RU2236398C1 - Succinic acid preparation process - Google Patents
Succinic acid preparation process Download PDFInfo
- Publication number
- RU2236398C1 RU2236398C1 RU2003109001/04A RU2003109001A RU2236398C1 RU 2236398 C1 RU2236398 C1 RU 2236398C1 RU 2003109001/04 A RU2003109001/04 A RU 2003109001/04A RU 2003109001 A RU2003109001 A RU 2003109001A RU 2236398 C1 RU2236398 C1 RU 2236398C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- succinic acid
- furfural
- theoretical
- oxidation
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения янтарной кислоты, проявляющей различные виды биологической активности.The invention relates to the improvement of a method for producing succinic acid exhibiting various types of biological activity.
Известен способ получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода без добавления щелочного реагента [А.с. 227321 СССР. Способ получения малеиновой и янтарной кислот /Карякин А.В., Кульневич В.Г., Бадовская Л.А. - Опублик.: РЖ химия. - 1969. - №23. - Н77]. При этом вследствие образования свободных карбоновых кислот достигается рН<2. Процесс проводят в течение более полусуток и облучении реакционной массы ультразвуком. Выход янтарной кислоты не превышает 25% от теоретического (30% от массы фурфурола). Недостатками способа являются длительность процесса и невысокий выход целевого продукта.A known method for producing succinic acid by oxidation of furfural with hydrogen peroxide without adding an alkaline reagent [A.S. 227321 USSR. A method of producing maleic and succinic acids / Karyakin A.V., Kulnevich V.G., Badovskaya L.A. - Published: RZh chemistry. - 1969. - No. 23. - H77]. In this case, due to the formation of free carboxylic acids, a pH <2 is achieved. The process is carried out for more than half a day and the reaction mass is irradiated with ultrasound. The yield of succinic acid does not exceed 25% of theoretical (30% by weight of furfural). The disadvantages of the method are the duration of the process and the low yield of the target product.
Невысокий выход янтарной кислоты при рН<2 обусловлен образованием побочных продуктов, в частности, малеиновой кислоты.The low yield of succinic acid at pH <2 is due to the formation of by-products, in particular maleic acid.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода с добавлением щелочного реагента. При этом достигается рН 4-7 [А.с. СССР 288747. Способ получения янтарной кислоты /Гендриков Э.П., Руденко О.П., Богатский Л.В., Гринберг Г.М. - Опублик.: Бюл. изобрет., 1976. - №6]. Выход янтарной кислоты не превышает 50% от теоретического (60% от массы фурфурола), что является недостатком способа.Closest to the claimed is a method for producing succinic acid by oxidation of furfural with hydrogen peroxide with the addition of an alkaline reagent. In this case, a pH of 4-7 is achieved [A.S. USSR 288747. A method of producing succinic acid / Gendrikov EP, Rudenko OP, Bogatsky L.V., Grinberg G.M. - Published: Bull. invention., 1976. - No. 6]. The yield of succinic acid does not exceed 50% of theoretical (60% by weight of furfural), which is a disadvantage of the method.
Некоторое увеличение выхода янтарной кислоты при рН 4-7 обусловлено известным превращением в нее кротонолактона - побочного продукта окисления, устойчивого в более кислых средах [Пономаренко Р.И. и др. Особенность реакции фурфурола с пероксидом водорода в слабокислых средах //VIII Всерос. студенч. научн. конф.: Тез. докл. - Екатеринбург, 1998. С. 114-115].A slight increase in the yield of succinic acid at pH 4-7 is due to the known conversion of crotonolactone into it, a by-product of oxidation stable in more acidic media [R. Ponomarenko. et al. Peculiarity of the reaction of furfural with hydrogen peroxide in slightly acidic media // VIII All-Russian. student scientific Conf .: Thesis. doc. - Ekaterinburg, 1998. S. 114-115].
Тем не менее далекий от теоретического выход янтарной кислоты при рН 4-7 объясняется, как установлено нами, образованием в таких условиях другого побочного продукта - пирослизиевой кислоты.Nevertheless, the yield of succinic acid that is far from theoretical at pH 4-7 is explained, as established by us, by the formation of another by-product under such conditions, pyroslisic acid.
Задачей заявляемого способа является увеличение выхода янтарной кислоты до близкого к теоретическому.The objective of the proposed method is to increase the yield of succinic acid to close to theoretical.
Поставленная задача решается тем, что в заявляемом способе получения янтарной кислоты окислением фурфурола пероксидом водорода с добавлением щелочного реагента процесс до полного расхода фурфурола проводят при рН 2-4, а затем при рН>4 с последующим выделением янтарной кислоты известными приемами.The problem is solved in that in the claimed method for producing succinic acid by oxidation of furfural with hydrogen peroxide with the addition of an alkaline reagent, the process is carried out until the furfural is completely consumed at pH 2-4, and then at pH> 4, followed by the isolation of succinic acid by known methods.
Поддержанием рН 2-4 до полного расхода фурфурола одновременно исключают образование при рН<2 малеиновой кислоты и при рН>4 - пирослизиевой. В таких условиях образуется единственный побочный продукт - кротонолактон, превращение которого в янтарную кислоту достигается при рН>4.By maintaining a pH of 2–4 until the furfural is completely consumed, the formation of maleic acid at pH <2 and pyroslizium at pH> 4 is simultaneously excluded. Under such conditions, the only by-product is formed - crotonolactone, the conversion of which into succinic acid is achieved at pH> 4.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата, а именно увеличить выход янтарной кислоты до близкого к теоретическому или в два-три раза по сравнению с существующими аналогами.Thus, the set of essential features set forth in the claims, allows to achieve the desired technical result, namely to increase the yield of succinic acid to close to theoretical or two to three times in comparison with existing analogues.
Пример осуществления заявляемого способаAn example implementation of the proposed method
В колбу с мешалкой и обратным холодильником, погруженную в кипящую водяную баню, вносят 200 см3 (2,0 моль) Н2О2 (концентрация 30 мас.%), 250 см3 H2O и 48 г (0,50 моль) фурфурола (т. кип. 48-49°С при 10 мм рт.ст.). Реакцию ведут при перемешивании и добавлении концентрированного раствора NaOH, причем около 45 минут поддерживают рН 2-4, а затем повышают до близкого к 7. После разложения остаточных пероксидов к реакционной массе добавляют 100 см3 НСl (концентрация 30 мас.%) и упаривают почти досуха. Остаток последовательно перекристаллизовывают из ацетона и воды и получают 53 г янтарной кислоты (т.пл. 182-183°С); выход 90% от теоретического (110% от массы фурфурола).In a flask with a stirrer and reflux condenser, immersed in a boiling water bath, 200 cm 3 (2.0 mol) of H 2 O 2 (concentration of 30 wt.%), 250 cm 3 of H 2 O and 48 g (0.50 mol) are added ) furfural (t. Kip. 48-49 ° C at 10 mm Hg). The reaction is carried out with stirring and adding a concentrated solution of NaOH, and for about 45 minutes the pH is maintained at 2-4, and then increased to close to 7. After decomposition of the residual peroxides, 100 cm 3 Hcl (concentration of 30 wt.%) Are added to the reaction mass and almost evaporated to dryness. The residue was successively recrystallized from acetone and water to obtain 53 g of succinic acid (mp. 182-183 ° C); yield 90% of theoretical (110% by weight of furfural).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003109001/04A RU2236398C1 (en) | 2003-03-31 | 2003-03-31 | Succinic acid preparation process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003109001/04A RU2236398C1 (en) | 2003-03-31 | 2003-03-31 | Succinic acid preparation process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2236398C1 true RU2236398C1 (en) | 2004-09-20 |
| RU2003109001A RU2003109001A (en) | 2004-09-20 |
Family
ID=33433693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003109001/04A RU2236398C1 (en) | 2003-03-31 | 2003-03-31 | Succinic acid preparation process |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2236398C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112009002089T5 (en) | 2008-08-28 | 2011-07-21 | Heifets, Vladimir Izrailech | Process for the preparation of ammonium salts of fumaric or succinic acid |
| RU2552420C1 (en) * | 2014-07-21 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Method of producing calcium succinate |
| CN105130783A (en) * | 2015-09-24 | 2015-12-09 | 中国科学技术大学 | Preparation method of succinic acid |
-
2003
- 2003-03-31 RU RU2003109001/04A patent/RU2236398C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ПОНОМАРЕНКО Р.И. и др. Особенность реакции фурфурола с пероксидом водорода в слабокислых средах. Проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тезисы докладов VIII Всероссийской студенческой научной конференции, посвященной 100-летию со дня рождения академика И.Я. Постовского. 18-20 марта 1998. – Екатеринбург: Изд-во УрГУ, с. 114-115. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112009002089T5 (en) | 2008-08-28 | 2011-07-21 | Heifets, Vladimir Izrailech | Process for the preparation of ammonium salts of fumaric or succinic acid |
| RU2552420C1 (en) * | 2014-07-21 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Method of producing calcium succinate |
| CN105130783A (en) * | 2015-09-24 | 2015-12-09 | 中国科学技术大学 | Preparation method of succinic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gao et al. | Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone: a versatile carbonyl gem-difluoroolefination reagent | |
| BG104118A (en) | Derivatives of aryloxyarylsulphonylamino hydroxamic acid | |
| KR20130002989A (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
| JP2006206590A (en) | Method of transesterification for producing (meth)acrylate ester monomer | |
| KR101813089B1 (en) | Process for preparing 2-hydroxybutyrolactone | |
| RU2236398C1 (en) | Succinic acid preparation process | |
| JP3259230B2 (en) | Method for producing L-carnitine | |
| EP3216863A1 (en) | Process and intermediates for the preparation of pregabalin | |
| EA016937B1 (en) | Carbonic and sulphuric acid salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate esters and use thereof for 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate synthesis | |
| RU2308448C1 (en) | Ethylenediamine-n,n,n',n'-tetrapropionic acid preparation method | |
| JP2734876B2 (en) | Method for producing optically active 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile | |
| EP0266815B1 (en) | Process for the preparation of beta-hydroxybutyric acid and its salts by means of hydrolysis of oligomers of beta-hydroxybutyric acid in a basic medium | |
| JP4012389B2 (en) | Process for producing optically active substance having sulfonamide group and synthetic intermediate thereof | |
| AU725505B2 (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| DE60004432T2 (en) | Process for the preparation of hydroxamic acids | |
| JP4164141B2 (en) | Method for producing bisphosphine oxide | |
| US6342631B1 (en) | Method of producing calcium pyruvates | |
| JP4908727B2 (en) | Manufacturing method of glyceric acid | |
| RU2277533C1 (en) | Method for preparing 2-propionyl-5-methylfuran | |
| SU1719312A1 (en) | Method of producing cesium dihydroarsenate | |
| RU2216537C1 (en) | Method for preparing peroxyacetic acid | |
| JP4851668B2 (en) | Method for producing dialdehyde monoethylene acetal aminonitrile | |
| RU2114837C1 (en) | 2,4-dihydroxy-4-carboxy-3-x-butane-4-olides and a method of their synthesis | |
| JP2004256441A (en) | Method for isolating water-soluble carboxylic acid | |
| RU2149868C1 (en) | 3,4-dialkoxybenzylcyanide production process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060401 |