RU2337904C2 - Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene - Google Patents
Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene Download PDFInfo
- Publication number
- RU2337904C2 RU2337904C2 RU2006126746/04A RU2006126746A RU2337904C2 RU 2337904 C2 RU2337904 C2 RU 2337904C2 RU 2006126746/04 A RU2006126746/04 A RU 2006126746/04A RU 2006126746 A RU2006126746 A RU 2006126746A RU 2337904 C2 RU2337904 C2 RU 2337904C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrobenzene
- aniline
- hydrogen
- catalyst
- temperature
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, к получению ароматических аминов и, более конкретно к способу получения анилина каталитическим гидрированием нитробензола.The invention relates to the field of organic chemistry, to the production of aromatic amines and, more particularly, to a method for producing aniline by catalytic hydrogenation of nitrobenzene.
Анилин относится к основным продуктам органического синтеза, в значительных количествах он используется в производстве диизоцианатов, анилиноформальдегидных смол, добавок к резине, присадок моторным топливам и маслам, красителей; соответственно, промышленные установки по производству анилина должны быть рассчитаны на большую мощность.Aniline belongs to the main products of organic synthesis, in significant quantities it is used in the production of diisocyanates, aniline-formaldehyde resins, additives to rubber, additives to motor fuels and oils, dyes; accordingly, industrial plants for the production of aniline should be designed for high power.
Гидрирование нитробензола является очень экзотермической реакцией (544 кДж/моль), поэтому диссипация и утилизация тепла реакции является важным фактором производства.Hydrogenation of nitrobenzene is a very exothermic reaction (544 kJ / mol), therefore, dissipation and utilization of the heat of reaction is an important factor in production.
В известных процессах восстановление нитробензола и других ароматических нитросоединений водородом проводят в паровой или жидкой фазе с использованием катализаторов, относящихся преимущественно к металлам У111 группы или к оксидным катализаторам. Для парофазного гидрирования используют различного типа реакторы, например, в патенте США 3136818, кл. 260-580, 1964 описан процесс, в котором реакцию проводят во взвешенном слое, где эффективной диссипации тепла препятствует неоднородное распределение времени пребывания нитробензола в реакторе и истирание катализатора.In known processes, the reduction of nitrobenzene and other aromatic nitro compounds with hydrogen is carried out in the vapor or liquid phase using catalysts that are mainly related to U111 group metals or oxide catalysts. For vapor phase hydrogenation, various types of reactors are used, for example, in US Pat. No. 3,136,818, cl. 260-580, 1964 a process is described in which the reaction is carried out in a suspended layer, where the heterogeneous distribution of the residence time of nitrobenzene in the reactor and abrasion of the catalyst interferes with effective heat dissipation.
В патентной литературе описаны многочисленные варианты высокотемпературного гидрирования нитробензола на стационарных катализаторах в охлаждаемых трубчатых реакторах. В патенте РФ 2136654, кл. С07С 209/36, 1999 получение анилина осуществляют при температуре 180-280°С, объемной скорости подачи нитробензола 0,3-0,5 ч-1, молярном соотношении нитробензол: водород 1:10 и в присутствии цементсодержащих оксидных медно-цинковых и медноцинкомарганцевых катализаторов. В патенте США 6080890, кл. 564-421, 2000 процесс проводят при температуре от 180°С до 500°С, молярном соотношении нитробензол: водород до 1:30, в присутствии катализаторов, содержащих палладий, ванадий, олово, молибден, вольфрам и/или рений на керамическом носителе. Высокая температура в процессах такого типа обуславливает необходимость создавать в составе производств сложные по оборудованию и системам автоматического контроля схемы испарения и перегрева паров реагентов и отвода тепла реакции с применением высокотемпературных органических теплоносителей или расплавы нитрит-нитратных смесей, а большие избытки водорода - схему рециркуляции его с применением оборудования, электроснабжения и автоматики, отвечающих требованиям высшей категории взрыво- и пожаробезопасности. Эксплуатационные расходы и электротепловые затраты для обеспечения оптимального теплового режима процесса и рециркуляции водорода в несколько раз выше затрат по основным стадиям получения анилина.The patent literature describes numerous variants of high temperature hydrogenation of nitrobenzene on stationary catalysts in cooled tubular reactors. In the patent of the Russian Federation 2136654, cl. С07С 209/36, 1999 the preparation of aniline is carried out at a temperature of 180-280 ° C, a volumetric feed rate of nitrobenzene of 0.3-0.5 h -1 , a molar ratio of nitrobenzene: hydrogen of 1:10 and in the presence of cement-containing oxide copper-zinc and copper-zinc manganese catalysts. US Pat. No. 6,080,890, cl. 564-421, 2000, the process is carried out at a temperature of from 180 ° C to 500 ° C, a molar ratio of nitrobenzene: hydrogen up to 1:30, in the presence of catalysts containing palladium, vanadium, tin, molybdenum, tungsten and / or rhenium on a ceramic carrier. The high temperature in processes of this type necessitates the creation of production complexes that are complex in equipment and systems for automatic control of evaporation and superheating of reagent vapors and heat removal of reactions using high-temperature organic coolants or melts of nitrite-nitrate mixtures, and large excesses of hydrogen - a circuit for its recirculation with the use of equipment, electricity and automation that meet the requirements of the highest category of explosion and fire safety. Operating costs and electrothermal costs to ensure optimal thermal conditions of the process and hydrogen recirculation are several times higher than the costs of the main stages of aniline production.
Жидкофазное каталитическое восстановление ароматических нитросоединений также является предметом многочисленных патентов, оно осуществляется во многих вариантах, различающихся по составу реакционных масс, природе катализатора и носителя, аппаратурному оформлению процессов: используют периодические и непрерывные процессы с неподвижным или взвешенным в жидкости катализатором. Например, в процессе, разработанном фирмой ICI (патент США 3270067, кл. 260-580, 1966), реакцию проводят, используя в качестве растворителя анилин, в котором суспендирован катализатор - никель, нанесенный на поверхность носителя; в эту реакционную среду вводят нитробензол и водород и проводят гидрирование, поддерживая реакционную массу при температуре, близкой к точке кипения (165-170°С), а давление в интервале от атмосферного до 10 атм, удаляя по крайней мере часть тепла реакции за счет испарения реакционной смеси и поддерживая содержание анилина в смеси на уровне не менее 95 мас.%. В данном способе для интенсивного размешивания реакционной массы требуется значительный избыток водорода, при размешивании происходит истирание катализатора и, соответственно, снижение срока его службы.The liquid-phase catalytic reduction of aromatic nitro compounds is also the subject of numerous patents; it is carried out in many versions that differ in the composition of the reaction mass, the nature of the catalyst and the carrier, and the hardware design of the processes: batch and continuous processes are used with a catalyst stationary or suspended in a liquid. For example, in the process developed by ICI (US patent 3270067, CL 260-580, 1966), the reaction is carried out using aniline as a solvent in which the catalyst is suspended - nickel deposited on the surface of the carrier; nitrobenzene and hydrogen are introduced into this reaction medium and hydrogenation is carried out, maintaining the reaction mass at a temperature close to the boiling point (165-170 ° C), and the pressure in the range from atmospheric to 10 atm, removing at least part of the reaction heat due to evaporation the reaction mixture and maintaining the content of aniline in the mixture at least 95 wt.%. In this method, a significant excess of hydrogen is required for intensively stirring the reaction mass; when stirring, the catalyst is abraded and, accordingly, its service life is reduced.
Истирание катализатора практически исключено в способе по патенту РФ 2169728, кл. С07С 209/36, 2001, где предложен способ непрерывного жидкофазного восстановления нитроароматических соединений водородом, согласно которому водород диспергируют в жидкой фазе, состоящей из органического растворителя (предпочтительно низших спиртов) и растворенных в нем нитросоединений и продуктов реакции, процесс проводят в замкнутой реакционной системе с непрерывным рециркулирующим потоком реакционной массы, реакционная зона заполнена по всему объему жесткими элементами катализатора, выполненными из пористого материала на основе оксида алюминия, на поверхность которого нанесен металл, относящийся к элементам У111 группы, восстановление проводят при давлении 0,1-5,0 МПа и температуре, которая должна быть не менее, чем на 10°С ниже температуры кипения растворителя при давлении процесса.Abrasion of the catalyst is practically excluded in the method according to the patent of the Russian Federation 2169728, cl. С07С 209/36, 2001, where a method for continuous liquid-phase reduction of nitroaromatic compounds with hydrogen is proposed, according to which hydrogen is dispersed in a liquid phase consisting of an organic solvent (preferably lower alcohols) and nitro compounds and reaction products dissolved in it, the process is carried out in a closed reaction system with by a continuous recycle stream of the reaction mixture, the reaction zone is filled throughout the volume with rigid catalyst elements made of porous oxide-based material and aluminum, on the surface of which a metal belonging to the elements of the U111 group is deposited, is reduced at a pressure of 0.1-5.0 MPa and a temperature that must be at least 10 ° C below the boiling point of the solvent at the process pressure.
Несмотря на то, что жидкофазные способы получения анилина позволяют проводить реакцию при более низкой температуре по сравнению с парофазными способами, но необходимость рециркуляции водорода и/или жидкой фазы, проведение реакции под давлением и низкая концентрация нитробензола в растворителе нивелируют все преимущества, которые можно ожидать от снижения температуры реакции.Despite the fact that the liquid-phase methods for producing aniline allow the reaction to be carried out at a lower temperature compared to vapor-phase methods, the need for recirculation of hydrogen and / or the liquid phase, the reaction under pressure and the low concentration of nitrobenzene in the solvent negate all the advantages that can be expected from lowering the reaction temperature.
Задачей настоящего изобретения являлась разработка низкотемпературного (в слое катализатора) способа получения анилина из нитробензола без рециркуляции реагентов, пригодного для создания на его основе высокопроизводительного промышленного процесса. Техническим решением этой задачи является предлагаемый способ каталитического восстановления нитробензола водородом или водородсодержащей смесью газов в тонком слое на поверхности катализатора (в пленочном режиме). Суть нового метода заключается в том, что реакцию восстановления проводят при температуре 170-230°С при избытке водорода не более 5 молей на катализаторах гидрирования оксидного типа, гранулированных или таблетированных. В качестве катализаторов могут быть использованы промышленные катализаторы, в состав которых входят оксиды меди, железа, хрома, никеля, цинка, кобальта, марганца, молибдена, например промышленные катализаторы К-99, НТК-4, НТК-4К, В-3, ЛОК-3.The objective of the present invention was to develop a low-temperature (in the catalyst bed) method for producing aniline from nitrobenzene without recirculation of reagents, suitable for creating a high-performance industrial process based on it. The technical solution to this problem is the proposed method for the catalytic reduction of nitrobenzene with hydrogen or a hydrogen-containing mixture of gases in a thin layer on the surface of the catalyst (in film mode). The essence of the new method is that the reduction reaction is carried out at a temperature of 170-230 ° C with an excess of hydrogen of not more than 5 moles on oxide type hydrogenation catalysts, granular or pelletized. As catalysts, industrial catalysts can be used, which include oxides of copper, iron, chromium, nickel, zinc, cobalt, manganese, molybdenum, for example, industrial catalysts K-99, NTK-4, NTK-4K, V-3, LOK -3.
На катализатор подается капельно-газовая смесь нитробензола с водородом (вместо нитробензола может быть использована его смесь с анилином, содержащая 15-30 мас.% анилина). Смесь получают или смешиванием в специальном смесителе подогретого до 70°С-80°С водорода с парами нитробензола или же распылением форсунками нагретого до 130-205°С нитробензола водородом с температурой 130-205°С. Соответственно, температура капельно-газовой смеси на входе в контактный реактор 130-205°С. Анилин и вода по мере образования испаряются из зоны реакции, а нитробензол остается на поверхности катализатора до полного превращения в анилин.A droplet-gas mixture of nitrobenzene with hydrogen is fed to the catalyst (instead of nitrobenzene, a mixture with aniline containing 15-30 wt.% Aniline can be used). The mixture is obtained either by mixing hydrogen in a special mixer heated to 70 ° C-80 ° C with nitrobenzene vapors or by spraying the nozzles of nitrobenzene heated to 130-205 ° C with hydrogen at a temperature of 130-205 ° C. Accordingly, the temperature of the droplet-gas mixture at the inlet to the contact reactor is 130-205 ° C. Aniline and water evaporate from the reaction zone as they form, and nitrobenzene remains on the surface of the catalyst until it is completely converted to aniline.
При повышении температуры в слое катализатора выше кипения нитробензола (210°С) последний испаряется, забирая на испарение часть реакционного тепла, и реагирует в более высоких или нижних (в зависимости от схемы подачи компонентов в реактор) слоях катализатора, увеличивая, таким образом, интервал рабочей зоны его по высоте каталитических трубок.As the temperature in the catalyst bed rises above the boiling point of nitrobenzene (210 ° С), the latter evaporates, taking part of the reaction heat to evaporate, and reacts in the higher or lower (depending on the scheme of component supply to the reactor) catalyst layers, thus increasing the interval its working area along the height of the catalytic tubes.
За счет испарения анилина, воды и нитробензола (теплоты испарения 40,5 кДж/моль, 44 кДж/моль и 40,8 кДж/моль, соответственно) и перегрева их паров значительная часть тепла реакции отводится непосредственно из рабочей зоны катализатора («горячих точек»), что позволяет резко снизить температуру в слое катализатора и обеспечить съем оставшегося тепла низкотемпературным теплоносителем.Due to the evaporation of aniline, water and nitrobenzene (heat of vaporization of 40.5 kJ / mol, 44 kJ / mol and 40.8 kJ / mol, respectively) and overheating of their vapor, a significant part of the reaction heat is removed directly from the catalyst working zone (“hot spots” »), Which allows to sharply reduce the temperature in the catalyst bed and to ensure that the remaining heat is removed by a low-temperature coolant.
Разработанный нами способ получения анилина восстановлением нитробензола в тонком слое не имеет аналогов и обладает капитальными преимуществами перед промышленными парофазными процессами производства этого продукта. Низкая тепловая нагрузка на контактный реактор позволяет исключить из состава технологической схемы энергоемкую, сложную и малоэффективную стадию нагрева и теплоотвода на базе высокотемпературных теплоносителей и перейти на использование для этих целей пара 6-12 атм, а малые избытки водорода - систему его рециркуляции.Our developed method for producing aniline by reduction of nitrobenzene in a thin layer has no analogues and has capital advantages over industrial vapor-phase processes for the production of this product. The low thermal load on the contact reactor makes it possible to exclude the energy-intensive, complex and ineffective stage of heating and heat removal based on high-temperature coolants from the technological scheme and switch to using 6-12 atm steam for these purposes, and small excess hydrogen - its recirculation system.
Модернизация действующих парофазных производств анилина на основе настоящего изобретения не потребует изменения технологических схем основных стадий процесса, позволит значительно снизить себестоимость анилина из нитробензола и повысить эффективность производства по всем технико-экономическим показателям.The modernization of existing steam-phase aniline production based on the present invention will not require a change in the technological schemes of the main stages of the process, it will significantly reduce the cost of aniline from nitrobenzene and increase production efficiency in all technical and economic indicators.
Изобретение иллюстрируют, но не ограничивают приведенные ниже примеры получения анилина. В приведенных примерах под составом катализатора понимается состав его активной фазы, если не оговорено иное.The invention is illustrated, but not limited, by the following examples of the preparation of aniline. In the above examples, the composition of the catalyst refers to the composition of its active phase, unless otherwise specified.
Пример 1. Описание экспериментальной установки.Example 1. Description of the experimental setup.
Восстановление нитробензола проводили на лабораторной установке, состоящей из проточного реактора, термостата с автоматической регулировкой температуры, холодильника для конденсации продуктов синтеза, дозирующего насоса с пределом дозирования от 30 до 400 мл жидкости в час и газометра для измерения и подачи водорода в реактор. Реактор, состоящий из двух трубок и имеющий штуцера для ввода исходных реагентов и вывода продуктов реакции, соединен с насосом подачи нитробензола, газометром водорода и холодильником. В первую трубку по ходу водорода загружают 50-60 г колец Рашига, во вторую - 100 г катализатора, состав которого менялся в ходе экспериментов. Использовали гранулированные или таблетированные катализаторы, в состав которых входили оксиды Cu, Fe, Cr, Mn, Ni, Co, Bi, Mo, Zn и Sn на носителе. Состав испытанных катализаторов приводится в примерах. Катализаторы перед подачей нитробензола в реактор восстанавливали водородом при 260-300°С в течение 3 часов. Нитробензол или его смеси с анилином подавали в реактор со скоростью 0,3-0,5 час-1.Nitrobenzene was reduced in a laboratory setup consisting of a flow reactor, a thermostat with automatic temperature control, a refrigerator for condensation of synthesis products, a metering pump with a dosage limit of 30 to 400 ml of liquid per hour and a gas meter for measuring and supplying hydrogen to the reactor. The reactor, consisting of two tubes and having a fitting for introducing the starting reagents and outputting the reaction products, is connected to a nitrobenzene feed pump, a hydrogen gas meter, and a refrigerator. 50-60 g of Rashig rings are loaded into the first tube along the course of hydrogen, and 100 g of the catalyst, the composition of which changed during the experiments, is loaded into the second one. Used granular or tableted catalysts, which included oxides of Cu, Fe, Cr, Mn, Ni, Co, Bi, Mo, Zn and Sn on the media. The composition of the tested catalysts is given in the examples. The catalysts before feeding nitrobenzene to the reactor was reduced with hydrogen at 260-300 ° C for 3 hours. Nitrobenzene or its mixture with aniline was fed into the reactor at a rate of 0.3-0.5 hours -1 .
Капельно-газовую смесь получали смешением паров нитробензола с нагретым до 70°С водородом или с применением форсунки, которая монтировалась в крышку первой трубки.A gas-gas mixture was obtained by mixing nitrobenzene vapors with hydrogen heated to 70 ° C or using a nozzle that was mounted in the lid of the first tube.
Пример 2.Example 2
В реактор загружали 100 г гранулированного катализатора. Активная фаза катализатора содержит (мас.% в пересчете на металл): цинка 0,9%, меди 10,9%, хрома 0,6% и 0,12% молибдена, 1,8 олова, носитель - оксид алюминия. Нитробензол насосом дозировали в реактор на кольца Рашига, в трубку по ходу выше подачи нитробензола подавали водород. Температура в слое колец Рашига 150-190°С. Капельно-газовая смесь поступала в реактор, где нитробензол растекался по гранулам катализатора тонкой пленкой и восстанавливался адсорбированным в порах катализатора водородом. Температура в слое катализатора 195-200°С поддерживалась за счет испарения анилина и воды и охлаждения извне. Образующийся анилин и вода в виде азеотропа в парах уносились с потоком водорода, конденсировались в холодильнике и собирались в приемную колбу. Нитробензол оставался в слое катализатора до полного испарения. Конденсат после отстоя разделялся на органический и водный слой. Состав органического слоя: 98,5% анилин, 1,5% вода; состав водного слоя: 96,7% вода и 3,3% анилин. Выход анилина 99,5%.100 g of granular catalyst was charged into the reactor. The active phase of the catalyst contains (wt.% In terms of metal): zinc 0.9%, copper 10.9%, chromium 0.6% and 0.12% molybdenum, 1.8 tin, the carrier is aluminum oxide. Nitrobenzene was pumped into the reactor onto Raschig rings, and hydrogen was fed into the tube upstream of nitrobenzene. The temperature in the layer of Rashig rings is 150-190 ° C. The gas-droplet mixture entered the reactor, where nitrobenzene spread over the catalyst granules with a thin film and was restored by hydrogen adsorbed in the pores of the catalyst. The temperature in the catalyst bed 195-200 ° C was maintained by evaporation of aniline and water and cooling from the outside. The resulting aniline and water in the form of an azeotrope in vapors were carried away with a stream of hydrogen, condensed in a refrigerator and collected in a receiving flask. Nitrobenzene remained in the catalyst bed until complete evaporation. After sedimentation, the condensate was separated into an organic and aqueous layer. The composition of the organic layer: 98.5% aniline, 1.5% water; composition of the aqueous layer: 96.7% water and 3.3% aniline. The yield of aniline is 99.5%.
Пример 3.Example 3
Синтез проводили аналогично примеру 2, используя катализатор состава: медь 10%, цинк 1,0%, хром 0,8%, марганец 0,17%, молибден 0,2% и кобальт 0,12%. Температура капельно-газовой смеси 160-175°С. Температура в слое катализатора 180-185°С. Состав органической фазы: 99,2% анилин, 0,8% вода; состав водной фазы: 97,3% вода, 2,7% анилин. Выход анилина 99,8%.The synthesis was carried out analogously to example 2, using a catalyst composition: copper 10%, zinc 1.0%, chromium 0.8%, manganese 0.17%, molybdenum 0.2% and cobalt 0.12%. The temperature of the droplet-gas mixture is 160-175 ° C. The temperature in the catalyst bed is 180-185 ° C. The composition of the organic phase: 99.2% aniline, 0.8% water; composition of the aqueous phase: 97.3% water, 2.7% aniline. The yield of aniline is 99.8%.
Пример 4.Example 4
Синтез проводили аналогично примеру 2. Состав катализатора: медь 11%, цинк 1,8%, хром 0,8%, молибден 0,12%, висмут 0,17%, олово 0,26%. Температура капельно-газовой смеси 175-180°С. Температура в слое катализатора 190-195°С Состав фаз аналогичен составу в примере 2. Выход анилина 99,6%.The synthesis was carried out analogously to example 2. The composition of the catalyst: copper 11%, zinc 1.8%, chromium 0.8%, molybdenum 0.12%, bismuth 0.17%, tin 0.26%. The temperature of the gas mixture is 175-180 ° C. The temperature in the catalyst layer 190-195 ° C. The composition of the phases is similar to the composition in example 2. Aniline yield of 99.6%.
В последующих примерах состав органической фазы в пределах: анилин 97,5-99,5%, вода 0,5-2,5%; состав водной фазы: вода 96,5-97,5%, анилин 2,5-3,5%.In the following examples, the composition of the organic phase is in the range of: aniline 97.5-99.5%, water 0.5-2.5%; composition of the aqueous phase: water 96.5-97.5%, aniline 2.5-3.5%.
Пример 5.Example 5
Синтез проводили аналогично примеру 2, используя промышленный катализатор К-99 состава: медь 10%, марганец 2,0%, железо 1%, хром 1%, кобальт 0,5%. Температура капельно-газовой смеси 185-195°С. Температура в слое катализатора 210-230°С. Выход анилина 99,4%.The synthesis was carried out analogously to example 2, using an industrial catalyst K-99 composition: copper 10%, manganese 2.0%, iron 1%, chromium 1%, cobalt 0.5%. The temperature of the gas-gas mixture is 185-195 ° C. The temperature in the catalyst bed 210-230 ° C. The yield of aniline is 99.4%.
Пример 6.Example 6
Синтез проводили аналогично примеру 2.The synthesis was carried out analogously to example 2.
Катализатор НТК-4 - промышленный таблетированный медно-хромо-цинковый катализатор состава: медь 55%, хром 15%, цинк 10,8%, алюминий 17,6%. Температура капельно-газовой смеси 130-145°С, в слое катализатора 180-195°С. Капельно-газовую смесь получали, разбрызгивая нитробензол с водородом посредством форсунки. Выход анилина 99,8%.The NTK-4 catalyst is an industrial pelletized copper-chromium-zinc catalyst with the composition: copper 55%, chromium 15%, zinc 10.8%, aluminum 17.6%. The temperature of the droplet-gas mixture is 130-145 ° C, in the catalyst layer 180-195 ° C. A gas-gas mixture was obtained by spraying nitrobenzene with hydrogen by means of a nozzle. The yield of aniline is 99.8%.
Пример 7.Example 7
Синтез проводили аналогично примеру 6, но вместо водорода использовали восстановительную смесь состава: водород: углекислый газ 3,0:1,0 моль. Избыток по водороду к нитробензолу 5 моль. Выход анилина 99,6%.The synthesis was carried out analogously to example 6, but instead of hydrogen used a reducing mixture of the composition: hydrogen: carbon dioxide 3.0: 1.0 mol. An excess of hydrogen to nitrobenzene 5 mol. The yield of aniline is 99.6%.
Пример 8.Example 8
Синтез проводили аналогично примеру 6, подавая на контактирование смесь нитробензол-анилин в объемном соотношении 85:15. Выход анилина 99,8% в пересчете на нитробензол.The synthesis was carried out analogously to example 6, applying for contacting a mixture of nitrobenzene-aniline in a volume ratio of 85:15. The yield of aniline is 99.8% in terms of nitrobenzene.
Пример 9.Example 9
Синтез проводили аналогично примеру 6, подавая на контактирование смесь нитробензол-анилин, содержащую 30% анилина. Выход анилина 99,5% в пересчете на нитробензол.The synthesis was carried out analogously to example 6, applying for contacting a mixture of nitrobenzene-aniline containing 30% aniline. The yield of aniline is 99.5% in terms of nitrobenzene.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006126746/04A RU2337904C2 (en) | 2006-07-21 | 2006-07-21 | Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006126746/04A RU2337904C2 (en) | 2006-07-21 | 2006-07-21 | Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006126746A RU2006126746A (en) | 2008-01-27 |
| RU2337904C2 true RU2337904C2 (en) | 2008-11-10 |
Family
ID=39109712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006126746/04A RU2337904C2 (en) | 2006-07-21 | 2006-07-21 | Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2337904C2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114149330B (en) * | 2021-12-06 | 2023-10-17 | 万华化学集团股份有限公司 | Energy-saving process for preparing aniline by nitrobenzene liquid phase hydrogenation |
-
2006
- 2006-07-21 RU RU2006126746/04A patent/RU2337904C2/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006126746A (en) | 2008-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5877350A (en) | Process for the production of aromatic amines | |
| JP5204437B2 (en) | Method for producing aromatic amine | |
| US5808157A (en) | Process for producing aromatic amines | |
| JP3797914B2 (en) | process | |
| CN1980879B (en) | Method for the production of acrolein, acrylic acid, or a mixture thereof from propane | |
| JP4500302B2 (en) | Method for producing 4-aminodiphenylamine | |
| CN101300218B (en) | Method for carrying out in a stable manner a process for continuously producing acrolein or acrylic acid or the mixture thereof from propane | |
| CN1980882B (en) | Method for the production of acrylic acid by means of heterogeneously catalyzed partial gas phase oxidation of propylene | |
| CN101622222A (en) | Method for producing ethyleneamines from untreated AAN | |
| KR100612923B1 (en) | A process for preparing 4-aminodiphenylamine | |
| CN103781547B (en) | For preparing the Catalyst And Method of aromatic amine in the gas phase | |
| JPH01503454A (en) | Method for hydrogenating unsaturated organic compounds | |
| RU2337904C2 (en) | Low-temperature method for aniline through hydrogenation of nitrobenzene | |
| KR20100118949A (en) | Process for the preparation of aromatic amines | |
| CA2178700A1 (en) | Process for producing aromatic amines by gas phase hydrogenation and a catalyst useful therefor | |
| JP2011523957A (en) | Continuous process for producing hexafluoroisopropanol | |
| CN106179375B (en) | A kind of catalyst and preparation method for aromatic hydrocarbons Heat Conducting Oil Regeneration and Heat | |
| US6232507B1 (en) | Method for non-oxidative production of formaldehyde from methanol | |
| Yadav et al. | Experimental and theoretical analysis of selective hydrogenation of p-nitroanisole to p-anisidine over Pd/C: kinetics and catalyst deactivation | |
| US4229346A (en) | Production of hexamethylenimine | |
| JP2005519967A (en) | Process for producing 5-formylvaleronitrile using a reactivated catalyst | |
| JP2014525941A (en) | Method for producing EDDN and / or EDMN by reaction of EDFA and / or EDMFA with HCN | |
| CN100457762C (en) | Synthesis process of hexamethyldisilane | |
| RO106741B1 (en) | Process and instalation for phurhurylic | |
| Maxwell | Aniline and nitrobenzene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080817 |