RU2317972C1 - Polyprenols production process - Google Patents
Polyprenols production process Download PDFInfo
- Publication number
- RU2317972C1 RU2317972C1 RU2006135803/04A RU2006135803A RU2317972C1 RU 2317972 C1 RU2317972 C1 RU 2317972C1 RU 2006135803/04 A RU2006135803/04 A RU 2006135803/04A RU 2006135803 A RU2006135803 A RU 2006135803A RU 2317972 C1 RU2317972 C1 RU 2317972C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyprenols
- extraction
- carbon dioxide
- extract
- liquefied carbon
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения полипренолов, обладающих высокой биологической активностью и являющихся сырьем для синтеза важнейших биологических регуляторов живых организмов [Григорьева Н.Я., Моисеенков A.M. Физиологическая активность полиизопреноидов. Хим. фарм. журнал, 1989, №2, с.144-145].The invention relates to methods for producing polyprenols having high biological activity and which are the raw material for the synthesis of the most important biological regulators of living organisms [Grigoryeva N.Ya., Moiseenkov A.M. The physiological activity of polyisoprenoids. Chem. farm. Journal, 1989, No. 2, pp. 144-145].
Полипренолы представляют собой природную смесь олигомеров (изопренологов). Полипренолы содержатся в виде ацетатов в хвое деревьев ряда видов ботанического семейства сосновых, которые являются наиболее богатым источником их получения и в то же время отходом при заготовке древесины.Polyprenols are a natural mixture of oligomers (isoprenologists). Polyprenols are contained in the form of acetates in the needles of trees of a number of species of the pine botanical family, which are the richest source of their production and, at the same time, waste during the harvesting of wood.
Известен способ получения полипрениловых соединений или их смесей (Патент Японии №60-109536, опубл. 15.06.1985 г.), заключающийся в том, что хвою растений, принадлежащих семейству сосновых, экстрагируют органическим растворителем, из полученного экстракта выделяют полипреноловые соединения или их смеси известными методами гидролиза, хроматографии, дробного растворения, дробного осаждения, молекулярной разгонки или любой комбинацией двух и более методов.A known method of producing polyprenyl compounds or mixtures thereof (Japan Patent No. 60-109536, publ. 06/15/1985), which consists in the fact that the needles of plants belonging to the pine family are extracted with an organic solvent, polyprenol compounds or mixtures thereof are isolated known methods of hydrolysis, chromatography, fractional dissolution, fractional precipitation, molecular distillation, or any combination of two or more methods.
Недостатком известного способа является неселективность процесса экстракции, вследствие чего из растительного сырья извлекается весь комплекс растворимых органических веществ, что приводит к усложнению выделения и очистки полипренолов.The disadvantage of this method is the non-selectivity of the extraction process, as a result of which a whole complex of soluble organic substances is extracted from plant material, which complicates the isolation and purification of polyprenols.
Известен способ получения полипренолов последовательной экстракцией сжиженной углекислотой в докритических условиях и сверхкритических условиях с выделением полипренолов из полученного при сверхкритических условиях экстракта известными методами [Патент РФ№2259991 от 24.07.2003 г., опубликован 10.09.2005].A known method of producing polyprenols by sequential extraction with liquefied carbon dioxide under subcritical conditions and supercritical conditions with the isolation of polyprenols from the extract obtained under supercritical conditions by known methods [RF Patent No. 2259991 of 07.24.2003, published on 09/10/2005].
Недостатком данного способа является его сложная технологическая реализация. Для осуществления данного способа необходимо проводить экстракцию в установке для сверхкритической экстракции. Такие установки работают под давлениями до 400 атмосфер и сложны в изготовлении и эксплуатации.The disadvantage of this method is its complex technological implementation. To implement this method, it is necessary to carry out the extraction in the installation for supercritical extraction. Such plants operate under pressures up to 400 atmospheres and are difficult to manufacture and operate.
Наиболее близким по решаемой задаче и технической сущности к заявляемому является способ получения смеси полипренолов из хвои пихты [патент РФ №2053992, МПК6, опубл. 10.02.96, БИ №4], последовательной экстракцией сжиженной углекислотой и углеводородным растворителем, при этом ацетаты полипренолов выделяют из углеводородного экстракта известными методами гидролиза, хроматографии.The closest to the problem and the technical nature of the claimed is a method of obtaining a mixture of polyprenols from fir needles [RF patent No. 2053992, IPC 6 , publ. 02/10/96, BI No. 4], by sequential extraction with liquefied carbon dioxide and a hydrocarbon solvent, while polyprenol acetates are isolated from the hydrocarbon extract by known methods of hydrolysis, chromatography.
Недостатком данного способа является неселективность процесса экстракции углеводородным растворителем, что также усложняет дальнейшее выделение и очистку полипренолов. Применение углеводородного растворителя на самостоятельном этапе экстрагирования приводит к тому, что одновременно с ацетатами полипренолов в экстракте находятся каротиноиды, флавоноиды, хлорофиллы, смоляные кислоты, воска, углеводороды и др. Вследствие этого для выделения собственно полипренолов необходимо проведение неоднократной хроматографической очистки раствора. Данное обстоятельство приводит к усложнению технологии получения полипренолов и ее удорожанию для целей получения выхода полипренолов с чистотой не менее 90%.The disadvantage of this method is the non-selectivity of the extraction process with a hydrocarbon solvent, which also complicates the further isolation and purification of polyprenols. The use of a hydrocarbon solvent at an independent extraction stage leads to the fact that simultaneously with polyprenol acetates, the extract contains carotenoids, flavonoids, chlorophylls, resin acids, waxes, hydrocarbons, etc. As a result, repeated chromatographic purification of the solution is necessary to isolate polyprenols proper. This circumstance leads to a complication of the technology for producing polyprenols and its cost for the purpose of obtaining a yield of polyprenols with a purity of at least 90%.
Задачей заявляемого изобретения является создание высокотехнологичного способа получения полипренолов из древесной зелени хвойных пород, обладающих высокими качественными характеристиками, за счет очистки раствора концентрата ацетатов полипренолов от различных примесей на этапе экстрагирования.The objective of the invention is the creation of a high-tech method for producing polyprenols from coniferous wood with high quality characteristics, by cleaning the solution of polyprenol acetate concentrate from various impurities at the extraction stage.
Поставленная задача решается тем, что в способе получения полипренолов, включающем экстракцию древесной зелени хвойных пород сжиженной углекислотой при комнатной температуре, с выводом экстракта, содержащего компоненты эфирных масел, последующую экстракцию обработанного сырья сжиженной углекислотой с добавлением углеводородного растворителя в количестве 5-10% об., обеспечивающем вывод ацетатов полипренолов в экстракт без сопутствующих компонентов, выделение полипренолов из экстракта гидролизом и хроматографией.The problem is solved in that in a method for producing polyprenols, including extraction of coniferous wood with liquefied carbon dioxide at room temperature, with the extraction of an extract containing components of essential oils, subsequent extraction of the processed raw materials with liquefied carbon dioxide with the addition of a hydrocarbon solvent in an amount of 5-10% vol. providing the output of polyprenol acetates into the extract without associated components, the isolation of polyprenols from the extract by hydrolysis and chromatography.
Предпочтительно экстракцию сырья сжиженной углекислотой осуществлять при давлении 64-72 атм.Preferably, the extraction of the feed with liquefied carbon dioxide is carried out at a pressure of 64-72 atm.
Экстракцию сырья сжиженной углекислотой целесообразно осуществлять не менее 3 часов при комнатной температуре.It is advisable to carry out the extraction of raw materials with liquefied carbon dioxide for at least 3 hours at room temperature.
В качестве углеводородного растворителя предпочтительно использовать алифатические углеводороды или галогенуглеводороды или простые и сложные эфиры или кетоны.As the hydrocarbon solvent, it is preferable to use aliphatic hydrocarbons or halocarbons or ethers and esters or ketones.
В качестве углеводородного растворителя оптимально использовать гексан или ацетон или хлороформ или диэтиловый эфир или этилацетат или гептан или петролейный эфир или метилэтилкетон.As a hydrocarbon solvent, it is optimal to use hexane or acetone or chloroform or diethyl ether or ethyl acetate or heptane or petroleum ether or methyl ethyl ketone.
Экстракцию обработанного сырья сжиженной углекислотой и углеводородным растворителем целесообразно осуществлять не менее 2 часов при комнатной температуре.It is advisable to extract the processed raw materials with liquefied carbon dioxide and a hydrocarbon solvent for at least 2 hours at room temperature.
Экстракция углеводородным растворителем обеспечивает достаточно полное извлечение целевого продукта из растительного сырья. Однако применение на втором этапе экстрагирования, как в прототипе, одного углеводородного растворителя приводит к тому, что вместе с полипренолами в концентрат выделяются хлорофиллы, каротиноиды, растительные воска и другие компоненты, сопутствующие полипренолам. И данное обстоятельство приводит к необходимости проведения неоднократной хроматографической очистки раствора для выделения полипренолов, что усложняет и удорожает процесс.Extraction with a hydrocarbon solvent provides a fairly complete extraction of the target product from plant materials. However, the use at the second stage of extraction, as in the prototype, of one hydrocarbon solvent leads to the fact that, together with polyprenols, chlorophylls, carotenoids, vegetable waxes and other components accompanying polyprenols are released into the concentrate. And this fact leads to the need for repeated chromatographic purification of the solution to isolate polyprenols, which complicates and increases the cost of the process.
Добавление углеводородного растворителя в жидкую углекислоту в соотношении 5-10% об. углекислоты приводит к выделению полипренолов в виде концентрата ацетатов полипренолов практически в полном объеме. При этом использование жидкой углекислоты совместно с малым количеством органического растворителя обеспечивает их вывод без сопутствующих компонентов - хлорофиллов, каротиноидов, растительных восков и других органических компонентов. Увеличение количества углеводородного растворителя выше 10% об. приводит к увеличению его растворяющей способности и выделению в концентрат вышеуказанных компонентов. Количество углеводородного сорастворителя менее 5% об. приводит к заметному уменьшению количества выделяемых полипренолов.The addition of a hydrocarbon solvent to liquid carbon dioxide in a ratio of 5-10% vol. carbon dioxide leads to the release of polyprenols in the form of a concentrate of polyprenol acetate almost in full. At the same time, the use of liquid carbon dioxide together with a small amount of organic solvent ensures their conclusion without accompanying components - chlorophylls, carotenoids, vegetable waxes and other organic components. The increase in the amount of hydrocarbon solvent above 10% vol. leads to an increase in its dissolving ability and the allocation of the above components to the concentrate. The amount of hydrocarbon cosolvent is less than 5% vol. leads to a noticeable decrease in the amount of polyprenols released.
Способ с заявляемыми отличительными признаками при анализе патентной и научно-технической литературы не обнаружен.A method with the claimed distinguishing features in the analysis of patent and scientific literature is not found.
Способ выделения полипренолов осуществляют следующим образом. Измельченную до частиц менее 5 мм древесную зелень пихты исчерпывающе экстрагируют жидким CO2 при температуре 20-30°С и давлении 64-72 атм (достаточное время экстракции 3 ч) в проточном экстракторе. Из экстракта удаляют СО2 и получают жидкий экстракт компонентов пихтового масла для бытовой химии, не содержащий ацетатов полипренолов. Отработанную древесную зелень затем экстрагируют в этой же установке углекислотой с сорастворителем в количестве не менее 5% об. и не более 10% об. Экспериментальные данные показали, что добавление углеводородного растворителя в жидкую углекислоту менее 5% об. углекислоты приводит к заметному уменьшению выделения полипренолов, а в объеме выше 10% в концентрат совместно с ацетатами полипренолов выделяются другие органические вещества.The method of isolation of polyprenols is as follows. Wood fir green, crushed to particles less than 5 mm, is exhaustively extracted with liquid CO 2 at a temperature of 20-30 ° C and a pressure of 64-72 atm (sufficient extraction time of 3 hours) in a flow extractor. From the extract was removed and CO 2 is obtained extract liquid of pine oil components for household not containing polyprenols acetates. Waste wood greens are then extracted in the same installation with carbon dioxide with a co-solvent in an amount of at least 5% vol. and not more than 10% vol. Experimental data showed that the addition of a hydrocarbon solvent to liquid carbon dioxide is less than 5% vol. carbon dioxide leads to a noticeable decrease in the release of polyprenols, and in an amount above 10%, other organic substances are released into the concentrate together with polyprenol acetates.
Углеводородные растворители предпочтительно выбирать из ряда алифатических углеводородов, галогенуглеводородов, простых эфиров, сложных эфиров и кетонов. В качестве алифатических углеводородов оптимально использовать, например, метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан и т.д. В качестве галогенуглеводородов: четыреххлористый углерод, дихлорэтан, все фреоны и т.д. В качестве простых эфиров: диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, дибутиловый эфир и т.д. В качестве сложных эфиров: этилацетат, метилацетат, бутилацетат, пропилацетат, этилвалериат и т.д. В качестве кетонов: ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и т.д.Hydrocarbon solvents are preferably selected from a number of aliphatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers, esters and ketones. As aliphatic hydrocarbons, it is optimal to use, for example, methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, etc. As halogenated hydrocarbons: carbon tetrachloride, dichloroethane, all freons, etc. As ethers: diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, etc. As esters: ethyl acetate, methyl acetate, butyl acetate, propyl acetate, ethyl valerate, etc. As ketones: acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, etc.
Из полученного экстракта ацетатов полипренолов выделяют полипренолы известными способами, включающими гидролиз и хроматографию. Выход полипренолов с чистотой не менее 90-95% составляет 0,6-0,7% от массы исходной древесной зелени.Polyprenols are isolated from the obtained polyprenol acetate extract by known methods, including hydrolysis and chromatography. The yield of polyprenols with a purity of at least 90-95% is 0.6-0.7% by weight of the initial woody green.
Продукт, получаемый в условиях заявляемого способа, имеет вид бледно-желтого подвижного масла, нерастворимого в воде, смешивающегося с гексаном, ацетоном и другими органическими растворителями.The product obtained under the conditions of the proposed method has the form of a pale yellow mobile oil, insoluble in water, miscible with hexane, acetone and other organic solvents.
Реализация способа подтверждается следующими примерами.The implementation of the method is confirmed by the following examples.
Пример 1. Высушенную (остаточная влажность 8,9%) и измельченную до частиц менее 5 мм древесную зелень пихты сибирской (1,5 кг) экстрагируют в проточном экстракторе сжиженной углекислотой при комнатной температуре 20°С и давлении 64 атм в течение 3 ч. Отработанное сырье дополнительно экстрагируют сжиженной углекислотой с добавлением гексана 5% об. при температуре 20°С и давлении 64 атм в течение 2 ч. Из установки выгружается раствор экстрагируемых веществ в гексане. После удаления гексана к полученному веществу (15,8 г) добавляется 200 мл 15%-ного спиртового раствора гидроокиси натрия и 20 мл дистиллированной воды. После нагревания смеси в течение 1 ч при ее легком кипении (70-80°С) ее охлаждают до комнатной температуры, разбавляют 0,3 л дистиллированной воды и добавляют 200 мл смеси петролейного эфира и этилацетата (1:1). После тщательного перемешивания и расслаивания нижний водно-щелочной слой сливают. Верхний слой промывают дистиллированной водой (100 мл), сушат безводным сульфатом натрия и упаривают досуха. Полученный экстракт (9,3 г) хроматографируют на 0,5 кг силикагеля марки КСК (зернистость 0,14-0,30 мм), элюируя последовательно смесями петролейного эфира с этилацетатом в объемном соотношении 98:2 и 93:7. Целевой продукт получают упариванием досуха второго элюата. При этом получаемый выход целевых продуктов составляет 8,2 г (0,6% от массы абсолютно сухой исходной древесной зелени), чистота которого не менее 95% по спектру протонного магнитного резонанса (ПМР).Example 1. Dried (residual moisture content of 8.9%) and chopped wood particles of Siberian fir (1.5 kg) to a particle size of less than 5 mm are extracted in a flow extractor with liquefied carbon dioxide at room temperature 20 ° C and a pressure of 64 atm for 3 hours. The spent raw materials are additionally extracted with liquefied carbon dioxide with the addition of 5% vol. Hexane. at a temperature of 20 ° C and a pressure of 64 atm for 2 hours. A solution of extractable substances in hexane is unloaded from the installation. After removal of hexane, 200 ml of a 15% alcohol solution of sodium hydroxide and 20 ml of distilled water are added to the obtained substance (15.8 g). After heating the mixture for 1 h with light boiling (70-80 ° C), it is cooled to room temperature, diluted with 0.3 l of distilled water and 200 ml of a mixture of petroleum ether and ethyl acetate (1: 1) are added. After thorough mixing and delamination, the lower aqueous alkaline layer is drained. The top layer was washed with distilled water (100 ml), dried with anhydrous sodium sulfate and evaporated to dryness. The obtained extract (9.3 g) is chromatographed on 0.5 kg of KSK silica gel (grain size 0.14-0.30 mm), eluting successively with mixtures of petroleum ether and ethyl acetate in a volume ratio of 98: 2 and 93: 7. The expected product is obtained by evaporation to dryness of the second eluate. The resulting yield of the target products is 8.2 g (0.6% by weight of absolutely dry starting woody greenery), the purity of which is at least 95% according to the spectrum of proton magnetic resonance (PMR).
Пример 2. Все операции проводят, как в примере 1, но с добавлением гексана 10% об. Выход экстракта из установки углекислотной экстракции (после отгонки гексана) 10,6 г. Выход полипренолов 8,3 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 2. All operations are carried out, as in example 1, but with the addition of hexane 10% vol. The output of the extract from the installation of carbon dioxide extraction (after distillation of hexane) is 10.6 g. The yield of polyprenols is 8.3 g. Purity is at least 95% according to the PMR spectrum.
Пример 3. Все операции проводят, как в примере 1, но с добавлением гексана 3% об. Выход экстракта из установки углекислотной экстракции (после отгонки гексана) составляет 9,8 г, а выход полипренолов 5,1, что составляет около 60% от количества полипренолов. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 3. All operations are carried out, as in example 1, but with the addition of hexane 3% vol. The output of the extract from the installation of carbon dioxide extraction (after distillation of hexane) is 9.8 g, and the yield of polyprenols is 5.1, which is about 60% of the number of polyprenols. Purity not less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 4. Все операции проводят, как в примере 1, но с добавлением гексана 15% об. Выход экстракта из установки углекислотной экстракции (после отгонки гексана) 29,5 г. Очистка полипренолов усложняется, приходится дополнительно делать хроматографию. Выход полипренолов 7,8 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 4. All operations are carried out as in example 1, but with the addition of hexane 15% vol. The output of the extract from the installation of carbon dioxide extraction (after distillation of hexane) 29.5 g. The purification of polyprenols is complicated, it is necessary to additionally do chromatography. The yield of polyprenols is 7.8 g. Purity is not less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 5. Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием ацетона вместо гексана. Выход продукта 8,0 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 5. All operations are carried out as in example 1, but using acetone instead of hexane. Yield 8.0 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 6. Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием хлороформа вместо гексана. Выход продукта 8,0 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 6. All operations are carried out as in example 1, but using chloroform instead of hexane. Yield 8.0 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 7. Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием диэтилового эфира вместо гексана. Выход продукта 8,0 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 7. All operations are carried out as in example 1, but using diethyl ether instead of hexane. Yield 8.0 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 8. Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием этилацетата вместо гексана. Выход продукта 8,0 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.Example 8. All operations are carried out as in example 1, but using ethyl acetate instead of hexane. Yield 8.0 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 9.Example 9
Все операции проводят, как в примере 1, но в качестве сырья используют древесную зелень ели. Выход продукта 3 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but the raw material is woody spruce. Yield 3 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 10.Example 10
Все операции проводят, как в примере 1, но в качестве сырья используют древесную зелень сосны. Выход продукта 5,2 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but the raw material is woody pine. Yield 5.2 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 11.Example 11
Все операции проводят, как в примере 1, но в качестве сырья используют древесную зелень кедра. Выход продукта 3,4 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but cedar wood is used as raw material. Yield 3.4 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 12.Example 12
Все операции проводят, как в примере 1, но время экстракции сжиженной углекислотой составляет 2,5 часа. При этом выход продуктов экстракции - эфирных масел меньше, чем при времени экстракции 3 часа. Выход конечного продукта 10,1 г. Чистота 89% по спектру ПМР (продукт загрязнен недоэкстрагированными эфирными маслами).All operations are carried out as in example 1, but the extraction time with liquefied carbon dioxide is 2.5 hours. In this case, the yield of extraction products - essential oils is less than with an extraction time of 3 hours. The yield of the final product is 10.1 g. Purity is 89% according to the PMR spectrum (the product is contaminated with under-extracted essential oils).
Пример 13.Example 13
Все операции проводят, как в примере 1, но время экстракции сжиженной углекислотой с добавлением гексана составляет 1,5 часа. Выход продукта 6,8 г. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out as in example 1, but the extraction time with liquefied carbon dioxide with the addition of hexane is 1.5 hours. Yield 6.8 g. Purity no less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 14.Example 14
Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием гептана вместо гексана. Выход продукта 8,0. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but using heptane instead of hexane. The yield of the product is 8.0. Purity not less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 15.Example 15
Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием петролейного эфира 80-100 С вместо гексана. Выход продукта 8,0. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but using petroleum ether 80-100 C instead of hexane. The yield of the product is 8.0. Purity not less than 95% according to the PMR spectrum.
Пример 16.Example 16
Все операции проводят, как в примере 1, но с использованием метилэтилкетона вместо гексана. Выход продукта 8,0. Чистота не менее 95% по спектру ПМР.All operations are carried out, as in example 1, but using methyl ethyl ketone instead of hexane. The yield of the product is 8.0. Purity not less than 95% according to the PMR spectrum.
Продукт, получаемый по примеру 1-16, имеет вид бледно-желтого подвижного масла, чистота полипренолов определялась по спектру ПМР в растворе дейтерированного хлороформа в сравнении с эталонными образцами полипренолов. На хроматограмме, получаемой с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) обнаружен типичный для полипренолов набор пиков, отвечающих отдельным изопренологам от С50 до С100 с относительным содержанием, следы, 0.1, 0.5, 1.1, 2.9, 13.2, 38.2, 26Д 68, 1, 2, 0.5 и 0,2 соответственно. Условия анализа обеспечиваются на основе метода ВЭЖХ с помощью микроколоночного жидкостного хроматографа "Милихром" (колонка 6,3×0,2 см, заполненная сорбентом Nucleosil С-18100-5, элюент смесь метанола и гексана (7:3), ультрафиолетовая детекция при длине волны 210 нм).The product obtained in example 1-16, has the form of a pale yellow mobile oil, the purity of polyprenols was determined by the PMR spectrum in a solution of deuterated chloroform in comparison with reference samples of polyprenols. The chromatogram obtained by high performance liquid chromatography (HPLC) showed a set of peaks typical of polyprenols corresponding to individual isoprenologists from C50 to C100 with a relative content, traces of 0.1, 0.5, 1.1, 2.9, 13.2, 38.2, 26D 68, 1, 2 , 0.5 and 0.2, respectively. The analysis conditions are provided on the basis of the HPLC method using a Milichrom microcolumn liquid chromatograph (column 6.3 × 0.2 cm, filled with Nucleosil C-18100-5 sorbent, eluent is a mixture of methanol and hexane (7: 3), UV detection at length 210 nm waves).
Компонентами эфирных масел, удаляемых при экстракции сжиженной углекислотой, являются сантен, Q-пинен, камфен, β-пинен, карен, лимонен, β-мирцен, β-феландрен, Y-трепинен, борнилацетат, борнеол и др.The components of the essential oils that are removed by extraction with liquefied carbon dioxide are santen, Q-pinene, camphene, β-pinene, karen, limonene, β-myrcene, β-felandren, Y-trepinene, bornyl acetate, borneol, etc.
Таким образом, предлагаемый способ получения полипренолов позволяет более простым способом, селективно, с высоким выходом и чистотой получать полипренолы.Thus, the proposed method for producing polyprenols allows a simpler method, selectively, with high yield and purity to obtain polyprenols.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006135803/04A RU2317972C1 (en) | 2006-10-10 | 2006-10-10 | Polyprenols production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006135803/04A RU2317972C1 (en) | 2006-10-10 | 2006-10-10 | Polyprenols production process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2317972C1 true RU2317972C1 (en) | 2008-02-27 |
Family
ID=39278933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006135803/04A RU2317972C1 (en) | 2006-10-10 | 2006-10-10 | Polyprenols production process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2317972C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2708234C1 (en) * | 2019-03-19 | 2019-12-05 | Вагиф Султанович Султанов | Method of producing polyprenols from neutral extractive substances of coniferous trees green wood |
-
2006
- 2006-10-10 RU RU2006135803/04A patent/RU2317972C1/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2708234C1 (en) * | 2019-03-19 | 2019-12-05 | Вагиф Султанович Султанов | Method of producing polyprenols from neutral extractive substances of coniferous trees green wood |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100311330B1 (en) | Method and apparatus for extracting taxol from source materials | |
| US9809564B2 (en) | Thermal extraction method and product | |
| CA2521829A1 (en) | Process for extracting taxanes | |
| US20020114853A1 (en) | Process for extracting compounds from plants | |
| Köse et al. | Valorization of citrus peel waste | |
| US20130237712A1 (en) | Method for isolating flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species | |
| Aver et al. | Minor metabolites of Monocillium nordinii | |
| CA2478155A1 (en) | Process for extracting polar phytochemicals | |
| RU2317972C1 (en) | Polyprenols production process | |
| US7169307B2 (en) | Process for the extraction of paclitaxel and 9-dihydro-13-acetylbaccatin III from Taxus | |
| US4684740A (en) | Production of 2,6-bis (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl-3,7-dioxabicyclo (3.3.0) octane | |
| US20230293554A1 (en) | Isolation of cannabinoids using mesoporous materials | |
| CN113717184B (en) | Quinoline alkaloid with tobacco mosaic virus resisting activity in cigar and preparation method and application thereof | |
| RU2259991C2 (en) | Method for preparing polyprenols | |
| Jinze et al. | Willow bark proanthocyanidins with potential for water treatment: chemical characterization and zinc/bisphenol A removal | |
| WO2003074144A2 (en) | Process for scavenging phytochemicals | |
| RU2053992C1 (en) | Method for production of mixture of polypropylenes | |
| Madaka et al. | Extraction and isolation of high quantities of cannabidiol, cannabinol, and delta-9-tetrahydrocannabinol from Cannabis sativa L | |
| WO2003074145A1 (en) | Process for extracting non-polar phytochemicals | |
| RU2298558C1 (en) | Method of preparing extractive substances from birch bark | |
| OGNER | Studies on the ether-extract from a raw-humus. | |
| WO2018227313A1 (en) | Method for the selective dissolution of bark components of arboreal species | |
| Chan | Separation and purification of high value phytochemicals from plant biomass | |
| Ekero et al. | Phytochemical Investigation of Vernonia Amygdalina (Grawa) Leaves Extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170502 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20211116 |