RU2327677C2 - Method of obtaining branched alkanes - Google Patents

Method of obtaining branched alkanes Download PDF

Info

Publication number
RU2327677C2
RU2327677C2 RU2006102751/04A RU2006102751A RU2327677C2 RU 2327677 C2 RU2327677 C2 RU 2327677C2 RU 2006102751/04 A RU2006102751/04 A RU 2006102751/04A RU 2006102751 A RU2006102751 A RU 2006102751A RU 2327677 C2 RU2327677 C2 RU 2327677C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hexane
pdcl
rel
branched alkanes
mass spectrum
Prior art date
Application number
RU2006102751/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2006102751A (en
Inventor
Мари Геннадьевна Шайбакова (RU)
Мария Геннадьевна Шайбакова
Раис Асхатович Садыков (RU)
Раис Асхатович Садыков
Павел Николаевич Петров (RU)
Павел Николаевич Петров
Тать на Петровна Саламатина (RU)
Татьяна Петровна Саламатина
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Original Assignee
Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт нефтехимии и катализа РАН filed Critical Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority to RU2006102751/04A priority Critical patent/RU2327677C2/en
Publication of RU2006102751A publication Critical patent/RU2006102751A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2327677C2 publication Critical patent/RU2327677C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: organic synthesis.
SUBSTANCE: invention pertains to obtaining branched alkanes with general formula CnH2n+2, where n = 4-10. CCI4 is gradually added to a mixture of hexane, triethylaluminium - Et3Al and a catalyst - PdCl2, in an argon atmosphere at atmospheric pressure and temperature of 10-60°C for a period of 0.5-2 hours. The molar ratio of hexane: Et3Al : CCl4 : PdCl2 is 75:10:20:0.1.
EFFECT: obtaining of a mixture of branched alkanes with high output.
1 tbl, 1 ex

Description

Изобретение относится к способу получения смеси разветвленных алканов общей формулы СnН2n+2. Получаемые соединения могут найти применение в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам.The invention relates to a method for producing a mixture of branched alkanes of the general formula C n H 2n + 2 . The resulting compounds can be used as high-octane additives for motor fuels.

Способностью инициировать различные превращения насыщенных углеводородов в мягких условиях обладают сверхкислоты (HSO3F-SbF5; HF-SbF5; RSO3F-SbF5).Super-acids (HSO 3 F-SbF 5 ; HF-SbF 5 ; RSO 3 F-SbF 5 ) possess the ability to initiate various transformations of saturated hydrocarbons under mild conditions.

Известен способ изомеризации парафиновых углеводородов C4-C8 в присутствии катализатора, представляющий собой композицию фторсульфоновой кислоты и SbF5 или TaF5 в мольном соотношении (1:3). Реакцию проводят при 20-30°С, давлении 7-28 атм и времени контакта 1-3 ч. В зависимости от условий реакции величина конверсии изменяется от 20 до 70%. Пример превращения гексана под действием катализатора HF-SbF5 (или TaF5) в жидкой фазе приведен ниже [пат. США №3594445, опубл. 1971.20.07].A known method of isomerization of C 4 -C 8 paraffin hydrocarbons in the presence of a catalyst is a composition of fluorosulfonic acid and SbF 5 or TaF 5 in a molar ratio (1: 3). The reaction is carried out at 20-30 ° C, a pressure of 7-28 atm and a contact time of 1-3 hours. Depending on the reaction conditions, the conversion value varies from 20 to 70%. An example of the conversion of hexane under the action of the catalyst HF-SbF 5 (or TaF 5 ) in the liquid phase is given below [US Pat. US No. 3594445, publ. 1971.20.07].

Figure 00000001
Figure 00000001

Малая доступность суперкислотных систем, необходимость специального оборудования и неудобство в работе существенно ограничивают возможность их применения для изомеризации насыщенных углеводородов. Также требуется решение ряда технологических вопросов, в частности разработки стабильных каталитических систем и способов регенерации дезактивированного сверхкислотного катализатора.The low availability of superacid systems, the need for special equipment, and the inconvenience in operation significantly limit the possibility of their use for isomerization of saturated hydrocarbons. It also requires solving a number of technological issues, in particular, the development of stable catalytic systems and methods for the regeneration of a deactivated superacid catalyst.

Существует метод изомеризации гексана, основанный на применении в качестве катализатора изомеризации хлорида алюминия в присутствии водорода. В реактор загружают 100 г гексана и 35 г AlCl3, после чего в него подают водород под давлением до 140 атм и нагревают до 72°С. По истечении 2 часов анализ продуктов верхнего слоя дает 98% исходного гексана, через 5 ч - 43.3% н-гексана, 21%-изо-С6, 6.8%-продукты состава С7 и более, 28.9% - продукты состава C5 и меньше [Казанский Б.А., Гоникберг М.А., Гаврилова А.Е. Изомеризация алканов в присутствии хлористого алюминия под давлением водорода. Сообщение 1. Изомеризация н-гексана // Изв. АН СССР, Отд. Хим., 1952, 157].There is a method of isomerization of hexane, based on the use of isomerization of aluminum chloride in the presence of hydrogen as a catalyst. 100 g of hexane and 35 g of AlCl 3 are charged into the reactor, after which hydrogen is supplied to it under a pressure of up to 140 atm and heated to 72 ° C. After 2 hours, analysis of the products of the upper layer gives 98% of the starting hexane, after 5 hours - 43.3% of n-hexane, 21% of iso-C 6 , 6.8% of products of composition C 7 and more, 28.9% - products of composition C 5 and less [Kazansky B.A., Gonikberg M.A., Gavrilova A.E. Isomerization of alkanes in the presence of aluminum chloride under hydrogen pressure. Message 1. Isomerization of n-hexane // Izv. USSR Academy of Sciences, Dep. Chem., 1952, 157].

К недостаткам этого метода можно отнести наличие высокого давления, что требует соответствующего аппаратурного оформления, а также увеличен расход катализатора, что делает процесс дорогостоящим.The disadvantages of this method include the presence of high pressure, which requires appropriate hardware design, as well as increased catalyst consumption, which makes the process expensive.

В литературе описан способ каталитической изомеризации гексана под действием комплекса AcBr·2AlBr3 в растворе СН2Br2 при комнатной температуре и атмосферном давлении, соотношение гексан: AcBr·2AlBr3=6-10:1. Основными продуктами этой реакции являются изомеры гексана: 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,3-диметилбутан, 2,2-диметилбутан [Орлинков А.В., Ахрем И.С., Афанасьева Л.В. Изомеризация н-пентана и н-гексана в растворе при комнатной температуре под действием апротонных кислот // ДАН СССР, 1988, т.299, №4, 890-894].The literature describes a method for the catalytic isomerization of hexane under the action of the AcBr · 2AlBr 3 complex in a solution of CH 2 Br 2 at room temperature and atmospheric pressure, the ratio of hexane: AcBr · 2AlBr 3 = 6-10: 1. The main products of this reaction are hexane isomers: 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,3-dimethylbutane, 2,2-dimethylbutane [Orlinkov A.V., Akhrem I.S., Afanasyeva L.V. Isomerization of n-pentane and n-hexane in solution at room temperature under the influence of aprotic acids // DAN SSSR, 1988, vol. 299, No. 4, 890-894].

Недостатком этого метода является использование дорогостоящих бромсодержащих соединений, а также необходимость применения безводного AlCl3, что требует применения специального оборудования для осуществления реакции изомеризации, коррозионная активность AlCl3 требует применения специальных марок сталей, устойчивых к коррозии.The disadvantage of this method is the use of expensive bromine-containing compounds, as well as the need to use anhydrous AlCl 3 , which requires the use of special equipment for the isomerization reaction, the corrosion activity of AlCl 3 requires the use of special grades of steel that are resistant to corrosion.

Авторами предлагается способ получения смеси разветвленных алканов из гексана.The authors propose a method for producing a mixture of branched alkanes from hexane.

Задачей настоящего исследования является разработка одностадийного метода получения смеси разветвленных алканов из гексана общей формулой СnН2n+2, где n=4-10 при атмосферном давлении и температурах, близких к комнатной. Это достигается использованием каталитической системы, состоящей из доступных реагентов: триэтилалюминия, CCl4, и соли переходного металла PdCl2.The objective of this study is to develop a one-stage method for producing a mixture of branched alkanes from hexane with the general formula C n H 2n + 2 , where n = 4-10 at atmospheric pressure and temperatures close to room temperature. This is achieved using a catalytic system consisting of available reagents: triethyl aluminum, CCl 4 , and a transition metal salt of PdCl 2 .

Сущность способа заключается во взаимодействии исходного гексана с Et3Al, и CCl4, в присутствии соли переходного металла PdCl2, взятого в качестве катализатора в атмосфере аргона при атмосферном давлении и температуре 10-60°С в течение 0.5-2 ч. Мольное соотношение гексан:Et3Al:CCl4:катализатор составляет 75:10:20:0.1 соответственно. Во избежание бурной экзотермической реакции реакции между триэтилалюминием и четыреххлористым углеродом смешивание реагентов проводят при несколько пониженной или комнатной температуре 10-20°С, добавляя CCl4 к смеси медленно. Дальнейшую реакцию проводят при комнатной температуре или с небольшим нагревом до 60°С и атмосферном давлении. Время реакции 0.5-2 ч. В качестве растворителя используется исходный гексан. Изучение влияния условий реакции на направление превращения гексана показало, что с повышением температуры наблюдается увеличение скорости превращения исходного углеводорода. При снижении температуры до 10°С существенно уменьшается скорость реакции. Изменение температуры от 10°С до 60°С приводит к незначительному увеличению конверсии гексана с 68 до 75%.The essence of the method consists in the interaction of the starting hexane with Et 3 Al, and CCl 4 , in the presence of a transition metal salt of PdCl 2 , taken as a catalyst in an argon atmosphere at atmospheric pressure and a temperature of 10-60 ° C for 0.5-2 hours. The molar ratio hexane: Et 3 Al: CCl 4 : the catalyst is 75: 10: 20: 0.1, respectively. In order to avoid a violent exothermic reaction between triethylaluminum and carbon tetrachloride, the mixing of the reagents is carried out at a slightly lower or room temperature of 10-20 ° C, adding CCl 4 to the mixture slowly. Further reaction is carried out at room temperature or with slight heating to 60 ° C and atmospheric pressure. The reaction time is 0.5-2 hours. The starting hexane is used as a solvent. A study of the influence of reaction conditions on the direction of hexane conversion showed that an increase in the rate of conversion of the initial hydrocarbon is observed with increasing temperature. When the temperature drops to 10 ° C, the reaction rate decreases significantly. A change in temperature from 10 ° C to 60 ° C leads to a slight increase in the conversion of hexane from 68 to 75%.

Также необходимо отметить, что при пониженной температуре продуктами реакции в основном являются углеводороды С4-С7. При нагревании состав продуктов меняется в сторону образования более тяжелых углеводородов С7-С10.It should also be noted that at a reduced temperature, the reaction products are mainly C 4 -C 7 hydrocarbons. When heated, the composition of the products changes in the direction of the formation of heavier C 7 -C 10 hydrocarbons.

Предлагаемый способ базируется на использовании триэтилалюминия и CCl4, в ходе взаимодействия которых в присутствии каталитических количеств PdCl2 гексан подвергается процессам изомеризации, крекинга, а также наращивания цепи. Предлагаемый способ позволяет быстро и легко проводить активацию гексана в мягких условиях.The proposed method is based on the use of triethylaluminum and CCl 4 , during the interaction of which, in the presence of catalytic amounts of PdCl 2, hexane undergoes isomerization, cracking, and chain building processes. The proposed method allows quick and easy activation of hexane in mild conditions.

Пример. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 10 мл (75 ммоль) гексана, 18 мг (0.1 ммоль) PdCl2, 1 мл (10 ммоль) Et3Al. Затем, для предотвращения бурной реакции, при температуре 10-12°С постепенно добавляют 1.9 мл (20.0 ммоль) CCl4. Реакционную массу нагревают до 60°С и через 0.5 ч. гидролизуют небольшим количеством воды, органический слой пропускают через окись алюминия, затем анализируют методом ГЖХ. Конверсия гексана составляет 75%.Example. In a 50 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 10 ml (75 mmol) of hexane, 18 mg (0.1 mmol) of PdCl 2 , 1 ml (10 mmol) of Et 3 Al are placed in an argon atmosphere. Then, to prevent a violent reaction, at a temperature of 10-12 ° C, 1.9 ml (20.0 mmol) of CCl 4 are gradually added. The reaction mass is heated to 60 ° C and after 0.5 hours it is hydrolyzed with a small amount of water, the organic layer is passed through alumina, then analyzed by GLC. The hexane conversion is 75%.

По данным ГХ/МС и сопоставления с банком данных в продуктах реакции идентифицированы следующие углеводороды:According to GC / MS data and comparison with a data bank, the following hydrocarbons were identified in the reaction products:

изобутанisobutane Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 58[M]+ (5), 43(100), 42(37), 41(36), 39(12), 27(18)Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 58 [M] + (5), 43 (100), 42 (37), 41 (36), 39 (12), 27 (18) 2-метилбутан

Figure 00000002
2-methylbutane
Figure 00000002
Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 72[M]+ (4), 57(36), 43(100), 42(84), 41(60), 39(17), 29(48), 27(46)Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 72 [M] + (4), 57 (36), 43 (100), 42 (84), 41 (60), 39 (17), 29 (48), 27 (46) 3-метилпентан
Figure 00000003
3-methylpentane
Figure 00000003
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 86[M]+ (4), 71(7), 57(100), 56(76), 43(30), 42(8), 41(68), 39(23), 29(60), 27(40)Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 86 [M] + (4), 71 (7), 57 (100), 56 (76), 43 (30), 42 (8), 41 (68), 39 (23), 29 (60), 27 (40) 2,2-диметилбутан
Figure 00000004
2,2-dimethylbutane
Figure 00000004
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 86[M]+ (1), 71(73), 57(98), 56(30), 55(15), 43(100), 41(61), 39(25)Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 86 [M] + (1), 71 (73), 57 (98), 56 (30), 55 (15), 43 (100), 41 (61), 39 (25) 2-метилпентан
Figure 00000005
2-methylpentane
Figure 00000005
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 86[M]+ (3), 71(28), 70(7), 57(11), 43(100), 42(58), 41(35).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 86 [M] + (3), 71 (28), 70 (7), 57 (11), 43 (100), 42 (58), 41 (35). гептан
Figure 00000006
heptane
Figure 00000006
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100 [М]+ (13), 71(45), 57(48), 56(27), 50(13), 43(100), 41(57).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (13), 71 (45), 57 (48), 56 (27), 50 (13), 43 (100), 41 (57). 2-метилгексан
Figure 00000007
2-methylhexane
Figure 00000007
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100[М]+ (5), 85(32), 70(2), 57(27), 55(5), 43(100), 42(40), 40(36).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (5), 85 (32), 70 (2), 57 (27), 55 (5), 43 (100), 42 (40), 40 (36).

3,3 диметилпентан

Figure 00000008
3.3 dimethylpentane
Figure 00000008
Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100[М]+ (1), 85(17), 71(62), 70(19), 55(12), 43(100), 41(20).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (1), 85 (17), 71 (62), 70 (19), 55 (12), 43 (100), 41 (twenty). 2,2 диметилпентан
Figure 00000009
2,2 dimethylpentane
Figure 00000009
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100[M]+ (1), 85(41), 57(100), 56(40), 55(6), 43(73), 41(47), 39(16).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (1), 85 (41), 57 (100), 56 (40), 55 (6), 43 (73), 41 (47), 39 (16). 2,4 диметилпентан
Figure 00000010
2,4 dimethylpentane
Figure 00000010
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100[М]+ (2), 85(17), 57(73), 56(41), 55(4), 43(100), 42(24), 41(36).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (2), 85 (17), 57 (73), 56 (41), 55 (4), 43 (100), 42 (24), 41 (36). 2,2,3-триметилбутан
Figure 00000011
2,2,3-trimethylbutane
Figure 00000011
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 100[M]+ (1), 85(55), 57(100), 56(76), 55(8), 43(71), 41(63), 40(4), 39(18).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 100 [M] + (1), 85 (55), 57 (100), 56 (76), 55 (8), 43 (71), 41 (63), 40 (4), 39 (18). 2,5-диметилгексан
Figure 00000012
2,5-dimethylhexane
Figure 00000012
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 114[M]+ (7), 112(9), 99(18), 71(22), 70(12), 57(100), 43(82).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 114 [M] + (7), 112 (9), 99 (18), 71 (22), 70 (12), 57 (100), 43 (82). 2,4-диметилгексан
Figure 00000013
2,4-dimethylhexane
Figure 00000013
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 114[М]+ (3), 85(55), 71(20), 70(15), 69(6), 57(88), 56(39), 55(11), 43(100), 42(8), 41(41).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 114 [M] + (3), 85 (55), 71 (20), 70 (15), 69 (6), 57 (88), 56 (39), 55 (11), 43 (100), 42 (8), 41 (41). 2-метилгептан
Figure 00000014
2-methylheptane
Figure 00000014
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 114[М]+ (6), 99(13), 85(3), 71(8), 70(13), 57(100), 56(10), 55(12), 43(75), 42(40), 41(37).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 114 [M] + (6), 99 (13), 85 (3), 71 (8), 70 (13), 57 (100), 56 (10), 55 (12), 43 (75), 42 (40), 41 (37). 3-метилгептан
Figure 00000015
3-methylheptane
Figure 00000015
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 114[М]+ (4), 99(2), 85(49), 84(33), 71(4), 70(4), 69(6), 57(78), 56(45), 55(12), 43(100), 42(7), 41(44).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 114 [M] + (4), 99 (2), 85 (49), 84 (33), 71 (4), 70 (4), 69 (6), 57 (78), 56 (45), 55 (12), 43 (100), 42 (7), 41 (44).

2,2,5-триметилгексан

Figure 00000016
2,2,5-trimethylhexane
Figure 00000016
Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 128[М]+ (12), 113(4), 71(21), 58(5), 57(100), 56(40), 55(5), 43(15), 41(22).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 128 [M] + (12), 113 (4), 71 (21), 58 (5), 57 (100), 56 (40), 55 (5), 43 (15), 41 (22). 2,2,4-триметилгептан
Figure 00000017
2,2,4-trimethylheptane
Figure 00000017
 Масс-спектр m/z, (Iотн(%)): 142[M]+ (10), 127(4), 55(10), 71(19), 57(100), 56(51), 43(22), 41(21).Mass spectrum m / z, (I rel (%)): 142 [M] + (10), 127 (4), 55 (10), 71 (19), 57 (100), 56 (51), 43 (22), 41 (21).

Другие примеры, подтверждающие способ, для температур 10°С, 20°С и 40°С приведены в таблице.Other examples confirming the method for temperatures of 10 ° C, 20 ° C and 40 ° C are shown in the table.

Влияние температуры на конверсию гексана и групповой состав продуктов превращений гексана под действием каталитической системы Et3Al-CCl4-PdCl2, взятых в соотношении [гексан]:[Et3Al]:[CCl4]:[PdCl2]=75:10:20:0.1 (выходы приведены в мольных процентах относительно исходного гексана).The effect of temperature on the conversion of hexane and the group composition of the products of hexane transformations under the action of the Et 3 Al-CCl 4 -PdCl 2 catalyst system, taken in the ratio [hexane]: [Et 3 Al]: [CCl 4 ]: [PdCl 2 ] = 75: 10: 20: 0.1 (yields are given in molar percent relative to the starting hexane). Т (°С)T (° C) t (час)t (hour) С4C4 С5C5 С6*C6 * С7C7 С8C8 С9C9 С10C10 Конверсия С6Н14 Conversion From 6 H 14 1010 22 10.810.8 12.612.6 2121 1616 5.55.5 2.12.1 00 6868 20twenty 1.21.2 9.89.8 11.911.9 19.619.6 17.917.9 99 22 22 7272 4040 1one 6.86.8 6.26.2 15fifteen 1717 1212 7.87.8 55 7171 6060 0.50.5 4four 5.65.6 88 21.421.4 1717 1212 66 7575 * В состав фракции С6 не входит н-гексан* C- 6 fraction does not include n-hexane

Claims (1)

Способ получения разветвленных алканов общей формулы СnН2n+2, где n=4-10, в присутствии катализатора, отличающийся тем, что к реакционной смеси, состоящей из гексана, триэтилалюминия Et3Al и PdCl2, постепенно добавляют CCl4 при мольном соотношении гексан:Et3Al:CCl4:PdCl2=75:10:20:0,1 в атмосфере аргона, при атмосферном давлении и температуре 10-60°С в течение 0,5-2 ч.A method of producing branched alkanes of the general formula C n H 2n + 2 , where n = 4-10, in the presence of a catalyst, characterized in that CCl 4 is gradually added to the reaction mixture consisting of hexane, triethylaluminum Et 3 Al and PdCl 2 at molar the ratio of hexane: Et 3 Al: CCl 4 : PdCl 2 = 75: 10: 20: 0.1 in an argon atmosphere, at atmospheric pressure and a temperature of 10-60 ° C for 0.5-2 hours
RU2006102751/04A 2006-01-31 2006-01-31 Method of obtaining branched alkanes RU2327677C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006102751/04A RU2327677C2 (en) 2006-01-31 2006-01-31 Method of obtaining branched alkanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006102751/04A RU2327677C2 (en) 2006-01-31 2006-01-31 Method of obtaining branched alkanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006102751A RU2006102751A (en) 2007-08-20
RU2327677C2 true RU2327677C2 (en) 2008-06-27

Family

ID=38511552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006102751/04A RU2327677C2 (en) 2006-01-31 2006-01-31 Method of obtaining branched alkanes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2327677C2 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ДАН СССР, 1988, т.299, №4, с.890-894. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006102751A (en) 2007-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20110319693A1 (en) Ionic liquid catalyzed alkylation with ethylene in ethylene containing gas streams
US4098833A (en) Regeneration of hydrocarbon conversion catalysts
LU82289A1 (en) SUPPORTED SUPERACID CATALYSTS FOR HYDROCARBON CONVERSION
JP4706945B2 (en) Catalyst comprising a Group 8, 9 or 10 element with excellent accessibility and its use in a paraffin dehydrogenation process
JPH05112473A (en) Method of isomerization of normal paraffin
Wang et al. Isomerization of n-Butane over SO42–/Al2O3–ZrO2 in a Circulated Fluidized Bed Reactor: Prospects for Commercial Application
RU2327677C2 (en) Method of obtaining branched alkanes
Motokura et al. Direct alkylation of benzene with branched alkanes using solid acids: Unexpected product selectivity based on the tertiary carbon position
Liu et al. Reaction performance and disappearance kinetics of n-pentane isomerization catalyzed by chloroaluminate ionic liquid
US2404436A (en) Isomerizing hydrocarbons
JP3905147B2 (en) Process for producing isobutane / isohexane-containing products
Miki et al. The selectivity in ring opening of cyclohexane and methylcyclopentane over a nickel-alumina catalyst
US4153637A (en) Use of ammonia in the formation of aromatic hydrocarbons by dehydroisomerizing alkylcyclopentane with a platinum hydrogen mordenite catalyst
Zinurov et al. Skeletal isomerization of n-pentane in the presence of an AlCl 3-based ionic liquid
EP1063012B1 (en) Novel heteropolyanion containing catalyst usable in paraffin conversion processes
EP1008384B1 (en) Method of preparation of silica supported perfluoroalkylsulfonic acid catalyst system
AU701283B2 (en) Process for upgrading a paraffinic feedstock
JP3890513B2 (en) Process for producing methylcyclopentane-containing hydrocarbons
JPS61153141A (en) Production of solid acid catalyst
Abbot et al. Catalytic reactions of methylcyclopentane on HY zeolite
CN115181585A (en) Alkane isomerization method based on ionic liquid catalysis
Mamedova Similarity between the Mechanism of the Oxidative Dehydrogenation of Ethylbenzene to Styrene and the Isomerization of n-Alkanes
NZ541325A (en) Method of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons using a process stream from an isomerization unit
Sanford et al. Reforming with Carbon Catalysts
Alimardanov et al. Transformations of β-alkylcyclohexane hydrocarbons on modified pentasils with participation of methanol and oxidants

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080201