RU2277556C1 - 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne - Google Patents

5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne Download PDF

Info

Publication number
RU2277556C1
RU2277556C1 RU2005115160/04A RU2005115160A RU2277556C1 RU 2277556 C1 RU2277556 C1 RU 2277556C1 RU 2005115160/04 A RU2005115160/04 A RU 2005115160/04A RU 2005115160 A RU2005115160 A RU 2005115160A RU 2277556 C1 RU2277556 C1 RU 2277556C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetramethyl
bis
allyloxyphenyl
tetrabutylporfin
tetrabutylporphyne
Prior art date
Application number
RU2005115160/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Александр Станиславович Семейкин (RU)
Александр Станиславович Семейкин
Сергей Александрович Сырбу (RU)
Сергей Александрович Сырбу
Андрей Брониславович Корженевский (RU)
Андрей Брониславович Корженевский
Оскар Иосифович Койфман (RU)
Оскар Иосифович Койфман
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ)
Priority to RU2005115160/04A priority Critical patent/RU2277556C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2277556C1 publication Critical patent/RU2277556C1/en

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to new chemical compounds of porphyne class, in particular, to 5,15-bis-(4'-allyloxypehnyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne of the formula (I):and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne of the formula (II):
Figure 00000002
that can be used as a dyeing substance in the development of optical filters.
EFFECT: valuable properties of compounds.

Description

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к тетрапиррольным макрогетероциклам - дифенилоктаалкилпорфинам, т.е. порфинам, замещенным по двум мезо-положениям фенильными кольцами, которые содержат аллилоксидные заместители, и по β-положениям восемью алкильными заместителями, конкретно к новым химическим соединениям 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,-13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфину и 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфину, которые могут быть использованы в качестве красящего вещества оптических фильтров.The invention relates to the chemical industry, namely to tetrapyrrole macroheterocycles - diphenyloctaalkylporphins, i.e. porphins substituted at two meso positions with phenyl rings that contain allyloxy substituents and at β positions with eight alkyl substituents, specifically to the new chemical compounds 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7, -13,17 -tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin and 5,15-bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin, which can be used in as a coloring matter of optical filters.

Уровень техникиState of the art

Тетрапиррольные макрогетероциклы играют важную роль в живой природе и технике, входя в структуру дыхательных пигментов, ферментов, витаминов, катализаторов, сенсоров и т.д. и, обладая узкой, интенсивной полосой поглощения в видимой области, могут быть использованы в качестве красящего вещества оптических фильтров.Tetrapyrrole macroheterocycles play an important role in wildlife and technology, entering the structure of respiratory pigments, enzymes, vitamins, catalysts, sensors, etc. and, having a narrow, intense absorption band in the visible region, can be used as a dye optical filters.

Представляют интерес тетрафенилпорфины, имеющие максимум поглощения света в области 620-630 нм в целях использования их для фотодинамической терапии и создания оптических фильтров.Of interest are tetraphenylporphins having a maximum of light absorption in the range of 620-630 nm in order to use them for photodynamic therapy and create optical filters.

Оптические фильтры чаще всего представляют собой окрашенные органические стекла и могут быть получены из так называемых "цветных полимеров", т.е. полимеров, имеющих в составе макромолекул элементарные звенья, содержащие хромофоры. Такие полимеры получают сополимеризацией виниловых мономеров, например производных метакриловой кислоты с красителями, содержащими винильную группу.Optical filters are most often colored organic glasses and can be obtained from the so-called "color polymers", i.e. polymers containing macromolecules elementary units containing chromophores. Such polymers are prepared by copolymerization of vinyl monomers, for example, methacrylic acid derivatives with dyes containing a vinyl group.

Известен 5,15-бис(4′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,-18-тетрабутилпорфин (Сырбу С.А., Семейкин А.С. Ж. орг. химии, 1999, т.35, №8, С.1264), имеющий максимум поглощения в органических растворителях в области 625 нм и являющийся структурным аналогом заявляемых соединений.Known for 5.15-bis (4′-hydroxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12, -18-tetrabutylporfin (Syrbu S.A., Semeykin A.S. J. organic chemistry , 1999, vol. 35, No. 8, P.1264), having a maximum absorption in organic solvents in the region of 625 nm and which is a structural analogue of the claimed compounds.

Figure 00000003
Figure 00000003

Однако его невозможно использовать в качестве красящего вещества оптических фильтров на основе "цветных полимеров", т.к. он не содержит необходимых функциональных групп.However, it cannot be used as a coloring substance in optical filters based on “color polymers”, because It does not contain the necessary functional groups.

Сущность изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION

Задачей изобретения является поиск нового соединения, пригодного для получения "цветного полимера" с целью использования последнего в качестве оптического фильтра.The objective of the invention is to find a new compound suitable for producing a "color polymer" in order to use the latter as an optical filter.

Поставленная задача решена 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,-13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфином (I) и 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфином (II).The problem was solved by 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7, -13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin (I) and 5.15-bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin (II).

Figure 00000004
Figure 00000004

Индивидуальность и структура заявляемых соединений установлена по аналогии спектральных характеристик в видимой области спектра их растворов в хлороформе с таковыми их ближайшего структурного аналога, 1Н ЯМР- и ИК-спектрам.The individuality and structure of the claimed compounds was established by analogy of the spectral characteristics in the visible spectrum of their solutions in chloroform with those of their closest structural analogue, 1 H NMR and IR spectra.

Электронные спектры поглощения растворов заявляемых соединений и их структурного аналога в хлороформе регистрировали на спектрофотометре Perkin Elmer Lambda 20 в кварцевых прямоугольных кюветах толщиной 10 мм, концентрация растворов ~10-5 М. Положения длинноволновых полос поглощения этих спектров приведены ниже.Electronic absorption spectra of solutions of the claimed compounds and their structural analogue in chloroform were recorded on a Perkin Elmer Lambda 20 spectrophotometer in quartz rectangular cuvettes 10 mm thick, the concentration of solutions was ~ 10 -5 M. The positions of the long-wavelength absorption bands of these spectra are given below.

Figure 00000005
Figure 00000005

Высокая аналогия видимых частей электронных спектров поглощения убедительно свидетельствует о том, что заявляемые соединения относятся к классу дифенилоктаалкилпорфинов, а именно являются дизамещенными 5,15-бисфенил-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,-18-тетрабутилпорфинами.The high analogy of the visible parts of the electronic absorption spectra convincingly indicates that the claimed compounds belong to the class of diphenylctaalkylporfins, namely, disubstituted 5.15-bisphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12, -18-tetrabutylporfins .

В качестве заместителей выступают аллилокси-группы. Количество, положение и природа заместителей со всей очевидностью вытекает из строения используемых для получения заявляемых соединений синтонов 5,15-бис(4′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,-18-тетрабутилпорфина и 5,15-бис(3′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина и полос поглощения в ПК -спектрах. Для соединения I идентифицированы полосы в области 1241 см-1 и 1021 см-1 относящихся к асимметричным и симметричным валентным колебаниям С-О-С группы, соответственно, и в области 814 см-1, относящейся к деформационным колебаниям NH - групп порфирина; для соединения II: в области 1292 см-1 и 1027 см-1, относящихся к асимметричным и симметричным валентным колебаниям С-О-С группы, соответственно, и в области 776 см-1, относящейся к деформационным колебаниям NH - групп порфирина.Allyloxy groups act as substituents. The number, position and nature of the substituents clearly follows from the structure of the synthones 5.15-bis (4′-hydroxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12, -18-tetrabutylporfin used to obtain the claimed compounds and 5.15-bis (3′-hydroxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin and absorption bands in the PC spectra. For compound I, bands were identified in the region of 1241 cm -1 and 1021 cm -1 related to asymmetric and symmetric stretching vibrations of the С-О-С group, respectively, and in the region of 814 cm -1 , related to deformation vibrations of NH - porphyrin groups; for compound II: in the region of 1292 cm -1 and 1027 cm -1 related to asymmetric and symmetric stretching vibrations of the С-О-С group, respectively, and in the region of 776 cm -1 , related to deformation vibrations of NH - porphyrin groups.

1H ЯМР - спектры заявляемых соединений, регистрировались на ЯМР-спектрометре Bruker AS-200, растворитель CDCl3, внутренний эталон ТМС. Параметры спектров заявляемых соединений (в м.д.) с отнесением сигналов, приведенные ниже, полностью подтверждают приписываемую им структуру: 1 H NMR spectra of the claimed compounds were recorded on a Bruker AS-200 NMR spectrometer, CDCl 3 solvent, TMS internal standard. The spectral parameters of the claimed compounds (in ppm) with the assignment of signals given below fully confirm the structure attributed to them:

5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin 7,83d (o-H Ph);
7,28d (m-H Ph);
6,10m (CH);
5,48m (CH2);
4,82d (OCH2);
2,56s (СН2);
3,97t(CH2Bu);
2,16p(CH2Bu);
1,78m(CH2Bu);
1,08(СН3Bu);
10,20s (ms-H);
-2,40bs (NH)
7.83d (oH Ph);
7.28d (mH Ph);
6.10m (CH);
5.48m (CH 2 );
4.82d (OCH 2 );
2.56 s (CH 2 );
3.97t (CH 2 Bu);
2.16p (CH 2 Bu);
1.78m (CH 2 Bu);
1.08 (CH 3 Bu);
10.20s (ms-H);
-2.40bs (NH)
5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин5.15-bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin 7,62m (H Ph);
7,37m (H Ph);
6,13m(CH);
5,50m (CH2);
4,68d (OCH2);
2,56s (СН3);
3,98t(CH2Bu);
2,16p(CH2Bu);
1,76m(CH2Bu);
1,08(СН3Bu);
10,23s (ms-H);
-2,44bs (NH)
7.62m (H Ph);
7.37m (H Ph);
6.13m (CH);
5.50m (CH 2 );
4.68d (OCH 2 );
2.56 s (CH 3 );
3.98 t (CH 2 Bu);
2.16p (CH 2 Bu);
1.76m (CH 2 Bu);
1.08 (CH 3 Bu);
10.23s (ms-H);
-2.44bs (NH)

Таким образом, совокупность спектральных данных однозначно определяет структуру заявляемых соединений, как 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина и 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина.Thus, the set of spectral data uniquely determines the structure of the claimed compounds as 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin and 5,15-bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin.

Эти соединения представляет собой коричневато-фиолетовые кристаллические вещества с металлическим блеском, не плавкие до 400°С, растворимые в хлороформе, пиридине, диметилформамиде и диметилсульфоксиде с образованием интенсивно окрашенных растворов и могут быть использованы для получения "цветных полимеров" с целью применения последних в качестве оптических фильтров.These compounds are brownish-violet crystalline substances with a metallic luster, not fusible to 400 ° C, soluble in chloroform, pyridine, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide to form intensely colored solutions and can be used to obtain “colored polymers” with the aim of using the latter as optical filters.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретенияInformation confirming the possibility of carrying out the invention

Для получения заявленных соединений используют следующие вещества:To obtain the claimed compounds use the following substances:

- 5,15-бис(4′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин и 5,15-бис(3′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин, которые получали омылением соответствующих метоксипроизводных по методу (Сырбу С.А., Семейкин А.С. Ж. орг. химии, 1999, т.35, №8, С.1264);- 5.15-bis (4′-hydroxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin and 5.15-bis (3′-hydroxyphenyl) -3,7,13 , 17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin, which were obtained by saponification of the corresponding methoxy derivatives according to the method (Syrbu S.A., Semeykin A.S. org. Chemistry, 1999, v. 35, No. 8, C .1264);

- бромистый аллил - ТУ 6-09-456-75;- allyl bromide - TU 6-09-456-75;

- углекислый калий - ГОСТ 4221;- potassium carbonate - GOST 4221;

- диметилформамид - ГОСТ 20289-74;- dimethylformamide - GOST 20289-74;

- оксид алюминия для хроматографии III степени активности по Брокману - ТУ 6-09-3916 (ГОСТ 8136);- aluminum oxide for chromatography of the III degree of activity according to Brockman - TU 6-09-3916 (GOST 8136);

- метилен хлористый - ГОСТ 9968-86;- methylene chloride - GOST 9968-86;

- этанол - ГОСТ 5962-67.- ethanol - GOST 5962-67.

Заявляемое соединение может быть получено, например, следующим образом.The inventive compound can be obtained, for example, as follows.

115,8 мг (0,142 ммоль) 5,15-бис(4′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина или 5,15-бис(3′-оксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина, 0,25 мл (2,89 ммоль) бромистого аллила, 0,4 г (2,89 ммоль) углекислого калия и 20 мл диметилформамида перемешивают на магнитной мешалке при комнатной температуре в течение суток. Затем раствор выливают в 200 мл воды и выдерживают 3 часа. Выпавший осадок отделяют фильтрованием, промывают водой и высушивают при 80′С. Для очистки осадок растворяют в 30 мл хлористого метилена и хроматографируют на колонке с оксидом алюминия III степени активности по Брокману, элюируя хлористым метиленом. Элюат упаривают до 3-5 мл и продукт высаждают добавлением 50 мл этанола.115.8 mg (0.142 mmol) 5.15-bis (4′-hydroxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin or 5.15-bis (3′-hydroxyphenyl ) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin, 0.25 ml (2.89 mmol) of allyl bromide, 0.4 g (2.89 mmol) of potassium carbonate and 20 ml dimethylformamide is stirred on a magnetic stirrer at room temperature for one day. Then the solution is poured into 200 ml of water and incubated for 3 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried at 80′C. For purification, the precipitate is dissolved in 30 ml of methylene chloride and chromatographed on a column with Brockmann grade III alumina, eluting with methylene chloride. The eluate is evaporated to 3-5 ml and the product is precipitated by adding 50 ml of ethanol.

Получают 99,3 мг (0,116 ммоль) 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина или 68 мг (0,079 ммоль) 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина. Выход ~81,8% и 56% от теории, соответственно.99.3 mg (0.116 mmol) of 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin or 68 mg (0,079 mmol) of 5.15 are obtained bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin. The yield is ~ 81.8% and 56% of theory, respectively.

Для определения возможности использования 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина или 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина в качестве красящего вещества оптических фильтров получали образцы цветного органического стекла.To determine the possibility of using 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin or 5.15-bis (3′-allyloxyphenyl) -3, 7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin as a dye of optical filters received samples of colored organic glass.

Для этого готовили раствор этого соединения в 50 мл метилметакрилата с концентрацией ~10-5 М, в полученном растворе растворяли 60 г ненасыщенного полиэфира марки ПН-1, вносили 1,5 г гидроперекиси изопропилбензола, и 4 г 8%-ного раствора нафтената кобальта в стироле. Реакционную смесь разливали в разборные стеклянные формы и подвергали отверждению при 60°С в течение 1 часа. Затем полученные образцы цветного органического стекла извлекали из форм и определяли длину волны длинноволнового максимума поглощения.For this, a solution of this compound in 50 ml of methyl methacrylate with a concentration of ~ 10 -5 M was prepared, 60 g of PN-1 unsaturated polyester were dissolved in the resulting solution, 1.5 g of isopropylbenzene hydroperoxide were added, and 4 g of an 8% solution of cobalt naphthenate in styrene. The reaction mixture was poured into collapsible glass molds and cured at 60 ° C. for 1 hour. Then, the obtained samples of colored organic glass were removed from the molds and the wavelength of the long-wavelength absorption maximum was determined.

Для оптических фильтров на основе 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина она составляет 624 нм, а для оптических фильтров на основе 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина она составляет 626 нм. Достигаемая оптическая плотность зависит и от количества 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,-18-тетрабутилпорфина или 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина, вошедших в состав сополимера, и от толщины фильтра.For optical filters based on 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin, it is 624 nm, and for optical filters based on 5.15 bis (3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin it is 626 nm. The achieved optical density also depends on the amount of 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12, -18-tetrabutylporfin or 5,15-bis (3′-allyloxyphenyl ) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin included in the copolymer and the filter thickness.

Таким образом, обладая максимумом поглощения в области 624 нм, предлагаемые 5,15-бис(4′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин и 5,15-бис(3′-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин могут быть использованы в качестве красящего вещества для создания оптических фильтров.Thus, having a maximum absorption at 624 nm, the proposed 5.15-bis (4′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin and 5,15-bis ( 3′-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin can be used as a coloring material to create optical filters.

Claims (1)

5,15-бис(4'-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфин (I) и 5,15-бис(3'-аллилоксифенил)-3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфина (II)5.15-bis (4'-allyloxyphenyl) -3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin (I) and 5.15-bis (3'-allyloxyphenyl) -3,7 , 13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporfin (II)
Figure 00000006
Figure 00000006
в качестве красящего вещества оптических фильтров.as a coloring matter of optical filters.
RU2005115160/04A 2005-05-18 2005-05-18 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne RU2277556C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005115160/04A RU2277556C1 (en) 2005-05-18 2005-05-18 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005115160/04A RU2277556C1 (en) 2005-05-18 2005-05-18 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2277556C1 true RU2277556C1 (en) 2006-06-10

Family

ID=36712896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005115160/04A RU2277556C1 (en) 2005-05-18 2005-05-18 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2277556C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
СЫРБУ С.А. и др. Журнал органической химии. 1999, т.35, №8, с.1264. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69800953T2 (en) Chromium compounds
KR20000029494A (en) Naphthopyrans, compositions and articles containing them
US4785097A (en) Method for synthesizing spiro-oxazines
EP0141407A2 (en) Photochromic compound and articles containing the same
DE69126284T2 (en) Photochromic indolinospirobenzoxazines and process for their preparation
EP0339661B1 (en) Photochromic substances
DE4137934A1 (en) NEW PENTACYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ABSORPTION OR FLUORESCENT DYES
DE69325240T2 (en) Photochromic connections
US4831142A (en) Spiro indoline-pyranobenzoxazinones
EP0321563A1 (en) Spirooxazine compounds, photosensitive materials using them, and process for forming them
RU2293738C2 (en) Method for preparing derivative of indolinospiropyrane
RU2277556C1 (en) 5,15-bis-(4'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyine and 5,15-bis-(3'-allyloxyphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne
RU2281305C1 (en) 5-(2'-acrylamidophenyl)-15-(3',5''-di-tertiary-butylphenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetraethylporphyne as coloring substance of optical filter
RU2281303C1 (en) 5,15-bis-(4'-acrylamidophenyl)-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne as coloring substance of optical filter
RU2281302C1 (en) 5-(4'-allyloxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyne as coloring agent for optical filter
RU2277555C1 (en) 5-(4′-allyloxyphenyl)-15-phenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyne as dyeing substance for optical filter
DE69004811T2 (en) Naphthalocyanine derivatives, their preparation, optical reproduction medium with such compounds and their preparation.
RU2281301C1 (en) 5-(3'-allyloxyphenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-dibutylporphyne and 5-(2'-allyloxyphenyl)-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-dibutylporphyne as coloring substance of optical filter
AU604269B2 (en) Photochromic spiro(indoline)benzoxazines and articles containing the same
RU2281304C1 (en) 5-(4'-acrylamidophenyl)-2,8,12,13,17,18-hexamethyl-3,7-dibutylporphyne and 5-(3'-acrylamidophenyl)-2,8,12,13,17,18-hexamethyl-3,7-dibutylporphyne as coloring substance of optical filter
RU2277557C1 (en) 5-(4'-acrylamidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyne and 5-(3'-acrylamidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyne as dye substance for optical filter
CN108752327B (en) 3- (2-benzoxazole) coumarin amide compound and preparation method and application thereof
CN116217576B (en) Near infrared emission fluorescent molecule based on purine skeleton, and preparation method and application thereof
CN114591345B (en) Rhodamine derivative RH-GP-X, preparation method thereof and application thereof in gram positive bacteria detection
SU595315A1 (en) 2-aminophenazine derivatives as fluorescent colours and pigments for plastics

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070519