RU2168499C1 - 3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media - Google Patents
3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media Download PDFInfo
- Publication number
- RU2168499C1 RU2168499C1 RU99121983A RU99121983A RU2168499C1 RU 2168499 C1 RU2168499 C1 RU 2168499C1 RU 99121983 A RU99121983 A RU 99121983A RU 99121983 A RU99121983 A RU 99121983A RU 2168499 C1 RU2168499 C1 RU 2168499C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohex
- enyl
- inhibitor
- chloride
- pyridiniobenzyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новый химическим соединениям, конкретно 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлориду общей формулы (1), который может быть использован в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных агрессивных средах, например, в нефтяной промышленности или в системах оборотного водоснабжения
В литературе отсутствуют сведения о синтезе и свойствах 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида, указанное соединение получено впервые.The invention relates to new chemical compounds, specifically 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride of the general formula (1), which can be used as an inhibitor of steel corrosion in mineralized aggressive environments, for example, in the oil industry or in water recycling systems
There is no information in the literature on the synthesis and properties of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride; this compound was obtained for the first time.
Известно большое количество ингибиторов коррозии стали, полученных на базе полиалкилпиридинов, например, реагент И-1-В (ТУ 103238-74), являющийся смесью модифицированных полиалкилпиридинов или реагент ИКИХП-2, являющийся продуктом конденсации хлорметилированных продуктов с пиридином [Г.З.Ибрагимов и др. Применение химических реагентов для интенсификации добычи нефти. М.: Недра, 1991 г., с. 25]. A large number of steel corrosion inhibitors obtained on the basis of polyalkylpyridines is known, for example, the I-1-B reagent (TU 103238-74), which is a mixture of modified polyalkylpyridines or the IKHP-2 reagent, which is a condensation product of chloromethylated products with pyridine [G.Z. Ibrahimov etc. The use of chemical reagents for the intensification of oil production. M .: Nedra, 1991, p. 25].
Известные ингибиторы предназначены, главным образом, для предотвращения коррозии стали в соляной кислоте. Кроме того, они обладают чрезвычайно неприятным запахом, что требует специальных мероприятий по охране труда и экологии. Known inhibitors are intended primarily to prevent corrosion of steel in hydrochloric acid. In addition, they have an extremely unpleasant odor, which requires special measures for labor protection and the environment.
Наиболее близким по структуре и свойствам к заявляемому объекту является реагент Катапин-А [там же], полученный из алкилбензила хлористого и пиридина. Он является одним из лучших ингибиторов соляно-кислотной коррозии, но недостаточно эффективен в минерализованных средах с высоким содержанием кислорода. The closest in structure and properties to the claimed object is the reagent Katapin-A [ibid], obtained from alkylbenzyl chloride and pyridine. It is one of the best inhibitors of hydrochloric acid corrosion, but is not effective enough in mineralized environments with a high oxygen content.
Целью изобретения является выявление новых производных пиридина, эффективно снижающих коррозию стали в минерализованных агрессивных средах с высоким содержанием кислорода. The aim of the invention is to identify new pyridine derivatives that effectively reduce steel corrosion in mineralized aggressive environments with a high oxygen content.
Поставленная цель достигается синтезом 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида формулы (1). This goal is achieved by the synthesis of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride of the formula (1).
Предлагаемое соединение получают смешиванием эквимольных количеств 3-(циклогекс-3-енил)пиридина с хлористым бензилом при 120-130oC в течение 4-6 ч. Получают индивидуальный 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид (1) с выходом 95-99% по схеме:
Синтез 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида (1) иллюстрируется примером 1.The proposed compound is obtained by mixing equimolar amounts of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridine with benzyl chloride at 120-130 ° C for 4-6 hours. Individual 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride (1) is obtained with a yield of 95 -99% according to the scheme:
The synthesis of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride (1) is illustrated in Example 1.
ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, термопарой, обогревательной рубашкой и воронкой с противодавлением, загружают 0.1 моль хлористого бензила и 0.1 моль 3-(циклогекс-3-енил)пиридина, при 125oC перемешивают 5 ч. Получают 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид (1) с выходом 96%. Данные элементного анализа (1). Найдено, %: C 75.31; H 7.12; N 4.83; Cl 12.47. C18H20NCl. Вычислено, %: C 75.66; H 7.01; N 4.90; Cl 12.43.EXAMPLE 1. In a glass reactor equipped with a mechanical stirrer, a thermocouple, a heating jacket and a backpressure funnel, 0.1 mol of benzyl chloride and 0.1 mol of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridine are charged, and stirred for 5 hours at 125 ° C. 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride (1) in 96% yield. Elemental analysis data (1). Found,%: C 75.31; H 7.12; N, 4.83; Cl 12.47. C 18 H 20 NCl. Calculated,%: C 75.66; H 7.01; N, 4.90; Cl 12.43.
Полученная смесь при температуре выше 140oC разлагается, плохо растворима в спиртах, кетонах, нерастворима в углеводородах, хорошо растворима в воде.The resulting mixture decomposes at temperatures above 140 o C, is poorly soluble in alcohols, ketones, insoluble in hydrocarbons, well soluble in water.
Испытания защитного действия 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида (1) в качестве ингибитора коррозии проводили в лабораторных условиях по ОСТ 39-099-79 "Ингибиторы коррозии. Метод оценки эффективности защитного действия ингибиторов коррозии в нефтепромысловых сточных водах", ВНИИСПТнефть, 1980. The protective effect of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride (1) as a corrosion inhibitor was tested under laboratory conditions according to OST 39-099-79 "Corrosion inhibitors. Method for evaluating the effectiveness of the protective effect of corrosion inhibitors in oilfield wastewater", VNIISPTneft, 1980.
В качестве коррозионных сред использовали модель сточной воды (МСВ) следующего состава (d = 1.1 г/см3): CaSO4•2H2O - 1.4 г/л; CaCl2•2H2O - 2.3 г/л; NaCl - 144 г/л; MgCl2•6H2O - 2.2 г/л.The following composition (d = 1.1 g / cm 3 ) was used as corrosive mediums (MSW): CaSO 4 • 2H 2 O — 1.4 g / l; CaCl 2 • 2H 2 O - 2.3 g / l; NaCl - 144 g / l; MgCl 2 • 6H 2 O - 2.2 g / l.
Содержание O2 в МСВ составляло 4.5-5 мг/л и определялось по методу Винклера. Навеска ингибитора дозировалась в пределах 25-100 мг/л. В качестве металлических образцов использовали предварительно защищенные образцы стали 08 кл (ГОСТ 1050-74). Время испытаний составляло 6 ч, затем определялась скорость коррозии (ρ) и степень зашиты по формулам (2) и (3);
где Δm - изменение массы, г;
S - площадь образца, м2;
τ - время испытания, ч;
где ρ1 - скорость коррозии в среде, г/м2•час;
ρ2 - скорость коррозии с ингибитором, г/м2•час
Испытания защитного действия 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида (1) иллюстрируется примером 2.The O 2 content in MSW was 4.5–5 mg / L and was determined by the Winkler method. A portion of the inhibitor was dosed in the range of 25-100 mg / L. As metal samples, pre-protected steel samples of 08 kl (GOST 1050-74) were used. The test time was 6 hours, then the corrosion rate (ρ) and the degree of protection were determined using formulas (2) and (3);
where Δm is the change in mass, g;
S is the area of the sample, m 2 ;
τ is the test time, h;
where ρ 1 is the corrosion rate in the medium, g / m 2 • hour;
ρ 2 - corrosion rate with inhibitor, g / m 2 • hour
Tests of the protective effect of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride (1) is illustrated in Example 2.
ПРИМЕР 2. 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид получают согласно примеру 1 (загрузка 3-(циклогекс-3-енил)пиридина - 15.9 г, бензилхлорида - 12.65 г). Полученные 27.47 г твердой соли (1) растворяют в 27.47 г воды и дозируют в концентрации 25 мг/л в минерализованную сточную воду вышеописанного состава с содержанием кислорода 4.5-5 мг/л. В агрессивную среду помещают образец стали 08 кл (ГОСТ 1050-74) и выдерживают его в течение 6 ч при комнатной температуре. Скорость коррозии образца составляет 0.028 г(м2•ч), а степень защиты - 95.1%.EXAMPLE 2. 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride was prepared according to example 1 (loading 3- (cyclohex-3-enyl) pyridine — 15.9 g, benzyl chloride — 12.65 g). The obtained 27.47 g of solid salt (1) is dissolved in 27.47 g of water and dosed at a concentration of 25 mg / l into the mineralized wastewater of the above composition with an oxygen content of 4.5-5 mg / l. A sample of steel 08 cells (GOST 1050-74) is placed in an aggressive environment and kept for 6 hours at room temperature. The corrosion rate of the sample is 0.028 g (m 2 • h), and the degree of protection is 95.1%.
Другие примеры, иллюстрирующие защитные свойства 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорида, приведены в таблице. Other examples illustrating the protective properties of 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride are given in the table.
Как показывают результаты испытаний, предлагаемый ингибитор проявляет высокий ингибирующий эффект 95.1-98.9% при концентрации ингибитора 25-100 мг/л, тогда как Катапин-А при концентрации 100 мг/л защищает сталь от коррозии на 96.3%. As the test results show, the proposed inhibitor exhibits a high inhibitory effect of 95.1-98.9% at an inhibitor concentration of 25-100 mg / l, while Catapin-A at a concentration of 100 mg / l protects steel from corrosion by 96.3%.
Таким образом, 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид проявляет ингибирующие свойства (95.1-98.97.) в средах с высоким содержанием кислорода при низком расходе реагента (25-100 мг/л). Thus, 3- (cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride exhibits inhibitory properties (95.1-98.97.) In environments with a high oxygen content at a low reagent consumption (25-100 mg / l).
Claims (1)
в качестве ингибитора кислотной коррозии стали в минерализованных средах.3- (Cyclohex-3-enyl) pyridinium benzyl chloride of the formula
as an inhibitor of acid corrosion of steel in mineralized environments.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99121983A RU2168499C1 (en) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99121983A RU2168499C1 (en) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2168499C1 true RU2168499C1 (en) | 2001-06-10 |
| RU99121983A RU99121983A (en) | 2001-07-20 |
Family
ID=20225999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99121983A RU2168499C1 (en) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2168499C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2759570C2 (en) * | 2019-10-29 | 2021-11-15 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение Уфимский Федеральный Исследовательский Центр Российской Академии Наук (Уфиц Ран) | Method for protecting steel from hydrogen sulfide corrosion |
-
1999
- 1999-10-20 RU RU99121983A patent/RU2168499C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ШИХТЕР Ю.Н. Защита металлов от коррозии. - М.: Химия, 1964, с.19-25. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2759570C2 (en) * | 2019-10-29 | 2021-11-15 | Федеральное Государственное Бюджетное Научное Учреждение Уфимский Федеральный Исследовательский Центр Российской Академии Наук (Уфиц Ран) | Method for protecting steel from hydrogen sulfide corrosion |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110128674B (en) | Water-stable rare earth metal organic framework material for fluorescence detection of sulfonamide antibiotics and preparation method thereof | |
| GB2346972A (en) | Fluorimetric detection system of a nucleic acid | |
| BRPI0721231A2 (en) | MERCAPTAN-BASED CORROSION INHIBITORS | |
| CN106957350A (en) | The labeling method of 5 aldehyde radical cytimidines and its application in the sequencing of single base resolution ratio | |
| RU2168499C1 (en) | 3-(cyclohex-3-enyl)pyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media | |
| RU2168498C1 (en) | 2-methyl-3,4-trimethylenepyridiniobenzyl chloride as inhibitor of steel corrosion in mineralized media | |
| CA3040338A1 (en) | New compounds and uses thereof for detection of target molecules in a sample | |
| RU2141948C1 (en) | Alkyl(or aryl)benzylpyridinium chlorides as steel corrosion inhibitor in mineralized media | |
| Prakash et al. | Corrosion inhibition of mild steel in 20% HCl by some organic compounds | |
| RU2168509C1 (en) | 2-(n-morpholyl)-4-methylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
| RU2732900C1 (en) | Composition for inhibiting hydrate formation | |
| RU2168500C1 (en) | 2-(n-methyl-alpha-phenyl(n-butyl)amino)-4-pyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
| RU2143013C1 (en) | Compound for steel corrosion inhibition in hydrochloric acid | |
| US20170306155A1 (en) | Merocyanine-based compounds, and dyes, kits and contrast medium compositions for labelling biomolecules comprising the same | |
| RU2168506C1 (en) | 2-(n-piperidyl)-3,5-dimethylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
| RU2168501C1 (en) | 2-(n-methyl-alpha-phenyl(n-propyl)amino)-3-methylpyridine as inhibitor of acid corrosion of steel | |
| RU2108408C1 (en) | Method for production of metal corrosion inhibitor | |
| RU2759570C2 (en) | Method for protecting steel from hydrogen sulfide corrosion | |
| KR101520502B1 (en) | Single Nucleotide Polymorphism Markers in Swine and Method for Determination of Domestic Pork Origin by Using the Same | |
| RU2400564C1 (en) | Inhibition method of carbon-dioxide steel corrosion | |
| Hurskainen | Nucleic acid labelling employing lanthanide chelates | |
| RU2176685C2 (en) | Reagent for inhibition of acid corrosion and method of production inhibited acids (versions) | |
| RU2344200C9 (en) | Mannich basis derivatives in capacity of oxidation inhibitors of hydrocarbons, ferrous metal corrosion and formation of sludgy deposits | |
| RU2776116C1 (en) | Inhibitor of hydrochloric acid corrosion of steel | |
| RU2365584C2 (en) | Zinc 2-propyl-3-ethytl-8-oxuchinoline-chloride complexonate as inhibitor of steel corrosion in mineralised media with high oxygen content |