RU2321578C1 - Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride - Google Patents

Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride Download PDF

Info

Publication number
RU2321578C1
RU2321578C1 RU2006127876/04A RU2006127876A RU2321578C1 RU 2321578 C1 RU2321578 C1 RU 2321578C1 RU 2006127876/04 A RU2006127876/04 A RU 2006127876/04A RU 2006127876 A RU2006127876 A RU 2006127876A RU 2321578 C1 RU2321578 C1 RU 2321578C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloride
aqueous solution
molar ratio
temperature
allyl chloride
Prior art date
Application number
RU2006127876/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Раис Нуриевич Загидуллин (RU)
Раис Нуриевич Загидуллин
Зуфар Гини тович Расулев (RU)
Зуфар Гиниятович Расулев
Светлана Николаевна Кургаева (RU)
Светлана Николаевна Кургаева
Халит Сабитович Вахитов (RU)
Халит Сабитович Вахитов
Original Assignee
Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") filed Critical Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик")
Priority to RU2006127876/04A priority Critical patent/RU2321578C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2321578C1 publication Critical patent/RU2321578C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: polymer precursor preparation methods.
SUBSTANCE: invention relates to improved method for preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride, which can be then polymerized to produce high-efficiency polyelectrolytes applicable in chemical, petrochemical, and petroleum processing, paper-and-pulp, and other industries. Method comprises interaction of dimethylamine with allyl chloride at stirring and temperature 5-20°C for 3-4 h at dimethylamine-to-allyl chloride molar ratio 1.0:(1.01-1.05) followed by neutralization with 50% aqueous sodium chloride solution at 1:1 molar ratio, separation of water-alkali phase from organic phase to form 92-99% dimethyldiallylamine with boiling temperature 55-65°C, and mixing the latter for 4-6 h with allyl chloride at 1:1 molar ratio at 40-50°C, after which softened water is added at stirring and room temperature.
EFFECT: increased quality of target product and excluded presence of sodium chloride in aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride.
4 cl

Description

Изобретение относится к области высокомолекулярной химии, а именно к способу получения водного раствора N,N-диметилдиаллиламмонийхлорида (ДМДААХ), полимеризацией которого получают высокоэффективные полиэлектролиты, применяемые в химической, нефтехимической, нефтеперерабатывающей, бумажной и других отраслях промышленности.The invention relates to the field of high molecular chemistry, and in particular to a method for producing an aqueous solution of N, N-dimethyldiallylammonium chloride (DMDAAH), the polymerization of which produces highly effective polyelectrolytes used in the chemical, petrochemical, oil refining, paper and other industries.

Известен способ получения водного раствора ДМДААХ взаимодействием хлористого аллила с водными растворами диметиламина и гидроокиси натрия при мольном соотношении исходных компонентов, равном (2,02-2,10):1:1. Реакционную массу предварительно диспергируют до размера частиц 10-100 мкм при температуре 20-35°С. Реакцию взаимодействия проводят при давлении 0,08-0,30 МПа и температуре 55-80°С (АС №1525146, 1989 г.).A known method of obtaining an aqueous solution of DMDAAX by the interaction of allyl chloride with aqueous solutions of dimethylamine and sodium hydroxide at a molar ratio of the starting components equal to (2.02-2.10): 1: 1. The reaction mass is pre-dispersed to a particle size of 10-100 μm at a temperature of 20-35 ° C. The reaction is carried out at a pressure of 0.08-0.30 MPa and a temperature of 55-80 ° C (AS No. 1525146, 1989).

Основным недостатком известного способа является присутствие в водном растворе ДМДААХ хлористого натрия, что в конечном итоге приводит к высокому содержанию хлористого натрия в водном растворе полидиметилдиаллиламмонийхлорида (5-10% мас.).The main disadvantage of this method is the presence in the aqueous DMDAAH solution of sodium chloride, which ultimately leads to a high content of sodium chloride in the aqueous solution of polydimethyl diallylammonium chloride (5-10% wt.).

Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является способ получения водного раствора ДМДААХ взаимодействием диметиламина с хлористым аллилом в присутствии гидроокиси натрия при нагревании, причем процесс ведут в присутствии бензилтриэтиламмонийхлорида и триэтаноламина, взятых в молярном соотношении 1:(1-1,15) в количестве 1-1,5% мас. по отношению к хлористому аллилу (АС №1279984, 1986 г.).The closest method in technical essence and the achieved result is a method for producing an aqueous DMDAAX solution by reacting dimethylamine with allyl chloride in the presence of sodium hydroxide when heated, the process being carried out in the presence of benzyltriethylammonium chloride and triethanolamine, taken in a molar ratio of 1: (1-1.15) in the amount of 1-1.5% wt. in relation to allyl chloride (AS No. 1279984, 1986).

Недостатком известного способа является использование для очистки мономера от хлорида натрия двойной экстракции реакционной массы горячим бутиловым спиртом, что усложняет процесс, увеличивает его пожаровзрывоопасность. Кроме того, даже с помощью экстракции не достигается отсутствие хлористого натрия в конечном продукте.The disadvantage of this method is the use for purification of the monomer from sodium chloride by double extraction of the reaction mixture with hot butyl alcohol, which complicates the process, increases its fire and explosion hazard. In addition, even by extraction, the absence of sodium chloride in the final product is not achieved.

Целью заявляемого изобретения является разработка способа, обеспечивающего удаление хлористого натрия из мономера ДМДААХ. Технический результат при использовании заявляемого способа выражается в повышении качества водного раствора ДМДААХ за счет полного удаления хлористого натрия из мономера и, как следствие, его отсутствие в растворе полимера.The aim of the invention is the development of a method for removing sodium chloride from the DMDAAH monomer. The technical result when using the proposed method is expressed in improving the quality of an aqueous DMDAAH solution due to the complete removal of sodium chloride from the monomer and, as a result, its absence in the polymer solution.

Вышеуказанный технический результат достигается способом получения водного раствора N,N-диметилдиаллиламмонийхлорида взаимодействием диметиламина и хлористого аллила при перемешивании, нейтрализацией гидроокисью натрия и алкилированием хлористым аллилом, особенность которого заключается в том, что продукт взаимодействия диметиламина и хлористого аллила после нейтрализации гидроокисью натрия подвергают отделению от образовавшегося водного раствора хлористого натрия, перегоняют, при этом выделяют фракцию с температурой кипения 55-65°С. Затем смешивают выделенный перегонкой продукт с хлористым аллилом при мольном соотношении 1:1 при температуре 40-50°С в течение 4-6 часов, добавляют умягченную воду до полного растворения при температуре 15-30°С.The above technical result is achieved by the method of obtaining an aqueous solution of N, N-dimethyldiallylammonium chloride by the interaction of dimethylamine and allyl chloride with stirring, neutralization with sodium hydroxide and alkylation with allyl chloride, the peculiarity of which is that the product of the interaction of dimethylamine and allyl chloride after neutralization with sodium hydroxide is subjected to separation an aqueous solution of sodium chloride, distilled, while a fraction with a boiling point of 55 -65 ° C. Then the product isolated by distillation is mixed with allyl chloride in a molar ratio of 1: 1 at a temperature of 40-50 ° C for 4-6 hours, softened water is added until complete dissolution at a temperature of 15-30 ° C.

Сущность способа заключается в следующем.The essence of the method is as follows.

Процесс взаимодействия диметиламина и хлористого аллила проводят при перемешивании и мольном соотношении хлористого аллила, диметиламина, равном (1,01-1,05):1, в течение 1,5-4 часов при температуре 5-20°С. Затем добавляют 50%-ный водный раствор гидроокиси натрия и перемешивают при температуре 5-20°С в течение 30 минут при мольном соотношении диметилаллиламмонийхлорида и гидроокиси натрия, равном 1:1. Далее осуществляют разделение водного раствора хлористого натрия и органической фазы. Органическую фазу перегоняют с отбором фракции, содержащей диметилаллиламин (концентрации 92-99%), с температурой кипения 55-65°С. Диметилаллиламин смешивают с хлористым аллилом при температуре 40-50°С в течение 4-6 часов при мольном соотношении диметилаллиламин:хлористый аллил, равном 1:1. Добавляют умягченную воду при перемешивании и при температуре 15-30°С до полного растворения.The process of interaction of dimethylamine and allyl chloride is carried out with stirring and a molar ratio of allyl chloride, dimethylamine equal to (1.01-1.05): 1, for 1.5-4 hours at a temperature of 5-20 ° C. Then add a 50% aqueous solution of sodium hydroxide and mix at a temperature of 5-20 ° C for 30 minutes at a molar ratio of dimethylallylammonium chloride and sodium hydroxide equal to 1: 1. Then carry out the separation of an aqueous solution of sodium chloride and the organic phase. The organic phase is distilled with the selection of the fraction containing dimethylallyl amine (concentration 92-99%), with a boiling point of 55-65 ° C. Dimethylallylamine is mixed with allyl chloride at a temperature of 40-50 ° C for 4-6 hours with a molar ratio of dimethylallylamine: allyl chloride equal to 1: 1. Softened water is added with stirring and at a temperature of 15-30 ° C until complete dissolution.

Способ иллюстрируется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.

Пример 1. В четырехгорлую колбу загружают 100 г 45%-ного водного раствора диметиламина и охлаждают до 15°С. Затем из капельной воронки приливают 77,27 г хлористого аллила, перемешивают, при мольном соотношении хлористого аллила и диметиламина, равном (1,01:1,0), в течение 2,5 часов при температуре 15°С, затем добавляют 80 г 50%-ного водного раствора гидроокиси натрия, перемешивают при мольном соотношении диметилаллиламмонийхлорида и гидроокиси натрия, равном 1:1, в течение 30 минут при температуре 15°С. Реакционную смесь расслаивают и отделяют водный раствор хлористого натрия, а органическую фазу подвергают перегонке с отбором фракции, содержащей диметилаллиламин, с температурой кипения 55-65°С. Получают 78 г диметилаллиламина (концентрации 99%), который смешивают в стеклянной колбе с 69,4 г хлористого аллила, нагревают до 45°С и перемешивают при этой температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной массе добавляют 248 г умягченной воды и перемешивают до полного растворения. Получают 395,4 г 37,3%-ного водного раствора ДМДААХ, в котором хлористый натрий отсутствует.Example 1. In a four-necked flask, 100 g of a 45% aqueous solution of dimethylamine are charged and cooled to 15 ° C. Then, 77.27 g of allyl chloride is poured from the dropping funnel, stirred at a molar ratio of allyl chloride to dimethylamine (1.01: 1.0) for 2.5 hours at a temperature of 15 ° C, then 80 g of 50 are added % aqueous solution of sodium hydroxide, stirred at a molar ratio of dimethylallylammonium chloride and sodium hydroxide equal to 1: 1, for 30 minutes at a temperature of 15 ° C. The reaction mixture is separated and the aqueous solution of sodium chloride is separated, and the organic phase is subjected to distillation with the selection of a fraction containing dimethylallylamine with a boiling point of 55-65 ° C. Obtain 78 g of dimethylallyl amine (concentration 99%), which is mixed in a glass flask with 69.4 g of allyl chloride, heated to 45 ° C and stirred at this temperature for 5 hours. Then, 248 g of softened water is added to the reaction mass and stirred until complete dissolution. 395.4 g of a 37.3% aqueous solution of DMDAAX are obtained in which sodium chloride is absent.

Пример 2. В четырехгорлую колбу загружают 100 г 45%-ного водного раствора диметиламина, охлаждают до 5°С, прикапывают 78,8 г хлористого аллила и перемешивают при температуре 5°С в течение 4,1 часов при мольном соотношении хлористого аллила и диметиламина, равном (1,03:1,0), затем добавляют 80 г 50%-ного водного раствора гидроокиси натрия и перемешивают при температуре 5°С в течение 30 минут при мольном соотношении диметилаллиламмонийхлорида и гидроокиси натрия, равном 1:1. Реакционную смесь расслаивают и отделяют водный раствор хлористого натрия, а органическую фазу подвергают перегонке с отбором фракции, содержащей диметилаллиламин, с температурой кипения 55-65°С. Получают 83,3 г диметилаллиламина (концентрации 99%), который смешивают в стеклянной колбе с 74 г хлористого аллила, нагревают до 40°С и перемешивают при этой температуре 6 часов. Затем к реакционной массе добавляют 400 г умягченной воды и перемешивают при 15°С до полного растворения. Получают 557,4 г 28,2%-ного водного раствора ДМДААХ. Хлористый натрий отсутствует.Example 2. A four-necked flask was charged with 100 g of a 45% aqueous solution of dimethylamine, cooled to 5 ° C, 78.8 g of allyl chloride was added dropwise and stirred at 5 ° C for 4.1 hours at a molar ratio of allyl chloride to dimethylamine equal to (1.03: 1.0), then add 80 g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide and mix at a temperature of 5 ° C for 30 minutes at a molar ratio of dimethylallylammonium chloride and sodium hydroxide equal to 1: 1. The reaction mixture is separated and the aqueous solution of sodium chloride is separated, and the organic phase is subjected to distillation with the selection of the fraction containing dimethylallylamine with a boiling point of 55-65 ° C. Receive 83.3 g of dimethylallyl amine (concentration of 99%), which is mixed in a glass flask with 74 g of allyl chloride, heated to 40 ° C and stirred at this temperature for 6 hours. Then, 400 g of softened water are added to the reaction mass and stirred at 15 ° C until complete dissolution. 557.4 g of a 28.2% aqueous DMDAAH solution are obtained. Sodium chloride is absent.

Пример 3. В четырехгорлую колбу загружают 100 г 45%-ного водного раствора диметиламина и охлаждают до 20°С, затем из капельной воронки приливают 80,3 г хлористого аллила и перемешивают при мольном соотношении хлористого аллила и диметиламина, равном (1,05:1,0), в течение 1,5 часов при температуре 20°С, затем добавляют 80 г 50%-ного водного раствора гидроокиси натрия, перемешивают при мольном соотношении диметилаллиламмонийхлорида и гидроокиси натрия, равном 1:1, в течение 30 минут при температуре 20°С. Реакционную смесь расслаивают и отделяют водный раствор хлористого натрия, а органическую фазу подвергают перегонке с отбором фракции, содержащей диметилаллиламин, с температурой кипения 55-65°С. Получают 81 г диметилаллиламина (концентрации 99%), который смешивают в стеклянной колбе с 72 г хлористого аллила, нагревают до 50°С и перемешивают при этой температуре в течение 4 часов. Затем к реакционной массе добавляют 220 г умягченной воды и перемешивают при температуре 30°С до полного растворения. Получают 373 г 41,0%-ного водного раствора ДМДААХ. Хлористый натрий отсутствует.Example 3. A four-necked flask was charged with 100 g of a 45% aqueous solution of dimethylamine and cooled to 20 ° C, then 80.3 g of allyl chloride was poured from a dropping funnel and stirred at a molar ratio of allyl chloride to dimethylamine equal to (1.05: 1.0), for 1.5 hours at a temperature of 20 ° C, then add 80 g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide, stirred at a molar ratio of dimethylallylammonium chloride and sodium hydroxide equal to 1: 1 for 30 minutes at a temperature 20 ° C. The reaction mixture is separated and the aqueous solution of sodium chloride is separated, and the organic phase is subjected to distillation with the selection of the fraction containing dimethylallylamine with a boiling point of 55-65 ° C. Obtain 81 g of dimethylallylamine (concentration of 99%), which is mixed in a glass flask with 72 g of allyl chloride, heated to 50 ° C and stirred at this temperature for 4 hours. Then 220 g of softened water are added to the reaction mass and stirred at a temperature of 30 ° C until complete dissolution. Obtain 373 g of a 41.0% aqueous DMDAAH solution. Sodium chloride is absent.

Пример 4. Водный 30%-ный раствор диметиламина с объемным расходом 0,15 м3/час, хлористый аллил с объемным расходом 0,33 м3/час, взятые в мольном соотношении 1,01:1,0 соответственно, подают в роторно-пульсационный аппарат при температуре 20°С, затем подают водный 36%-ный раствор гидроксида натрия с объемным расходом 0,13 м3/час при мольном соотношении диметилаллиламмонийхлорида и гидроокиси натрия, равном 1:1, расслаивают, отделяют водный раствор хлористого натрия, а органическую фазу подвергают перегонке, отбирая фракцию, содержащую диметилаллиламин, с температурой кипения 55-65°С, которую смешивают с хлористым аллилом при мольном соотношении диметилаллиламин:хлористый аллил, равном 1:1, при температуре 45°С в течение 5 часов. Затем в реактор добавляют умягченную воду 100% от массы ДМДААХ, перемешивают при температуре 25°С до полного растворения. Получают 50%-ный водный раствор ДМДААХ. Хлористый натрий отсутствует.Example 4. An aqueous 30% solution of dimethylamine with a volumetric flow rate of 0.15 m 3 / h, allyl chloride with a volumetric flow rate of 0.33 m 3 / h, taken in a molar ratio of 1.01: 1.0, respectively, is fed into a rotor pulsation apparatus at a temperature of 20 ° C, then an aqueous 36% solution of sodium hydroxide with a volume flow of 0.13 m 3 / h is supplied with a molar ratio of dimethylallylammonium chloride and sodium hydroxide equal to 1: 1, it is delaminated, an aqueous solution of sodium chloride is separated, and the organic phase is subjected to distillation, selecting a fraction containing dimethylallylamine, with a boiling point of 55-65 ° C, which is mixed with allyl chloride at a molar ratio of dimethylallyl amine: allyl chloride equal to 1: 1, at a temperature of 45 ° C for 5 hours. Then, softened water 100% by weight of DMDAAH is added to the reactor, stirred at a temperature of 25 ° C until complete dissolution. Obtain a 50% aqueous solution of DMDAAH. Sodium chloride is absent.

Как видно из примеров, предлагаемый способ получения водного раствора ДМДААХ позволяет повысить качество целевого продукта и исключить наличие хлористого натрия в водном растворе ДМДААХ.As can be seen from the examples, the proposed method for obtaining an aqueous DMDAAH solution allows to improve the quality of the target product and to exclude the presence of sodium chloride in an aqueous DMDAAH solution.

Claims (1)

Способ получения водного раствора N,N-диметилдиаллиламмонийхлорида взаимодействием диметиламина с хлористым аллилом при перемешивании с последующей нейтрализацией водным раствором гидроокиси натрия, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 5-20°С в течение 3-4 ч при мольном соотношении диметиламина и хлористого аллила, равном 1,0:1,01-1,05, с последующей нейтрализацией 50%-ным водным раствором гидроокиси натрия при мольном соотношении, равном 1:1, отделением водно-щелочной фазы от органической, перегонкой органической фазы с получением диметилаллиламина 92-99%-ной концентрации с температурой кипения 55-65° и смешиванием его с хлористым аллилом при температуре 40-50°С в течение 4-6 ч при мольном соотношении, равном 1:1, и добавлением умягченной воды при перемешивании при комнатной температуре.The method of obtaining an aqueous solution of N, N-dimethyldiallylammonium chloride by the interaction of dimethylamine with allyl chloride with stirring, followed by neutralization with an aqueous solution of sodium hydroxide, characterized in that the process is carried out at a temperature of 5-20 ° C for 3-4 hours at a molar ratio of dimethylamine and allyl chloride equal to 1.0: 1.01-1.05, followed by neutralization with a 50% aqueous sodium hydroxide solution in a molar ratio of 1: 1, separation of the aqueous-alkaline phase from the organic phase, distillation of the organic phase to obtain dimethylallylamine of 92-99% concentration with a boiling point of 55-65 ° and mixing it with allyl chloride at a temperature of 40-50 ° C for 4-6 hours at a molar ratio of 1: 1, and adding softened water with stirring at room temperature.
RU2006127876/04A 2006-07-31 2006-07-31 Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride RU2321578C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006127876/04A RU2321578C1 (en) 2006-07-31 2006-07-31 Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006127876/04A RU2321578C1 (en) 2006-07-31 2006-07-31 Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2321578C1 true RU2321578C1 (en) 2008-04-10

Family

ID=39366734

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006127876/04A RU2321578C1 (en) 2006-07-31 2006-07-31 Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2321578C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102126965A (en) * 2011-01-19 2011-07-20 中科院广州化学有限公司 Method for synthesizing dimethyl diallyl ammonium chloride cationic monomer
CN113636941A (en) * 2021-08-17 2021-11-12 安徽天润化学工业股份有限公司 Synthesis process of dimethyl diallyl ammonium chloride
CN117229149A (en) * 2023-09-18 2023-12-15 北京理工大学 Synthesis process method of dimethyl allylamine

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102126965A (en) * 2011-01-19 2011-07-20 中科院广州化学有限公司 Method for synthesizing dimethyl diallyl ammonium chloride cationic monomer
CN102126965B (en) * 2011-01-19 2013-10-23 中科院广州化学有限公司 Method for synthesizing dimethyl diallyl ammonium chloride cationic monomer
CN113636941A (en) * 2021-08-17 2021-11-12 安徽天润化学工业股份有限公司 Synthesis process of dimethyl diallyl ammonium chloride
CN113636941B (en) * 2021-08-17 2023-09-15 安徽天润化学工业股份有限公司 Synthesis process of dimethyl diallyl ammonium chloride
CN117229149A (en) * 2023-09-18 2023-12-15 北京理工大学 Synthesis process method of dimethyl allylamine

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103483483B (en) A kind of isoprene-isobutylene rubber stripper plant and gas stripping process
CN101899157B (en) Method for preparing MQ silicone resins
CN102617638B (en) Normal pressure two-phase phase-transfer catalysis synthesizing process of dialkyl phosphinate
RU2321578C1 (en) Method of preparing aqueous solution of dimethyldiallylammonium chloride
CN108299165A (en) A kind of preparation method of cardanol glycidyl ether
CN106588735A (en) Bis(t-butylperoxyisopropyl)benzene production method
CN113651709A (en) Fatty amide propyl dimethyl tertiary amine and preparation method and application thereof
CN113896698A (en) Synthesis method of tetrahydrofurfuryl alcohol ethyl ether
CN102659088B (en) Water-phase synthesis method of sodium azide
CN103102242B (en) Simple high-efficiency preparation method of 1, 4-bis (chlorodifluoromethyl) benzene
CN106631991B (en) Simple synthesis method of N-butyl-2, 2,6, 6-tetramethyl-4-piperidylamine
CN105111039A (en) Preparation method of chloroisopentene
EP2403820B1 (en) Chemical process for the production of haloalkenone ethers
CN101468946B (en) Preparation technique of 5-methoxy-2-tetralone
CN102976901A (en) Synthetic method for hybrid tertiary butyl phenol
CN104910021A (en) Preparation technology of 2-methyl-6-ethylaniline
RU2470006C1 (en) Method of producing dialkyl esters of ethylene glycol
CN106588577A (en) Pentafluorophenol synthesis method
CN112321543A (en) Preparation method of alpha-chloro-alpha acetyl-gamma-butyrolactone
CN111072455A (en) Method for continuously preparing pentafluorophenol by microreactor
CN101328129B (en) Preparation of 3-methoxy propanamine
CN1431184A (en) Method for preparing trimethylolpropane allyl ether
CN105218498A (en) The method of the separating dehydrogenated acetic acid of a kind of single stage method
CN106883109A (en) The synthetic method of the propanedione of 1 phenyl of novel photoinitiator 1,2
RU2659037C1 (en) Method for producing beta-phenylethylamine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130801