RU2266887C1

RU2266887C1 - C5-hydrocarbons treatment process

Info

Publication number: RU2266887C1
Application number: RU2004119915/04A
Authority: RU
Inventors: В.П. Яфизова (RU); В.П. Яфизова; Н.П. Борейко (RU); Н.П. Борейко; Р.З. Кабанова (RU); Р.З. Кабанова; В.А. Шепелин (RU); В.А. Шепелин; В.А. Филимонов (RU); В.А. Филимонов; Д.Х. Сафин (RU); Д.Х. Сафин; Т.Г. Бурганов (RU); Т.Г. Бурганов; В.Н. Силантьев (RU); В.Н. Силантьев; И.А. Беланогов (RU); И.А. Беланогов; И.Р. Загидуллин (RU); И.Р. Загидуллин
Original assignee: Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим"
Priority date: 2004-06-29
Filing date: 2004-06-29
Publication date: 2005-12-27

Abstract

FIELD: petrochemical processes.

SUBSTANCE: invention relates to treatment of C₅-hydrocarbons in order to remove cyclopentadiene impurities, which process may be, in particular, used in rubber production industry when producing hydrocarbon monomers applicable in stereospecific polymerization processes. Treatment of hydrocarbons is accomplished with cyclohexane in presence of organic solvent and alkali catalyst, after which C₅-hydrocarbons are separated from reaction products via rectification. Organic solvent is selected from alkylene glycol monoalkyl ethers including their mixtures taken in amounts 0.5 to 5.0 wt % based on C₅-hydrocarbons.

EFFECT: increased degree of cyclopentadiene extraction at lower reagent consumption.

8 cl, 1 tbl, 23 ex

Description

Изобретение относится к способам очистки С₅-углеводородов от примесей циклопентадиена (ЦПД) и может быть использовано в промышленности синтетического каучука, в частности при получении углеводородов (мономеров), используемых в процессах стереорегулярной полимеризации.The invention relates to methods for purification of C ₅ hydrocarbons from cyclopentadiene (CPD) impurities and can be used in the synthetic rubber industry, in particular in the production of hydrocarbons (monomers) used in stereoregular polymerization processes.

Циклопентадиен из всех присутствующих в мономере примесей является наиболее вредным для процесса стереорегулярной полимеризации на комплексных металлоорганических катализаторах. Допустимое содержание ЦПД, например в изопрене, установлено на уровне 0,0001 % мас.Of all the impurities present in the monomer, cyclopentadiene is the most harmful for the process of stereoregular polymerization on complex organometallic catalysts. The permissible content of the CPP, for example in isoprene, is set at 0.0001% wt.

Известны способы очистки мономеров, таких как изопрен, с использованием в качестве реагентов для связывания циклопентадиена подщелочных водных растворов гипохлоритов щелочных металлов, например NaOCl (Патент США №3538179, МПК⁷ С 07 С 7/148, опубл. 1970 г.), или хромита меди (Патент Англии №1125520, МПК⁷ С 07 С 7/148, опубл. 1968 г.).Known methods for the purification of monomers, such as isoprene, using alkaline metal alkaline hypochlorite aqueous solutions, for example, NaOCl (US Pat. No. 3,538179, IPC ⁷ C 07 C 7/148, publ. 1970) as the reagents for cyclopentadiene binding, or chromite copper (British Patent No. 1155520, IPC ⁷ C 07 C 7/148, publ. 1968).

Использование таких реагентов не позволяет достичь необходимой глубины очистки изопрена от ЦПД.The use of such reagents does not allow to achieve the required depth of isoprene purification from the CPD.

Известен способ химической очистки изопрена от циклопентадиена и карбонильных соединений (П.А.Кирпичников, В.В.Береснев, Л.М.Попова. "Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука". Л., Химия, 1986, стр. 51). Изопрен смешивают с циклогексаноном (ЦГН) и бутиловым спиртом, подогревают до 60°С, после чего подают в реактор, в который загружен твердый едкий кали. В реакторе в присутствии щелочи циклопентадиен взаимодействует с циклогексаноном и частично с карбонильными соединениями, в результате чего образуются фульвены. Реакционная смесь подается в ректификационную колонну для отгонки изопрена от фульвенов и других высококипящих продуктов, образующихся в процессе химической очистки, а также циклогексанона и бутилового спирта.A known method of chemical purification of isoprene from cyclopentadiene and carbonyl compounds (P. A. Kirpichnikov, V. V. Beresnev, L. M. Popova. "Album of technological schemes of the main industries of the synthetic rubber industry." L., Chemistry, 1986, p. 51 ) Isoprene is mixed with cyclohexanone (CHN) and butyl alcohol, heated to 60 ° C, and then fed to the reactor, which is loaded with solid potassium hydroxide. In the reactor, in the presence of alkali, cyclopentadiene interacts with cyclohexanone and partially with carbonyl compounds, resulting in the formation of fulvenes. The reaction mixture is fed into a distillation column to distill isoprene from fulvenes and other high-boiling products formed during chemical purification, as well as cyclohexanone and butyl alcohol.

Наиболее близким к предлагаемому является способ очистки изопрена от циклопентадиена путем обработки циклогексаноном в присутствии щелочного катализатора и растворителя - н-бутанола с последующей отгонкой изопрена. Процесс осуществляется при температуре 20-100°С, времени реакции 1-3 часа при содержании в реакционной смеси циклогексанона - 10 % масс. и бутанола 5-10 % масс. (С.Ю.Павлов. "Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука". Л., Химия, 1987, стр. 156-157).Closest to the proposed method is the purification of isoprene from cyclopentadiene by treatment with cyclohexanone in the presence of an alkaline catalyst and a solvent, n-butanol, followed by distillation of isoprene. The process is carried out at a temperature of 20-100 ° C, the reaction time of 1-3 hours when the content of cyclohexanone in the reaction mixture is 10% of the mass. and butanol 5-10% of the mass. (S.Yu. Pavlov. "Isolation and purification of monomers for synthetic rubber". L., Chemistry, 1987, p. 156-157).

Недостатками описанных выше процессов являются высокий расход циклогексанона, кроме того, бутанол имеет относительно низкую температуру кипения, что приводит к непроизводительным его потерям.The disadvantages of the above processes are the high consumption of cyclohexanone, in addition, butanol has a relatively low boiling point, which leads to unproductive losses.

Задачей изобретения является разработка способа очистки С₅-углеводородов от примесей ЦПД, позволяющего достичь повышения глубины извлечения ЦПД при снижении расхода реагента.The objective of the invention is to develop a method of purification of C ₅ -hydrocarbons from impurities of the CPD, which allows to achieve an increase in the depth of extraction of the CPD while reducing the consumption of reagent.

Поставленная задача решается способом очистки С₅-углеводородов от примесей циклопентадиена путем обработки циклогексаноном в присутствии органического растворителя и щелочного катализатора с последующим отделением С₅-углеводородов от продуктов реакции ректификацией, при этом в качестве органического растворителя используют моноалкиловые эфиры алкиленгликолей или их смеси в количестве 0,5-5,0 % масс. на С₅-углеводороды.The problem is solved by the method of purification of C ₅ hydrocarbons from cyclopentadiene impurities by treatment with cyclohexanone in the presence of an organic solvent and an alkaline catalyst, followed by separation of C ₅ hydrocarbons from the reaction products by distillation, while monoalkyl ethers of alkylene glycols or their mixture in the amount of 0 is used as an organic solvent 5-5.0% of the mass. on C ₅ hydrocarbons.

В качестве растворителя используют, например, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир дипропиленгликоля, этиловый эфир этиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, бутиловый эфир диэтиленгликоля или кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоля, представляющий собой смесь метиловых эфиров пропилен- и дипропиленгликолей.As a solvent, for example, propylene glycol methyl ether, dipropylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol butyl ether or distillation product of propylene glycol methyl ether, which is a mixture of propylene glycol methyl ethers and dipropylene, are used as a solvent.

С использованием предлагаемого способа можно производить очистку, например, таких С₅-углеводородов, как изопрен и пиперилен.Using the proposed method, it is possible to purify, for example, such C ₅ hydrocarbons as isoprene and piperylene.

Отличием предлагаемого технического решения от наиболее близкого является то, что в качестве органического растворителя используют моноалкиловые эфиры алкиленгликолей или их смеси в количестве 0,5-5,0 % масс. на C₅-углеводороды.The difference between the proposed technical solution and the closest one is that monoalkyl ethers of alkylene glycols or mixtures thereof in an amount of 0.5-5.0% by weight are used as an organic solvent. on C ₅ hydrocarbons.

Предлагаемый способ позволяет увеличить степень извлечения ЦПД и гомогенизацию катализатора процесса, уменьшить расход реагента - циклогексанона и щелочного катализатора, чего невозможно достичь ни одним аналогичным способом.The proposed method allows to increase the degree of extraction of the CPD and homogenization of the process catalyst, to reduce the consumption of the reagent - cyclohexanone and an alkaline catalyst, which cannot be achieved in any similar way.

Способ осуществляют следующим образом.The method is as follows.

В реактор загружают твердый щелочной катализатор, например КОН, циклогексанон и моноалкиловый эфир алкиленгликолей или смесь моноалкиловых эфиров алкиленгликолей, в количестве 0,5-5,0 % масс. (на С₅-углеводороды) и С₅-углеводород, например изопрен или пиперилен. Процесс очистки осуществляют при постоянном перемешивании в течение 0,5-3 часов при температуре 40-60°С. С₅-углеводороды отделяют от продуктов реакции ректификацией.A solid alkaline catalyst, for example, KOH, cyclohexanone and monoalkyl ether of alkylene glycols or a mixture of monoalkyl ethers of alkylene glycols, in the amount of 0.5-5.0% by weight, is loaded into the reactor. (on C ₅ hydrocarbons) and C ₅ hydrocarbons, for example isoprene or piperylene. The cleaning process is carried out with constant stirring for 0.5-3 hours at a temperature of 40-60 ° C. C ₅ -hydrocarbons are separated from the reaction products by distillation.

Осуществление способа иллюстрируют следующие примеры.The implementation of the method is illustrated by the following examples.

Пример 1Example 1

Очистку пиперилена от ЦПД осуществляют следующим образом. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и электромешалкой, загружают 10 г (10 % масс. в расчете на пиперилен) твердого КОН, 4 г (4 % масс. в расчете на пиперилен) циклогексанона, 10 г (10 % масс. в расчете на пиперилен) бутилового эфира диэтиленгликоля и 100 г пиперилена. Термостатируют реакционную смесь при температуре 40°С в течение 30 минут при постоянном перемешивании. Пиперилен выделяют из реакционной массы ректификацией.Purification of piperylene from the CPD is as follows. In a round-bottom flask equipped with a reflux condenser and an electric mixer, 10 g (10% by weight of piperylene) of solid KOH, 4 g (4% by weight of piperylene) of cyclohexanone are charged, 10 g (10% by weight of piperylene) diethylene glycol butyl ether and 100 g piperylene. Thermostat the reaction mixture at a temperature of 40 ° C for 30 minutes with constant stirring. Piperylene is isolated from the reaction mixture by distillation.

Очищенный пиперилен фотоколориметрическим методом анализируют на содержание ЦПД.The purified piperylene is analyzed by the photocolorimetric method for the content of the CPD.

Результаты опыта представлены в таблице.The results of the experiment are presented in the table.

Пример 2Example 2

Очистку изопрена от ЦПД осуществляют так же, как описано в примере 1.Purification of isoprene from the CPD is carried out in the same manner as described in example 1.

Пример 3Example 3

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 10, смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и этилового эфира этиленгликоля - 10, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 10, a mixture of diethylene glycol butyl ether and ethylene glycol ethyl ether - 10, CHN - 2.

Пример 4Example 4

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 5, смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и этилового эфира диэтиленгликоля - 10, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 5, a mixture of diethylene glycol butyl ether and diethylene glycol ethyl ether - 10, CHN - 2.

Пример 5Example 5

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 5, смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и метилового эфира пропиленгликоля - 5, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene),% wt .: KOH - 5, a mixture of butylene ether of diethylene glycol and methyl ether of propylene glycol - 5, CHN - 2.

Пример 6Example 6

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 5, смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и метилового эфира дипропиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 5, a mixture of diethylene glycol butyl ether and dipropylene glycol methyl ether - 2, CHN - 2.

Пример 7Example 7

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, смесь этиловых эфиров этилен- и диэтиленгликолей - 2, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 3, a mixture of ethyl ethers of ethylene and diethylene glycols - 2, ЦГН - 2.

Пример 8Example 8

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 1, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene),% wt .: KOH - 3, butylene ether of diethylene glycol - 1, CHN - 2.

Пример 9Example 9

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 5, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 0,5, ЦГН - 4.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 5, diethylene glycol butyl ether - 0.5, TSN - 4.

Пример 10Example 10

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, этиловый эфир диэтиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene),% wt .: KOH - 3, diethylene glycol ethyl ether - 2, CHN - 2.

Пример 11Example 11

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН - 3, этиловый эфир диэтиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated on isoprene),% wt .: KOH - 3, diethylene glycol ethyl ether - 2, CHN - 2.

Пример 12Example 12

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН - 3, этиловый эфир этиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated on isoprene),% wt .: KOH - 3, ethyl ether of glycol - 2, CHN - 2.

Пример 13Example 13

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН - 3, метиловый эфир дипропиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated on isoprene),% wt .: KOH - 3, dipropylene glycol methyl ether - 2, CHN - 2.

Пример 14Example 14

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, метиловый эфир пропиленгликоля - 2, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene),% wt .: KOH - 3, propylene glycol methyl ether - 2, CHN - 2.

Пример 15Example 15

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоля, представляющий собой смесь метиловых эфиров пропилен- и дипропиленгликолей - 2, ЦГН - 2.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 3, bottoms product of the production of methyl ether of propylene glycol, which is a mixture of methyl esters of propylene and dipropylene glycols - 2, TsGN - 2.

Пример 16Example 16

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН - 3, кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоля, представляющий собой смесь метиловых эфиров пропилен- и дипропиленгликолей - 2, ЦГН - 2.The purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (based on isoprene), wt%: KOH - 3, VAT product of the production of methyl ether of propylene glycol, which is a mixture of methyl esters of propylene and dipropylene glycols - 2, TsGN - 2.

Пример 17Example 17

Очистку пиперилена проводят на пилотной установке периодического действия, состоящей из реактора, снабженного электромешалкой и холодильником типа "труба в трубе". В реактор загружают твердую щелочь (КОН), циклогексанон и бутиловый эфир диэтиленгликоля в количестве, соответственно: 3, 2, и 2 % масс. (в расчете на пиперилен) и пиперилен. Закрывают крышку реактора, реактор спрессовывают. Очистку проводят при температуре 40 °С в течение 30 минут при постоянном перемешивании. Обогрев осуществляют подачей теплоносителя в рубашку реактора. Очищенный пиперилен выделяют из реакционной массы ректификацией.Purification of piperylene is carried out in a batch pilot plant consisting of a reactor equipped with an electric mixer and a pipe-in-pipe refrigerator. Solid alkali (KOH), cyclohexanone and diethylene glycol butyl ether are charged to the reactor in an amount, respectively: 3, 2, and 2% of the mass. (based on piperylene) and piperylene. Close the lid of the reactor, the reactor is pressed. Cleaning is carried out at a temperature of 40 ° C for 30 minutes with constant stirring. Heating is carried out by supplying a coolant to the reactor jacket. The purified piperylene is isolated from the reaction mass by distillation.

Пример 18Example 18

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 10, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 5, ЦГН - 4. Термостатируют реакционную смесь при температуре 20°С в течение 90 минут при постоянном перемешивании.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene),% wt .: KOH - 10, diethylene glycol butyl ether - 5, CHN - 4. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 20 ° C for 90 minutes with constant stirring.

Пример 19Example 19

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 10, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 5, ЦГН - 4. Термостатируют реакционную смесь при температуре 30°С в течение 60 минут при постоянном перемешивании.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 10, diethylene glycol butyl ether - 5, CHN - 4. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 30 ° C for 60 minutes with constant stirring.

Пример 20Example 20

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 2, ЦГН - 2. Термостатируют реакционную смесь при температуре 20°С в течение 90 минут при постоянном перемешивании.Purification of piperylene is carried out as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 3, diethylene glycol butyl ether - 2, CHN - 2. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 20 ° C for 90 minutes with constant stirring.

Пример 21Example 21

Очистку пиперилена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на пиперилен), % масс.: КОН - 3, бутиловый эфир диэтиленгликоля - 2, ЦГН - 2. Термостатируют реакционную смесь при температуре 30 °С в течение 60 минут при постоянном перемешивании.Purification of piperylene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated as piperylene), wt%: KOH - 3, diethylene glycol butyl ether - 2, TsGN - 2. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 30 ° C for 60 minutes with constant stirring.

Пример 22Example 22

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН - 3, кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоля - 2, ЦГН - 2. Термостатируют реакционную смесь при температуре 20°С в течение 120 минут при постоянном перемешивании.Purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of components (calculated on isoprene), wt%: KOH - 3, bottoms product of production of propylene glycol methyl ester - 2, CHN - 2. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 20 ° C for 120 minutes with constant stirring.

Пример 23Example 23

Очистку изопрена осуществляют так же, как описано в примере 1, со следующей загрузкой компонентов (в расчете на изопрен), % масс.: КОН -3, кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоля - 2, ЦГН - 2. Термостатируют реакционную смесь при температуре 30°С в течение 15 минут при постоянном перемешивании.The purification of isoprene is carried out in the same manner as described in example 1, with the following loading of the components (calculated on isoprene), wt%: KOH -3, bottoms product of production of propylene glycol methyl ester - 2, CHN - 2. The reaction mixture is thermostated at a temperature of 30 ° C for 15 minutes with constant stirring.

Как видно из приведенных примеров, использование предлагаемого способа приводит к увеличению гомогенизации катализатора, что позволяет селективно проводить тонкую очистку С₅-углеводородов от примесей ЦПД при любой температуре, при этом снижается расход дорогостоящего реагента (ЦГН) и щелочного катализатора (КОН).As can be seen from the above examples, the use of the proposed method leads to an increase in the homogenization of the catalyst, which allows selective thin cleaning of C ₅ hydrocarbons from impurities of the CPD at any temperature, while the consumption of an expensive reagent (CHN) and an alkaline catalyst (KOH) is reduced.

ТаблицаTable № примераExample No. С₅-углеводо-родC ₅ carbohydrate РастворительSolvent Содержание компонента, % масс. (в расчете на С₅-углеводород)The content of the component,% of the mass. (based on C ₅ -hydrocarbon) Содержание ЦПД, % масс.The content of the CPP,% mass. РастворительSolvent ЦГНCTG КОНKOH до очисткиbefore cleaning после очисткиafter cleaning 11 ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 1010 44 1010 0,20.2 Отс.Ots. 22 ИзопренIsoprene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 1010 44 1010 0,180.18 Отс.Ots. 33 ПипериленPiperylene Смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и этилового эфира этиленгликоляA mixture of diethylene glycol butyl ether and ethylene glycol ethyl ether 1010 22 1010 0,150.15 Отс.Ots. 44 ПипериленPiperylene Смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и этилового эфира диэтиленгликоляA mixture of diethylene glycol butyl ether and diethylene glycol ethyl ether 1010 22 55 ОДOD 0,000050.00005 55 ПипериленPiperylene Смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и метилового эфира пропиленгликоляA mixture of diethylene glycol butyl ether and propylene glycol methyl ether 55 22 55 0,10.1 0,000050.00005 66 ПипериленPiperylene Смесь бутилового эфира диэтиленгликоля и метилового эфира дипропиленгликоляA mixture of diethylene glycol butyl ether and dipropylene glycol methyl ether 22 22 55 0,150.15 0,000070.00007 77 ПипериленPiperylene Смесь этиловых эфиров этилен- и ди-этиленгликолейA mixture of ethyl esters of ethylene and diethylene glycols 22 22 33 0,10.1 0,000090.00009 88 ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 11 22 33 0,10.1 0,00010.0001 9nine ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 0,50.5 44 55 0,10.1 0,00010.0001 1010 ПипериленPiperylene Этиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol ethyl ether 22 22 33 0,150.15 0,000070.00007

№ примераExample No. C₅-углеводородC ₅ hydrocarbon РастворительSolvent Содержание компонента, % масс. (в расчете на C₅-углеводород)The content of the component,% of the mass. (based on C ₅ -hydrocarbon) Содержание ЦПД,% масс.The content of the CPP,% mass. РастворительSolvent ЦГНCTG КОНKOH до очисткиbefore cleaning после очисткиafter cleaning 11eleven ИзопренIsoprene Этиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol ethyl ether 22 22 33 0,180.18 0,000060.00006 1212 ИзопренIsoprene Этиловый эфир этиленгликоляEthylene glycol ethyl ether 22 22 33 0,180.18 0,000070.00007 13thirteen ИзопренIsoprene Метиловый эфир дипропиленгликоляDipropylene glycol methyl ether 22 22 33 0,180.18 0,000070.00007 1414 ПипериленPiperylene Метиловый эфир пропиленгликоляPropylene glycol methyl ether 22 22 33 0,250.25 0,000050.00005 15fifteen ПипериленPiperylene Кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоляVAT Propylene Glycol Methyl Production Product 22 22 33 0,20.2 Отс.Ots. 1616 ИзопренIsoprene Кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоляVAT Propylene Glycol Methyl Production Product 22 22 33 0,180.18 Отс.Ots. 1717 ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 22 22 33 0,20.2 Отс.Ots. 18eighteen ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 55 44 1010 0,20.2 Отс.Ots. 1919 ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 55 44 1010 0,150.15 Отс.Ots. 20twenty ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 22 22 33 0,20.2 0,000050.00005 2121 ПипериленPiperylene Бутиловый эфир диэтиленгликоляDiethylene glycol butyl ether 22 22 33 0,150.15 0,000070.00007

№ примераExample No. С₅-углеводородC ₅ hydrocarbon РастворительSolvent Содержание компонента, % масс. (в расчете на C₅-углеводород)The content of the component,% of the mass. (based on C ₅ -hydrocarbon) Содержание ЦПД, % масс.The content of the CPP,% mass. РастворительSolvent ЦГНCTG КОНKOH до очисткиbefore cleaning после очисткиafter cleaning 2222 ИзопренIsoprene Кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоляVAT Propylene Glycol Methyl Production Product 22 22 33 0,230.23 0,000070.00007 2323 ИзопренIsoprene Кубовый продукт производства метилового эфира пропиленгликоляVAT Propylene Glycol Methyl Production Product 22 22 33 0,20.2 0,000090.00009

Claims

1. The method of purification of C ₅ -hydrocarbons from cyclopentadiene impurities by treatment with cyclohexanone in the presence of an organic solvent and an alkaline catalyst, followed by separation of C ₅ -hydrocarbons from the reaction products by distillation, characterized in that monoalkyl ethers of alkylene glycols or mixtures thereof in an amount of 0 are used as a solvent 5-5.0 wt.% On C ₅ -hydrocarbons.

2. The method of purification of C ₅ -hydrocarbons according to claim 1, characterized in that propylene glycol methyl ether is used as a solvent.

3. The method of purification of C ₅ hydrocarbons according to claim 1, characterized in that dipropylene glycol methyl ether is used as a solvent.

4. The method of purification of C ₅ hydrocarbons according to claim 1, characterized in that ethylene glycol ethyl ether is used as a solvent.

5. The method of purification of C ₅ hydrocarbons according to claim 1, characterized in that diethylene glycol ethyl ether is used as a solvent.

6. The method of purification of C ₅ hydrocarbons according to claim 1, characterized in that diethylene glycol butyl ether is used as a solvent.

7. The method of purification of C ₅ hydrocarbons according to claim 1, characterized in that the solvent used is a bottoms product of the production of propylene glycol methyl ester, which is a mixture of propylene and dipropylene glycols methyl esters.