RU2296114C1 - Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) - Google Patents
Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296114C1 RU2296114C1 RU2005134046/04A RU2005134046A RU2296114C1 RU 2296114 C1 RU2296114 C1 RU 2296114C1 RU 2005134046/04 A RU2005134046/04 A RU 2005134046/04A RU 2005134046 A RU2005134046 A RU 2005134046A RU 2296114 C1 RU2296114 C1 RU 2296114C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reactor
- styrene
- heat exchanger
- still
- distillation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к нефтехимической и химической промышленности и предназначено для получения стирола жидкофазной дегидратацией метилфенилкарбинола.The invention relates to the petrochemical and chemical industries and is intended to produce styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol.
Известен способ получения стирола жидкофазной дегидратацией метилфенилкарбинола, проводимый в реакторе дегидратации метилфенилкарбинола (МФК) (Свидетельство РФ №23243, МПК7 В 01 D 3/14, опубл. 06.10.2002). Ректификационная колонна, в которой осуществляется процесс дегидратации МФК, содержит не менее трех теоретических тарелок, кубовая часть колонны соединена с приспособлением для подогрева сырья. Сырье - МФК и катализатор - поступают в устройство для подогрева сырья. Реакция дегидратации протекает в приспособлении для подогрева сырья и кубовой части колонны. Пары продуктов реакции проходят через тарелки колонны и выводятся на конденсацию. Сконденсировавшиеся продукты реакции поступают в отстойник на разделение на водный и углеводородный слои. Углеводородный слой направляется на стадию выделения стирола, а водный слой - на утилизацию. Кубовый продукт подается на дальнейшую переработку.A known method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol, carried out in a reactor for the dehydration of methylphenylcarbinol (MPC) (RF Certificate No. 23233, IPC 7 01 D 3/14, publ. 06.10.2002). The distillation column, in which the IFC dehydration process is carried out, contains at least three theoretical plates, the bottom part of the column is connected to a device for heating raw materials. Raw materials - IFC and catalyst - enter the device for heating the raw materials. The dehydration reaction proceeds in a device for heating raw materials and bottoms of the column. Vapors of the reaction products pass through the plates of the column and are sent to condensation. Condensed reaction products enter the sump for separation into aqueous and hydrocarbon layers. The hydrocarbon layer is sent to the styrene separation step, and the aqueous layer is sent to disposal. The cubic product is fed for further processing.
Описанный способ не позволяет достичь высокой конверсии МФК из-за недостаточно хорошего подвода тепла в зону реакции в условиях эндотермической реакции, какой является реакция дегидратации метилфенилкарбинола.The described method does not allow to achieve high IFC conversion due to insufficient heat supply to the reaction zone under the conditions of an endothermic reaction, which is the methylphenylcarbinol dehydration reaction.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является способ получения стирола жидкофазной дегидратацией метилфенилкарбинола, осуществляемый в реакторе колонного типа, содержащем ректификационную часть, в которой расположены ректификационные тарелки и распределительная тарелка, встроенный теплообменник трубчатого типа, находящийся ниже линии питания, и кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой (патент РФ на полезную модель №35600, МПК7 В 01 D 3/14, С 07 С 15/46, опубл. 27.01.2004). Подогретая фракция МФК и сырье для приготовления катализатора подаются на узел приготовления катализатора. Полученный катализатор поступает в нижнюю часть реактора. Фракция МФК подается на распределительную тарелку реактора, проходит через встроенный теплообменник, где дополнительно подогревается, и попадает в обогреваемую наружной теплообменной рубашкой кубовую часть реактора, где контактирует с катализатором. Образующиеся в процессе дегидратации в кубе реактора продукты реакции испаряются под действием температуры и поднимаются в ректификационную часть реактора, где отделяются от сырья и тяжелокипящих примесей на ректификационных тарелках. Продукты реакции из верхней части реактора поступают в конденсатор, а затем в отстойник для разделения на углеводородный и водный слои. Углеводородный слой подается на выделение стирола, а водный слой - на дальнейшую переработку. Часть кубового продукта подается в рецикл, оставшаяся часть кубового продукта выводится на дальнейшую переработку.Closest to the proposed invention is a method for producing styrene by liquid-phase dehydration of methyl phenylcarbinol, carried out in a column type reactor containing a distillation section, in which distillation plates and a distribution plate are located, a built-in tube-type heat exchanger located below the supply line, and a still bottom equipped with a heat exchange jacket ( RF patent for utility model No. 35600, IPC 7 В 01 D 3/14, С 07 С 15/46, published on January 27, 2004). The heated MFC fraction and feedstock for preparing the catalyst are fed to the catalyst preparation unit. The resulting catalyst enters the lower part of the reactor. The MFC fraction is fed to the distribution plate of the reactor, passes through the built-in heat exchanger, where it is additionally heated, and enters the bottom part of the reactor heated by the external heat-exchange jacket, where it contacts the catalyst. The reaction products formed during dehydration in the reactor cube are evaporated under the influence of temperature and rise to the distillation section of the reactor, where they are separated from raw materials and heavy boiling impurities on distillation plates. The reaction products from the upper part of the reactor enter the condenser, and then into the sump for separation into hydrocarbon and water layers. The hydrocarbon layer is fed to the release of styrene, and the aqueous layer for further processing. Part of the cubic product is recycled, the remaining part of the cubic product is displayed for further processing.
Недостатками такого способа являются невысокие показатели селективности и конверсии в процессе дегидратации МФК из-за недостаточного обогрева кубовой части реактора, в которой осуществляется реакция дегидратации МФК.The disadvantages of this method are the low selectivity and conversion in the process of dehydration of the MPC due to insufficient heating of the bottom part of the reactor in which the MPC dehydration reaction is carried out.
В качестве катализаторов в процессе получения стирола жидкофазной дегидратацией МФК используют кислотные катализаторы, например амиды серной кислоты, сульфоновой кислоты, их производные, а также их смеси (патент РФ №2132322, МПК6 С 07 С 15/46, опубл. 27.06.99), серную кислоту, модифицированную введением кислородсодержащих органических соединений, в качестве которых используют кетон, спирт, карбоновую кислоту, алкиленгликоли, эфиры на основе окисей алкиленов и МФК, органических кислот и фенолов, или серную кислоту, модифицированную азотсодержащими соединениями, такими как амины, аминоспирты, основание Манниха, гидроксиламины и др. (патент РФ №2141933, МПК6 С 07 С 1/24, 15/46, опубл. 27.11.99).Acid catalysts, for example, amides of sulfuric acid, sulfonic acid, their derivatives, and also mixtures thereof (RF patent No. 2132322, IPC 6 C 07 C 15/46, publ. 27.06.99) are used as catalysts in the process of producing styrene by liquid-phase dehydration of MFCs sulfuric acid modified by the introduction of oxygen-containing organic compounds, such as ketone, alcohol, carboxylic acid, alkylene glycols, ethers based on alkylene and MPA oxides, organic acids and phenols, or sulfuric acid modified by nitrogen-containing Connections, such as amines, amino alcohols, Mannich base, hydroxylamines et al. (RF patent №2141933, IPC 6 C 07 C 1/24, 15/46, publ. 27.11.99).
Задачей изобретения является разработка способа, позволяющего достичь высоких показателей конверсии и селективности в процессе жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья.The objective of the invention is to develop a method that allows to achieve high conversion and selectivity in the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials.
Поставленная задача решается способом получения стирола жидкофазной дегидратацией метилфенилкарбинолсодержащего сырья в присутствии катализатора кислотного типа в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, встроенный теплообменник и ректификационную часть, при этом процесс осуществляют в реакторе-ректификаторе, выполненном таким образом, что объем кубовой части реактора-ректификатора составляет не более 80% от объема встроенного теплообменника.The problem is solved by the method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials in the presence of an acid type catalyst in a column type rectifier reactor containing a bottom part, an integrated heat exchanger and a distillation part, the process being carried out in a rectifier reactor, made in such a way that the volume of the bottom part of the reactor rectifier is not more than 80% of the volume of the built-in heat exchanger.
При проведении процесса жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья температуру в кубовой части реактора-ректификатора выдерживают 140-205°С, а температуру в ректификационной части реактора-ректификатора - 130-180°С.During the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials, the temperature in the bottom part of the rectifier is maintained at 140-205 ° С, and the temperature in the distillation section of the rectifier is 130-180 ° С.
Подачу метилфенилкарбинолсодержащего сырья можно осуществлять на встроенный теплообменник реактора-ректификатора и/или под него.The supply of methylphenylcarbinol-containing raw materials can be carried out on the integrated heat exchanger of the rectification reactor and / or under it.
Подачу катализатора или смеси катализатора с метилфенилкарбинолсодержащим сырьем и/или кубовым продуктом можно осуществлять в кубовую часть реактора-ректификатора при смешении.The supply of the catalyst or mixture of the catalyst with methylphenylcarbinol-containing raw materials and / or bottoms product can be carried out in the still bottom of the distillation reactor with mixing.
Способ получения стирола жидкофазной дегидратацией метилфенилкарбинолсодержащего сырья в присутствии катализатора кислотного типа осуществляют в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, встроенный теплообменник и ректификационную часть, причем процесс осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,05-0,9 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 0,05-50 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 5-400 ч.The method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing feed in the presence of an acid-type catalyst is carried out in a column-type distillation reactor containing a still part, an integrated heat exchanger and a distillation part, the process being carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in a free section of the reactor of 0.05-0.9 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone of 0.05-50 s and the residence time of the still product in the reactor 5-400 hours
Отличием предлагаемых способов получения стирола является то, что процесс осуществляют в реакторе-ректификаторе, выполненном таким образом, что объем кубовой части реактора-ректификатора составляет не более 80% от объема встроенного теплообменника, при этом при проведении процесса температуру в кубовой части реактора-ректификатора выдерживают 140-205°С, а температуру в ректификационной части реактора-ректификатора - 130-180°С, а также то, что подачу метилфенилкарби-нолсодержащего сырья можно осуществлять на встроенный теплообменник реактора-ректификатора и/или под него, а подачу катализатора или смеси катализатора с метилфенилкарбинолсодержащим сырьем и/или кубовым продуктом - в кубовую часть реактора-ректификатора при смешении.The difference between the proposed methods for producing styrene is that the process is carried out in a rectification reactor, made in such a way that the volume of the still fraction of the rectifier is not more than 80% of the volume of the built-in heat exchanger, while during the process the temperature in the still of the rectifier is maintained 140-205 ° С, and the temperature in the distillation part of the rectification reactor is 130-180 ° С, and also the fact that methylphenylcarbinol-containing raw materials can be supplied to the built-in reactor heat exchanger a-rectifier and / or under it, and the supply of a catalyst or a mixture of catalyst with methylphenylcarbinol-containing raw materials and / or still product to the still bottom of the distillation reactor upon mixing.
Кроме того, при проведении процесса жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья линейная скорость паров реакционной массы в свободном сечении реактора составляет 0,05-0,9 м/с, время пребывания стирола в зоне реакции 0,05-50 с, время пребывания кубового продукта в реакторе 5-400 ч.In addition, during the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials, the linear vapor velocity of the reaction mass in the free section of the reactor is 0.05-0.9 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone is 0.05-50 s, the residence time of the bottoms product in the reactor 5-400 hours
В качестве метилфенилкарбинолсодержащего сырья можно использовать, например, фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, а также любую другую фракцию, содержащую МФК.As methylphenylcarbinol-containing raw materials, for example, the MPC fraction of the joint production of propylene oxide and styrene, as well as any other fraction containing MPC, can be used.
В качестве катализатора кислотного типа можно использовать, например, амид серной кислоты, амид сульфоновой кислоты, их производные, а также их смеси, или серную кислоту, модифицированную введением кислородсодержащих органических соединений и/или азотсодержащих соединений, или фосфорную и/или органическую сульфокислоту, модифицированные добавками кислород- и/или азотсодержащих соединений или любой другой известный катализатор кислотного типа. Катализатор может быть использован как в виде растворов, так и в виде суспензий или эмульсий.As the acid type catalyst, for example, sulfuric acid amide, sulfonic acid amide, derivatives thereof, and mixtures thereof, or sulfuric acid modified by the introduction of oxygen-containing organic compounds and / or nitrogen-containing compounds, or phosphoric and / or organic sulfonic acid, modified additives of oxygen and / or nitrogen-containing compounds or any other known acid type catalyst. The catalyst can be used both in the form of solutions, and in the form of suspensions or emulsions.
Реактор-ректификатор, в котором осуществляют процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья, может иметь тарелки любых конструкций или насыпную насадку. Верхний предел количества теоретических тарелок ограничивается экономической целесообразностью и температурой, необходимой для поддержания реакционной среды в жидком состоянии.The rectification reactor, in which the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out, can have plates of any designs or a bulk nozzle. The upper limit of the number of theoretical plates is limited by economic feasibility and the temperature necessary to maintain the reaction medium in a liquid state.
В соответствии с предлагаемым изобретением процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют следующим образом.In accordance with the invention, the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is as follows.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную обогреваемым устройством, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Объем кубовой части реактора-ректификатора составляет не более 80% от объема встроенного теплообменника. Метилфенилкарбинолсодержащее сырье, подогретое до температуры 120-140°С, подается на встроенный теплообменник реактора-ректификатора колонного типа и/или под него, катализатор или смесь катализатора с метилфеникарбинолсодержащим сырьем и/или с кубовым продуктом подается в кубовую часть реактора-ректификатора при смешении, например, посредством насоса или смесителя любой конструкции. Процесс дегидратации протекает в кубовой части реактора-ректификатора при температуре 140-205°С. Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора в результате реакции дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out in a column-type distillation reactor containing a still part equipped with a heated device, an integrated heat exchanger and a distillation part. The volume of the cubic part of the rectification reactor is not more than 80% of the volume of the built-in heat exchanger. Methylphenylcarbinol-containing raw material, heated to a temperature of 120-140 ° C, is fed to and / or below an integrated column-type rectifier reactor heat exchanger, the catalyst or a mixture of catalyst with methylphenicarbinol-containing raw material and / or with bottoms product is fed to the bottom part of the rectification reactor when mixed, for example, by means of a pump or mixer of any design. The dehydration process proceeds in the still bottom of the distillation reactor at a temperature of 140-205 ° C. Vapors of reaction products obtained in the bottom part of the rectification reactor as a result of the methylphenylcarbinol-containing feed dehydration reaction passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the distillation reactor, in which styrene, water and other low boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components, having a higher boiling point.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,05-0,9 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 0,05-50 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 5-400 ч.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in the free section of the reactor 0.05-0.9 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone of 0.05-50 s and the residence time of the still product in the reactor for 5-400 h .
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора с температурой 130-180°С, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the rectification reactor with a temperature of 130-180 ° C, the pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Осуществление предлагаемого изобретения иллюстрируют следующие примеры.The implementation of the invention is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Объем кубовой части реактора-ректификатора составляет 60% от объема встроенного теплообменника. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, имеющую следующий состав, мас.%: ∑ легкокипящих углеводородов 0,01; бензальдегид 0,02; ацетофенон (АЦФ) 13,69; МФК 82,47; тяжелокипящие углеводороды 3,81, подогретую до температуры 120°С, в количестве 22011,21 кг/ч подают на встроенный теплообменник реактора-ректификатора колонного типа, катализатор - серная кислота во фракции МФК в количестве 2321,33 кг/ч - подается в кубовую часть реактора-ректификатора при интенсивном смешении посредством смесителя. Процесс дегидратации протекает в кубовой части реактора-ректификатора при температуре 140°С. Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The process is carried out in a column-type rectification reactor containing a still part equipped with a heat-exchange jacket, an integrated heat exchanger and a distillation part. The volume of the cubic part of the rectification reactor is 60% of the volume of the built-in heat exchanger. IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, having the following composition, wt.%: ∑ low-boiling hydrocarbons 0,01; benzaldehyde 0.02; acetophenone (ACP) 13.69; IFC 82.47; heavy boiling hydrocarbons of 3.81, heated to a temperature of 120 ° C, in the amount of 22011.21 kg / h are fed to the built-in heat exchanger of the column-type rectification reactor, the catalyst - sulfuric acid in the MPC fraction in the amount of 2321.33 kg / h - is supplied to the bottoms part of the rectification reactor during intensive mixing by means of a mixer. The dehydration process takes place in the still bottom of the distillation reactor at a temperature of 140 ° C. Vapors of the reaction products obtained in the bottom part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectification reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components having a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора с температурой 130°С, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 24089,21 кг/ч, содержащий 68,84 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the rectification reactor with a temperature of 130 ° C, the pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 24089.21 kg / h, containing 68.84 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 89,1%, конверсия - 95,3%.The selectivity of the process is 89.1%, the conversion is 95.3%.
Пример 2Example 2
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, объем кубовой части которого составляет 80% от объема встроенного теплообменника. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, такого же состава и в том же количестве, что и в примере 1, подают на встроенный теплообменник реактора-ректификатора, катализатор - серная кислота во фракции МФК в количестве 1500 кг/ч - подается в кубовую часть реактора-ректификатора при интенсивном смешении посредством насоса. Процесс дегидратации протекает в кубовой части реактора-ректификатора при температуре 205°С. Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The process is carried out in a column-type rectification reactor, the volume of which still is 80% of the volume of the built-in heat exchanger. The IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, of the same composition and in the same amount as in Example 1, is fed to the integrated heat exchanger of the rectification reactor, the catalyst - sulfuric acid in the IFC fraction in the amount of 1500 kg / h - is fed to the cubic part rectification reactor with intensive mixing by means of a pump. The dehydration process takes place in the still bottom of the distillation reactor at a temperature of 205 ° C. The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора с температурой 180°С, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 22715,15 кг/ч, содержащий 70,54 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the rectification reactor with a temperature of 180 ° C, the pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 22715.15 kg / h, containing 70.54 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 99,9%, конверсия - 99,95%.The selectivity of the process is 99.9%, the conversion is 99.95%.
Пример 3Example 3
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, объем кубовой части которого составляет 80% от объема встроенного теплообменника. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, такого же состава и в том же количестве, что и в примере 1, подают под встроенный теплообменник реактора-ректификатора, катализатор - серная кислота во фракции МФК в количестве 1000 кг/ч - подается в кубовую часть реактора-ректификатора при интенсивном смешении посредством насоса. Процесс дегидратации протекает в кубовой части реактора-ректификатора при температуре 205°С. Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The process is carried out in a column-type rectification reactor, the volume of which still is 80% of the volume of the built-in heat exchanger. The IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, of the same composition and in the same amount as in Example 1, is fed under the integrated heat exchanger of the rectification reactor, the catalyst - sulfuric acid in the IFC fraction in the amount of 1000 kg / h - is supplied to the cubic part rectification reactor with intensive mixing by means of a pump. The dehydration process takes place in the still bottom of the distillation reactor at a temperature of 205 ° C. The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора с температурой 180°С, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 22454,91 кг/ч, содержащий 69,84 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the rectification reactor with a temperature of 180 ° C, the pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 22454.91 kg / h, containing 69.84 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 99,99%, конверсия - 98,3%.The selectivity of the process is 99.99%, the conversion is 98.3%.
Пример 4Example 4
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, объем кубовой части которого не превышает объема встроенного теплообменника. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, такого же состава и в том же количестве, что и в примере 1, подают под встроенный теплообменник реактора-ректификатора, катализатор - серная кислота во фракции МФК в количестве 2300 кг/ч - подается в кубовую часть реактора-ректификатора при интенсивном смешении посредством насоса. Процесс дегидратации протекает в кубовой части реактора-ректификатора при температуре 140°С. Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The process is carried out in a column reactor-rectifier, the volume of the still bottom of which does not exceed the volume of the built-in heat exchanger. The IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, of the same composition and in the same amount as in Example 1, is fed under the integrated heat exchanger of the rectification reactor, the catalyst - sulfuric acid in the IFC fraction in the amount of 2300 kg / h - is fed to the cubic part rectification reactor with intensive mixing by means of a pump. The dehydration process takes place in the still bottom of the distillation reactor at a temperature of 140 ° C. Vapors of the reaction products obtained in the bottom part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectification reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components having a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора с температурой 130°С, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 21375,92 кг/ч, содержащий 77,51 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the rectification reactor with a temperature of 130 ° C, the pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 21375.92 kg / h, containing 77.51 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 94,86%, конверсия - 99,73%.The selectivity of the process is 94.86%, the conversion is 99.73%.
Пример 5Example 5
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, имеющую следующий состав, мас.%: ∑ легкокипящих углеводородов 0,01; бензальдегид 0,02; ацетофенон (АЦФ) 13,69; МФК 82,47; тяжелокипящие углеводороды 3,81, подогретую до температуры 130°С, в количестве 22011,21 кг/ч и катализатор - серную кислоту во фракции МФК в количестве 1934,4 кг/ч - подают в реактор-ректификатор колонного типа.The process is carried out in a column-type rectification reactor containing a still part equipped with a heat-exchange jacket, an integrated heat exchanger and a distillation part. IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, having the following composition, wt.%: ∑ low-boiling hydrocarbons 0,01; benzaldehyde 0.02; acetophenone (ACP) 13.69; IFC 82.47; heavy boiling hydrocarbons of 3.81, heated to a temperature of 130 ° C, in an amount of 22011.21 kg / h and a catalyst — sulfuric acid in the MPC fraction in an amount of 1934.4 kg / h — is fed to the column type rectifier.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,05 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 50 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 5 ч.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing feed is carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in the free section of the reactor of 0.05 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone is 50 s, and the residence time of the still product in the reactor is 5 hours.
Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 21759,09 кг/ч, содержащий 75 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the distillation reactor, pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. As the top product of the rectification reactor, a product is selected in an amount of 21759.09 kg / h, containing 75 wt.% Styrene. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 98,4%, конверсия - 99,9%.The selectivity of the process is 98.4%, the conversion is 99.9%.
Пример 6Example 6
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, имеющую следующий состав, мас.%: ∑ легкокипящих углеводородов 0,01; бензальдегид 0,02; ацетофенон (АЦФ) 13,69; МФК 82,47; тяжелокипящие углеводороды 3,81, подогретую до температуры 120°С, в количестве 16000 кг/ч и катализатор - серную кислоту во фракции МФК, в которую добавлено основание Манниха, в количестве 1100 кг/час подают в реактор-ректификатор колонного типа.The process is carried out in a column-type rectification reactor containing a still part equipped with a heat-exchange jacket, an integrated heat exchanger and a distillation part. IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, having the following composition, wt.%: ∑ low-boiling hydrocarbons 0,01; benzaldehyde 0.02; acetophenone (ACP) 13.69; IFC 82.47; heavy boiling hydrocarbons of 3.81, heated to a temperature of 120 ° C, in an amount of 16,000 kg / h and the catalyst is sulfuric acid in the MPA fraction, to which Mannich base is added, in an amount of 1,100 kg / h is fed to the column type rectifier.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,9 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 0,05 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 400 ч.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in the free section of the reactor of 0.9 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone of 0.05 s and the residence time of the still product in the reactor for 400 hours
Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 16865,3 кг/ч, содержащий 70,1 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the distillation reactor, pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. As the top product of the rectification reactor, a product in the amount of 16865.3 kg / h, containing 70.1 wt.% Styrene, is selected. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 98,8%, конверсия - 99,6%.The selectivity of the process is 98.8%, the conversion is 99.6%.
Пример 7Example 7
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, имеющую следующий состав, мас.%: ∑ легкокипящих углеводородов 0,01; бензальдегид 0,02; ацетофенон (АЦФ) 13,69; МФК 82,47; тяжелокипящие углеводороды 3,81, подогретую до температуры 120°С, в количестве 10000 кг/ч и катализатор - серную кислоту во фракции МФК, содержащую дифенилдиэтиловый эфир и моноэтаноламин, в количестве 155 кг/ч подают в реактор-ректификатор колонного типа.The process is carried out in a column-type rectification reactor containing a still part equipped with a heat-exchange jacket, an integrated heat exchanger and a distillation part. IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, having the following composition, wt.%: ∑ low-boiling hydrocarbons 0,01; benzaldehyde 0.02; acetophenone (ACP) 13.69; IFC 82.47; heavy boiling hydrocarbons of 3.81, heated to a temperature of 120 ° C, in an amount of 10,000 kg / h and a catalyst of sulfuric acid in the MPA fraction containing diphenyldiethyl ether and monoethanolamine, in an amount of 155 kg / h are fed to the column type rectifier.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,5 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 20 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 200 ч.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in the free section of the reactor 0.5 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone 20 s and the residence time of the bottoms product in the reactor 200 hours
Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 8566,76 кг/ч, содержащий 78,4 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the distillation reactor, pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 8566.76 kg / h, containing 78.4 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 99,3%, конверсия - 99,8%.The selectivity of the process is 99.3%, the conversion is 99.8%.
Пример 8Example 8
Процесс осуществляется в реакторе-ректификаторе колонного типа, содержащем кубовую часть, оборудованную теплообменной рубашкой, встроенный теплообменник и ректификационную часть. Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола, имеющую следующий состав, мас.%: ∑ легкокипящих углеводородов 0,01; бензальдегид 0,02; ацетофенон (АЦФ) 13,69; МФК 82,47; тяжелокипящие углеводороды 3,81, подогретую до температуры 120°С, подают в реактор двумя потоками. Первый поток в количестве 5000 кг/ч подают на верхнюю трубную решетку встроенного теплообменника реактора. Второй поток в количестве 5000 кг/ч с растворенным в нем катализатором - серной кислотой с добавкой моноэтаноламина и дифенилдиэтилового эфира - подают в кубовую часть реактора.The process is carried out in a column-type rectification reactor containing a still part equipped with a heat-exchange jacket, an integrated heat exchanger and a distillation part. IFC fraction of co-production of propylene oxide and styrene, having the following composition, wt.%: ∑ low-boiling hydrocarbons 0,01; benzaldehyde 0.02; acetophenone (ACP) 13.69; IFC 82.47; 3.81 heavy boiling hydrocarbons, heated to a temperature of 120 ° C, are fed into the reactor in two streams. The first stream in the amount of 5000 kg / h is fed to the upper tube sheet of the integrated reactor heat exchanger. The second stream in the amount of 5000 kg / h with the catalyst dissolved in it - sulfuric acid with the addition of monoethanolamine and diphenyl diethyl ether - is fed to the bottom of the reactor.
Процесс жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья осуществляют при линейной скорости паров реакционной массы в свободном сечении реактора 0,5 м/с, времени пребывания стирола в зоне реакции 20 с и времени пребывания кубового продукта в реакторе 200 ч.The process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials is carried out at a linear vapor velocity of the reaction mixture in the free section of the reactor 0.5 m / s, the residence time of styrene in the reaction zone 20 s and the residence time of the bottoms product in the reactor 200 hours
Пары продуктов реакции, полученные в кубовой части реактора-ректификатора, проходя через встроенный теплообменник, поступают в ректификационную часть реактора-ректификатора, в которой происходит отделение стирола, воды и других легкокипящих компонентов от ацетофенона, МФК и других компонентов, имеющих более высокую температуру кипения.The pairs of reaction products obtained in the still part of the rectification reactor passing through the built-in heat exchanger enter the distillation section of the rectifying reactor, in which styrene, water and other low-boiling components are separated from acetophenone, MPA and other components with a higher boiling point.
Пройдя ректификационную часть реактора-ректификатора, пары продуктов реакции подаются на выделение стирола известными методами. В качестве верхнего продукта реактора-ректификатора отбирается продукт в количестве 8565,4 кг/ч, содержащий 78,6 мас.% стирола. Часть кубовой жидкости реактора-ректификатора направляется в рецикл, часть - на дальнейшую переработку.After passing the distillation part of the distillation reactor, pairs of reaction products are fed to the separation of styrene by known methods. The product in the amount of 8565.4 kg / h, containing 78.6 wt.% Styrene, is selected as the top product of the rectification reactor. Part of the bottoms liquid of the rectification reactor is sent for recycling, and part for further processing.
Селективность процесса составляет 99,4%, конверсия - 99,9%.The selectivity of the process is 99.4%, the conversion is 99.9%.
Пример 9Example 9
Процесс осуществляется, как в примере 8.The process is carried out as in example 8.
Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола подают в виде двух потоков по 5000 кг/ч. Первый поток подают на верхнюю трубную решетку встроенного теплообменника реактора, а второй поток подают в кубовую часть реактора. Катализатор - концентрированную серную кислоту - подают в кубовую часть реактора.The IFC fraction of the joint production of propylene oxide and styrene is supplied in two streams of 5000 kg / h. The first stream is fed to the upper tube sheet of the integrated reactor heat exchanger, and the second stream is fed to the bottom of the reactor. The catalyst — concentrated sulfuric acid — is fed to the bottom of the reactor.
При этом селективность процесса составляет 97,6%, конверсия - 95,8%.Moreover, the selectivity of the process is 97.6%, the conversion is 95.8%.
Пример 10Example 10
Процесс осуществляется, как в примере 8.The process is carried out as in example 8.
Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола подают в количестве 10000 кг/ч, а катализатор после предварительного его смешения с массой, содержащейся в кубовой части реактора, подают под нижнюю трубную решетку встроенного теплообменника реактора.The MFC fraction of the joint production of propylene oxide and styrene is supplied in an amount of 10,000 kg / h, and the catalyst, after its preliminary mixing with the mass contained in the still bottom of the reactor, is fed under the lower tube sheet of the integrated reactor heat exchanger.
Селективность процесса составляет 95,4%, конверсия - 94,9%.The selectivity of the process is 95.4%, the conversion is 94.9%.
Пример 11Example 11
Процесс осуществляется, как в примере 8.The process is carried out as in example 8.
Фракцию МФК совместного производства оксида пропилена и стирола подают в количестве 10000 кг/ч, а катализатор после предварительного его смешения с фракцией МФК и с массой, содержащейся в кубовой части реактора, подают под нижнюю трубную решетку встроенного теплообменника реактора.The MFC fraction of the joint production of propylene oxide and styrene is supplied in an amount of 10,000 kg / h, and the catalyst, after preliminary mixing with the MFC fraction and with the mass contained in the still bottom of the reactor, is fed under the lower tube sheet of the integrated reactor heat exchanger.
Селективность процесса составляет 94,9%, конверсия - 94,5%.The selectivity of the process is 94.9%, the conversion is 94.5%.
Пример 12Example 12
Процесс осуществляется, как в примере 3. Объем кубовой части реактора ректификатора составляет 90% от объема встроенного теплообменника.The process is carried out as in example 3. The volume of the cubic part of the rectifier reactor is 90% of the volume of the built-in heat exchanger.
Селективность процесса составляет 94,1%, конверсия 97,8%.The selectivity of the process is 94.1%, the conversion is 97.8%.
Пример 13Example 13
Процесс осуществляется, как в примере 3. Объем кубовой части реактора ректификатора составляет 110% от объема встроенного теплообменника.The process is carried out as in example 3. The volume of the cubic part of the rectifier reactor is 110% of the volume of the built-in heat exchanger.
Селективность процесса составляет 91,4%, конверсия 92,9%.The selectivity of the process is 91.4%, the conversion is 92.9%.
Пример 14Example 14
Процесс осуществляется, как в примере 3. Объем кубовой части реактора ректификатора составляет 150% от объема встроенного теплообменника.The process is carried out as in example 3. The volume of the cubic part of the rectifier reactor is 150% of the volume of the built-in heat exchanger.
Селективность процесса составляет 87,3%, конверсия 83,6%.The selectivity of the process is 87.3%, the conversion is 83.6%.
Таким образом, как показывают примеры 12-14, увеличение объема кубовой части более 100% по сравнению с объемом трубчатой части реактора приводит к ухудшению показателей процесса.Thus, as examples 12-14 show, an increase in the volume of the bottom part of more than 100% compared with the volume of the tubular part of the reactor leads to a deterioration of the process.
Как видно из приведенных примеров, предлагаемое изобретение позволяет достичь высоких показателей конверсии и селективности в процессе жидкофазной дегидратации метилфенилкарбинолсодержащего сырья в присутствии катализатора кислотного типа.As can be seen from the above examples, the present invention allows to achieve high conversion and selectivity in the process of liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw materials in the presence of an acid type catalyst.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005134046/04A RU2296114C1 (en) | 2005-11-03 | 2005-11-03 | Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005134046/04A RU2296114C1 (en) | 2005-11-03 | 2005-11-03 | Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2296114C1 true RU2296114C1 (en) | 2007-03-27 |
Family
ID=37999145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005134046/04A RU2296114C1 (en) | 2005-11-03 | 2005-11-03 | Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2296114C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110724025A (en) * | 2018-07-16 | 2020-01-24 | 中国石化工程建设有限公司 | Device and method for preparing styrene by dehydrating phenethyl alcohol |
| RU2767422C1 (en) * | 2021-06-21 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет» (ФГБОУ ВО «КНИТУ») | Method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw material |
-
2005
- 2005-11-03 RU RU2005134046/04A patent/RU2296114C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| КАСАТКИН А.Г. Основные процессы и аппараты химической технологии Госхимиздат. - М., 1960, с.345-346. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110724025A (en) * | 2018-07-16 | 2020-01-24 | 中国石化工程建设有限公司 | Device and method for preparing styrene by dehydrating phenethyl alcohol |
| CN110724025B (en) * | 2018-07-16 | 2022-08-23 | 中国石化工程建设有限公司 | Device and method for preparing styrene by dehydrating phenethyl alcohol |
| RU2767422C1 (en) * | 2021-06-21 | 2022-03-17 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет» (ФГБОУ ВО «КНИТУ») | Method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI676614B (en) | Optimized process for the preparation of methacrolein | |
| CN106588589B (en) | The method of purification of polyoxymethylene dimethyl ethers | |
| US9388107B2 (en) | Process for the production of a mixture comprising cyclohexanone and cyclohexanol from phenol | |
| TWI558687B (en) | Process for preparing methacrylic acid | |
| CN105777470B (en) | Process method and equipment for separating benzene and cyclohexane mixture | |
| CN101589015A (en) | Produce acrylic acid | |
| RU2296114C1 (en) | Process of producing styrene via liquid-phase dehydration of methyl phenyl carbinol-containing feedstock (options) | |
| CN101898930B (en) | Device for producing cyclohexane by adding hydrogen in benzene and synthesis process | |
| RU2497805C2 (en) | Method of obtaining acetonecyanohydrin | |
| CN112079799A (en) | Process for preparing maleic anhydride and phthalic anhydride by oxidizing n-pentane | |
| RU2373176C1 (en) | Method of producing isoprene from formaldehyde and isobutene-containing c4-fraction | |
| RU2572557C2 (en) | Method for obtaining dimethyl ether | |
| WO2009082260A1 (en) | Plant for the liquid phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| RU2458922C2 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2280022C1 (en) | Process of producing isoprene from isobutene and formaldehyde | |
| CN112569620A (en) | Process system for preparing cyclopentyl methyl ether by using bulkhead reaction rectifying tower | |
| RU2330010C2 (en) | Method of obtaining isoprene | |
| RU2458900C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| US3299116A (en) | Continuous process for producing adiponitrile | |
| CN115745750B (en) | O-phenylphenol, preparation method and application thereof | |
| CN110818565A (en) | Device and process for preparing dimethyl carbonate by ester exchange method | |
| CN218421084U (en) | Preparation facilities of o-phenylphenol | |
| RU2458923C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2128637C1 (en) | Method of preparing isoprene | |
| RU2255929C1 (en) | Isoprene production process |