RU2197462C1 - Ortho-xylene production process - Google Patents
Ortho-xylene production process Download PDFInfo
- Publication number
- RU2197462C1 RU2197462C1 RU2001130644/04A RU2001130644A RU2197462C1 RU 2197462 C1 RU2197462 C1 RU 2197462C1 RU 2001130644/04 A RU2001130644/04 A RU 2001130644/04A RU 2001130644 A RU2001130644 A RU 2001130644A RU 2197462 C1 RU2197462 C1 RU 2197462C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- orthoxylene
- isomerization
- rectification
- hydrocarbons
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к получению ортоксилола из нефтяных ксилолов и может быть использовано в нефтехимической, нефтеперерабатывающей, сланцехимической и коксохимической промышленности. The invention relates to the production of orthoxylene from petroleum xylenes and can be used in the petrochemical, refining, oil shale and coke industry.
Уровень техники. Известен способ получения ортоксилола путем выделения его из смеси изомеров ксилола и этилбензола. В качестве исходного сырья используется технический ксилол, выделяемый из дистиллята каталитического риформинга методом экстрактивно-азеотропной ректификации (Емельянов В.Е., Жуков С.С. Процессы разделения ксилолов. - М.: Химия, 1975, с.49). The prior art. A known method of producing orthoxylene by isolating it from a mixture of xylene and ethylbenzene isomers. Technical feed xylene, extracted from catalytic reforming distillate by extractive azeotropic distillation (Emelyanov V.E., Zhukov S.S. Xylene separation processes. - M .: Chemistry, 1975, p. 49) is used as a feedstock.
Известен способ изомеризации углеводородов при повышенных температурах и давлении в присутствии платинового катализатора (патент РФ 234957, МКИ С 07 С 15/02, 1969). A known method of isomerization of hydrocarbons at elevated temperatures and pressures in the presence of a platinum catalyst (RF patent 234957, MKI C 07 C 15/02, 1969).
Однако в данных способах при значительных энергетических затратах выход ортоксилола достаточно низкий. However, in these methods with significant energy costs, the yield of orthoxylene is quite low.
Известен способ получения ортоксилола путем разделения ректификацией смеси ксилолов на дистиллят, состоящий из смеси пара- и метаксилолов, и ортоксилольный концентрат, который дополнительно подвергают ректификации с целью отделения ортоксилола от высококипящих ароматических углеводородов С9 и выше. Пары ортоксилола конденсируются и охлаждаются, после чего продукт сливается в емкость. Маточный раствор, полученный после низкотемпературного выделения параксилола, в смеси с циркулирующим водородсодержащим газом нагревают и направляют в реактор на изомеризацию (Сулимов А.Д. Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. - М.: Химия, 1975, с.186). Данный способ принят за прототип.A known method of producing orthoxylene by distillation separation of a mixture of xylenes into a distillate, consisting of a mixture of para- and methaxylols, and an orthoxylene concentrate, which is further subjected to rectification in order to separate orthoxylene from high boiling aromatic hydrocarbons With 9 and higher. Orthoxylene vapor is condensed and cooled, after which the product is discharged into a container. The mother liquor obtained after low-temperature isolation of paraxylene in a mixture with a circulating hydrogen-containing gas is heated and sent to the isomerization reactor (Sulimov A.D. Production of aromatic hydrocarbons from petroleum feedstocks. - M .: Chemistry, 1975, p.186). This method is adopted as a prototype.
Однако при данном способе требуются высокие энергетические и материальные затраты на единицу выхода продукта. However, this method requires high energy and material costs per unit output of the product.
Сущность изобретения. Изобретение направлено на создание способа получения дешевого ортоксилола при его повышенном выходе на единицу сырья. SUMMARY OF THE INVENTION The invention is directed to a method for producing cheap orthoxylene with its increased output per unit of raw material.
Технический результат, опосредствующий решение указанной задачи, заключается в том, что снижение энергетических затрат происходит за счет исключения стадий адсорбции или кристаллизации параксилола при температуре -50oС, увеличение количества сырья изомеризации, повышение в нем доли параксилола способствуют возрастанию скорости образования ортоксилола, а также повышению выхода ортоксилола на единицу исходного сырья.The technical result, which mediates the solution of this problem, lies in the fact that the reduction in energy costs occurs due to the exclusion of the stages of adsorption or crystallization of paraxylene at a temperature of -50 o C, an increase in the amount of isomerization raw materials, an increase in the proportion of paraxylene in it contribute to an increase in the rate of formation of orthoxylene, and increase the yield of orthoxylene per unit of feedstock.
Указанный технический результат достигается тем, что смесь пара- и метаксилола, полученных ректификацией исходного сырья, подвергают изомеризации при условиях, обеспечивающих протекание конверсии смеси в продукт, который отделяют от реакционной массы, побочных продуктов (углеводородов С1-С7), смешивают с исходным сырьем, направляют на ректификацию в начало технологического процесса. Ортоксилол выделяют ректификацией при температуре 120-200oС, изомеризацию проводят при повышенной температуре (200-600oС) в присутствии водородсодержащего газа на катализаторе, в качестве которого используют благородные металлы, например платину, палладий на носителе - оксиде алюминия, алюмосиликатах, цеолитах. Отделение побочных продуктов (углеводородов C1-C7) осуществляют по мере их накопления в технологическом цикле. На стадии ректификации отделяют этилбензол от смеси ксилолов.The specified technical result is achieved in that a mixture of para- and methaxylol obtained by rectification of the feedstock is isomerized under conditions that ensure the conversion of the mixture to a product, which is separated from the reaction mass, by-products (C 1 -C 7 hydrocarbons) are mixed with the initial raw materials, sent for rectification at the beginning of the process. Orthoxylene is isolated by distillation at a temperature of 120-200 o C, isomerization is carried out at elevated temperature (200-600 o C) in the presence of a hydrogen-containing gas on a catalyst, which are used noble metals, such as platinum, palladium on a support - alumina, aluminosilicates, zeolites . The separation of by-products (C 1 -C 7 hydrocarbons) is carried out as they accumulate in the production cycle. At the rectification stage, ethylbenzene is separated from the xylene mixture.
На чертеже приведена технологическая установка получения ортоксилола постоянного действия. The drawing shows a process unit for producing orthoxylene continuous action.
Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.
Исходное сырье - нефтяной ксилол - подается насосом Н-1 через пароподогреватель Т-1 в колонну К-1. С низа колонны К-1 выделяется ортоксилольный концентрат, который поступает в колонну К-2, где происходит разделение ортоксилола и ароматических углеводородов С9 и выше. Ортоксилол, охладившись в холодильнике Т-2, а ароматические углеводороды С9 и выше - в холодильнике Т-3, направляются с установки в парк. Дистиллят колонны К-1, содержащий этилбензол, мета- и параксилолы, в смеси с циркулирующим водородсодержащим газом отправляется через теплообменник Т-4 в трубчатую печь П-1.The feedstock, petroleum xylene, is pumped by the N-1 pump through the T-1 steam heater to the K-1 column. From the bottom of the K-1 column, an orthoxylene concentrate is released, which enters the K-2 column, where the separation of orthoxylene and aromatic hydrocarbons With 9 and above. Orthoxylene, cooled in the T-2 refrigerator, and aromatic hydrocarbons With 9 and higher - in the T-3 refrigerator, are sent from the installation to the park. The distillate of the K-1 column containing ethylbenzene, meta- and para-xylene, mixed with circulating hydrogen-containing gas, is sent through a T-4 heat exchanger to the P-1 tube furnace.
На технологической схеме введены обозначения: I - подача свежего водородсодержащего газа, II - сброс водородсодержащего газа. Из печи П-1 поток с температурой ~ 500oС подается в реактор Р-1, где происходит процесс изомеризации. Продукты изомеризации поступают в теплообменник Т-4, где отдают тепло поступающей в печь П-1 смеси. Далее продукты изомеризации после охлаждения в холодильнике Т-5 разделяют на жидкую и газовые фазы в газосепараторе С-1. Газовую фазу - циркулирующий водородсодержащий газ - компрессором Н-2 вновь подают в реакционную зону, а жидкая часть поступает в стабилизационную колонну К-3. В колонне К-3 дистиллятом являются легкие углеводороды C1-C7, включающие продукты деструкции и гидрирования, образовавшиеся в ходе побочных реакций при изомеризации, а кубовым остатком - смесь ксилолов и ароматических углеводородов С9 и выше. Легкие углеводороды С1-С7 охлаждаются в холодильнике Т-6 и направляются в парк. Смесь ксилолов и ароматических углеводородов С9 и выше охлаждается в холодильнике Т-7, где смешивается со свежим сырьем и направляется на начальную стадию технологического процесса. Технологический цикл повторяется.The notation has been introduced on the technological scheme: I - supply of fresh hydrogen-containing gas, II - discharge of hydrogen-containing gas. From the P-1 furnace, a stream with a temperature of ~ 500 ° C is fed to the P-1 reactor, where the isomerization process takes place. Isomerization products enter the T-4 heat exchanger, where they give off heat to the mixture entering the P-1 furnace. Next, the products of isomerization after cooling in a T-5 refrigerator are separated into liquid and gas phases in a C-1 gas separator. The gas phase — the circulating hydrogen-containing gas — is fed back to the reaction zone by the N-2 compressor, and the liquid part enters the K-3 stabilization column. In the K-3 column, the distillate is C 1 -C 7 light hydrocarbons, including degradation and hydrogenation products formed during side reactions during isomerization, and the bottom residue is a mixture of xylene and aromatic hydrocarbons C 9 and higher. Light hydrocarbons C 1 -C 7 are cooled in a T-6 refrigerator and sent to the park. A mixture of xylene and aromatic hydrocarbons With 9 and higher is cooled in a T-7 refrigerator, where it is mixed with fresh raw materials and sent to the initial stage of the process. The technological cycle is repeated.
Пример. Сырье, состав которого приведен ниже, подавалось в ксилольную колонну К-1 в количестве 2110 кг/ч. Example. The raw material, the composition of which is given below, was supplied to the K-1 xylene column in an amount of 2110 kg / h.
Состав сырья, вес.%:
C8N - 0,10
Этилбензол - 25,00
Параксилол - 16,70
Метаксилол - 35,60
Ортоксилол - 22,50
С9 и выше - 0,10
Образующийся в кубовом остатке ксилольной колонны К-1 ортоксилольный концентрат, содержащий ортоксилол и тяжелые ароматические углеводороды С9 и выше, направлялся в ортоксилольную колонну К-2, где проходило разделение ортоксилола и углеводородов С9 и выше. Верхний продукт ксилольной колонны К-1 в смеси с водородсодержащим газом (мольное соотношение сырье: водород 1:8) нагревался в печи П-1 до температуры ~500oС и поступал в реактор изомеризации Р-1. Для осуществления реакции изомеризации использовался платиносодержащий катализатор 1-300, объемная скорость составляла 10 ч-1.The composition of the raw material, wt.%:
C 8 N - 0.10
Ethylbenzene - 25.00
Paraxylene - 16.70
Metaxylol - 35.60
Orthoxylene - 22.50
From 9 and above - 0.10
The orthoxylene concentrate formed in the bottom residue of the K-1 xylene column containing orthoxylene and heavy aromatic hydrocarbons C 9 and higher was sent to the K-2 orthoxylene column, where the separation of orthoxylene and C 9 hydrocarbons and higher took place. The upper product of the K-1 xylene column mixed with hydrogen-containing gas (molar ratio of feed: hydrogen 1: 8) was heated in a P-1 furnace to a temperature of ~ 500 o C and entered the P-1 isomerization reactor. To carry out the isomerization reaction, a platinum-containing catalyst 1-300 was used, the space velocity was 10 h -1 .
Продукты реакции после охлаждения в холодильнике Т-5 разделяли на жидкую и газовую фазы в сепараторе С-1. Газовую фазу - циркулирующий водородсодержащий газ компрессором Н-2 вновь подавали в реакционную зону, а жидкая фаза поступала в стабилизационную колонну К-3. С верха колонны К-3 отводили легкие углеводороды, являющиеся продуктами деструкции и гидрирования ароматических углеводородов C8. Кубовый остаток колонны К-3 смешивали со свежим сырьем и направляли в начало технологического процесса.The reaction products after cooling in a T-5 refrigerator were separated into liquid and gas phases in a C-1 separator. The gas phase — the circulating hydrogen-containing gas was again fed into the reaction zone by the N-2 compressor, and the liquid phase entered the K-3 stabilization column. From the top of the K-3 column, light hydrocarbons were discharged, which are products of the destruction and hydrogenation of aromatic hydrocarbons C 8 . The bottom residue of the K-3 column was mixed with fresh raw materials and sent to the beginning of the process.
Количественные данные, характеризующие полный материальный баланс технологического процесса получения ортоксилола, представлены ниже. Quantitative data characterizing the full material balance of the technological process for producing orthoxylene are presented below.
Полный материальный баланс, кг/ч
Сырье:
Нефтяной ксилол - 2110
Продукты:
Ортоксилол - 1455
Легкие углеводороды - 590
Тяжелые ароматические углеводороды С9 и выше - 57
Расход потоков на отдельные установки технологической схемы:
Ксилольная колонна К1 - 9993
Ортоксилольная колонна К2 - 1512
Реактор изомеризации Р1 - 8480
Стабилизационная колонна К3 - 8480
Из представленных данных видно, что значительно возрастает поток на установку изомеризации, увеличивается количество сырья изомеризации. При получении ортоксилола по вышеописанной схеме его выход составляет 69% на исходное сырье. В то время как выход ортоксилола по схеме октафайнинг составляет около 40% на исходное сырье.Full material balance, kg / h
Raw Material:
Petroleum xylene - 2110
Products:
Orthoxylene - 1455
Light hydrocarbons - 590
Heavy aromatic hydrocarbons With 9 and above - 57
The flow rate for individual installations of the technological scheme:
Xylene column K1 - 9993
Orthoxylol column K2 - 1512
Isomerization reactor P1 - 8480
K3 stabilization column - 8480
From the presented data it is seen that the flow to the isomerization unit increases significantly, the amount of isomerization feed increases. Upon receipt of orthoxylene according to the above scheme, its yield is 69% of the feedstock. While the output of orthoxylene according to the octafining scheme is about 40% of the feedstock.
Claims (6)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001130644/04A RU2197462C1 (en) | 2001-11-12 | 2001-11-12 | Ortho-xylene production process |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2001130644/04A RU2197462C1 (en) | 2001-11-12 | 2001-11-12 | Ortho-xylene production process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2197462C1 true RU2197462C1 (en) | 2003-01-27 |
Family
ID=20254251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001130644/04A RU2197462C1 (en) | 2001-11-12 | 2001-11-12 | Ortho-xylene production process |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2197462C1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013089900A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Uop Llc | Process and apparatus for para-xylene production using multiple adsorptive separation units |
RU2585175C2 (en) * | 2012-03-05 | 2016-05-27 | Юоп Ллк | Heat pump distillation column with steam superheater at inlet of compressor |
-
2001
- 2001-11-12 RU RU2001130644/04A patent/RU2197462C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
СУЛИМОВ А.Д. ПРОИЗВОДСТВО АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ИЗ НЕФТЯНОГО СЫРЬЯ. - М.: ХИМИЯ, 1975, с.186. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013089900A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Uop Llc | Process and apparatus for para-xylene production using multiple adsorptive separation units |
RU2585175C2 (en) * | 2012-03-05 | 2016-05-27 | Юоп Ллк | Heat pump distillation column with steam superheater at inlet of compressor |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8084657B2 (en) | Integrated process for the production of P-xylene | |
JP5351391B2 (en) | High energy efficient process for producing para-xylene | |
US6448459B1 (en) | Process for the production of paraxylene that comprises an adsorption stage, a liquid phase isomerization stage and a gas phase isomerization stage with an euo-type zeolite | |
US4642406A (en) | High severity process for xylene production employing a transalkylation zone for xylene isomerization | |
US10865169B2 (en) | Liquid phase isomerization process integration | |
US4697039A (en) | Xylene producing process having staged catalytic conversion of ethylbenzene | |
RU2668561C1 (en) | Energy-saving naphthene recycling via use of side-draw fractionation tower and partial condensation | |
RU2687492C2 (en) | Method for extraciding paraxylol from at least two raw strains containing xytol isomers | |
CN110437026B (en) | Method and device for reverse separation of aromatic compounds | |
CN110546124B (en) | Method and apparatus for improving paraxylene yield in aromatics complex | |
RU2197462C1 (en) | Ortho-xylene production process | |
JPS63196528A (en) | Manufacture of xylene by use of both isomerizing/transalkylating zone | |
KR102666617B1 (en) | Process for producing para-xylene using a step in a simulated moving bed and a step of fractionation via a three-fraction column | |
RU2114810C1 (en) | Method of preparing ethyl benzene | |
CN112573986B (en) | From C 8 Method for producing paraxylene from aromatic hydrocarbon | |
CN112573983B (en) | From C containing ethylbenzene 8 Method for producing p-xylene from aromatic hydrocarbon | |
EP2205541B1 (en) | Integrated process for the production of vinyl aromatic hydrocarbons | |
CN112299941A (en) | Preparation method of durene | |
KR100319301B1 (en) | Process for the Preparation of High Purity Benzene and High Purity Para-Xylene from Aromatics | |
RU2056399C1 (en) | Method for producing benzene and xylenes | |
US2625555A (en) | Production of aryl tetracarboxylic acid anhydrides | |
US10927057B1 (en) | Two bed liquid phase isomerization process | |
CN114716292B (en) | Process system and process method for producing paraxylene in high yield | |
KR890003658B1 (en) | Process for the preparation of xylene isomer | |
SU192190A1 (en) | Method of producing m-or / y-diisopropylbenzene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051113 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20070727 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20071113 |