RU2274460C2 - Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing - Google Patents
Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2274460C2 RU2274460C2 RU2004111543/15A RU2004111543A RU2274460C2 RU 2274460 C2 RU2274460 C2 RU 2274460C2 RU 2004111543/15 A RU2004111543/15 A RU 2004111543/15A RU 2004111543 A RU2004111543 A RU 2004111543A RU 2274460 C2 RU2274460 C2 RU 2274460C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cerebroside
- acetone
- filtered
- ethanol
- sulfate
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к медицине, биотехнологии, косметологии и непосредственно к способам получения липидов из природного сырья, в частности цереброзидсодержащих липидных комплексов, применяемых в медицине и косметологии.The invention relates to medicine, biotechnology, cosmetology, and directly to methods for producing lipids from natural raw materials, in particular cerebroside-containing lipid complexes used in medicine and cosmetology.
Цереброзиды - группа липидов, которых по своему строению относят как к гликолипидам, так и к сфинголипидам, поскольку они в своей структуре содержат и сахар, и сфингозин (ненасыщенный аминоспирт). Из опубликованных материалов известно, что сфинголипиды содержатся в мембранах растительных и животных клеток. Особенно богата ими нервная ткань и, в частности, мозг (Shapiro et al, "Stadies of Sphingolipids, YII, Synthesis and Configuration of Natural Sphingomielins" J. Am. Chem. Soc., V.84, P.1047-1050, 1962). Цереброзиды также содержатся в мембранах нервных клеток. К группе цереброзидов относится и цереброзидсульфат, обнаруженный в спинном и головном мозге млекопитающих, а также в незначительных количествах в почках и сетчатках глаза (F.F.Farooqu, /1982/ Adv. LipidRes. V.18, Р.626-631).Cerebrosides are a group of lipids, which in their structure belong to both glycolipids and sphingolipids, since they contain both sugar and sphingosine (an unsaturated amino alcohol) in their structure. From published materials it is known that sphingolipids are contained in the membranes of plant and animal cells. The nervous tissue and, in particular, the brain are especially rich in them (Shapiro et al, "Stadies of Sphingolipids, YII, Synthesis and Configuration of Natural Sphingomielins" J. Am. Chem. Soc., V.84, P.1047-1050, 1962 ) Cerebrosides are also found in the membranes of nerve cells. The cerebroside group also includes cerebroside sulfate, found in the spinal cord and brain of mammals, as well as in small amounts in the kidneys and retinas (F.F. Farooqu, / 1982 / Adv. LipidRes. V.18, P.626-631).
Как видно их вышеуказанного, сырьем для цереброзидов может быть выбрана растительная или животная ткань. Растительная ткань, в частности экстракт листьев растения Гинго Билоба, используется, например, в известном способе для получения экстракта данного растения, содержащего 30-40 мас.% гликолипидов (моногалактодиглицеридов и дигалактодиглицеридов) и 3-10 мас.% галактоцереброзида (ЕР 0731708, А 61 К 35/78, 2001). Животная ткань, преимущественно нервная ткань спинного и головного мозга животных, применяется и для получения других представителей класса цереброзидов, например нервона по способу, описанному в заявке на патент, основанному также на экстрактивном извлечения целевого продукта из исходного сырья - головного мозга свиней (RU 94012010 A1, А 61 К 35/30, 1996). Данный способ многостадиен и включает экстракцию животного сырья 2-3 объемами ацетона при 30-40°С в течение 10-12 часов, отделение экстракта и фильтрацию, осаждение охлажденного фильтрата 4-5 объемами этилового спирта при 6-10°С в течение 2-4 часов, экстракцию фильтрата 2-4 объемами серного эфира при 20-25°С в течение 4-6 часов, вакуумную отгонку растворителя, растворение остатка в пиридине при 50-60°С и выделение целевого продукта при охлаждении раствора при 0-2°С. Получаемый данным способом продукт подвергают дополнительной очистке промыванием его ацетоном при рН 3-4, растворением в метиловом спирте и перекристаллизацией из смеси равных объемов хлороформа и ацетона.As can be seen from the above, plant or animal tissue can be selected as the raw material for cerebrosides. Plant tissue, in particular the extract of the leaves of the Gingo Biloba plant, is used, for example, in a known method to obtain an extract of this plant containing 30-40 wt.% Glycolipids (monogalactodiglycerides and digalactodiglycerides) and 3-10 wt.% Galactocerebroside (EP 0731708, A 61 K 35/78, 2001). Animal tissue, mainly the nervous tissue of the spinal cord and brain of animals, is also used to obtain other representatives of the cerebroside class, for example, nerve according to the method described in the patent application, also based on the extractive extraction of the target product from the feedstock - the brain of pigs (RU 94012010 A1 , A 61 K 35/30, 1996). This method is multi-stage and involves the extraction of animal feed with 2-3 volumes of acetone at 30-40 ° C for 10-12 hours, separating the extract and filtering, precipitating the cooled filtrate with 4-5 volumes of ethyl alcohol at 6-10 ° C for 2- 4 hours, extraction of the filtrate with 2-4 volumes of sulfuric ether at 20-25 ° C for 4-6 hours, vacuum distillation of the solvent, dissolving the residue in pyridine at 50-60 ° C and isolating the target product while cooling the solution at 0-2 ° FROM. The product obtained by this method is subjected to further purification by washing it with acetone at pH 3-4, dissolving in methyl alcohol and recrystallizing from a mixture of equal volumes of chloroform and acetone.
Экстракционный метод положен и в основу другого известного способа обработки головного мозга животных, но уже крупного рогатого скота /RU 2192265, А 61 К 35/30, 2002/. Данным способом получается не конкретный продукт, а липидный комплекс, включающий и цереброзиды. Данный способ включает стадию гомогенизации ткани мозга в охлажденном ацетоне, фильтрацию, суспендирование осадка в ацетоне, повторную фильтрацию, экстракцию осадка смесью хлороформа с этанолом и последующее осаждение фосфолипидов охлажденным ацетоном. Получаемый данным способом комплекс содержит, мас.%: холестерина - 16,6, цереброзидов - 16,6, фосфатидилэтаноламина - 16,6, фосфатидилхолина - 8,3, сфингомиелина - 8,3, фосфатидилсерина - 6,25, фосфатидилинозита - 6,25. Комплекс, получаемый данным способом, как сказано в описании, может быть использован для получения липосомных форм лекарственных препаратов. К недостаткам данного способа можно отнести длительность его осуществления (около 20 часов), использование значительных количеств ацетона, что делает процесс пожаро- и экологически опасным. Кроме того, продукт содержит сложную смесь глицеролипидов и сфинголипидов, но не содержит биологически активный цереброзид-сульфат, являющийся эффективным биологически активным веществом. Кроме того, присутствующие в известном составе глицерофосфолипиды содержат много ненасыщенных жирных кислот, которые делают смесь легко окисляемой, что ограничивает его применение в ряде прогрессивных областей медицины.The extraction method forms the basis of another known method for treating the brain of animals, but already cattle / RU 2192265, A 61 K 35/30, 2002 /. This method does not produce a specific product, but a lipid complex, including cerebrosides. This method includes the step of homogenizing brain tissue in chilled acetone, filtering, suspending the precipitate in acetone, re-filtering, extracting the precipitate with a mixture of chloroform and ethanol, and then precipitating phospholipids with chilled acetone. The complex obtained by this method contains, wt.%: Cholesterol, 16.6, cerebroside, 16.6, phosphatidylethanolamine, 16.6, phosphatidylcholine, 8.3, sphingomyelin, 8.3, phosphatidylserine, 6.25, phosphatidylinositol, 6, 25. The complex obtained by this method, as stated in the description, can be used to obtain liposome forms of drugs. The disadvantages of this method include the duration of its implementation (about 20 hours), the use of significant quantities of acetone, which makes the process fire and environmentally hazardous. In addition, the product contains a complex mixture of glycerolipids and sphingolipids, but does not contain biologically active cerebroside sulfate, which is an effective biologically active substance. In addition, the glycerophospholipids present in the known composition contain many unsaturated fatty acids, which make the mixture easily oxidizable, which limits its use in a number of progressive areas of medicine.
Для расширения ассортимента биологически активных липидных средств и повышения их эффективности создан новый биологически активный комплекс, получаемый из головного или спинного мозга свиньи, содержащий, мас.%: холестерин, триглицериды, ганглиозиды 6,0,-14,7, цереброзид 25,0-57,0, фосфатидилэтаноламин 7,2,-24,1, фосфатидилхолин и сфингомиелин 8,8-29,2, цереброзидсульфат 7,0-21,0.To expand the range of biologically active lipid agents and increase their effectiveness, a new biologically active complex is obtained, obtained from the brain or spinal cord of a pig, containing, wt.%: Cholesterol, triglycerides, gangliosides 6.0, -14.7, cerebroside 25.0- 57.0, phosphatidylethanolamine 7.2, -24.1, phosphatidylcholine and sphingomyelin 8.8-29.2, cerebroside sulfate 7.0-21.0.
Объектом изобретения также является новый способ получения цереброзид-цереброзидсульфатсодержащего липидного комплекса из головного или спинного мозга свиньи, который включает: обработку исходного сырья 1-1,5 объемами охлажденного ацетона из расчета на 1 массовую часть исходного сырья при перемешивании до образования гомогенного состояния, фильтрацию и обработку отфильтрованного осадка охлажденным ацетоном при тех же условиях, затем экстракцию этанолом при 20-30°С при использовании 2-4-х объемов этанола на 1 массовую часть отфильтрованного осадка и кристаллизацию из этанола. Способ может дополнительно включать повторную экстракцию этанолом отфильтрованного осадка сначала при 40-70°С при использовании также 2-4-х объемов этанола на 1 массовую часть отфильтрованного осадка. Перемешивание в охлажденном ацетоне проводится предпочтительно со скоростью 2000-3000 об/мин. Дополнительно получаемый кристаллический продукт подвергают перекристаллизации из этанола или промывают холодным ацетоном.The object of the invention is also a new method for producing cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex from the brain or spinal cord of a pig, which includes: processing the feedstock with 1-1.5 volumes of chilled acetone based on 1 mass part of the feedstock with stirring until a homogeneous state is formed, filtering processing the filtered precipitate with chilled acetone under the same conditions, then extraction with ethanol at 20-30 ° C using 2-4 volumes of ethanol per 1 mass part of the filtered of sediment and crystallization from ethanol. The method may further include re-extraction with ethanol of the filtered precipitate first at 40-70 ° C, using also 2-4 volumes of ethanol per 1 mass part of the filtered precipitate. Mixing in chilled acetone is preferably carried out at a speed of 2000-3000 rpm. Additionally, the resulting crystalline product is subjected to recrystallization from ethanol or washed with cold acetone.
Существенной особенностью нового комплекса сложного состава является присутствие в нем наряду с цереброзидом и цереброзидсульфата, что повышает его эффективность как биологически активного средства по сравнению с известными аналогичными комплексами. Состав получаемого комплекса находится в прямой зависимости от способа его получения.An essential feature of the new complex complex complex is the presence in it, along with cerebroside and cerebroside sulfate, which increases its effectiveness as a biologically active agent in comparison with known similar complexes. The composition of the resulting complex is directly dependent on the method of its preparation.
Выбор в качестве исходного сырья тканей головного или спинного мозга свиньи обоснован повышенным содержанием в них цереброзидов, а также содержанием в них биологически активного цереброзидсульфата, не обнаруженного в тканях других животных Важным признаком способа являются условия проведения гомогенизации сырья с применением экспериментально подобранных количеств охлажденного ацетона, что обеспечивает сначала максимальное обезвоживание сырья, а затем после фильтрации осадка и его повторной обработки охлажденным ацетоном - максимальное экстракционное отделение нейтральных липидов и холестерина.The choice of pig brain tissue or spinal cord tissue as the starting material is justified by the increased content of cerebrosides in them, as well as the content of biologically active cerebroside sulfate in them, not found in the tissues of other animals. An important feature of the method is the conditions for the homogenization of the raw material using experimentally selected amounts of chilled acetone, which first provides maximum dehydration of the raw material, and then after filtering the precipitate and re-treating it with chilled acetone - maxim Flax extraction separation of neutral lipids and cholesterol.
Данный процесс в новом способе для гомогенизации необходимо проводить при перемешивании. Предпочтительной является скорость перемешивания, составляющая 2000-3000 об/мин, что позволяет значительно повысить эффективность процесса и сократить продолжительность этого этапа до 10 минут. Существенным признаком нового способа является применение в качестве экстрагента этанола в экспериментально подобранном количестве, составляющем 2-4 объема на 1 массовую часть отфильтрованного осадка. Благодаря комплексному использованию всех признаков нового способа удается получать продукт с повышенной биологической активностью, характеризуемый высоким содержанием цереброзида и цереброзидсульфата. Кроме того, новый способ экологически приемлем и технологически безопасен, поскольку в нем в качестве экстрагента используется экологически безопасный этанол, и, кроме того, используемый для гомогенизации ацетон применяется в малых количествах. Используемые в процессе чистые органические растворители подвергаются регенерации и рециклизации, что подчеркивает экономичность процесса и его экологическую безопасность. Особым достоинством способа является высокое содержание в комплексе основных компонентов: 25-57 мас.% цереброзида и 7-21 мас.% цереброзидсульфата.This process in the new method for homogenization must be carried out with stirring. A mixing speed of 2000-3000 rpm is preferable, which can significantly increase the efficiency of the process and reduce the duration of this step to 10 minutes. An essential feature of the new method is the use of ethanol as an extractant in an experimentally selected amount of 2-4 volumes per 1 mass part of the filtered precipitate. Thanks to the integrated use of all the features of the new method, it is possible to obtain a product with increased biological activity, characterized by a high content of cerebroside and cerebroside sulfate. In addition, the new method is environmentally acceptable and technologically safe, since it uses environmentally friendly ethanol as an extractant, and, in addition, acetone used for homogenization is used in small quantities. Pure organic solvents used in the process are regenerated and recycled, which emphasizes the efficiency of the process and its environmental safety. A particular advantage of the method is the high content of the main components in the complex: 25-57 wt.% Cerebroside and 7-21 wt.% Cerebroside sulfate.
Ниже изобретение иллюстрируется примерами 1-4.The invention is illustrated below by examples 1-4.
Пример 1.Example 1
500 г свежезамороженного головного мозга свиньи размораживают, заливают ацетоном, имеющим температуру минус 20°С, в количестве 750 мл, что составляет 1,5 объема по отношению к исходному влажному сырью, гомогенизируют при перемешивании со скоростью 3000 об/мин, в течение 10 мин и отфильтровывают под вакуумом. После этого отфильтрованный осадок повторно заливают ацетоном, имеющим температуру минус 20°С в том же количестве /750 мл/ и гомогенизируют осадок перемешиванием в течение 20 мин и отфильтровывают под вакуумом. Ацетон сливают и утилизируют, а к отфильтрованным 125 г осадка приливают 500 мл этанола, что составляет 4 объема по отношению к осадку, и экстрагируют в течение 3 часов при температуре 30°С. Полученный спиртовой экстракт направляют на стадию кристаллизации, которую осуществляют при +18°С в течение 24 часов до образования белого кристаллического осадка, который отфильтровывают. Получают 3 г кристаллического белого вещества, содержащего следующие компоненты, мас.%:, цереброзида - 25, цереброзидсульфата - 7,0, 29,2 - смеси фосфатидилхолина и сфингомиелина - 29,2, смеси холестерина, триглицеридов и ганглиозидов - 14,7, фосфатидилэтаноламина - 24,3.500 g of freshly frozen brain of a pig are thawed, poured with acetone having a temperature of minus 20 ° C, in an amount of 750 ml, which is 1.5 volumes relative to the initial wet raw material, homogenized with stirring at a speed of 3000 rpm for 10 min and filtered under vacuum. After this, the filtered precipitate is re-filled with acetone having a temperature of minus 20 ° C in the same amount / 750 ml / and the precipitate is homogenized by stirring for 20 minutes and filtered under vacuum. The acetone is drained and disposed of, and 500 ml of ethanol, which is 4 volumes with respect to the precipitate, is poured onto the filtered 125 g of precipitate, and extracted for 3 hours at a temperature of 30 ° C. The resulting alcoholic extract is sent to the crystallization stage, which is carried out at + 18 ° C for 24 hours until a white crystalline precipitate forms, which is filtered off. Get 3 g of a crystalline white substance containing the following components, wt.%:, Cerebroside - 25, cerebroside sulfate - 7.0, 29.2 - a mixture of phosphatidylcholine and sphingomyelin - 29.2, a mixture of cholesterol, triglycerides and gangliosides - 14.7, phosphatidylethanolamine - 24.3.
Пример 2.Example 2
500 г свежезамороженного головного мозга свиньи размораживают и двукратно гомогенизируют в 500 мл ацетона при температуре минус 15°С аналогично примеру 1. Затем 100 г полученного осадка о мозговой ткани дважды подвергают экстракции спиртом. При этом первую экстракцию осуществляют при температуре 25°C, для чего к осадку добавляют 300 мл этанола, что составляет 3 объема по отношению к осадку, взятому для спиртовой экстракции, и перемешивают в течение двух часов. После экстракции спиртовой экстракт отделяют от отфильтрованного осадка и утилизируют, а отфильтрованный осадок снова смешивают с 200 мл этанола, что составляет 2 объема по отношению к осадку, полученному после последней ацетоновой гомогенизации. Экстракцию проводят при температуре 60°С в течение 2 часов, после чего отделяют спиртовой экстракт от оставшейся твердой массы методом фильтрации. Конечный спиртовой экстракт направляют на стадию кристаллизации, которую осуществляют при температуре 20°С в течение 24 часов до образования кристаллического осадка, который отделяют от маточника фильтрацией. Получают 2 г кристаллического белого вещества, содержащего следующие компоненты, мас.%: цереброзида - 37, цереброзидсульфата - 9,0, смеси холестерина, триглицеридов, танглиозидов - 6,9, фосфатидилэтаноламина - 24,1, смеси сфингомиелина и фосфатидилхолина - 23.500 g of freshly frozen pig’s brain are thawed and homogenized twice in 500 ml of acetone at a temperature of minus 15 ° C as in Example 1. Then, 100 g of the obtained sediment on brain tissue was extracted twice with alcohol. The first extraction is carried out at a temperature of 25 ° C, for which 300 ml of ethanol is added to the precipitate, which is 3 volumes with respect to the precipitate taken for alcohol extraction, and stirred for two hours. After extraction, the alcoholic extract is separated from the filtered precipitate and disposed of, and the filtered precipitate is again mixed with 200 ml of ethanol, which is 2 volumes with respect to the precipitate obtained after the last acetone homogenization. The extraction is carried out at a temperature of 60 ° C for 2 hours, after which the alcohol extract is separated from the remaining solid mass by filtration. The final alcoholic extract is sent to the crystallization stage, which is carried out at a temperature of 20 ° C for 24 hours until a crystalline precipitate forms, which is separated from the mother liquor by filtration. Get 2 g of a crystalline white substance containing the following components, wt.%: Cerebroside - 37, cerebroside sulfate - 9.0, a mixture of cholesterol, triglycerides, tangliosides - 6.9, phosphatidylethanolamine - 24.1, a mixture of sphingomyelin and phosphatidylcholine - 23.
Пример 3.Example 3
500 г свежезамороженного головного мозга свиньи размораживают и подвергают двухстадийной гомогенизации ацетоном по способу, описанному в примере 1. 100 г полученного осадка мозговой ткани подвергают двухстадийной экстракции этанолом аналогично примеру 2. Отделяют спиртовой экстракт от твердого остатка методом фильтрации. Экстракт направляют на стадию кристаллизации, которую осуществляют при температуре 20°С в течение 24 часов до образования кристаллического белого осадка. Кристаллический осадок отфильтровывают от маточника и подвергают перекристаллизации из этилового спирта. К полученным 2 г кристаллического вещества добавляют 50 г этанола и перемешивают при температуре 40°С в течение 1 часа. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и сушат под вакуумом. Получают 1,5 г кристаллического вещества, содержащего следующие компоненты, мас.%: цереброзида - 57, цереброзидсульфата - 21, смеси холестерина, тригликозидов и танглиозидов - 6,0, фосфатидилэтаноламина - 7,2, смеси фосфатидилхолина и сфингомиелина - 8,8.500 g of freshly frozen pig brain is thawed and subjected to two-stage homogenization with acetone according to the method described in example 1. 100 g of the obtained brain tissue sediment is subjected to two-stage extraction with ethanol as in example 2. The alcohol extract is separated from the solid residue by filtration. The extract is sent to the crystallization stage, which is carried out at a temperature of 20 ° C for 24 hours until a crystalline white precipitate forms. The crystalline precipitate is filtered off from the mother liquor and subjected to recrystallization from ethanol. To the obtained 2 g of crystalline substance, 50 g of ethanol are added and stirred at a temperature of 40 ° C for 1 hour. The precipitated crystals are filtered off and dried under vacuum. Obtain 1.5 g of a crystalline substance containing the following components, wt.%: Cerebroside - 57, cerebroside sulfate - 21, a mixture of cholesterol, triglycosides and tangliosides - 6.0, phosphatidylethanolamine - 7.2, a mixture of phosphatidylcholine and sphingomyelin - 8.8.
Пример 4.Example 4
500 г свежезамороженного спинного мозга свиньи размораживают и подвергают двухстадийной гомогенизации ацетоном, затем фильтрации аналогично способу, описанному в примере 1. Затем 100 г осадка мозговой ткани подвергают одностадийной экстракции этанолом по способу, описанному также в примере 1. Затем отделяют спиртовой экстракт от твердого остатка мозговой ткани методом фильтрации. Экстракт направляют на стадию кристаллизации, которую осуществляют при 20°С в течение 24 часов до получения кристаллического осадка. Кристаллический осадок отделяют от маточника и проводят перекристаллизацию из ацетона. К 2 г кристаллического вещества добавляют 30 г ацетона при температуре минус 20°С и перемешивают в течение 1 часа. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и сушат под вакуумом. Получают 1,6 г вещества, следующего состава, мас.%: цереброзида - 46, цереброзидсульфата - 15, холестерина, триглицеридов и ганглиозидов - 7,5, фосфатидилэтаноламина - 22,5, фосфатидилхолина и сфингомиелина - 9,0.500 g of freshly frozen pig spinal cord are thawed and subjected to two-stage homogenization with acetone, then filtered according to the method described in example 1. Then, 100 g of brain tissue sediment is subjected to a one-stage extraction with ethanol according to the method described also in example 1. Then, the alcohol extract is separated from the solid residue of the brain fabrics by filtration. The extract is sent to the crystallization stage, which is carried out at 20 ° C for 24 hours to obtain a crystalline precipitate. The crystalline precipitate is separated from the mother liquor and recrystallized from acetone. To 2 g of crystalline substance add 30 g of acetone at a temperature of minus 20 ° C and stirred for 1 hour. The precipitated crystals are filtered off and dried under vacuum. Obtain 1.6 g of a substance of the following composition, wt.%: Cerebroside - 46, cerebroside sulfate - 15, cholesterol, triglycerides and gangliosides - 7.5, phosphatidylethanolamine - 22.5, phosphatidylcholine and sphingomyelin - 9.0.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111543/15A RU2274460C2 (en) | 2004-04-15 | 2004-04-15 | Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111543/15A RU2274460C2 (en) | 2004-04-15 | 2004-04-15 | Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004111543A RU2004111543A (en) | 2005-10-20 |
| RU2274460C2 true RU2274460C2 (en) | 2006-04-20 |
Family
ID=35862755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004111543/15A RU2274460C2 (en) | 2004-04-15 | 2004-04-15 | Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2274460C2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2523601C2 (en) * | 2007-10-19 | 2014-07-20 | Фонтерра Ко-Оперэйтив Груп Лимитед | Methods for maintenance or increase of growth or cognitive development |
| CN105111253A (en) * | 2015-09-18 | 2015-12-02 | 重庆寰瑞生物技术有限公司 | Method for extracting and separating ganglioside |
| CN105440089A (en) * | 2016-01-15 | 2016-03-30 | 陈晶 | Gangliosides extract and preparation method thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113528603B (en) * | 2021-07-09 | 2024-04-12 | 浙江省农业科学院 | Pig brain proliferation-promoting peptide-in-brain phospholipid co-production method |
-
2004
- 2004-04-15 RU RU2004111543/15A patent/RU2274460C2/en not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2523601C2 (en) * | 2007-10-19 | 2014-07-20 | Фонтерра Ко-Оперэйтив Груп Лимитед | Methods for maintenance or increase of growth or cognitive development |
| CN105111253A (en) * | 2015-09-18 | 2015-12-02 | 重庆寰瑞生物技术有限公司 | Method for extracting and separating ganglioside |
| CN105111253B (en) * | 2015-09-18 | 2018-01-12 | 重庆寰瑞生物技术有限公司 | A kind of method for extracting separation gangliosides |
| CN105440089A (en) * | 2016-01-15 | 2016-03-30 | 陈晶 | Gangliosides extract and preparation method thereof |
| CN105440089B (en) * | 2016-01-15 | 2019-01-25 | 陈晶 | A kind of gangliosides extract and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2004111543A (en) | 2005-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2909508B2 (en) | Krill phospholipid fractionation method | |
| JP3502990B2 (en) | Method for separating compounds containing plant-derived glycolipid, lysophospholipid, sphingolipid, ceramide | |
| CA2483786A1 (en) | Preparations for the topical application of anti-androgenically active substances | |
| CN1907291A (en) | Injectio for nanometer notoginsenoside and its preparing method | |
| EP0441279B1 (en) | Bilobalide phospholipide complexes, their applications and formulations containing them | |
| JP3504267B2 (en) | Extraction method of sphingomyelin | |
| EP2431020B1 (en) | Processes for the separation and purification of phosphatidylserine | |
| RU2274460C2 (en) | Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing | |
| EP0894094A1 (en) | Process for extraction of a growth factor complex | |
| JP2009227765A (en) | Manufacturing method of plasmalogen containing lipid | |
| EP0136352B1 (en) | Cosmetic composition and method for obtaining it | |
| RU2305548C1 (en) | Method for complex reprocessing of cake urchins | |
| DE2234832A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING LITORALON | |
| RU2192265C2 (en) | Method for obtaining the complex of phospholipids | |
| EP0115988B1 (en) | Process for preparing immunostimulating acylglycoproteins extracted from klebsiella pneumoniae, antiallergic pharmaceutical compositions | |
| JPH03273096A (en) | Method for extraction of lipid mixture | |
| JPS60181019A (en) | Method for extracting ganglioside | |
| DE60027760T2 (en) | USE OF SUBSTITUTED NITROBENZEN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSING BACTERIA, MUSHROOMS AND VIRUSES | |
| RU2769508C2 (en) | Method for producing combined preparation of animal placenta and phyto-raw material | |
| DE2107657C3 (en) | Medicines for the treatment of symptoms caused by iron deficiency and a process for the production of the sodium salt of o-carboxybenzoylferrocene | |
| JPH02250834A (en) | Therapeutic agent for demyelinating diseases | |
| CN107913291A (en) | A kind of compound bee venom oral liquid and preparation method thereof | |
| JPH0662648B2 (en) | Method for producing high-purity lecithin | |
| RU2195296C2 (en) | Method of preparing gangliosides | |
| RU2017496C1 (en) | Method of dna sodium salt isolation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070416 |