RU2277559C1 - 3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool - Google Patents
3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool Download PDFInfo
- Publication number
- RU2277559C1 RU2277559C1 RU2004137240/04A RU2004137240A RU2277559C1 RU 2277559 C1 RU2277559 C1 RU 2277559C1 RU 2004137240/04 A RU2004137240/04 A RU 2004137240/04A RU 2004137240 A RU2004137240 A RU 2004137240A RU 2277559 C1 RU2277559 C1 RU 2277559C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- wool
- silk
- tetrasulfo
- dicyclopenta
- tetraphenylene
- Prior art date
Links
- VFVIIBHHOGPKKZ-UHFFFAOYSA-N OS(c1cc(NC(c2ccc(CC3)c4c3ccc3c24)=CC3=Nc(cc2)c3)ccc1-c(c(S(O)(=O)=O)c1)ccc1NC(c1ccc4c5c1c1ccc5CC4)=CC1=Nc(cc1)cc(S(O)(=O)=O)c1-c2c3S(O)(=O)=O)(=O)=O Chemical compound OS(c1cc(NC(c2ccc(CC3)c4c3ccc3c24)=CC3=Nc(cc2)c3)ccc1-c(c(S(O)(=O)=O)c1)ccc1NC(c1ccc4c5c1c1ccc5CC4)=CC1=Nc(cc1)cc(S(O)(=O)=O)c1-c2c3S(O)(=O)=O)(=O)=O VFVIIBHHOGPKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового макрогетероциклического соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для шелка и шерсти.The invention relates to the chemical industry, namely, to obtain a new macroheterocyclic compound, which can be used as an acid dye for silk and wool.
Уровень техникиState of the art
Известны соединения [Воробьева С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Дис... канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1976. 137 с.], являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения.Known compounds [Vorobeva S.M. Synthesis and study of the properties of linear and macroheterocyclic compounds based on indandion-1,3 and its derivatives. Dis ... cand. Chem. sciences. Ivanovo, IHTI. 1976. 137 S.], which are structural analogues of the claimed compounds.
Они не обладают красящими свойствами и поэтому не могут быть использованы при крашении в растворах.They do not have coloring properties and therefore cannot be used for dyeing in solutions.
Сущность изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION
Задача состояла в поиске нового макрогетероциклического соединения, которое обладало бы свойством кислотного красителя для шелка и шерсти.The task was to find a new macroheterocyclic compound that would have the property of an acid dye for silk and wool.
Поставленная задача решена макрогетероциклическим соединением 3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2'-9,12,23,26-тетрасульфо-[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,-19,21,24,25,28]формулыThe problem is solved by the macroheterocyclic compound 3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25 , 28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4,5,7,10, 11,14,16,17,18, -19,21,24,25,28] of the formula
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и электронной спектроскопии.The structure of this compound is proven by elemental analysis, IR and electron spectroscopy.
В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом [Воробьева С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Дис... канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ. 1976. 137 с.].In the IR spectra of the claimed compounds (figure 1), a number of common absorption bands with an analogue can be distinguished [S. Vorobyova Synthesis and study of the properties of linear and macroheterocyclic compounds based on indandion-1,3 and its derivatives. Dis ... cand. Chem. sciences. Ivanovo, IHTI. 1976. 137 p.].
В электронных спектрах поглощения 3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2'-9,12,23,26-тетрасульфо[с,m]-[1,6,15,20]-тетрааза-циклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] наблюдается интенсивное поглощение при 404 нм и менее интенсивное - при 340 нм, регистрируемое в воде (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение существует в растворе преимущественно в форме мономера.In the electronic absorption spectra of 3,4,17,18-dicyclopenta [c, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25, 28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraase-cyclooctacosan [2,3,4,5,7,10, 11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] there is intense absorption at 404 nm and less intense at 340 nm, recorded in water (figure 2). The nature of the spectrum indicates that the compound exists in solution mainly in the form of a monomer.
3,4,17,18-Дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2,12,23,26-тетрасульфо-[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,-19,21,24,25,28] представляет собой вещество горчичного цвета, обладающее растворимостью в воде, этаноле, H2SO4.3,4,17,18-Dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene- 2,2,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4,5,7,10,11,14,16,17, 18, -19,21,24,25,28] is a mustard-colored substance with solubility in water, ethanol, H 2 SO 4 .
Предлагаемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя и может быть использовано для крашения шелка и шерсти.The proposed new compound has the property of acid dye and can be used for dyeing silk and wool.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретенияInformation confirming the possibility of carrying out the invention
Для получения целевого продукта используют следующие вещества:To obtain the target product using the following substances:
динитрил малоновой кислоты ТУ 6-09-10-1052-75,dinitrile of malonic acid TU 6-09-10-1052-75,
аценафтен ТУ 6-09-4480-77,Acenaphthene TU 6-09-4480-77,
хлорбензол ГОСТ 6258-85,chlorobenzene GOST 6258-85,
алюминий хлористый ГОСТ 3759-75,aluminum chloride GOST 3759-75,
хлористый натрий ГОСТ 4233-77,sodium chloride GOST 4233-77,
м-нитробензолсульфокислота натриевая сольm-nitrobenzenesulfonic acid sodium salt
ТУ 6-09-07-715-76,TU 6-09-07-715-76,
порошок цинковый ГОСТ 12601-76 с изменениями 1-5,zinc powder GOST 12601-76 with changes 1-5,
едкий натр ГОСТ 4328-77,caustic soda GOST 4328-77,
метанол ГОСТ 6995-77,GOST 6995-77 methanol,
бутанол ГОСТ 6006-78,butanol GOST 6006-78,
ацетон ГОСТ 2603-79,acetone GOST 2603-79,
серная кислота ГОСТ 4204-77.sulfuric acid GOST 4204-77.
Заявляемое соединение получено следующим образом: сначала синтезируют дииминопериаценафтциклогександион взаимодействием аценафтена и динитрила малоновой кислоты, затем проводят взаимодействие полученного соединения с 4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислотой бифенила в соотношении 2:1 с последующим замыканием в цикл.The inventive compound is prepared as follows: first, diiminoperiacenaphthacyclohexanedione is synthesized by the interaction of acenaphthene and malonic acid dinitrile, then the obtained compound is reacted with 4,4 / -diamino-2,2 / -disulfonic acid biphenyl in a ratio of 2: 1, followed by circuit closure.
Пример 1. Синтез целевого продукта.Example 1. The synthesis of the target product.
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой, вносят 30 г хлорбензола, 47.85 г хлористого алюминия, и содержимое перемешивают, затем приливают 1 мл воды и в течение 1 часа пропускают через смесь хлористый водород. После этого помещают в колбу смесь из 4 г динитрила малоновой кислоты и 9.75 г аценафтена, продолжая пропускать хлористый водород. Реакционную массу нагревают на водяной бане в течение 1-2 часов до 70°С, прекращают подачу хлористого водорода, и в течение 20 минут идет энергичная реакция с выделением хлористого водорода. Температуру повышают до 125°С, часть хлорбензола отгоняют в вакууме, пока температура не понизится до 110°С, затем добавляют 9.5 г хлористого натрия и отгоняют оставшийся хлорбензол. Реакционную массу разлагают с помощью льда и воды. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают горячим бутанолом и сушат. Выход 8.5 г (61%), перекристаллизовывают из этилового спирта. Дииминопериаценафтциклогександион желтого цвета в порошке, не плавится до 300°С.30 g of chlorobenzene, 47.85 g of aluminum chloride are added to a three-necked flask equipped with a reflux condenser, a thermometer and a stirrer, and the contents are stirred, then 1 ml of water is added and hydrogen chloride is passed through the mixture for 1 hour. After that, a mixture of 4 g of malonic acid dinitrile and 9.75 g of acenaphthene was placed in the flask, while continuing to pass hydrogen chloride. The reaction mass is heated in a water bath for 1-2 hours to 70 ° C, stop the flow of hydrogen chloride, and within 20 minutes there is an energetic reaction with the release of hydrogen chloride. The temperature is increased to 125 ° C, part of the chlorobenzene is distilled off in vacuo until the temperature drops to 110 ° C, then 9.5 g of sodium chloride are added and the remaining chlorobenzene is distilled off. The reaction mass is decomposed with ice and water. The separated product is filtered off, washed with hot butanol and dried. Yield 8.5 g (61%), recrystallized from ethyl alcohol. Yellow diiminoperiacenaphthacyclohexanedione in powder, does not melt to 300 ° C.
Найдено, %: С 79.5; Н 5.37; N 11.8. C15H12N2.Found,%: C 79.5; H 5.37; N 11.8. C 15 H 12 N 2 .
Вычислено, %: С 81.8; Н 5.4; N12.7.Calculated,%: C 81.8; H 5.4; N12.7.
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой и термометром, вносят 70 мл воды, нагревают ее на водяной бане до 40-50°С, прибавляют 90 г (0.4 моля) натриевой соли м-нитробензол-сульфокислоты и 7.5 мл 50%-ного раствора едкого натра. Раствор нагревают до 90°С и в течение 5-6 часов, хорошо размешивая, загружают в него небольшими порциями 70-75 г 87-90%-ного цинкового порошка. Температура не должна подниматься выше 90-92°С. Когда внесут весь цинковый порошок, содержимое размешивают еще 2 часа и оставляют на ночь.In a three-necked flask with a capacity of 500 ml, equipped with a stirrer and a thermometer, 70 ml of water is added, it is heated in a water bath to 40-50 ° C, 90 g (0.4 mol) of sodium salt of m-nitrobenzene sulfonic acid and 7.5 ml of 50% are added caustic soda solution. The solution is heated to 90 ° C and for 5-6 hours, stirring well, load 70-75 g of 87-90% zinc powder in small portions. The temperature should not rise above 90-92 ° C. When all the zinc powder has been added, the contents are stirred for another 2 hours and left overnight.
На следующий день при перемешивании поднимают температуру до 90-92°С, прибавляют сначала 50 мл воды, а затем в течение 4-5 часов еще 25 г цинкового порошка. Перемешивание продолжают до полного восстановления, вытек пробы на фильтровальной бумаге бесцветный.The next day, with stirring, raise the temperature to 90-92 ° C, add first 50 ml of water, and then within 4-5 hours, another 25 g of zinc powder. Stirring is continued until complete recovery; sample leaked on filter paper is colorless.
Восстановленную массу охлаждают до 50°С, разбавляют водой до 500 мл и фильтруют. Осадок на фильтре промывают несколько раз водой. Промывные воды собирают вместе с полученным гидразосоединением, находящимся в фильтрате; их общий объем - около 700-800 мл.The recovered mass is cooled to 50 ° C, diluted with water to 500 ml and filtered. The filter cake is washed several times with water. Wash water is collected together with the obtained hydraso compound in the filtrate; their total volume is about 700-800 ml.
Одновременно в фарфоровом стакане емкостью 3 л, снабженном мешалкой и термометром, охлаждают до 0-3°С 700 мл 20-22%-ной серной кислоты, к охлажденной кислоте медленно прибавляют раствор гидразосоединения и 50%-ную серную кислоту. Количество дополнительно вводимой кислоты такое, чтобы конечная ее концентрация была равна 20-22%. Скорость прибавления 50%-ной кислоты и гидразосоединения регулируют температурой реакционной массы: она не должна быть выше 5-10°С. Выпавший осадок 4,4/-диамино-2,2/-дисульфокислоты бифенила отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и сушат при 60-70°С. Выход 48 г (70%).At the same time, in a 3 L porcelain beaker equipped with a stirrer and a thermometer, 700 ml of 20-22% sulfuric acid are cooled to 0-3 ° C, a solution of hydra-compound and 50% sulfuric acid are slowly added to the cooled acid. The amount of additionally introduced acid is such that its final concentration is 20-22%. The rate of addition of 50% acid and hydraso compounds is controlled by the temperature of the reaction mixture: it should not be higher than 5-10 ° C. The precipitated precipitate of 4,4 / -diamino-2,2 / -disulfonic acid of biphenyl is filtered off, washed with a small amount of water and dried at 60-70 ° C. Yield 48 g (70%).
В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 2 г (0.0091 моля) дииминопериаценафтциклогександиона, 2.5 г (0.0073 моля) 4,4/-диамино-2.2/-дисульфокислоты бифенила и 30 мл метилового спирта. Смесь кипятят в течение 35 часов. Полученный продукт отфильтровывают и промывают на фильтре ацетоном. Сушат при 100°С.In a flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 2 g (0.0091 mol) of diiminoperiacenaphthacyclohexanedione, 2.5 g (0.0073 mol) of 4.4 / -diamino-2.2 / -disulfonic acid of biphenyl and 30 ml of methyl alcohol are added. The mixture is boiled for 35 hours. The resulting product is filtered off and washed with acetone on the filter. Dried at 100 ° C.
Выход 4,4/-N,N/-бис[5-амино-6-циклогексенилиден-7-(3/,4/,5/,-f,g)аценафтен-2,2/-дисульфобифенилена]: 3 г (85%).Yield 4,4 / -N, N / -bis [5-amino-6-cyclohexenylidene-7- (3 / , 4 / , 5 / , -f, g) acenaphthen-2,2 / -disulfobiphenylene]: 3 g (85%).
Вещество желто-коричневого цвета в порошке растворяется в воде, ДМФА, H2SO4, т.разл, 260°С.The yellow-brown substance in the powder dissolves in water, DMF, H 2 SO 4 , t.razl, 260 ° C.
ЭСП в воде, λmax, нм: 340;404 нм (фиг.2). ИК спектр:ESP in water, λ max , nm: 340; 404 nm (Fig. 2). IR spectrum:
ν, см-1: (C=C) 1545; (С=С) 1209; (C=N) 1103; (-NH2) 3406,3126; (C=N) 1475; (S=O) 1208; (C-S) 621; δ (C-H) 838; δ (O-Н) 2918.ν, cm -1 : (C = C) 1545; (C = C) 1209; (C = N) 1103; (-NH 2 ) 3406.3126; (C = N) 1475; (S = O) 1208; (CS) 621; δ (CH) 838; δ (O-H) 2918.
Найдено, %: С 66.7; Н 3.8; N 7.25. С42H30N4O6S2.Found,%: C 66.7; H 3.8; N, 7.25. C 42 H 30 N 4 O 6 S 2 .
Вычислено, %: С 67.2; Н 4.0; N 7.47.Calculated,%: C 67.2; H 4.0; N, 7.47.
В колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, вносят 1.5 г (0.002 моля) 4,4/-N,N/-бис[5-амино-6-циклогексенилиден-7-(3/,4/,5/,-f,g)аценафтен-2,2/-дисульфобифенилена], 1.1 г (0.0032 моля) 4,4/-диамино-2.2/-дисульфокислоты бифенила и 25 мл бутанола, кипятят в течение 28 часов. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат при 150°С.1.5 g (0.002 mol) of 4.4 / -N, N / bis [5-amino-6-cyclohexenylidene-7- (3 / , 4 / , 5 / ) are introduced into a 50 ml flask equipped with a stirrer and reflux condenser . , -f, g) acenaphtene-2,2 / -disulfobiphenylene], 1.1 g (0.0032 mol) of 4.4 / -diamino-2.2 / -disulfonic acid biphenyl and 25 ml of butanol, are boiled for 28 hours. The reaction mass is cooled, the precipitate is filtered off, washed with acetone, dried at 150 ° C.
Выход: 3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1Н-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2/-9,12,23,26-тетрасульфо-[c,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,-19,21,24,25,28]: 1.9 г (88%). Вещество горчичного цвета в порошке, т.разл.253°С, растворимое в воде. ЭСП в воде, λmax, нм: 341, 407 нм (фиг.3).Yield: 3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1Н-7,10,11,14,21,24,25,28- tetraphenylene-2,2 / -9,12,23,26-tetrasulfo [c, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4,5,7,10,11,14 , 16.17, 18, -19,21,24,25,28]: 1.9 g (88%). Mustard-colored substance in powder, mp 253 ° С, soluble in water. ESP in water, λ max , nm: 341, 407 nm (Fig. 3).
ИК спектр: ν см-1: (С=С) 1628; (С-С) 1381; (C-N) 1045; (-NH) 3474,3120; (C=N) 1493; (S=O) 1045; (C-S) 629; δ (C-H) 838; δ (O-Н) 2363.IR spectrum: ν cm -1 : (C = C) 1628; (C-C) 1381; (CN) 1045; (-NH) 3474.3120; (C = N) 1493; (S = O) 1045; (CS) 629; δ (CH) 838; δ (O-H) 2363.
Найдено, %: С 64.6; Н 3.4; N 5.4; S 6.0. C54H36N4O12S4.Found,%: C 64.6; H 3.4; N, 5.4; S 6.0. C 54 H 36 N 4 O 12 S 4 .
Вычислено, %: С 65.1; Н 3.6; N 5.6; S 6.6.Calculated,%: C 65.1; H 3.6; N 5.6; S 6.6.
Пример 2. Использование 3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2/-9,12,23,26-тетрасульфо[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,-5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.].Example 2. The use of 3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25, 28-tetraphenylene-2,2 / -9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4, -5,7,10,11 , 14,16,17,18,19,21,24,25,28] as an acid dye for silk. Dyeing was carried out according to the methodology [Laboratory workshop on the use of dyes / Ed. Melnikova B.N. M .: Chemistry - 1972.342 s.].
Образец волокна шелка массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):A sample of silk fiber weighing 1 g is placed in a dye bath composition (g / l):
3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2/-9,12,23,26-тетрасульфо[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,-21,24,25,28] 6; глауберова соль 40; модуль ванны 50.3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene- 2,2 / -9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4,5,7,10,11,14,16, 17,18,19, -21,24,25,28] 6; Glauber's salt 40; bath module 50.
В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°С ванне.For 15-30 minutes, the bath is heated to 60 ° C and maintained at this temperature for 40 minutes and 20 minutes in a bath cooling to 30 ° C.
Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):Then the sample is squeezed, washed thoroughly with warm, then cold water and treated with a solution of sulfuric acid composition (ml):
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.The sample is squeezed, washed thoroughly with warm, then cold water, and dried.
Пример 3. Использование 3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2/-9,12,23,26-тетрасульфо[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,-5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. 342 с.].Example 3. The use of 3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25, 28-tetraphenylene-2,2 / -9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4, -5,7,10,11 , 14,16,17,18,19,21,24,25,28] as an acid dye for wool. Dyeing was carried out according to the methodology [Laboratory workshop on the use of dyes / Ed. Melnikova B.N. M .: Chemistry - 1972.342 s.].
Образец волокна шерсти массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):A sample of wool fiber weighing 1 g is placed in a dye bath composition (g / l):
3,4,17,18-дициклопента[с,d]фенален-2,5,6,15,16,19-тетрагидро-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-тетрафенилен-2,2/-9,12,23,26-тетрасульфо[с,m]-[1,6,15,20]-тетраазациклооктакозан[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,-24,25,28] 6; глауберова соль 40; модуль ванны 50.3,4,17,18-dicyclopenta [s, d] phenalen-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1H-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene- 2,2 / -9,12,23,26-tetrasulfo [s, m] - [1,6,15,20] -tetraazacyclooctacosan [2,3,4,5,7,10,11,14,16, 17,18,19,21, -24,25,28] 6; Glauber's salt 40; bath module 50.
В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°С и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°С ванне.For 15-30 minutes, the bath is heated to 60 ° C and maintained at this temperature for 40 minutes and 20 minutes in a bath cooling to 30 ° C.
Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):Then the sample is squeezed, washed thoroughly with warm, then cold water and treated with a solution of sulfuric acid composition (ml):
Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.The sample is squeezed, washed thoroughly with warm, then cold water, and dried.
Образцы выкрасок по примерам 2,3 прилагаются.Samples of colorings according to examples 2,3 are attached.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137240/04A RU2277559C1 (en) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | 3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004137240/04A RU2277559C1 (en) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | 3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004137240A RU2004137240A (en) | 2006-05-27 |
| RU2277559C1 true RU2277559C1 (en) | 2006-06-10 |
Family
ID=36711252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004137240/04A RU2277559C1 (en) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | 3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2277559C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519969C2 (en) * | 2011-10-06 | 2014-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Бетахим" | Acid dye "betadine" |
| RU2747973C1 (en) * | 2020-10-21 | 2021-05-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | 7,9,12,14-TETRAMINO-21,29-IMINO-23,27-NITRILO-30H, 32H-DIACENAFTENE [c, d, n, o] (1,18) -DIAZO- (7,12) - DIHYDRAZOCYCLOTRICOSENE WITH ACID DYE FOR SILK, WOOL AND CAPRON |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2649400C1 (en) * | 2017-05-23 | 2018-04-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | 8-amino-5-[[(4-amino-5-sulfo-1-naphthylenyl)imino]-2,3-dihydro-2-phenyl-1h-inden-1-ylidene]amino]-1-naphthylensulfoxy acid, having property of acid dye for silk, wool and capron |
-
2004
- 2004-12-20 RU RU2004137240/04A patent/RU2277559C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ВОРОБЬЕВА С.М. Синтез и исследование свойств линейных и макрогетероциклических соединений на основе индандиона-1,3 и его производных. Диссертация канд. хим. наук. - Иваново: ИХТИ, 1976, 137 с. СТЕПАНОВ Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. - М.: Химия, 1971, с.30-31. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2519969C2 (en) * | 2011-10-06 | 2014-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Бетахим" | Acid dye "betadine" |
| RU2747973C1 (en) * | 2020-10-21 | 2021-05-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | 7,9,12,14-TETRAMINO-21,29-IMINO-23,27-NITRILO-30H, 32H-DIACENAFTENE [c, d, n, o] (1,18) -DIAZO- (7,12) - DIHYDRAZOCYCLOTRICOSENE WITH ACID DYE FOR SILK, WOOL AND CAPRON |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004137240A (en) | 2006-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Aranda et al. | Vinyl-diazine triphenylamines and their N-methylated derivatives: synthesis, photophysical properties and application for staining DNA | |
| CN102775348A (en) | Naphthalimide derivative and application thereof | |
| CN101205416A (en) | Pyrrole dimethine fluorescent dyes as well as synthetic method and use thereof | |
| RU2277559C1 (en) | 3,4,17,18-dicyclopenta[c,d]phenalene-2,5,6,15,16,19-tetrahydro-1h-7,10,11,14,21,24,25,28-tetraphenylene-2,2'-9,12,23,26-tetrasulfo-[c,m]-[1,6,15,20]-tetraazacyclooctacosane-[2,3,4,5,7,10,11,14,16,17,18,19,21,24,25,28] possessing with acid dye property for silk and wool | |
| CN104892583A (en) | Copper ion Schiff-base probe compound and preparation thereof | |
| CN103275514B (en) | Chemical sensor for identifying Fe ions based on indol-croconium dye and preparation method for same | |
| RU2280028C1 (en) | 4,4'-N,N'-BIS-(5-AMINO-6-CYCLOHEXENYLIDENE-7-[3',4',5'-f,g]-ACENAPHTHENE-2,2'-DISULFOBIPHENYLENE) AS DIRECT AND ACIDIC DYE AND AS PARENT SUBSTANCE FOR SYNTHESIS OF MACROHETEROCYCLIC COMPOUND | |
| CN114409591B (en) | Bishydrazide viologen derivative, preparation method thereof and humidity sensing application | |
| US20070259443A1 (en) | Chromoionophore and method of determining potassium ions | |
| RU2277558C1 (en) | 4,4'-bis-(1-indenone-3-yl)-2,2'-disulfobiphenylene eliciting property of direct and acid dye | |
| RU2747973C1 (en) | 7,9,12,14-TETRAMINO-21,29-IMINO-23,27-NITRILO-30H, 32H-DIACENAFTENE [c, d, n, o] (1,18) -DIAZO- (7,12) - DIHYDRAZOCYCLOTRICOSENE WITH ACID DYE FOR SILK, WOOL AND CAPRON | |
| CN101531683B (en) | Bipyridine ruthenium/osmium ECL marker with phenothiazine power supplying groups in molecules | |
| CN110041226B (en) | Compound with AIE characteristics and preparation method and application thereof | |
| CN104628753B (en) | Meso-triphenylamine-substituted 3,5-aryl-modified boron dipyrromethene fluorophore derivatives and preparation method thereof | |
| RU2507229C1 (en) | Metal complexes of tetra-(4-tert-butyl-5-nitro)phthalocyanine | |
| CN102627637B (en) | Preparation method and application of substituted phenyl rhodamine oxadiazole compounds | |
| CN102633790B (en) | Pyridine rhodamine oxadiazole compound as well as preparation method and application thereof | |
| RU2280029C1 (en) | 4,4'-bis-(1-indenone-3-yl)-2,2'-disulfostilbene eliciting property of acidic dye | |
| RU2540865C1 (en) | Cyclo-bis[(1z)-1-imino-2-methyl-1h-inden-3-yl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine], possessing property of acid dye for silk, wool and polyamide 6 | |
| CN105175310A (en) | Synthesis and application of asymmetric aza diisoindole methylene compound and fluorine-boron compound thereof | |
| CN110698502A (en) | Rare earth complex constructed by benzimidazole derivative and 1, 2-cyclohexanediamine and preparation method and application thereof | |
| CN103539792A (en) | Cyan-substituted asymmetric cyanine compound, and preparation method and application thereof | |
| WO2023125001A1 (en) | Cyclic 1,3-diketonediimine compound, and synthesis method therefor and use thereof | |
| Yamgar et al. | Synthesis, spectral characterization, thermal and photoluminescence properties of Zn (II) and Cd (II)-azido/thiocyanato complexes with thiazolylazo dye and 1, 2-bis (diphenylphoshino) ethane | |
| CN115521293B (en) | Hydrazide luminescent dye, and preparation method and application thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061221 |