, диаметр колонки 1 см). Затем колонку промывают 2 см3 дистиллированной воды (промывную воду отбрасывают), 2-нафтол десорбируют раствором, содержащим 5 мас.% NaCl и 0,5 мас.% NaOH. На выходе из колонки отбирают 10 см3 десорбата, избыток гидроксида натрия нейтрализуют 5 моль/дм3 раствором HCl, добавляют по 0,5 см3 аммонийного буферного раствора с рН 12, растворов 4-аминоантипирина (2 мас.%) и гексацианоферрата (III) калия (8 мас.%), перемешивают, через 15 мин измеряют оптическую плотность на фотоэлектроколориметре КФК-2 МП при 490 нм. Найденное количество 2-нафтола в пробе составляет 117% от исходного содержания.Example 1 (prototype). An analyzed water sample (25 cm 3 ) containing 0.04 mg of 2-naphthol and 0.04 mg of 1-nitroso-2-naphthol was acidified with 5 mol / dm 3 HCl to pH 4-5, passed through a column filled with polysorb treated a mixture of solvents diethylphthalate-tridecane with a component ratio of 50:50 wt.% (sorbent layer height 10 cm, column diameter 1 cm). Then the column is washed with 2 cm 3 of distilled water (wash water is discarded), 2-naphthol is desorbed with a solution containing 5 wt.% NaCl and 0.5 wt.% NaOH. At the column outlet, 10 cm 3 of desorbate are taken, excess sodium hydroxide is neutralized with 5 mol / dm 3 HCl solution, 0.5 cm 3 of ammonium buffer solution with pH 12, solutions of 4-aminoantipyrine (2 wt.%) And hexacyanoferrate (III) are added. ) potassium (8 wt.%), stirred, after 15 minutes, absorbance was measured on a KFK-2 MP photoelectrocolorimeter at 490 nm. The found amount of 2-naphthol in the sample is 117% of the initial content.

Применяемая в качестве неподвижной фазы смесь растворителей не селективна, т.к. частично сорбирует 1-нитрозо-2-нафтол. Результаты определения 2-нафтола завышены. Продолжительность анализа 45 мин.The solvent mixture used as the stationary phase is not selective, because partially sorb 1-nitroso-2-naphthol. The results of determination of 2-naphthol are overestimated. Analysis duration 45 minutes

Пример 2. Анализируемый водный раствор (25 см3), содержащий 0,04 мг 2-нафтола и 0,04 мг 1-нитрозо-2-нафтола, подкисляют 5 моль/дм3 HCl до рН 4-5, пропускают через колонку, заполненную пенополиуретаном, обработанным смесью гексанол-тридекан при соотношении компонентов 70:30 мас.%. Затем колонку промывают 2 см3 дистиллированной воды, промывную воду отбрасывают, 2-нафтол десорбируют раствором, содержащим 5 мас.% NaCl и 0,5 мас.% NaOH. На выходе из колонки отбирают 10 см3 десорбата, избыток гидроксида натрия нейтрализуют 5 моль/дм3 раствором HCl, добавляют по 0,5 см3 аммонийного буферного раствора с рН 12, растворов 4-аминоантипирина (2 мас.%) и гексацианоферрата (III) калия (8 мас.%), через 15 мин измеряют оптическую плотность на фотоэлектроколориметре. Найденное количество 2-нафтола в пробе составляет 95% от исходного содержания, т.е. достигнуто практически полное (95-99%) извлечение. Время анализа 28 мин.Example 2. The analyzed aqueous solution (25 cm 3 ) containing 0.04 mg of 2-naphthol and 0.04 mg of 1-nitroso-2-naphthol, acidified with 5 mol / dm 3 HCl to pH 4-5, passed through a column, filled with polyurethane foam treated with a mixture of hexanol-tridecane with a component ratio of 70:30 wt.%. Then the column is washed with 2 cm 3 of distilled water, the wash water is discarded, 2-naphthol is desorbed with a solution containing 5 wt.% NaCl and 0.5 wt.% NaOH. At the outlet of the column, 10 cm 3 of desorbate are taken, excess sodium hydroxide is neutralized with 5 mol / dm 3 HCl solution, 0.5 cm 3 of ammonium buffer solution with pH 12, solutions of 4-aminoantipyrine (2 wt.%) And hexacyanoferrate (III) are added. ) potassium (8 wt.%), after 15 minutes, absorbance is measured on a photoelectrocolorimeter. The found amount of 2-naphthol in the sample is 95% of the initial content, i.e. almost complete (95-99%) recovery was achieved. Analysis time 28 min.

Пример 3. Анализируемый водный раствор (25 см3), содержащий 0,04 мг 2-нафтола и 0,04 мг 1-нитрозо-2-нафтола, подкисляют 5 моль/дм3 HCl до рН 4-5, пропускают через колонку, заполненную пенополиуретаном, обработанным смесью гексанол-тридекан при соотношении компонентов 75:25 мас.%. Далее анализ выполняют как в примере 2. Найденное количество 2-нафтола в пробе составляет 96% от исходного содержания, т.е. достигнуто практически полное (95-99%) извлечение. Время анализа 30 мин.Example 3. The analyzed aqueous solution (25 cm 3 ) containing 0.04 mg of 2-naphthol and 0.04 mg of 1-nitroso-2-naphthol, acidified with 5 mol / dm 3 HCl to pH 4-5, passed through a column, filled with polyurethane foam treated with a mixture of hexanol-tridecane with a ratio of components of 75:25 wt.%. Further, the analysis is performed as in example 2. The found amount of 2-naphthol in the sample is 96% of the initial content, i.e. almost complete (95-99%) recovery was achieved. Analysis time 30 min.

Из примеров 2 и 3 следует, что предлагаемый способ осуществим при использовании пенополиуретана и смеси растворителей, содержащей (мас.%) 70-75 гексанола и 30-25 тридекана. При этом достигается практически полное извлечение 2-нафтола, время анализа не более 30 мин.From examples 2 and 3 it follows that the proposed method is feasible using polyurethane foam and a solvent mixture containing (wt.%) 70-75 hexanol and 30-25 tridecane. In this case, almost complete extraction of 2-naphthol is achieved, the analysis time is not more than 30 minutes.

За нижним пределом содержания гексанола (менее 70 мас.%) не достигается практически полное извлечение 2-нафтола из водной пробы, за верхним пределом содержания гексанола (более 75 мас.%) предлагаемая смесь растворителей не селективна (частично сорбируется 1-нитрозо-2-нафтол, содержание 2-нафтола завышено).Beyond the lower limit of the hexanol content (less than 70 wt.%), Almost complete extraction of 2-naphthol from the aqueous sample is not achieved; beyond the upper limit of the hexanol content (more than 75 wt.%), The proposed solvent mixture is not selective (1-nitroso-2- is partially sorbed naphthol, the content of 2-naphthol is overestimated).

Сравнительная характеристика известного и предлагаемого способов определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола приведена в таблице.Comparative characteristics of the known and proposed methods for the determination of 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol are given in the table.

Предлагаемое техническое решение позволяет селективно определять 2-нафтол в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола и сократить время анализа в 1,5 раза.The proposed technical solution allows to selectively determine 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol and to reduce the analysis time by 1.5 times.

ТаблицаTable Сравнительная характеристика известного и предлагаемого способов определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтолаComparative characteristics of the known and proposed methods for the determination of 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol Критерий оценкиEvaluation criterion Известный способKnown method Предлагаемый способThe proposed method Влияние 1-нитрозо-2-нафтола на результаты определения 2-нафтолаThe effect of 1-nitroso-2-naphthol on the results of the determination of 2-naphthol влияет, результаты определения завышеныaffects, determination results are overstated не влияетdoes not affect Время единичного анализа, минUnit analysis time, min 4545 30thirty

Claims (1)

Способ определения 2-нафтола в водных растворах в присутствии 1-нитрозо-2-нафтола путем пропускания анализируемой пробы через колонку, заполненную сорбентом, импрегнированным смесью растворителей, содержащей тридекан, с последующей десорбцией 2-нафтола и определением его в десорбате фотометрическим методом, отличающийся тем, что в качестве сорбента применяют пенополиуретан, а смесь растворителей содержит гексанол при следующем содержании компонентов, мас.%:The method for determining 2-naphthol in aqueous solutions in the presence of 1-nitroso-2-naphthol by passing the analyzed sample through a column filled with a sorbent impregnated with a solvent mixture containing tridecane, followed by desorption of 2-naphthol and determining it in the desorbate by the photometric method, characterized in that polyurethane foam is used as the sorbent, and the solvent mixture contains hexanol in the following components, wt.%: гексанолhexanol 70-7570-75 тридеканtridecan 25-3025-30
RU2007135574/04A 2007-09-25 2007-09-25 Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol RU2339033C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007135574/04A RU2339033C1 (en) 2007-09-25 2007-09-25 Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007135574/04A RU2339033C1 (en) 2007-09-25 2007-09-25 Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2339033C1 true RU2339033C1 (en) 2008-11-20

Family

ID=40241408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007135574/04A RU2339033C1 (en) 2007-09-25 2007-09-25 Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2339033C1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhao et al. Investigation of feasibility of bamboo charcoal as solid-phase extraction adsorbent for the enrichment and determination of four phthalate esters in environmental water samples
Labadie et al. Partitioning behaviour of perfluorinated alkyl contaminants between water, sediment and fish in the Orge River (nearby Paris, France)
Du et al. Combined microextraction by packed sorbent and high-performance liquid chromatography–ultraviolet detection for rapid analysis of ractopamine in porcine muscle and urine samples
de Voogt et al. Analytical chemistry of perfluoroalkylated substances
Yan et al. Ionic liquids modified dummy molecularly imprinted microspheres as solid phase extraction materials for the determination of clenbuterol and clorprenaline in urine
Li et al. Molecularly-imprinted microspheres for selective extraction and determination of melamine in milk and feed using gas chromatography–mass spectrometry
Basheer et al. Determination of aldehydes in rainwater using micro-solid-phase extraction and high-performance liquid chromatography
Serrano et al. Fullerenes as sorbent materials for benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene isomers preconcentration
CN102866225A (en) Method for quantitatively detecting perfluorooctane sulfonate isomeride in water sample
CN107233871B (en) Immobilized 1- amine ethyl-3-methylimidazole bromide solid extracting agent of chloromethyl polystyrene resin and its preparation method and application
Xu et al. Fluorous solid-phase extraction (F-SPE) as a pilot tool for quantitative determination of perfluorochemicals in water samples coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry
CN102671639A (en) Bamboo-leaf-flavonoids molecular imprinted solid-phase extraction column, preparation and application thereof
Xie et al. Calix [4] arene-based covalent organic frameworks with host-guest recognition for selective adsorption of six per-and polyfluoroalkyl substances in food followed by UHPLC-MS/MS detection
CN105776404A (en) Method for fast removing PFOA and PFOS in wastewater
Yuan et al. Comparison of two methods for the determination of geosmin and 2-methylisoborneol in algae samples by stable isotope dilution assay through purge-and-trap or headspace solid-phase microextraction combined with GC/MS
RU2339033C1 (en) Method of detecting 2-naphtol in water solutions in presence of 1-nitroso-2-naphthol
CN108426972B (en) Method for splitting and measuring chiral pesticide benalaxyl enantiomer by ultra-high performance combined chromatography-tandem mass spectrometry technology
RU2421717C1 (en) Method of detecting 2-naphthol in aqueous solutions in presence of phenol
CN109900825B (en) Separation and detection method for mycotoxin generated in transportation process of corn in bulk grain container
CN102250285B (en) Semi-covalent molecularly imprinted polymer used for selectivity separating phenols, preparation method thereof, and application thereof
RU2298787C1 (en) Method for determination of 2-naphthol in presence of 2-naphthol-6-sulfoacid in aqueous solutions
Peng-Ju et al. Rapid removal of template from molecularly imprinted polymers by accelerated solvent extraction
CN102507820A (en) Method for detecting trichlorfon and monocrotophos
CN104370705A (en) Method for separating and purifying phenol and 2-metoxyphenol from biomass hydrothermal liquefied aqueous phase product
RU2354448C1 (en) Modified silica sorbent to be applied for palladium ion recovery

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090926