RU2194059C1 - Polyurethane composition - Google Patents
Polyurethane composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2194059C1 RU2194059C1 RU2001135438/04A RU2001135438A RU2194059C1 RU 2194059 C1 RU2194059 C1 RU 2194059C1 RU 2001135438/04 A RU2001135438/04 A RU 2001135438/04A RU 2001135438 A RU2001135438 A RU 2001135438A RU 2194059 C1 RU2194059 C1 RU 2194059C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- elastomers
- glycol
- diaminodiphenylmethane
- dichloro
- polyethylene glycol
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к композициям литьевых полиуретановых эластомеров, обладающих высокими физико-механическими характеристиками - прочностью, разрывной деформацией, напряжением при 100%-ном удлинении, сопротивлением раздиру, твердостью, низкой остаточной деформацией, обеспечивающих высокую циклическую стойкость изделий при высоких знакопеременных нагрузках. Изобретение может быть использовано в резинотехнической промышленности для изготовления литых шин, роликов канатных дорог и т.п., работающих в широком температурном диапазоне эксплуатации. The invention relates to compositions of injection molded polyurethane elastomers having high physical and mechanical characteristics - strength, tensile deformation, stress at 100% elongation, tear resistance, hardness, low residual deformation, providing high cyclic resistance of products at high alternating loads. The invention can be used in the rubber industry for the manufacture of cast tires, cableway rollers, etc., operating in a wide temperature range of operation.
В настоящее время для изготовления литых шин колес трамваев монорельсовых дорог поставлена задача создания полиуретанового материала, работающего в температурном диапазоне ±45oС при знакопеременных нагрузках, с циклической стойкостью 108 и имеющего следующие физико-механические характеристики по ГОСТ 262-93, ГОСТ 263-75, ГОСТ 270-75:
Напряжение при 100% удлинении, МПа - 10-15
Предел прочности при растяжении, МПа - Не менее 43
Относительная деформация при разрыве, % - Не менее 480
Относительное остаточное удлинение, % - Не более 10
Сопротивление раздиру, кН/м - 100
Твердость по Шору А, у.е. - 92-95
Ни одна из известных полиуретановых композиций не обеспечивает комплекс предъявляемых требований.Currently, for the manufacture of cast tires for wheels of trams of monorails, the task is to create a polyurethane material operating in the temperature range of ± 45 o With alternating loads, with a cyclic resistance of 10 8 and having the following physical and mechanical characteristics according to GOST 262-93, GOST 263- 75, GOST 270-75:
Stress at 100% elongation, MPa - 10-15
Tensile strength, MPa - At least 43
Relative strain at break,% - At least 480
Relative residual elongation,% - Not more than 10
Tear resistance, kN / m - 100
Shore A hardness, cu - 92-95
None of the known polyurethane compositions provides a set of requirements.
Так, известна полиуретановая композиция (патент РФ 2155781, МПК С 08 G 18/32, 1998 г.) для изготовления изделий методом реакционного формования на основе уретанового полифуритного форполимера на базе 2,4-толуилендиизоцианата и олигооксиэтиленгликоля с ММ 400 (лапрол-402) и жидкого отвердителя - раствора Диамета-Х (3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметан) в полифурите при мольном соотношении 0,67:0,33. Thus, a polyurethane composition is known (patent of the Russian Federation 2155781, IPC C 08 G 18/32, 1998) for the manufacture of products by reaction molding on the basis of a urethane polyfurite prepolymer based on 2,4-toluene diisocyanate and oligooxyethylene glycol with MM 400 (laprol-402) and a liquid hardener — a solution of Diameta-X (3,3′-dichloro-4,4′-diaminodiphenylmethane) in polyfurite with a molar ratio of 0.67: 0.33.
Эластомеры, полученные из композиции, имеют высокие относительные деформации при разрыве, предел прочности при растяжении, но недостаточно высокую твердость по Шору А (88-92 у.е.). Сведения о сопротивлении раздиру, напряжении при 100% удлинении, относительном остаточном удлинении, температурном диапазоне эксплуатации в патенте отсутствуют. The elastomers obtained from the composition have high relative deformation at break, tensile strength, but not sufficiently high Shore A hardness (88-92 cu). Information on tear resistance, stress at 100% elongation, relative residual elongation, and the temperature range of operation are absent in the patent.
Известен способ получения полиуретановых эластомеров (патент РФ 2067101, МПК С 08 G 18/32, 1993 г.) взаимодействием форполимера с концевыми изоцианатными группами на основе гидроксилсодержащего соединения (полиокситетраметиленгликоль или полиэтиленгликольадипинат с ММ 800-1700) с жидким отвердителем - раствором 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана (0,68-0,7 моль на 1 моль форполимера) в полиэтиленгликольадипинате с MM 800-1700, взятом в количестве 0,2-0,25 моль на 1 моль форполимера. В качестве отверждающих агентов композиций выступают полиэтиленгликольадипинат и 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметан, что приводит к образованию сетчатого эластомера, содержащего в звене полимерной цепи наряду с уретановыми и мочевинными группами дополнительные образовавшиеся при отверждении уретановые группы. A known method for producing polyurethane elastomers (RF patent 2067101, IPC C 08 G 18/32, 1993) by reacting a prepolymer with terminal isocyanate groups based on a hydroxyl-containing compound (polyoxytetramethylene glycol or polyethylene glycol adipate with MM 800-1700) with a liquid hardener - solution 3.3 '-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane (0.68-0.7 mol per 1 mol of prepolymer) in polyethylene glycol adipate with MM 800-1700 taken in an amount of 0.2-0.25 mol per 1 mol of prepolymer. The curing agents of the compositions are polyethylene glycol adipate and 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, which leads to the formation of a network elastomer containing, in addition to the urethane and urea groups, additional urethane groups formed during curing.
Эластомеры, полученные по данному способу, имеют при высоком относительном удлинении недостаточную прочность при разрыве (не более 42,9 МПа), низкое напряжение при 100% удлинении (не более 5,5 МПа), малую циклическую стойкость (не более 3,8•104).The elastomers obtained by this method, with high elongation, have insufficient tensile strength (not more than 42.9 MPa), low stress at 100% elongation (not more than 5.5 MPa), low cyclic resistance (not more than 3.8 • 10 4 ).
Известна полиуретановая композиция (патент РФ 2130038, МПК С 08 G 18/32, 1987 г.), обладающая высокими физико-механическими характеристиками, обеспечивающая высокую циклическую стойкость изделий на ее основе. Known polyurethane composition (RF patent 2130038, IPC C 08 G 18/32, 1987), with high physical and mechanical characteristics, providing high cyclic resistance of products based on it.
Эластомер получают в результате взаимодействия полиэтиленгликольадипината (полиэфир П-6) с 2,4-толуилендиизоцианатом с последующей дополнительной обработкой форполимера 2,4-толуилендиизоцианатом, бутандиолом, красителем основным триарилметановым и отверждением 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметаном. В патенте не приведены конкретные величины физико-механических характеристик, но, исходя из использования в качестве основного диола при синтезе полиэтиленгликольадипината, следует полагать, что напряжение при 100% удлинении эластомера находится на 3 уровне 6-8 МПа. Аналогичные полиуретановые эластомеры, например полиуретан СКУ-7Л, имеют напряжение при 100% удлинении 5-7 МПа и работоспособны в диапазоне температур плюс 80 - минус 25oС.The elastomer is obtained by reacting polyethylene glycol adipate (P-6 polyester) with 2,4-toluene diisocyanate, followed by further processing of the prepolymer with 2,4-toluene diisocyanate, butanediol, basic triarylmethane dye and curing with 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane. The patent does not provide specific values of physico-mechanical characteristics, but, based on the use as the main diol in the synthesis of polyethylene glycol adipate, it should be assumed that the stress at 100% elastomer elongation is at the 3 level of 6-8 MPa. Similar polyurethane elastomers, for example polyurethane SKU-7L, have a stress at 100% elongation of 5-7 MPa and are operable in the temperature range of plus 80 - minus 25 o C.
Наиболее близкой к заявляемой композиции по технической сущности и назначению является композиция для получения литьевых полиуретановых эластомеров (патент РФ 2043369 С1, МПК C 08 G 18/32, 1995 г., Бюл. 25), предназначенная для изготовления литьевых эластомерных изделий. Closest to the claimed composition by technical nature and purpose is a composition for producing injection-molded polyurethane elastomers (RF patent 2043369 C1, IPC C 08 G 18/32, 1995, Bull. 25), intended for the manufacture of injection-molded elastomeric products.
Композиция включает 2,4-толуилендиизоцианат, полиэфирдиол-полифурит-1000 (полиокситетрамитиленгликоль), полиэтиленгликольадипинат с м. м. 800 и 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметан. The composition includes 2,4-toluene diisocyanate, polyether diol-polyfurite-1000 (polyoxytetramitylene glycol), polyethylene glycol adipate with m. 800 and 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane.
Указанные компоненты смешивают и заливают для получения изделий в литьевые формы, отверждают ступенчато при температурах (80±5)oС и (110±5)oС.These components are mixed and poured to obtain products in injection molds, cured stepwise at temperatures (80 ± 5) o С and (110 ± 5) o С.
Недостатком известной композиции является то, что полученные эластомеры имеют недостаточную твердость (до 79 у.е.), невысокое сопротивление раздиру (до 70 кН/м), низкое напряжение при 100%-ном удлинении (до 4,7 МПа), недостаточные предел прочности при растяжении (до 32 МПа), циклическую стойкость до разрушения (10500). A disadvantage of the known composition is that the obtained elastomers have insufficient hardness (up to 79 cu), low tear resistance (up to 70 kN / m), low stress at 100% elongation (up to 4.7 MPa), insufficient limit tensile strength (up to 32 MPa), cyclic resistance to fracture (10500).
Технической задачей изобретения является улучшение эксплуатационных свойств эластомеров за счет создания полиуретановой композиции, обеспечивающей получение эластомера на основе полиокситетраметиленгликоля с высоким комплексом физико-механических характеристик, предъявляемых к материалам для литых шин и приведенных выше. An object of the invention is to improve the operational properties of elastomers by creating a polyurethane composition that provides an elastomer based on polyoxytetramethylene glycol with a high set of physico-mechanical characteristics for the materials for cast tires and the above.
Поставленная задача решается за счет того, что в отличие от известной, предлагаемая композиция дополнительно к полиокситетраметиленгликолю, 2,4-толуилендизоцианату и 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметану содержит полиэтиленгликольадипинат и диэтиленгликоль в установленном экспериментальным путем молярном соотношении - полиокситетраметиленгликоль:полиэтиленгликольадипинат: диэтиленгликоль, равном 0,72-0,595:0,18-0,27:0,1-0,15, обеспечивающем оптимальный комплекс характеристик эластомера. При этом полиэтиленгликольадипинат находится в смеси полиэфирдиолов, а 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметан выступает в качестве самостоятельного отвердителя в собственном расплаве, а не в растворе гидроксилсодержащих полиэфиров. The problem is solved due to the fact that, in contrast to the known, the proposed composition additionally contains polyethylene glycol adipate and diethylene glycol in the experimentally established molar ratio of polyoxyethylene trimethylene glycol in addition to polyoxytetramethylene glycol, 2,4-toluene diisocyanate and 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane : polyethylene glycol adipate: diethylene glycol equal to 0.72-0.595: 0.18-0.27: 0.1-0.15, providing an optimal set of characteristics of the elastomer. In this case, polyethylene glycol adipate is in a mixture of polyether diols, and 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane acts as an independent hardener in its own melt, and not in a solution of hydroxyl-containing polyesters.
Найденные молярные соотношения отвечают следующим массовым соотношениям компонентов полиуретановой композиции, мас.ч.:
Полиокситетраметиленгликоль - 54,1-66,9
Полиэтиленгликольадипинат - 32,1-44,7
Диэтиленгликоль - 0,9-1,5
2,4-Толуилендиизоцианат - 28,4-31,8
3,3'-Дихлор-4,4'-диаминодифенилметан - 15,4-16,6
Новизна и изобретательский уровень изобретения заключается в том, что в результате его реализации достигается высокий уровень твердости эластомера (92-95 у. е. ), прочности при растяжении (не менее 43 МПа), относительной деформации (не менее 480%), сопротивление раздиру (не менее 100 кН/м), напряжение при 100%-ном удлинении на уровне 10-15 МПа, что является неочевидным, так как нельзя заранее предсказать, что в результате предложенной химической модификации полиуретановой композиции будут получены эластомеры, в которых наряду с микроагрегатами жестких блоков образуется дисперсная фаза (очевидно продукт реакции Диамета-Х с диэтиленгликольдиуретандиизоцианатом), выступающая в качестве дополнительного жесткого наполнителя полимерной матрицы и обеспечивающая при реализации найденных соотношений компонентов композиции высокие физико-механические характеристики эластомера.The molar ratios found correspond to the following mass ratios of the components of the polyurethane composition, parts by weight:
Polyoxytetramethylene glycol - 54.1-66.9
Polyethylene glycol adipate - 32.1-44.7
Diethylene glycol - 0.9-1.5
2,4-Toluene diisocyanate - 28.4-31.8
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane - 15.4-16.6
The novelty and inventive step of the invention lies in the fact that, as a result of its implementation, a high level of elastomer hardness (92-95 cu), tensile strength (not less than 43 MPa), relative deformation (not less than 480%), tear resistance are achieved (not less than 100 kN / m), stress at 100% elongation at the level of 10-15 MPa, which is not obvious, since it is impossible to predict in advance that the proposed chemical modification of the polyurethane composition will result in elastomers in which along with microaggregates hard locks formed the discontinuous phase (obviously product diameters reaction with X-dietilenglikoldiuretandiizotsianatom) serving as additional hard filler and the polymer matrix provides the implementation component composition ratios found by high physical-mechanical characteristics of the elastomer.
Эластомер получают из заявляемой полиуретановой композиции способом, сущность которого заключается в том, что в реактор помещают смесь полиокситетраметиленгликоля, полиэтиленгликольадипината и диэтиленгликоля, приготовленную при заданных соотношениях компонентов и при перемешивании и температуре (55±5)oС вводят 2,4-толуилендиизоцианат. Реакционную смесь выдерживают при температуре (80±5)oС и интенсивном перемешивании 2-3 часа, охлаждают до 60oС, добавляют навеску расплава 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана и перемешивают. Полимер заливают в форму и ставят на отверждение.The elastomer is obtained from the inventive polyurethane composition by a method, the essence of which is that a mixture of polyoxytetramethylene glycol, polyethylene glycol adipate and diethylene glycol is prepared in the reactor, prepared at given ratios of the components, and 2,4-toluene diisocyanate is introduced with stirring and a temperature of (55 ± 5) o С. The reaction mixture was kept at a temperature of (80 ± 5) o C and vigorous stirring for 2-3 hours, cooled to 60 o C, add a portion of the melt of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane and stirred. The polymer is poured into a mold and set to cure.
При реализации изобретения использовались компоненты, соответствующие следующей технической документации:
Полиокситетраметиленгликоль - полифурит - ТУ 6-02-646-81
Полиэтиленгликольадипинат - полиэфир П-6 - ТУ 38-103-582-85
Диэтиленгликоль - ГОСТ 10136-77
2,4-толуилендиизоцианат - продукт 102Т - ТУ 113-38-95-90
3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметан - ТУ 6-14-980-84
Пример 1 (прототип). 100 г (0,1 м) полиокситетраметиленгликоля и 34,8 г (0,2 м) 2,4-толуилендиизоцианата нагревают при перемешивании, температуре (80±5)oС, остаточном давлении не более 20 мм рт. ст. 5 часов и при температуре (60±5)oC смешивают с раствором 26,7 г (0,1 м) 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана в 43,5 г смеси полиэтиленгликольадипината с ММ 800 и полиокситетраметиленгликоля с ММ 1000, взятых в молярном соотношении 1:1. Реакционную смесь заливают в форму и отверждают ступенчато при температурах: 24 ч при (80±5)oС и 12 ч при (110±5)oС.When implementing the invention, components were used that correspond to the following technical documentation:
Polyoxytetramethylene glycol - polyfurite - TU 6-02-646-81
Polyethylene glycol adipate - P-6 polyester - TU 38-103-582-85
Diethylene glycol - GOST 10136-77
2,4-toluene diisocyanate - product 102T - TU 113-38-95-90
3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane - TU 6-14-980-84
Example 1 (prototype). 100 g (0.1 m) of polyoxytetramethylene glycol and 34.8 g (0.2 m) of 2,4-toluene diisocyanate are heated with stirring, at a temperature of (80 ± 5) o С, and a residual pressure of not more than 20 mm Hg. Art. 5 hours and at a temperature of (60 ± 5) o C mixed with a solution of 26.7 g (0.1 m) of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane in 43.5 g of a mixture of polyethylene glycol adipate with MM 800 and polyoxytetramethylene glycol with
Пример 5. 98 г полиокситетраметиленгликоля ММ 980 (ОН 3,47%) смешивают при температуре (55±5)oС и остаточном давлении не более 20 мм рт. ст. с 80,5 г полиэтиленгликольадипината ММ 1880 (ОН 1,81%) и 1,7 г (0,016 м) диэтиленгликоля в течение 30 минут и вводят в смесь 52,46 г 2,4-толуилендиизоцианата. Реакционную смесь выдерживают при интенсивном перемешивании, температуре (80±5)oС и относительном давлении не более 20 мм рт. ст. 2-4 часа до постоянного содержания NCO-групп, охлаждают до 60oС и вводят расплав 36,8 г 3,3'-дихлор-4,4'-диаминодифенилметана. После усреднения при перемешивании в течение 5 мин реакционную смесь выливают в формы. Живучесть смеси 30 мин.Example 5. 98 g of polyoxytetramethylene glycol MM 980 (OH 3.47%) is mixed at a temperature of (55 ± 5) ° C and a residual pressure of not more than 20 mmHg. Art. with 80.5 g of polyethylene glycol adipate MM 1880 (OH 1.81%) and 1.7 g (0.016 m) of diethylene glycol for 30 minutes and 52.46 g of 2,4-toluene diisocyanate are added to the mixture. The reaction mixture is maintained with vigorous stirring, at a temperature of (80 ± 5) o C and a relative pressure of not more than 20 mm RT. Art. 2-4 hours to a constant content of NCO-groups, cooled to 60 o C and injected a melt of 36.8 g of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane. After averaging with stirring for 5 minutes, the reaction mixture was poured into molds. The survivability of the mixture 30 minutes
Примеры 2-4, 6-16. Аналогично примеру 5 при соотношениях реагентов, представленных в таблице 1 (примеры 2-4, 6-16). Examples 2-4, 6-16. Analogously to example 5, with the ratios of the reagents presented in table 1 (examples 2-4, 6-16).
В таблице 1 приведена рецептура полиуретановых композиций, а в таблице 2 - сравнительные физико-механические характеристики полученных полиуретановых эластомеров. Table 1 shows the formulation of the polyurethane compositions, and in table 2 the comparative physical and mechanical characteristics of the obtained polyurethane elastomers.
Из представленных в таблицах 1, 2 данных следует, что требуемый уровень физико-механических характеристик эластомера обеспечивается только при заданных соотношениях компонентов полиуретановой композиции (табл. 1, 2, примеры 6, 7, 10, 13, 16). Отклонение соотношений компонентов от оптимальных приводит к ухудшению тех или иных характеристик (табл. 1, 2, примеры 2, 3, 4, 5, 8, 9, 11, 12, 14, 15). From the data presented in tables 1, 2, it follows that the required level of physicomechanical characteristics of the elastomer is provided only for the given ratios of the components of the polyurethane composition (Table 1, 2, examples 6, 7, 10, 13, 16). Deviation of the ratios of the components from the optimal leads to the deterioration of certain characteristics (tab. 1, 2, examples 2, 3, 4, 5, 8, 9, 11, 12, 14, 15).
В результате реализации изобретения удается получить полиуретановый эластомер, превосходящий прототип (табл. 1, 2, пример 1) по комплексу характеристик и имеющий при температуре 20oС:
Предел прочности при растяжении, МПа - 43,0-50,0
Напряжение при 100%-ном удлинении, МПа - 10-15
Относительная деформация при разрыве, % - 480-530
Относительное остаточное удлинение, %, не более - 8
Сопротивление раздиру, кН/м - 100-150
Твердость, у.е. - 92-95
Температурный интервал эксплуатации, oС - ±45
Полиуретановый эластомер имеет циклическую стойкость при знакопеременных нагрузках более 107.As a result of the invention, it is possible to obtain a polyurethane elastomer superior to the prototype (table. 1, 2, example 1) in terms of a set of characteristics and having at a temperature of 20 o C:
Tensile strength, MPa - 43.0-50.0
Stress at 100% elongation, MPa - 10-15
Relative strain at break,% - 480-530
Relative residual elongation,%, no more than - 8
Tear resistance, kN / m - 100-150
Hardness, cu - 92-95
Operating temperature range, o С - ± 45
Polyurethane elastomer has cyclic resistance under alternating loads of more than 10 7 .
Источники информации
1. Патент РФ 2155781, МПК С 08 G 18/32, 1998 г.;
2. Патент РФ 2067101, МПК С 08 G 18/32, 1993 г.;
3. Патент РФ 2130038, МПК С 08 G 18/32, 1987 г.;
4. Патент РФ 2043369 С1, МПК C 08 G 18/32, 1995 г., Бюл. 25 (прототип).Sources of information
1. RF patent 2155781, IPC C 08 G 18/32, 1998;
2. RF patent 2067101, IPC C 08 G 18/32, 1993;
3. RF patent 2130038, IPC C 08 G 18/32, 1987;
4. RF patent 2043369 C1, IPC C 08 G 18/32, 1995, Bull. 25 (prototype).
Claims (1)
Полиокситетраметиленгликоль - 54,1-66,9
Полиэтиленгликольадипинат - 32,1-44,7
Диэтиленгликоль - 0,9-1,5
2,4-Толуилендиизоцианат - 28,4-31,8
3,3'-Дихлор-4,4'-диаминодифенилметан - 15,4-16,6A polyurethane composition for injection molded elastomers, including polyether diol based on polyoxytetramethylene glycol and polyethylene glycol adipate, 2,4-toluene diisocyanate and 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, characterized in that it contains a mixture of these polyethylene glycol polymethylene - diethylene glycol at their molar ratio of 0.72-0.595: 0.18-0.27: 0.1-0.15, respectively, in the following ratio of components of the composition, wt. hours:
Polyoxytetramethylene glycol - 54.1-66.9
Polyethylene glycol adipate - 32.1-44.7
Diethylene glycol - 0.9-1.5
2,4-Toluene diisocyanate - 28.4-31.8
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane - 15.4-16.6
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001135438/04A RU2194059C1 (en) | 2001-12-28 | 2001-12-28 | Polyurethane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001135438/04A RU2194059C1 (en) | 2001-12-28 | 2001-12-28 | Polyurethane composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2194059C1 true RU2194059C1 (en) | 2002-12-10 |
Family
ID=20254966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001135438/04A RU2194059C1 (en) | 2001-12-28 | 2001-12-28 | Polyurethane composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2194059C1 (en) |
-
2001
- 2001-12-28 RU RU2001135438/04A patent/RU2194059C1/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4327204A (en) | Process for producing polyurethane elastomer by mixing a hardener composition with an isocyanate composition | |
| US5077371A (en) | Low free toluene diisocyanate polyurethanes | |
| EP0080031A1 (en) | Polyurethanes useful as engineering plastics | |
| US4306052A (en) | Thermoplastic polyester polyurethanes | |
| JPH06502674A (en) | Thermoplastic polyurethane elastomers and polyurea elastomers manufactured using polyols with low unsaturation levels made with metal cyanide complex catalysts. | |
| US4294951A (en) | Rapid curing polyurethane elastomer prepared from a diphenylmethanediisocyanate based liquid prepolymer and a curing agent containing a polytetramethylene ether glycol, a diol and an organometallic catalyst | |
| CA2587827A1 (en) | Cross-linked thermoplastic polyurethane/polyurea and method of making same | |
| CN110054744B (en) | Modified epoxy resin reinforced polyurethane composite material and preparation method and application thereof | |
| US4448905A (en) | Alcohol substituted amides as chain extenders for polyurethanes | |
| US2912414A (en) | Process for the production of rubberlike polyurethanes | |
| US5143942A (en) | Polyurethanes | |
| US5166115A (en) | Polyurethanes | |
| CN105037676B (en) | A kind of PPDI based polyurethanes elastomers of low compression set and preparation method thereof | |
| US3471445A (en) | Curable urethane compositions | |
| US4604445A (en) | Polyurethane prepolymer comprising the reaction product of at least two active hydrogen containing substances with polyisocyanate | |
| JPH01146919A (en) | Polyisocyanate prepolymer composition | |
| TWI816882B (en) | Composition for polyurethane integral surface layer foaming, polyurethane integral surface layer foaming and manufacturing method thereof | |
| JPH031326B2 (en) | ||
| RU2194059C1 (en) | Polyurethane composition | |
| US3933938A (en) | Grafted polyether diol-based thermoplastic urethane elastomer | |
| US3933937A (en) | Molding-grade polyurethane | |
| CA2994186A1 (en) | Storage stable activated prepolymer composition | |
| JPS63150347A (en) | Blend of alpha, omega-alkylene glycol and polyether polyol made compatible and production thereof | |
| US4006122A (en) | Polyester-amides prepared from polymalonates and isocyanates | |
| CA1328029C (en) | Process for the manufacture of thermoplastic polyurethans |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041229 |