RU2329281C2 - Opaque coating, coloured by dye - Google Patents

Opaque coating, coloured by dye Download PDF

Info

Publication number
RU2329281C2
RU2329281C2 RU2005114393A RU2005114393A RU2329281C2 RU 2329281 C2 RU2329281 C2 RU 2329281C2 RU 2005114393 A RU2005114393 A RU 2005114393A RU 2005114393 A RU2005114393 A RU 2005114393A RU 2329281 C2 RU2329281 C2 RU 2329281C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pigments
pyrrole
coating
pigment
pigment red
Prior art date
Application number
RU2005114393A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2005114393A (en
Inventor
Рольф ТИТТМАНН (DE)
Рольф ТИТТМАНН
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32046632&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2329281(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Publication of RU2005114393A publication Critical patent/RU2005114393A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2329281C2 publication Critical patent/RU2329281C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09D161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C09D161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention pertains to coloured finishing coatings, used, for example, in the motor car industry. Description is given of the coating, which has thickness of between 5 and 25 mcm. The coating contains a high-molecular organic binding substance and from 5 to 15 mass % of 3,6-di(4'-biphenyl)-2,5-dihydropyrrole[3,4-c]pyrrole-1,4-dione in conversion to full content of non-volatile component, at least one extra colouring pigment and a compulsory additive of white pigments, black pigments or pigments which form special effects, which contain, in conversion to the quantity of colouring pigments, (a) from 30 to 90 % mass of 3,6-di(4'-biphenyl)-2,5-dihydropyrrole[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, with specific surface area from 20 to 50 m2/g, and (b) from 10 to 70% mass of extra organic pigment, with surface area from 10 to 10 m/g, chosen from a group containing quinacridones, diketopyrrole[3,4-c]pyrrole dioxazines, indanthrones, perylenes, phtalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1-onoximate metal-complex pigments and their solid solutions and mixtures. Description is also given of a composition for external coating, method of depositing it and objects with the given coating.
EFFECT: invention provides for high quality non-transparent coating.
15 cl, 6 ex

Description

Цветные отделочные покрытия, в особенности красные отделочные покрытия, например, в автомобильной промышленности, применяются в виде слоев с толщиной сухой пленки, равной от 35 до 40 мкм. Хотя по экономическим причинам в принципе желательны более тонкие слои, их применение невозможно, поскольку нельзя успешно создать тонкие слои, одновременно характеризующиеся хорошей красящей способностью, привлекательными красочными характеристиками, достаточной кроющей способностью и хорошими характеристиками наружного покрытия. Если, например, предпринимаются попытки уменьшить толщину слоя при использовании одинакового количества пигмента на единицу площади, то они приводят к неудаче вследствие реологических характеристик наружного покрытия, что приводит к неудовлетворительному блеску.Colored finish coatings, in particular red finish coatings, for example, in the automotive industry, are applied as layers with a dry film thickness of 35 to 40 microns. Although, for economic reasons, thinner layers are generally desirable, their application is not possible because thin layers cannot be successfully created that are simultaneously characterized by good coloring ability, attractive colorful characteristics, sufficient hiding power and good outer coating characteristics. If, for example, attempts are made to reduce the layer thickness when using the same amount of pigment per unit area, then they lead to failure due to the rheological characteristics of the outer coating, which leads to unsatisfactory gloss.

В основу настоящего изобретения была положена задача создания цветного отделочного покрытия, которое можно применять в виде тонких слоев и которое удовлетворяет строгим требованиям. Согласно изобретению эта задача неожиданно была решена путем использования комбинации разных пигментов в узком диапазоне низких концентраций.The present invention was based on the task of creating a colored finishing coating, which can be applied in the form of thin layers and which meets stringent requirements. According to the invention, this problem was unexpectedly solved by using a combination of different pigments in a narrow range of low concentrations.

В патенте US 5476949 раскрыты мелкодисперсные дикетопирролопиррольные пигменты, в частности, 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, обладающий насыщенностью цвета С*, равной 15,8, при концентрации 1% в изготовленном литьем под давлением молдинге из ПВХ (поливинилхлорид) толщиной 1 мм. Стоксовский эквивалентный диаметр D84 составляет <0,21 мкм и значение Dmax равно 0,11 мкм. Этот пигмент обладает превосходной прозрачностью.US Pat. No. 5,476,949 discloses finely divided diketopyrrolopyrrole pigments, in particular 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a color saturation of C *, equal to 15.8, at a concentration of 1% in a molding made of injection molding made of PVC (polyvinyl chloride) with a thickness of 1 mm. The Stokes equivalent diameter D 84 is <0.21 microns and the D max value is 0.11 microns. This pigment has excellent transparency.

В патенте US 5492564 раскрыт 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, обладающий высокой кроющей способностью и чрезвычайно высокой насыщенностью цвета С*, составляющей ≥45, при концентрации 1% в изготовленном литьем под давлением молдинге из ПВХ толщиной 1 мм, полученном в соответствии с DIN 53775/Part 2. В соответствии с примерами 4 и 5 такая насыщенность цвета также обеспечивается в акриловом лаке, содержащем 16,4 мас.% пигмента. Однако другие красящие пигменты, а также толщина слоя не указаны.US Pat. No. 5,492,564 discloses 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a high hiding power and extremely high C * color saturation component ≥45, at a concentration of 1% in a 1 mm thick molded PVC molding obtained in accordance with DIN 53775 / Part 2. In accordance with Examples 4 and 5, this color saturation is also provided in an acrylic varnish containing 16.4 wt. .% pigment. However, other coloring pigments, as well as the thickness of the layer are not indicated.

Известные из уровня техники высококачественные красные отделочные покрытия представляют собой покрытия, основанные на непрозрачном Colour Index пигменте красном 254 (Igrazin® DPP Red ВО или BOX, производства компании Ciba Specialitätenchemie AG), в комбинации с обладающими высокой прозрачностью пигментами, такими как, например, пигмент красный 177 (Cromophtal® Red A2B, производства компании Ciba Specialitätenchemie AG). Однако характеристики таких пигментов требуют некоторого улучшения при их нанесении слоями, обладающими толщиной сухой пленки, равной примерно 30 мкм или менее.The prior art high-quality red finishes are coatings that are based on opaque Colour Index Pigment Red 254 (Igrazin ® DPP Red BO or BOX, manufactured by Ciba Specialitätenchemie AG), in combination with having a high transparency pigments such as, for example, a pigment red 177 (Cromophtal ® Red A2B, manufactured by Ciba Specialitätenchemie AG). However, the characteristics of such pigments require some improvement when applied by layers having a dry film thickness of about 30 microns or less.

Настоящее изобретение относится к покрытию, обладающему толщиной от 5 до 25 мкм, включающему высокомолекулярное органическое вещество и от 5 до 9 г/м2 красящих пигментов, в котором в расчете на полное количество красящих пигментов содержитсяThe present invention relates to a coating having a thickness of 5 to 25 μm, including high molecular weight organic matter and 5 to 9 g / m 2 coloring pigments, in which, based on the total number of coloring pigments, is contained

(а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности, равной от 20 до 50 м2/г, и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of 20 up to 50 m 2 / g, and

(б) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(b) from 10 to 70% by weight of an additional organic coloring pigment selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1- onoximetal metal complex pigments and their solid solutions and mixtures.

Покрытие предпочтительно содержит всего от 6 до 8 г/м2 красящих пигментов. Также предпочтительно, чтобы толщина покрытия составляла примерно от 15 до 25 мкм.The coating preferably contains a total of 6 to 8 g / m 2 coloring pigments. It is also preferred that the coating thickness is from about 15 to 25 microns.

3,6-Ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, известный под названием пигмент красный 264, предпочтительно составляет от 40 до 80 мас.% от массы смеси красящих пигментов. Его удельная площадь поверхности предпочтительно составляет от 30 до 40 м2/г, а его содержание предпочтительно составляет от 5 до 15 мас.%, наиболее предпочтительно от 8 до 12 мас.% в пересчете на полное покрытие, предлагаемое в изобретении.3,6-Di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione, known as red pigment 264, is preferably 40 to 80% by weight mixtures of coloring pigments. Its specific surface area is preferably from 30 to 40 m 2 / g, and its content is preferably from 5 to 15 wt.%, Most preferably from 8 to 12 wt.% In terms of the full coating proposed in the invention.

Все данные относятся к сухому, полностью отвержденному покрытию.All data refer to a dry, fully cured coating.

Дополнительные хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1H-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты (б) представляют собой, например, пигмент синий 15:1, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:6, пигмент синий 16, пигмент синий 60, пигмент синий 64, пигмент зеленый 7, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 37, пигмент красный 122, пигмент красный 123, пигмент красный 149, пигмент красный 178, пигмент красный 179, пигмент красный 190, пигмент красный 202, пигмент красный 224, пигмент красный 254, пигмент красный 255, пигмент красный 257, пигмент красный 270, пигмент красный 272, пигмент фиолетовый 19, пигмент фиолетовый 23, пигмент фиолетовый 29 или пигмент фиолетовый 37, предпочтительно хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые или периленовые пигменты, наиболее предпочтительно пигмент фиолетовый 19, пигмент красный 202 или пигмент красный 254. Этим дополнительными органическими красящими пигментами предпочтительно являются такие, которые обладают удельной площадью поверхности, равной от 10 до 40 м2/г, а в случае хинакридоновых или дикетопирроло[3,4-с]пиррольных пигментов предпочтительно от 10 до 25 м2/г и в случае диоксазиновых, индантроновых или периленовых пигментов предпочтительно от 20 до 40 м2/г.Additional quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1-onoxime metal complex pigments (b) are, for example, pigment blue 15: 1, blue pigment 15: 2, pigment blue 15: 3, pigment blue 15: 4, pigment blue 15: 6, pigment blue 16, pigment blue 60, pigment blue 64, pigment green 7, pigment green 36, pigment green 37, pigment red 122, pigment red 123, pigment red 149, pigment red 178, pigment red 179, pigment red 190, pigment red 202, igment red 224, pigment red 254, pigment red 255, pigment red 257, pigment red 270, pigment red 272, pigment violet 19, pigment violet 23, pigment violet 29 or pigment violet 37, preferably quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c ] pyrrole, dioxazine, indantrone or perylene pigments, most preferably pigment violet 19, pigment red 202 or pigment red 254. These additional organic coloring pigments are preferably those which have a specific surface area a surface of 10 to 40 m 2 / g, and in the case of quinacridone or diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole pigments, preferably from 10 to 25 m 2 / g and in the case of dioxazine, indantrone or perylene pigments, preferably from 20 to 40 m 2 / g.

Компонент (б) красящего пигмента может, когда это целесообразно, содержать смесь или твердый раствор нескольких (например, от 2 до 5) красящих пигментов (б). В смеси красящих пигментов в дополнение к этим двум компонентам (а) и (б) в качестве дополнительных компонентов также могут содержаться любые желательные другие красочные пигменты, предпочтительно неорганические пигменты, такие как, например, желтый или красный оксиды железа, молибдат оранжевый или хроматы свинца, предпочтительно пигмент красный 101. Если имеются сомнения в том, является ли соединение красящим пигментом, то с помощью роликовой мельницы изготавливается пленка толщиной 35 мкм, содержащая 0,5 мас.% этого вещества, 0,5 мас.% белого оксида титана (пигмент белый 6) и 99 мас.% стабилизированного мягкого ПВХ и измеряются характеристики отраженного цвета для этой пленки. При конфигурации d/8 с учетом отраженного света, света D65 и при измерении под углом в of 10° красящие пигменты обладают насыщенностью цвета С*, составляющей не менее 5 в цветовой координатной системе CIE 1976 L*C*h*.Component (b) of the coloring pigment may, when appropriate, contain a mixture or solid solution of several (for example, from 2 to 5) coloring pigments (b). In addition to these two components (a) and (b), a mixture of coloring pigments can also contain any other desirable colorful pigments, preferably inorganic pigments, such as, for example, yellow or red iron oxides, molybdate orange or lead chromates, as additional components. , preferably pigment red 101. If there is any doubt as to whether the compound is a coloring pigment, then using a roller mill a film of 35 microns thick is produced, containing 0.5 wt.% of this substance, 0.5 wt.% white titanium ksida (Pigment White 6) and 99 wt.% of stabilized soft PVC, and the reflected color characteristics measured for this film. With the d / 8 configuration, taking into account the reflected light, D 65 light and when measured at an angle of 10 °, the coloring pigments have a C * color saturation of at least 5 in the CIE 1976 L * C * h * color coordinate system.

Кроме того, дополнительно можно применять другие влияющие на цвет компоненты, такие как белые пигменты, черные пигменты или пигменты, создающие специальные эффекты. Однако такие пигменты не следует включать в количество красящего пигмента, даже если они применяются в виде смеси с красящими пигментами.In addition, you can additionally apply other components that affect the color, such as white pigments, black pigments or pigments that create special effects. However, such pigments should not be included in the amount of coloring pigment, even if they are used as a mixture with coloring pigments.

Высокомолекулярное органическое вещество может быть натурального или синтетического происхождения и обычно обладает молекулярной массой в диапазоне от 103 до 108 г/моль. Оно может, например, представлять собой натуральную смолу или высыхающее масло, каучук или казеин или модифицированное натуральное вещество, такое как хлорированный каучук, модифицированную маслом алкидную смолу, вискозу, простой или сложный эфир целлюлозы, такой как ацетат целлюлозы, пропионат целлюлозы, ацетобутират целлюлозы или нитроцеллюлозу, но предпочтительно полностью синтетический органический полимер (термореактивный или термопластичный полимер), получаемый полимеризацией, поликонденсацией или полиприсоединением, например, полиолефин, такой как полиэтилен, полипропилен или полиизобутилен, замещенный полиолефин, такой как продукт полимеризации винилхлорида, винилацетата, стирола, акрилонитрила, сложный эфир акриловой и/или метакриловой кислоты или бутадиен, а также продукт сополимеризации указанных мономеров, предпочтительно АБС (акрилонитрилбутадиенстирольный сополимер) или ЭВА (сополимер этилена с винилацетатом).The high molecular weight organic material may be of natural or synthetic origin and usually has a molecular weight in the range of 10 3 to 10 8 g / mol. It may, for example, be a natural resin or a drying oil, rubber or casein or a modified natural substance, such as chlorinated rubber, an oil-modified alkyd resin, viscose, cellulose ether or ester, such as cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose acetate butyrate or nitrocellulose, but preferably a fully synthetic organic polymer (thermoset or thermoplastic polymer) obtained by polymerization, polycondensation or polyaddition, for example p, a polyolefin, such as polyethylene, polypropylene or polyisobutylene, a substituted polyolefin, such as a polymerization product of vinyl chloride, vinyl acetate, styrene, acrylonitrile, an ester of acrylic and / or methacrylic acid or butadiene, as well as a copolymerization product of these monomers, preferably ABS ) or EVA (ethylene vinyl acetate copolymer).

Из группы смол, полученных полиприсоединением, и смол, полученных поликонденсацией, можно отметить продукты конденсации формальдегида с фенолами, так называемые фенопласты, и продукты конденсации формальдегида с мочевиной, тиомочевиной или меламином, так называемые аминопласты, и сложные полиэфиры, применяющиеся в качестве смол для покрытия поверхностей, насыщенные, такие как алкидные смолы, или ненасыщенные, такие как малеатные смолы; а также линейные сложные полиэфиры и полиамиды и силиконы.From the group of resins obtained by polyaddition and resins obtained by polycondensation, one can note the products of the condensation of formaldehyde with phenols, the so-called phenoplasts, and the condensation products of formaldehyde with urea, thiourea or melamine, the so-called aminos, and polyesters used as coating resins surfaces saturated, such as alkyd resins, or unsaturated, such as maleate resins; as well as linear polyesters and polyamides and silicones.

Высокомолекулярное органическое вещество, такое как, например, вареное льняное масло, нитроцеллюлоза, алкидная смола, меламиновая смола, мочевино/формальдегидная смола или акриловая смола, также может служить связующим для покрытий поверхности или типографских красок.A high molecular weight organic substance, such as boiled linseed oil, nitrocellulose, alkyd resin, melamine resin, urea / formaldehyde resin or acrylic resin, can also serve as a binder for surface coatings or printing inks.

Указанные высокомолекулярные соединения могут содержаться по отдельности или в смесях, в виде пластмасс или расплавов. Специалисту в данной области техники рекомендуется испытать все известные ему композиции для покрытий поверхностей, например, такие, которые образуют объект опубликованных заявок на патенты, или такие, которые имеются в продаже, даже если ему не известен их точный состав.These high molecular weight compounds may be contained individually or in mixtures, in the form of plastics or melts. The person skilled in the art is recommended to test all compositions known to him for surface coatings, for example, those that form the subject of published patent applications, or those that are commercially available, even if he does not know their exact composition.

Для пигментирования наружных покрытий высокомолекулярные органические вещества и пигменты, предлагаемые в настоящем изобретении, когда это целесообразно, то совместно с добавками, такими как стабилизаторы, диспергирующие вещества, вещества, улучшающие блеск, наполнители, другие пигменты, сиккативы или пластификаторы, обычно тонко диспергируются или растворяются в органическом и/или водном растворителе или смеси растворителей, отдельные компоненты можно диспергировать или растворять по отдельности или ряд компонентов диспергировать или растворять совместно, и только после этого объединять все компоненты. Наружное покрытие можно наносить, например, путем погружения, с помощью ракеля, путем окрашивания или распыления и после сушки и полного отверждения получать покрытия, предлагаемые в настоящем изобретении.For the pigmentation of external coatings, the high molecular weight organic substances and pigments of the present invention, when appropriate, together with additives such as stabilizers, dispersants, gloss improvers, fillers, other pigments, desiccants or plasticizers, are usually finely dispersed or dissolved in an organic and / or aqueous solvent or mixture of solvents, the individual components can be dispersed or dissolved separately or a number of components are dispersed or dissolved together, and only then to combine all the ingredients. The outer coating can be applied, for example, by immersion, using a doctor blade, by dyeing or spraying, and after drying and complete curing, the coatings of the present invention can be obtained.

Другими способами применения, которые приводят к покрытиям, предлагаемым в настоящем изобретении, являются способы нанесения покрытия из порошка и койлкоутинг (покрытие для рулонного или листового металла), все подробности осуществления которых сами по себе должны быть известны специалисту в данной области техники.Other applications that result in the coatings of the present invention are powder coating methods and coilcoating (coating for coiled or sheet metal), all of which should be known per se to a person skilled in the art.

Обычно несущественно, как изготавливается покрытие, предложенное в настоящем изобретении, при условии, что ему присущи особенности, предлагаемые в настоящем изобретении. Поэтому связующим и способ нанесения покрытия зависят от области применения и желаемого результата. Разумеется, специалист в данной области техники должен быть знаком с преимуществами и недостатками каждого способа нанесения покрытия, но, тем не менее, как правило, должен испытать все известные ему методики, широко варьируя все параметры в пределах известных границ.It is usually not essential how the coating proposed in the present invention is made, provided that it is inherent in the features proposed in the present invention. Therefore, the binder and the method of coating depend on the application and the desired result. Of course, a person skilled in the art should be familiar with the advantages and disadvantages of each coating method, but, nevertheless, as a rule, should try all the methods known to him, widely varying all parameters within known boundaries.

Также возможно нанесение многослойных покрытий, при котором покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, является только одним из нескольких слоев покрытия. Множество слоев можно сушить и/или полностью отверждать по отдельности или с помощью так называемого способа окраски по влажному слою, им можно лишь позволять начать высыхать перед нанесением следующего слоя. Покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, можно наносить сразу или в несколько последовательных стадий и в этом случае важными являются только толщина и состав покрытия, как целого. В таком случае отдельные компоненты - красящие пигменты (а) и (б) покрытия, предлагаемого в настоящем изобретении, также можно последовательно наносить по отдельности, так чтобы они содержались в соседних слоях. Однако обычно все компоненты - красящие пигменты предварительно смешивают самое позднее во время приготовления наружного покрытия и наносят их смесь.It is also possible to apply multilayer coatings in which the coating of the present invention is only one of several coating layers. Many layers can be dried and / or completely cured individually or using the so-called wet coating method, they can only be allowed to begin to dry before applying the next layer. The coating proposed in the present invention can be applied immediately or in several successive stages and in this case only the thickness and composition of the coating as a whole are important. In this case, the individual components — the coloring pigments (a) and (b) of the coating of the present invention, can also be applied individually sequentially so that they are contained in adjacent layers. However, usually all components - coloring pigments are pre-mixed at the latest during the preparation of the outer coating and a mixture of them is applied.

Поэтому настоящее изобретение относится к способу нанесения покрытия на материал с покрытием и в этом способе применяют композицию наружного покрытия, которая включает от 5 до 15 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона в пересчете на полное количество нелетучих компонентов (твердых веществ), в которой в пересчете на полное количество красящих пигментов содержится,Therefore, the present invention relates to a method for coating a coated material, and an external coating composition is used in this method, which comprises from 5 to 15% by weight of 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3, 4-c] pyrrole-1,4-dione, calculated on the total amount of non-volatile components (solids), in which, calculated on the total number of coloring pigments,

(а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности, равной от 20 до 50 м2/г, и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of 20 up to 50 m 2 / g, and

(б) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(b) from 10 to 70% by weight of an additional organic coloring pigment selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1- onoximetal metal complex pigments and their solid solutions and mixtures.

Также новой и поэтому составляющей часть настоящего изобретения является композиция наружного покрытия, включающая от 5 до 15 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона в пересчете на полное содержание нелетучего компонента, в которой в пересчете на полное количество красящих пигментов содержится,Also new and therefore part of the present invention is an outer coating composition comprising from 5 to 15 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4 -dione in terms of the total content of the non-volatile component, in which, in terms of the total number of coloring pigments contained,

(а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности, равной от 20 до 50 м2/г, и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of 20 up to 50 m 2 / g, and

(б) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1H-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(b) from 10 to 70% by weight of an additional organic coloring pigment selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1- onoximetal metal complex pigments and their solid solutions and mixtures.

Покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, предпочтительно наносят на подложки, состоящие из металла или пластмассы, предпочтительно на пластину, лист, профилированный элемент или молдинг, обладающий толщиной, равной от 0,1 до 100 мм, состоящий из металла или пластмассы, предпочтительно на деталь кузова автомобиля. Разумеется, покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, также можно наносить на предметы значительной толщины, например, на элементы из камня или бетона, или на толстые корпуса кораблей, например, на корпуса ледоколов.The coating of the present invention is preferably applied to substrates consisting of metal or plastic, preferably a plate, sheet, profiled element or molding having a thickness of 0.1 to 100 mm, consisting of metal or plastic, preferably on a part car body. Of course, the coating proposed in the present invention can also be applied to objects of considerable thickness, for example, to elements made of stone or concrete, or to thick hulls of ships, for example, to the hulls of icebreakers.

Поэтому настоящее изобретение также относится к пластине, листу, профилированному элементу или молдингу, обладающему толщиной, равной от 0,1 до 100 мм, состоящему из металла или пластмассы, на котором имеется покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении. Пластмассы представляют собой высокомолекулярные органические материалы синтетического происхождения, например, такого типа, как перечисленные выше в настоящем изобретении.Therefore, the present invention also relates to a plate, sheet, profiled element or molding having a thickness equal to from 0.1 to 100 mm, consisting of metal or plastic, on which there is a coating, proposed in the present invention. Plastics are high molecular weight organic materials of synthetic origin, for example of the type as listed above in the present invention.

На покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, в качестве защиты предпочтительно дополнительно наносят прозрачный лак обычной толщины, который включает, например, один или большее количество поглотителей УФ-излучения или который также подкрашен прозрачными красящими пигментами или включает пигменты, создающие специальные эффекты. Если покрытие, предлагаемое в настоящем изобретении, находится на металлической подложке, то предпочтительно, чтобы последняя представляла собой загрунтованную подложку. В связи с этим согласно изобретению неожиданно было обнаружено, что цвет грунта не является существенным. Образовавшийся цвет на белом, черном или сером грунте является столь хорошим, что, в отличие от покрытий предшествующего уровня техники, особенным преимуществом является то, что не обязательно наносить красный грунт. Поэтому по практическим соображениям обычно предпочтительным является серый грунт.Preferably, a transparent varnish of a usual thickness is applied to the coating of the present invention as protection, which includes, for example, one or more UV absorbers or which is also tinted with transparent coloring pigments or includes pigments that create special effects. If the coating of the present invention is on a metal substrate, it is preferred that the latter is a primed substrate. In this regard, according to the invention, it was unexpectedly discovered that the color of the soil is not significant. The resulting color on white, black or gray soil is so good that, unlike prior art coatings, a particular advantage is that it is not necessary to apply red soil. Therefore, for practical reasons, gray soil is usually preferred.

Покрытия, предлагаемые в настоящем изобретении, обеспечивают неожиданно высокую красящую способность, а также хорошую насыщенность цвета. Кроющая способность является превосходной несмотря на относительно низкую концентрацию пигмента, разность цветов ΔЕ* между покрытием на белом грунте и покрытием на черном грунте предпочтительно составляет ≤2,5, более предпочтительно ≤1,5. Путем изменения компонентов и их концентраций можно создать оттенки множества тонов от средне-красного до бордового и далее до фиолетового. Светостойкость, атмосферостойкость и термостойкость, а также характеристики наружного покрытия, такие как, например, сильный блеск, являются превосходными.The coatings proposed in the present invention provide an unexpectedly high coloring ability, as well as good color saturation. The hiding power is excellent despite the relatively low concentration of pigment, the color difference ΔE * between the coating on white soil and the coating on black soil is preferably ≤2.5, more preferably ≤1.5. By changing the components and their concentrations, you can create shades of many tones from mid-red to burgundy and then to purple. Light fastness, weather resistance and heat resistance, as well as the characteristics of the outer coating, such as, for example, strong gloss, are excellent.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем (если не указано иное, то "%" всегда означают мас.%):Below the invention is illustrated by examples, not limiting its scope (unless otherwise indicated, then "%" always means wt.%):

Пример 1:100 мас. частей композиции, включающей 7,8 мас. частей смеси красящих пигментов, содержащей 3,4 мас. частей Irgazin® DPP Red BOX (пигмент красный 254), 0,9 мас. частей Bayferrox® Red 105 М (пигмент красный 101) и 3,5 мас. частей пигмента, соответствующего примеру 1а) из US 5492564 (пигмент красный 264), 45,4 мас. частей Alkydal® F 310 (Bayer, концентрации 60 % в Solventnaphtha™ 100), 4 мас. частей Disperbyk® 161 (Byk Chemie, концентрации 30% в смеси н-бутилацетат/1-метокси-2-пропилацетат, 1:6), 0,8 мас. частей 1% раствора силиконового масла в ксилоле, 3,3 мас. частей 1-метокси-2-пропанола, 3,3 мас. частей н-бутанола, 15,4 мас. частей ксилола, 19,4 мас. частей Maprenal® MF 650 (Solutia Inc., концентрации 30% в смеси изобутанол/1-бутанол/ксилол, 40:2:2 макс.) и 0,6 мас. частей Tinuvin® 123, в течение 2 ч при температуре примерно 40°С с использованием 230 мас. частей стеклянных шариков диспергируют в диспергирующей машине. После удаления стеклянных шариков цветное наружное покрытие при заданной толщине слоя распыляют на алюминиевые пластины, наполовину загрунтованные белым, а наполовину черным грунтом, соответствующие количества, наносимые на пластины, составляют 10, 20, 30 and 40 г/м2. Затем наружным покрытиям дают испариться в течение 30 мин при температуре около 25°С и после этого в течение 30 мин подвергают термической обработке при 130°С. Толщина слоя равна 5-6, 10-12, 15-18 и 20-25 мкм соответственно при соотношении пигмент: связующее (Р:В), равном 1:5,48. Кроющая способность, определяемая, как разность цветов на участках с белым грунтом и черным грунтом, в зависимости от толщины слоя является от удовлетворительной до превосходной.Example 1: 100 wt. parts of a composition comprising 7.8 wt. parts of a mixture of coloring pigments containing 3.4 wt. parts of Irgazin ® DPP Red BOX (pigment red 254), 0.9 wt. parts Bayferrox ® Red 105 M (pigment red 101) and 3.5 wt. parts of the pigment corresponding to example 1A) from US 5492564 (pigment red 264), 45.4 wt. parts of Alkydal ® F 310 (Bayer, concentration of 60% in Solventnaphtha ™ 100), 4 wt. parts of Disperbyk ® 161 (Byk Chemie, concentration of 30% in a mixture of n-butyl acetate / 1-methoxy-2-propyl acetate, 1: 6), 0.8 wt. parts of a 1% solution of silicone oil in xylene, 3.3 wt. parts of 1-methoxy-2-propanol, 3.3 wt. parts of n-butanol, 15.4 wt. parts of xylene, 19.4 wt. parts Maprenal ® MF 650 (Solutia Inc., a concentration of 30% in a mixture of isobutanol / 1-butanol / xylene, 40: 2: 2 max.) and 0.6 wt. parts of Tinuvin ® 123, for 2 hours at a temperature of about 40 ° C using 230 wt. parts of glass beads are dispersed in a dispersing machine. After removing the glass beads, the colored outer coating is sprayed at a given layer thickness onto aluminum plates half primed with white and half black with primer, the corresponding amounts applied to the plates are 10, 20, 30 and 40 g / m 2 . Then, the outer coatings are allowed to evaporate for 30 minutes at a temperature of about 25 ° C and then subjected to heat treatment for 130 minutes at 130 ° C. The layer thickness is 5-6, 10-12, 15-18 and 20-25 microns, respectively, with a pigment: binder (P: B) ratio of 1: 5.48. The hiding power, defined as the color difference in areas with white soil and black soil, depending on the thickness of the layer, is satisfactory to excellent.

Пример 2: Методика аналогична использованной в примере 1 при толщине слоя, равной 20-25 мкм, за тем исключением, что сначала распыляют слой толщиной, равной 10-12 мкм, содержащий все количество Bayferrox® Red 105 М и 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дионового пигмента, соответствующего примеру 1а) из US 5492564, а затем слой толщиной, равной 10-12 мкм, содержащий все количество Irgazin® DPP Red BOX. При такой же толщине покрытия кроющая способность сравнима с наблюдавшейся в примере 1. Поверхность наружного покрытия рассматривается под разными углами зрения при разных углах падения света и это приводит к привлекательным эффектам.Example 2: Method similar to that used in Example 1 with a layer thickness equal to 20-25 um, except that the first sprayed layer thickness of 10-12 microns, comprising the entire amount of Bayferrox ® Red 105 M and 3,6-di ( 4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione pigment according to Example 1a) from US 5492564, and then a layer with a thickness of 10-12 μm containing the entire amount of Irgazin ® DPP Red BOX. With the same coating thickness, the hiding power is comparable to that observed in example 1. The surface of the outer coating is viewed at different viewing angles at different angles of incidence of light and this leads to attractive effects.

Составы композиций пигментов в приведенных ниже сравнительных примерах разработаны для того, чтобы обеспечить как можно лучшее соответствие оттенка цвета с наблюдающимся в примере 1 при таком же полном содержании пигмента.The compositions of the pigment compositions in the comparative examples below are designed to provide the best possible match between the color cast and the color observed in Example 1 with the same total pigment content.

Сравнительный пример 1: Методика является такой же, как и использованная в примере 1, но с применением 7,8 мас. частей смеси красящих пигментов, содержащей 1,5 мас. частей Irgazin® DPP Ruby TR (пигмент красный 264), 5,2 мас. частей Irgazin® DPP Red BOX, 1,0 мас. частей Bayferrox® Red 105 М и 0,1 мас. частей Kronos® диоксида титана 2310 (пигмент белый 6). При такой же толщине покрытия во всех случаях кроющая способность явно хуже, чем в примере 1.Comparative example 1: The methodology is the same as that used in example 1, but using 7.8 wt. parts of a mixture of coloring pigments containing 1.5 wt. parts of Irgazin ® DPP Ruby TR (pigment red 264), 5.2 wt. parts of Irgazin ® DPP Red BOX, 1.0 wt. parts Bayferrox ® Red 105 M and 0.1 wt. parts of Kronos ® titanium dioxide 2310 (white pigment 6). With the same coating thickness in all cases, the hiding power is clearly worse than in example 1.

Сравнительный пример 2: Методика является такой же, как и использованная в примере 1, но с применением 7,8 мас. частей смеси красящих пигментов, содержащей 1,9 мас. частей Cromophtal® Red A2B (пигмент красный 177), 4,9 мас. частей Irgazin® DPP Red BOX, 0,9 мас. частей Bayferrox® Red 105 М и 0,1 мас. частей Kronos® диоксида титана 2310. При такой же толщине покрытия во всех случаях кроющая способность явно хуже, чем в примере 1.Comparative example 2: The methodology is the same as that used in example 1, but using 7.8 wt. parts of a mixture of coloring pigments containing 1.9 wt. parts of Cromophtal ® Red A2B (pigment red 177), 4.9 wt. parts of Irgazin ® DPP Red BOX, 0.9 wt. parts Bayferrox ® Red 105 M and 0.1 wt. parts of Kronos ® titanium dioxide 2310. With the same coating thickness in all cases, the hiding power is clearly worse than in example 1.

Сравнительный пример 3: Методика является такой же, как и использованная в примере 1, но с применением 7,8 мас. частей смеси красящих пигментов, содержащей 1,8 мас. частей Cinquasia® Magenta В RT-343 D (пигмент красный 202), 5,4 мас. частей Irgazin® DPP Red BOX и 0,6 мас. частей Bayferrox® Red 105 М. При такой же толщине покрытия во всех случаях кроющая способность явно хуже, чем в примере 1.Comparative example 3: The methodology is the same as that used in example 1, but using 7.8 wt. parts of a mixture of coloring pigments containing 1.8 wt. parts of Cinquasia ® Magenta B RT-343 D (pigment red 202), 5.4 wt. parts of Irgazin® DPP Red BOX and 0.6 wt. parts of Bayferrox ® Red 105 M. With the same coating thickness in all cases, the hiding power is clearly worse than in example 1.

Сравнительный пример 4: Методика является такой же, как и использованная в примере 1, но с применением 7,8 мас. частей смеси красящих пигментов, содержащей 2,1 мас. частей Cinquasia® Magenta RT 355 D (хинакридон), 5,1 мас. частей Irgazin® DPP Red BOX и 0,6 мас. частей Bayferrox® Red 105 М. При такой же толщине покрытия во всех случаях кроющая способность явно хуже, чем в примере 1.Comparative example 4: The methodology is the same as that used in example 1, but using 7.8 wt. parts of a mixture of coloring pigments containing 2.1 wt. parts of Cinquasia ® Magenta RT 355 D (quinacridone), 5.1 wt. parts of Irgazin ® DPP Red BOX and 0.6 wt. parts of Bayferrox ® Red 105 M. With the same coating thickness in all cases, the hiding power is clearly worse than in example 1.

Приведенные примеры являются иллюстративными для системы алкидно/меламинового наружного покрытия. При использовании надлежащей методики такие же результаты будут получены для любой другой стандартной для настоящего времени системы наружного покрытия, также в значительной степени независимо от системы растворителей.The examples given are illustrative of an alkyd / melamine topcoat system. Using the appropriate methodology, the same results will be obtained for any other currently standard external coating system, also largely independent of the solvent system.

Claims (15)

1. Покрытие, обладающее толщиной от 5 до 25 мкм, включающее высокомолекулярную органическую связующую смолу и от 5 до 15 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона в пересчете на полное содержание нелетучего компонента, по крайней мере один дополнительный красящий пигмент и необязательно добавку белых пигментов, черных пигментов или пигментов, создающих специальные эффекты, в котором в пересчете на полное количество красящих пигментов содержится,1. A coating having a thickness of 5 to 25 μm, comprising a high molecular weight organic binder resin and 5 to 15 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole -1,4-dione, calculated on the total content of the non-volatile component, at least one additional coloring pigment and optionally the addition of white pigments, black pigments or pigments that create special effects, which in terms of the total number of coloring pigments contains, (а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности от 20 до 50 м2/г и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of from 20 to 50 m 2 / g and (6) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, обладающего площадью поверхности от 10 до 40 м/г, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(6) from 10 to 70 wt.% Additional organic coloring pigment having a surface area of 10 to 40 m / g, selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1-one-oxime metal complex pigments and their solid solutions and mixtures. 2. Покрытие по п.1, в котором компонент (6) выбран из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, периленовые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.2. The coating according to claim 1, in which component (6) is selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, perylene and 3-amino-1H-isoindole-1-onoxime metal complex pigments and their solid solutions and mixtures. 3. Покрытие по п.2, в котором компонент (6) представляет собой пигмент красный 122, пигмент красный 123, пигмент красный 149, пигмент красный 178, пигмент красный 179, пигмент красный 190, пигмент красный 202, пигмент красный 224, пигмент красный 254, пигмент красный 255, пигмент красный 257, пигмент красный 270, пигмент красный 272, пигмент фиолетовый 19 или 29.3. The coating according to claim 2, in which component (6) is pigment red 122, pigment red 123, pigment red 149, pigment red 178, pigment red 179, pigment red 190, pigment red 202, pigment red 224, pigment red 254, pigment red 255, pigment red 257, pigment red 270, pigment red 272, pigment purple 19 or 29. 4. Пластина, лист, профилированный элемент или молдинг, обладающий толщиной от 0,1 до 100 мм, состоящий из металла или пластмассы, на котором находится покрытие по пп.1, 2 или 3.4. A plate, sheet, profiled element or molding having a thickness of 0.1 to 100 mm, consisting of metal or plastic, on which there is a coating according to claims 1, 2 or 3. 5. Пластина, лист, профилированный элемент или молдинг по п.4, на котором покрытие по п.1 находится на белом, черном или сером грунте.5. The plate, sheet, profiled element or molding according to claim 4, on which the coating according to claim 1 is on white, black or gray soil. 6. Пластина, лист, профилированный элемент или молдинг по п.4, на который нанесен прозрачный лак.6. The plate, sheet, profiled element or molding according to claim 4, on which a transparent varnish is applied. 7. Пластина, лист, профилированный элемент или молдинг по п.5, на который нанесен прозрачный лак.7. The plate, sheet, profiled element or molding according to claim 5, on which a transparent varnish is applied. 8. Способ нанесения покрытия на материал с грунтовочным покрытием, согласно которому применяют композицию наружного покрытия, которая включает от 5 до 15 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона в пересчете на полное содержание нелетучего компонента, по крайней мере один дополнительный красящий пигмент и необязательно добавку белых пигментов, черных пигментов или пигментов, создающих специальные эффекты, в которой в пересчете на полное количество красящих пигментов содержится8. The method of coating a primed material, according to which an external coating composition is used, which comprises from 5 to 15% by weight of 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-s ] pyrrole-1,4-dione, calculated on the total content of the non-volatile component, at least one additional coloring pigment and optionally the addition of white pigments, black pigments or pigments that create special effects, which in terms of the total number of coloring pigments contains (а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности от 20 до 50 м2/г, и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of from 20 to 50 m 2 / g, and (6) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, обладающего площадью поверхности от 10 до 40 м/г, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(6) from 10 to 70 wt.% Additional organic coloring pigment having a surface area of 10 to 40 m / g, selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1-one-oxime metal complex pigments and their solid solutions and mixtures. 9. Способ по п.8, в котором количество 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона составляет от 40 до 80 мас.% на полное количество красящих пигментов.9. The method of claim 8, in which the amount of 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione is from 40 to 80 wt.% for the full amount of coloring pigments. 10. Способ по п.8, в котором каждый из хинакридонового или дикетопирроло[3,4-с]пиррольного пигментов обладает удельной площадью поверхности от 10 до 25 м2/г или периленовый пигмент обладает удельной площадью поверхности от 20 до 40 м2/г, используемых как компонент (6) композиции для наружного покрытия.10. The method according to claim 8, in which each of the quinacridone or diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole pigments has a specific surface area of 10 to 25 m 2 / g or perylene pigment has a specific surface area of 20 to 40 m 2 / g used as a component (6) of the composition for external coating. 11. Способ по пп.8, 9 или 10, в котором покрытие обладает толщиной от 15 до 25 мкм.11. The method according to claims 8, 9 or 10, in which the coating has a thickness of from 15 to 25 microns. 12. Композиция для наружного покрытия, включающая от 5 до 15 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона в пересчете на полное содержание нелетучего компонента, по крайней мере один дополнительный красящий пигмент и необязательно добавку белых пигментов, черных пигментов или пигментов, создающих специальные эффекты, в котором в пересчете на полное количество красящих пигментов содержится12. The composition for the outer coating, comprising from 5 to 15 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione in terms of full the content of a non-volatile component, at least one additional coloring pigment and optionally the addition of white pigments, black pigments or pigments that create special effects, which in terms of the total number of coloring pigments contains (а) от 30 до 90 мас.% 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона, обладающего удельной площадью поверхности от 20 до 50 м2/г, и(a) from 30 to 90 wt.% 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione having a specific surface area of from 20 to 50 m 2 / g, and (6) от 10 до 70 мас.% дополнительного органического красящего пигмента, обладающего площадью поверхности от 10 до 40 м/г, выбранного из группы, включающей хинакридоновые, дикетопирроло[3,4-с]пиррольные, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, фталоцианиновые и 3-амино-1Н-изоиндол-1-оноксиматные металлокомплексные пигменты и их твердые растворы и смеси.(6) from 10 to 70 wt.% Additional organic coloring pigment having a surface area of 10 to 40 m / g, selected from the group consisting of quinacridone, diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole, dioxazine, indantrone, perylene, phthalocyanine and 3-amino-1H-isoindole-1-one-oxime metal complex pigments and their solid solutions and mixtures. 13. Композиция по п.12, в которой количество 3,6-ди(4'-бифенил)-2,5-дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-диона составляет от 40 до 80 мас.% на полное количество красящих пигментов.13. The composition according to p. 12, in which the amount of 3,6-di (4'-biphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione is from 40 to 80 wt.% for the full amount of coloring pigments. 14. Композиция по п.12, в которой каждый из хинакридонового или дикетопирроло[3,4-с]пиррольного пигментов обладает удельной площадью поверхности от 10 до 25 м2/г или периленовый пигмент обладает удельной площадью поверхности от 20 до 40 м2/г компонента (6).14. The composition according to item 12, in which each of the quinacridone or diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole pigments has a specific surface area of 10 to 25 m 2 / g or perylene pigment has a specific surface area of 20 to 40 m 2 / g component (6). 15. Применение композиции по пп.12, 13 или 14 для получения покрытия, обладающего толщиной от 15 до 25 мкм.15. The use of the composition according to PP.12, 13 or 14 to obtain a coating having a thickness of from 15 to 25 microns.
RU2005114393A 2002-10-07 2003-09-30 Opaque coating, coloured by dye RU2329281C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH16682002 2002-10-07
CH20021668/02 2002-10-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005114393A RU2005114393A (en) 2005-10-27
RU2329281C2 true RU2329281C2 (en) 2008-07-20

Family

ID=32046632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005114393A RU2329281C2 (en) 2002-10-07 2003-09-30 Opaque coating, coloured by dye

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7442731B2 (en)
EP (1) EP1549706B1 (en)
JP (2) JP2006502255A (en)
KR (1) KR101011943B1 (en)
CN (1) CN100402589C (en)
AT (1) ATE352580T1 (en)
AU (1) AU2003280345A1 (en)
BR (1) BR0313924B1 (en)
CA (1) CA2494339A1 (en)
DE (1) DE60311496T2 (en)
ES (1) ES2279972T3 (en)
MX (1) MXPA05003682A (en)
RU (1) RU2329281C2 (en)
WO (1) WO2004031280A1 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006502255A (en) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド Opaque colored pigments colored coating
EP2000326A1 (en) * 2007-05-25 2008-12-10 Tarkett SAS Decoration element
JP6347534B2 (en) * 2013-04-26 2018-06-27 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Pigment composition and pigment resin mixture
JP6837863B2 (en) * 2017-02-17 2021-03-03 住友化学株式会社 Red coloring composition
CN114656687B (en) * 2022-03-30 2023-08-29 金发科技股份有限公司 Colorant, colored ABS resin, and preparation method and application thereof

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US582137A (en) * 1897-05-04 Joseph b
DE3262270D1 (en) 1981-03-20 1985-03-28 Ciba Geigy Ag Process for colouring highly molecular organic material and polycyclic pigments
DE3584138D1 (en) * 1984-11-07 1991-10-24 Ciba Geigy Ag PIGMENT MIXTURES.
EP0430875A3 (en) * 1989-11-28 1992-08-05 Ciba-Geigy Ag Water-based coating materials containing specific modified organic pigments
EP0511165B1 (en) 1991-04-26 1996-08-14 Ciba-Geigy Ag Dicetopyrrolopyrrole compounds
TW372244B (en) * 1993-07-29 1999-10-21 Ciba Sc Holding Ag Process for producing novel finely divided highly transparent diketopyrrolopyrrole pigments
DE59409353D1 (en) * 1993-11-22 2000-06-21 Ciba Sc Holding Ag Process for the preparation of synergistic pigment mixtures
US5492564A (en) 1994-03-16 1996-02-20 Ciba-Geigy Corporation Diketopyrrolopyrrole pigment with high chroma
DE69519411T2 (en) * 1994-09-14 2001-03-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel Mixable organic pigments
US5618343A (en) 1994-12-27 1997-04-08 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions for coatings
US5869625A (en) * 1995-01-24 1999-02-09 Ciba Specialty Chemical Corporation Colorant blends containing a salt-forming azo pigment and a pyrrolopyrrole pigment
TW370546B (en) * 1995-09-18 1999-09-21 Ciba Sc Holding Ag Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles
EP0816440B1 (en) * 1996-06-17 2002-12-11 Ciba SC Holding AG Bismuth-vanadat pigment powder mixtures
DE69712158T2 (en) * 1996-11-13 2002-11-14 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel Pigment compositions and effect coatings
EP0845504B1 (en) * 1996-12-02 2002-04-24 Ciba SC Holding AG Process for the preparation of a pigment composition
IN220164B (en) * 1997-09-08 2008-07-11 Ciba Geigy Ag
DE19906494A1 (en) * 1999-02-17 2000-08-24 Clariant Gmbh Pigment preparations based on diketopyrrolopyrrole pigments with basic perylene dispersants
JP2000273346A (en) * 1999-03-23 2000-10-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment dispersant and pigment composition prepared by using the same
DE19958181A1 (en) * 1999-12-02 2001-06-07 Clariant Gmbh Pigment dispersants based on diketopyrrolopyrrole compounds and pigment preparations
DE10106147A1 (en) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Acidic pigment dispersants and pigment preparations
WO2003080742A1 (en) * 2002-03-25 2003-10-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Black pigment compositions
JP2006502255A (en) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド Opaque colored pigments colored coating

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006502255A (en) 2006-01-19
CN100402589C (en) 2008-07-16
ES2279972T3 (en) 2007-09-01
DE60311496T2 (en) 2007-10-31
KR101011943B1 (en) 2011-01-31
EP1549706B1 (en) 2007-01-24
EP1549706A1 (en) 2005-07-06
US7442731B2 (en) 2008-10-28
RU2005114393A (en) 2005-10-27
WO2004031280A1 (en) 2004-04-15
BR0313924A (en) 2005-06-28
US20060041037A1 (en) 2006-02-23
CN1688645A (en) 2005-10-26
KR20050062598A (en) 2005-06-23
JP2011225891A (en) 2011-11-10
DE60311496D1 (en) 2007-03-15
BR0313924B1 (en) 2013-06-25
CA2494339A1 (en) 2004-04-15
MXPA05003682A (en) 2005-06-17
ATE352580T1 (en) 2007-02-15
AU2003280345A1 (en) 2004-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2011323701B2 (en) Solar reflective coatings systems
EP1664204B1 (en) Ir reflective pigment compositions
EP1411092B1 (en) C.I.Pigment Red 254 having improved colouristic properties
RU2500696C9 (en) Nir-inert substrates containing bis-oxodihydroindolylene benzodifuranones
CN103827231B (en) Coating system
EP2064271A2 (en) Color foundation coat and color top coat paint system
JP2011225891A (en) Coating colored with opaque colored pigment
JP2000204298A (en) Straight-shade coating composition
AU725889B2 (en) Finishes containing light interference pigments
US20240034885A1 (en) Near-infrared (nir) transparent neutral black solid solution pigment
DE1771843B2 (en) PRINT INK
ZA200500325B (en) Opaque colour pigmented coating
US20240026171A1 (en) Near-Infrared (NIR) transparent neutral black perylene solid solutions
Ryan Lead is dead
MXPA01009590A (en) Crimson-colored pigment composition and the utilization thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191001