RU2157817C1 - Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof - Google Patents
Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2157817C1 RU2157817C1 RU99105511A RU99105511A RU2157817C1 RU 2157817 C1 RU2157817 C1 RU 2157817C1 RU 99105511 A RU99105511 A RU 99105511A RU 99105511 A RU99105511 A RU 99105511A RU 2157817 C1 RU2157817 C1 RU 2157817C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- caprolactam
- groups
- mixed
- nitric acid
- cellulose
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению на основе целлюлозы общей формулы
[C6H7O2(OH)(3-X-Y)(ONO2)(X-K) (NH(CH2)5 COOHK+Y]N
где X = 2,0 - 2,9; Y = 0-(3-X); K+Y = 0,1-1,0; N= 200-1000,
и к способу его получения.The invention relates to a new chemical compound based on cellulose of the General formula
[C 6 H 7 O 2 (OH) (3-XY) (ONO 2 ) (XK) (NH (CH 2 ) 5 COOH K + Y ] N
where X = 2.0 - 2.9; Y = 0- (3-X); K + Y = 0.1-1.0; N = 200-1000,
and to the method for its preparation.
Вещество - сложный смешанный азотнокислый эфир целлюлозы с капролактамными группами - нитраткапролактамат целлюлозы (НКЦ) - может быть использовано для получения пластмасс, клеев, лаков, красок, рулонных покрытий, твердых топлив с пониженной скоростью горения. The substance - a mixed mixed cellulose nitrate with caprolactam groups - cellulose nitrate caprolactam (NCC) - can be used to produce plastics, adhesives, varnishes, paints, roll coatings, solid fuels with a reduced burning rate.
Указанное химическое соединение, его свойства и способ получения не описаны в патентной литературе. Нитраткапролактамат целлюлозы не производится в промышленных масштабах. The specified chemical compound, its properties and method of preparation are not described in the patent literature. Cellulose nitrate caprolactamate is not produced commercially.
Аналогом способа получения НКЦ является способ получения сложных смешанных нитратациловых эфиров целлюлозы действием хлорангидридов карбоновых кислот в присутствии катализатора - трихлорида алюминия - на нитраты целлюлозы (НЦ). При этом происходит замещение нитратных групп на ацильные группы (О. И. Сарыбаева, Л.С.Щелохова. Нитраты целлюлозы - полупродукт для получения ее ацилатов. - В кн. "Органическая химия и пути развития химических производств в Киргизии". - Фрунзе: Илим. - 1976, с. 35-37). An analogue of the method for producing NCC is a method for producing complex mixed nitrate acyl cellulose ethers by the action of carboxylic acid chlorides in the presence of a catalyst - aluminum trichloride - on cellulose nitrates (SC). In this case, nitrate groups are replaced by acyl groups (O. I. Sarybaeva, L. S. Shchelokhova. Cellulose nitrates are an intermediate for the production of its acylates. - In the book "Organic chemistry and ways of developing chemical industries in Kyrgyzstan." - Frunze: Ilim. - 1976, p. 35-37).
К недостаткам способа относятся: значительная деструкция и денитрация нитроцеллюлозы с выделением оксидов азота и хлористого водорода, необходимость дополнительных затрат на улов и регенерацию катализатора и использование в качестве реагентов дорогостоящих и токсичных хлорангидридов. The disadvantages of the method include: significant destruction and denitration of nitrocellulose with the release of nitrogen oxides and hydrogen chloride, the need for additional costs for the catch and regeneration of the catalyst and the use of expensive and toxic acid chlorides as reagents.
Более близким аналогом к предлагаемому изобретению является способ получения сложных смешанных азотнокислотных эфиров целлюлозы аналогичного назначения (RU 96107915 Al, 20.07.98, бюл. N 20), заключающийся в том, что НЦ с содержанием азота 11-0 - 13-7% или нитроцеллюлозный пироксилиновый порох растворяют в органическом растворителе и смешивают с ангидридом карбоновой кислоты - фталевым ангидридом. A closer analogue to the present invention is a method for producing complex mixed nitric acid cellulose ethers for a similar purpose (RU 96107915 Al, 07.20.98, bull. N 20), which consists in the fact that SC with a nitrogen content of 11-0 - 13-7% or nitrocellulose Pyroxylin powder is dissolved in an organic solvent and mixed with carboxylic anhydride - phthalic anhydride.
Предлагаемый способ отличается от известного тем, что в качестве ангидрида карбоновой кислоты используют капролактам, а процесс получения ведут при вальцевании. Эти существенные отличия способа позволяют получить новое вещество - нитраткапролактамат целлюлозы - ускоренным методом при упрощении процесса и повышении безопасности. The proposed method differs from the known one in that caprolactam is used as the carboxylic acid anhydride, and the production process is carried out by rolling. These significant differences of the method make it possible to obtain a new substance — cellulose nitrate caprolactamate — by the accelerated method while simplifying the process and increasing safety.
Задача изобретения - новое вещество - сложный смешанный азотнокислый эфир целлюлозы с капролактамными группами с пониженной горючестью, низкой чувствительностью к внешним воздействиям, повышенной эластичностью и повышение безопасности при упрощении способа его получения. The objective of the invention is a new substance - a complex mixed nitric acid cellulose ether with caprolactam groups with reduced flammability, low sensitivity to external influences, increased elasticity and increased safety while simplifying the method for its preparation.
Это достигается тем, что нитроцеллюлозу или нитроцеллюлозный порох с содержанием азота в НЦ от 11 до 13,7% кондиционные или после окончания их сроков хранения растворяют в органическом растворителе, смешивают с расплавленным или порошкообразным капролактамом при соотношении НЦ к капролактаму от 95: 5 до 10:90 в массовых частях, а затем механическую смесь вальцуют на горизонтальных вальцах периодического или непрерывного действия при обогревании валков жидким теплоносителем с температурой от 45 до 69oC со скоростью их вращения от 5 до 12 об/мин и времени вальцевания от 7 до 15 мин при величине зазоров между валками от 0,8 до 2,5 мм.This is achieved by the fact that nitrocellulose or nitrocellulose powder with a nitrogen content in the SC of 11 to 13.7% is conditional or, after the expiration of their storage periods, dissolved in an organic solvent, mixed with molten or powdered caprolactam at a ratio of NC to caprolactam of 95: 5 to 10 : 90 in parts by weight, and then the mixture was rolled on a mechanical roll horizontal batch or continuous rolls with heat-consumption liquid coolant at a temperature from 45 to 69 o C at a rate of rotation of from 5 to 12 rev / min and Yemeni rolling from 7 to 15 min with a roller gap of 0.8 to 2.5 mm.
Получаемый после вальцевания материал является продуктом химической реакции между НЦ и капролактамом. Он является термопластом. The material obtained after rolling is the product of a chemical reaction between SC and caprolactam. It is a thermoplastic.
Реакция взаимодействия НЦ с капролактамом протекает по схеме
[C6H7O2(ОН)(3-X) (ONO2)X]N + n • (NH(CH2)5CO) = [C6H7O2(ОН)(3-X-Y)(ONO2)(X-K) (NH(CH2)5COOH)(K+Y)]N.The reaction of NTs with caprolactam proceeds according to the scheme
[C 6 H 7 O 2 (OH) (3-X) (ONO 2 ) X ] N + n • (NH (CH 2 ) 5 CO) = [C 6 H 7 O 2 (OH) (3-XY) (ONO 2 ) (XK) (NH (CH 2 ) 5 COOH) (K + Y) ] N.
После получения нитраткапролактамата целлюлозы было проведено определение содержания азота, карбоксильных и сложноэфирных групп в его молекуле разными методами физико-химического анализа. After obtaining cellulose nitrate caprolactamate, the content of nitrogen, carboxyl and ester groups in its molecule was determined using various methods of physicochemical analysis.
Для доказательства образования сложного эфира НЦ с капролактамом приведем пример получения нитраткапролактамата целлюлозы. To prove the formation of an ester of SC with caprolactam, we give an example of the production of cellulose nitrate caprolactamate.
Возьмем высокоазотную нитроцеллюлозу - пироксилин - с содержанием азота 13% и капролактам при соотношении между ними 1:1, растворяем НЦ в органическом растворителе при отношении НЦ к органическому растворителю 1:3 в массовых частях. Туда же загружаем требуемое количество пластификатора и стабилизатора. Потом засыпаем в полученный раствор НЦ порошкообразный капролактам или заливаем его расплав и перемешиваем в течение 5-10 мин до получения однородной смеси. Затем полученную смесь постепенно выгружают на вальцы в центральную часть межвалкового пространства при зазоре между валками 1 мм при температуре обогревания валков 60oC и непрерывно вальцуют в течение 10 мин. При работе на вальцах периодического действия нужно пропустить через валки одну и ту же загрузку 10 раз, срезая ее каждый раз ножом, свертывая в рулон и снова загружая в центральную часть межвалкового зазора. Прокатку ведут до получения однородного материала без видимых на глаз включений. На вальцах непрерывного действия одну порцию реагента вальцуют 1 раз с получением продукта в виде столбиков или таблеток.Take high-nitrogen nitrocellulose - pyroxylin - with a nitrogen content of 13% and caprolactam with a 1: 1 ratio between them, we dissolve the SC in an organic solvent with a ratio of SC to the organic solvent of 1: 3 in mass parts. There we load the required amount of plasticizer and stabilizer. Then we pour powdered caprolactam into the resulting SC solution or pour its melt and mix for 5-10 minutes until a homogeneous mixture is obtained. Then, the resulting mixture is gradually discharged onto the rollers in the central part of the roll space with a gap between the rollers of 1 mm at a heating temperature of the rollers of 60 ° C. and continuously rolled for 10 minutes. When working on batch rollers, it is necessary to pass through the rolls the
В ходе вальцевания растворитель улетучивается и его пары через вентиляционную систему отводят в устройство для улова и регенерации с возможностью повторного использования в том же качестве. Затем полученный НКЦ охлаждают до 20oC и отбирают пробы на анализ химического состава и для определения его физических и механических свойств.During rolling, the solvent evaporates and its vapors are vented through the ventilation system to a catch and regeneration device with the possibility of reuse in the same quality. Then the obtained NCC is cooled to 20 o C and samples are taken to analyze the chemical composition and to determine its physical and mechanical properties.
Для доказательства наличия новых функциональных групп в молекулах НКЦ проводили анализы на содержание нитратных, карбоксильных и сложноэфирных групп. To prove the presence of new functional groups in the NCC molecules, analyzes were performed on the content of nitrate, carboxyl, and ester groups.
Определение содержания азота в нитратах целлюлозы и в НКЦ проводят следующим образом. Высушенный образец массой 0,10 г взвешивают на аналитических весах с точностью 0,0002 г вместе с предварительно взвешенной на аналитических весах колбой для титрования. Затем в эту колбу добавляют при медленной дозировке из бюретки 25 мл серной кислоты при интенсивном охлаждении. Дают время до полного растворения навески в кислоте. После полного растворения содержимое колбы титруют 0,1 N раствором сернокислого железа (II) в присутствии индикатора-метилоранжа до перехода окраски от светло-желтого до розового цвета. Титрование производят медленно при охлаждении водой с кусочками льда. Скорость титрования 7 капель в минуту. The determination of the nitrogen content in cellulose nitrates and in NCC is carried out as follows. A dried sample weighing 0.10 g is weighed on an analytical balance with an accuracy of 0.0002 g together with a titration flask pre-weighed on an analytical balance. Then, 25 ml of sulfuric acid are added to this flask at a slow dosage from the burette under intensive cooling. Give time until complete dissolution of the sample in acid. After complete dissolution, the contents of the flask are titrated with a 0.1 N solution of iron (II) sulfate in the presence of a methyl orange indicator until the color changes from light yellow to pink. Titration is carried out slowly while cooling with water with pieces of ice. Titration rate of 7 drops per minute.
При использовании в качестве сырья нитроцеллюлозных порохов вместо НЦ операции по определению содержания азота начинаются с удаления растворимых в этиловом эфире компонентов путем экстрагирования. На анализ берут навеску из просушенного твердого остатка после экстрагирования. Дальнейшие операции те же самые, что и с образцами НЦ. При титровании наблюдают момент перехода окраски от зеленого до розового цвета. When using nitrocellulose powders as raw materials instead of SC, operations to determine the nitrogen content begin with the removal of components soluble in ethyl ether by extraction. For analysis, a sample of the dried solid residue after extraction is taken. Further operations are the same as with the NC samples. During titration, the moment of color transition from green to pink is observed.
Содержание азота определяют по формуле
где T - титр раствора сернокислого железа (II),
V - объем сернокислого железа, мл, g - навеска образца в граммах.The nitrogen content is determined by the formula
where T is the titer of a solution of iron sulfate (II),
V is the volume of iron sulfate, ml, g is the sample weight in grams.
Для определения содержания карбоксильной группы был использован способ титрования. Он состоит в том, что берут раствор НКЦ в растворителе и титруют его 0,1 нормальным раствором КОН в этиловом спирте с индикатором - фенолфталеином. По титру раствора KOH рассчитывают количество карбоксильных групп в молекуле НКЦ, зная исходную навеску НКЦ в титруемом растворе. Среднеквадратичная ошибка определения содержания карбоксильных групп с вероятностью 0,9 составляет 0,5%. A titration method was used to determine the carboxyl group content. It consists in the fact that they take a solution of NCC in a solvent and titrate it with 0.1 normal solution of KOH in ethyl alcohol with an indicator - phenolphthalein. The amount of carboxyl groups in the NCC molecule is calculated from the titer of the KOH solution, knowing the initial weighed portion of NCC in the titrated solution. The standard error of determining the content of carboxyl groups with a probability of 0.9 is 0.5%.
Исходя из результатов, представленных в таблице 1, видно, что с увеличением содержания капролактамных групп в молекуле НКЦ уменьшается содержание азота. Это приводит к снижению скорости горения НКЦ с 9,2 до 4,2 мм/с, к увеличению высокоэластической деформации при некотором снижении прочности на разрыв с 21,8 до 15,3 H/см2.Based on the results presented in table 1, it is seen that with an increase in the content of caprolactam groups in the NCC molecule, the nitrogen content decreases. This leads to a decrease in the NCC burning rate from 9.2 to 4.2 mm / s, to an increase in highly elastic deformation with a slight decrease in tensile strength from 21.8 to 15.3 N / cm 2 .
В результате определения сложноэфирных групп методом омыления с последующим титрованием 0,5 нормальным раствором NaOH, а также учитывая данные о фактическом содержании азота и карбоксильных групп, химическая формула молекулы НКЦ (опыт 4 в таблице 1) такова:
[C6H7O2(ОН)0,396(ONO2)2,175 (NH(CH2)5, COOH)0,429]N
где N = 620.As a result of the determination of ester groups by saponification followed by titration with 0.5 normal NaOH solution, and also taking into account data on the actual content of nitrogen and carboxyl groups, the chemical formula of the NCC molecule (
[C 6 H 7 O 2 (OH) 0.396 (ONO 2 ) 2.175 (NH (CH 2 ) 5 , COOH) 0.429 ] N
where N = 620.
Для подтверждения пригодности НКЦ по заявленному целевому назначению приведем пример использования его в качестве компонента клея. To confirm the suitability of NCC for the declared purpose, we give an example of its use as a component of glue.
С этой целью возьмем навеску НКЦ и растворим ее в легколетучем растворителе - ацетоне до образования термодинамически устойчивой системы в соотношении НКЦ: ацетон 1: 5. Время растворения не превышает 10-24 часов, в то время как растворение исходной НЦ, применяемой для изготовления НКЦ в ацетоне составляет 7- 12 суток. Далее возьмем пластины из фанеры с отшлифованными и протертыми легколетучим растворителем поверхностями. For this purpose, we take a NCC sample and dissolve it in an easily volatile solvent, acetone, to form a thermodynamically stable system in the ratio NCC: acetone 1: 5. The dissolution time does not exceed 10-24 hours, while the dissolution of the initial NTS used for the manufacture of NCC in acetone is 7-12 days. Next, we take plywood plates with polished and wiped with volatile solvent surfaces.
Нанесем на часть широкой поверхности каждой из пластин размером 70 х 15 х 5 мм с одного из ее концов слой клея, покрывающий поверхность склейки площадью 1,5 см2, дадим первому слою клея подсохнуть до полного затвердевания, что определяем по отсутствию прилипания пальца к клеевому слою. Затем наносим еще один слой клея на каждую пластину по первому клеевому слою и соединяем по две пластины "внахлест", прижимая их небольшим усилием друг к другу. Затем оставляем склейку на 24 часа для высыхания клея при 20 - 25oC. В дальнейшем проводим испытания с целью определения адгезии клея к пластине при сдвиге одной пластины относительно другой на разрывной машине с электронным силоизмерителем типа РМУ-0,05-1. Величину адгезии определяем путем деления величины отрывного усилия на площадь клеевого соединения пластин. Результаты опытов представлены в таблице 2.Put on a part of the wide surface of each plate 70 x 15 x 5 mm in size from one of its ends a glue layer covering the gluing surface with an area of 1.5 cm 2 , let the first layer of glue dry until it completely hardens, which is determined by the absence of finger sticking to the glue layer. Then we put another layer of glue on each plate along the first adhesive layer and connect two overlap plates, pressing them with a little effort to each other. Then leave the glue for 24 hours to dry the glue at 20 - 25 o C. In the future, we test to determine the adhesion of glue to the plate when one plate is shifted relative to another on a tensile testing machine with an electronic force meter of the type RMU-0.05-1. The adhesion value is determined by dividing the value of the tear-off force by the area of the adhesive bonding of the plates. The results of the experiments are presented in table 2.
Для определения пригодности НКЦ в качестве компонента твердых ракетных топлив и порохов проводили опыты по получению пластифицированных жидким нитроэфиром и дибутилфталатом топлив с добавлением туда стабилизатора химической стойкости и регулятора процесса горения. Полученную смесь компонентов пластифицировали путем вальцевания. Полученное полотно после вальцевания охлаждали и готовили образцы для определения скорости горения в виде пластин определенной длины. Скорость горения у этого топлива при соотношении НКЦ : жидкий нитроэфир 2:1 в массовые частях составили 7,4 мм/с, предел прочности на разрыв составил 6,8 МПа. Эта композиция имеет чувствительность к удару на копре К-44-2 с грузом массой 10 кг, падающим с высоты 25 см, равную 8%, что значительно меньше, чем у баллиститных твердых топлив на основе коллоксилина с тем же жидким нитроэфиром. Следовательно, такое топливо является более безопасным при его переработке в изделия, при транспортировке и применении. To determine the suitability of NCC as a component of solid rocket fuels and gunpowders, experiments were carried out to obtain fuels plasticized with liquid nitroether and dibutyl phthalate with the addition of a chemical stability stabilizer and a combustion process regulator. The resulting mixture of components was plasticized by rolling. After rolling, the resulting web was cooled and samples were prepared to determine the burning rate in the form of plates of a certain length. The burning rate of this fuel with the ratio of NCC: liquid nitroether 2: 1 in mass parts was 7.4 mm / s, the tensile strength was 6.8 MPa. This composition has a sensitivity to impact on the K-44-2 pile with a weight of 10 kg falling from a height of 25 cm, equal to 8%, which is significantly less than that of ballox solid fuels based on colloxylin with the same liquid nitroether. Therefore, such fuel is safer when it is processed into products, during transportation and use.
Таким образом, приведенные в описании результаты экспериментов и физико-химических исследований подтверждают практическую осуществимость способа получения и широкие возможности применения модифицированной нитроцеллюлозы капролактамом в материалах и изделиях разного назначения. Thus, the results of experiments and physicochemical studies described in the description confirm the practical feasibility of the production method and the wide possibilities of using caprolactam modified nitrocellulose in materials and products for various purposes.
Claims (2)
[C6H7O2(OH)(3-X-Y)(ONO2)(X-K) (NH(CH2)5COOH)(K+Y)]N,
где X = 2,0 - 2,9;
Y = 0 - (3 - X);
K + Y = 0,1 - 1,0;
N = 200 -1000,
в качестве высокомолекулярных компонентов клеев, лакокрасочных материалов, полимерных покрытий, смесевых твердых топлив с повышенной эластичностью и пониженной скоростью горения.1. Complex mixed nitric acid cellulose esters with caprolactam groups of the General formula
[C 6 H 7 O 2 (OH) (3-XY) (ONO 2 ) (XK) (NH (CH 2 ) 5 COOH) (K + Y) ] N ,
where X = 2.0 - 2.9;
Y = 0 - (3 - X);
K + Y = 0.1 - 1.0;
N = 200 -1000,
as high molecular weight components of adhesives, paints and varnishes, polymer coatings, mixed solid fuels with increased elasticity and reduced burning rate.
Нитроцеллюлоза - 10 - 95
Капролактам - 5 - 90
Органический растворитель - 30 - 285,
при этом полученную смесь вальцуют на горизонтальных вальцах периодического или непрерывного действия в течение 7 - 15 мин при обогревании валков жидким теплоносителем с температурой 45 - 69oC со скоростью вращения валков 8 - 12 об/мин и величине зазоров между валками 0,8 - 2 мм, срезают ножом и охлаждают.2. A method of producing complex mixed nitric acid cellulose ethers, which consists in the fact that nitrocellulose with a nitrogen content of 11 - 13.7% or nitrocellulose powder is dissolved in an organic solvent and mixed with carboxylic anhydride, characterized in that caprolactam is used as the carboxylic anhydride in the form of a powder or melt in the following ratio of components, parts by weight:
Nitrocellulose - 10 - 95
Caprolactam - 5 - 90
Organic solvent - 30 - 285,
while the resulting mixture is rolled on horizontal rollers of periodic or continuous operation for 7 - 15 minutes when heating the rolls with a liquid coolant with a temperature of 45 - 69 o C with a speed of rotation of the rolls of 8 - 12 rpm and the gap between the rolls of 0.8 - 2 mm, cut with a knife and cooled.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99105511A RU2157817C1 (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99105511A RU2157817C1 (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2157817C1 true RU2157817C1 (en) | 2000-10-20 |
Family
ID=20217323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99105511A RU2157817C1 (en) | 1999-03-19 | 1999-03-19 | Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2157817C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2555903C1 (en) * | 2014-03-24 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ") | Mixed cellulose nitrate esters containing sulphanilamide groups as paint composition component and method for production thereof |
-
1999
- 1999-03-19 RU RU99105511A patent/RU2157817C1/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2555903C1 (en) * | 2014-03-24 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КНИТУ") | Mixed cellulose nitrate esters containing sulphanilamide groups as paint composition component and method for production thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20100113724A1 (en) | Imprinted polymers | |
| DE3703257A1 (en) | TARGETED SET POLYOL MIXTURES BASED ON SORBITE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF SORBITANESTERS | |
| EP2999690B1 (en) | Multifunctional acrylated ether-ester products, process for preparing same and related crosslinkable compositions | |
| EP3360901A1 (en) | Cellulose acetate, and method and device for producing cellulose acetate | |
| RU2157817C1 (en) | Mixed complex nitric acid esters of cellulose with capralactam groups, and method of preparation thereof | |
| US4230892A (en) | Alcoholysis process for preparing poly-(tetramethylene ether) glycol | |
| US6872266B1 (en) | Triazole crosslinked polymers in recyclable energetic compositions and method of preparing the same | |
| Rezaei-Vahidian et al. | Using an inhibitor to prevent plasticizer migration from polyurethane matrix to EPDM based substrate | |
| KR20100053499A (en) | Method for determining the sensitive or insensitive nature of a hexogen | |
| CN1712153A (en) | Sand binder and production thereof | |
| Pedroso et al. | Melamine/epichlorohydrin prepolymers: syntheses and characterization | |
| RU2093501C1 (en) | Process line for reutilization of out-dated powder | |
| DE4117302A1 (en) | Non-detonable polyglycidyl azide product under normal conditions | |
| RU2170235C2 (en) | Mixed cellulose nitrates with phthalate groups as polymer basis for glues, paints, coatings, solid rocket fuels, and method of preparation thereof | |
| Cegłowski et al. | Poly (methyl vinyl ether‐alt‐maleic anhydride) functionalized with 3‐aminophenylboronic acid: A new boronic acid polymer for sensing diols in neutral water | |
| Liu et al. | Structure and Properties of Chain Branched Nitrocellulose | |
| CN102495165B (en) | Detection method for liquid chromatogram of keto-L-gulonic acid and/or keto-L-gulonic acid methyl ester | |
| RU2106368C1 (en) | Method for production of epoxy nitrates of cellulose for polymer base of solid polymer coatings, adhesives and solid fuel | |
| CN113009019A (en) | Efficient TATB dissolving method by using novel solvent based on hydrogen bond resolution and micelle self-assembly strategy | |
| US3839265A (en) | Polymeric composition and method | |
| Silberrad et al. | CLXXI.—The hydrolysis of “nitrocellulose” and “nitroglycerine” | |
| CN118108980A (en) | Alcohol mixture treatment method | |
| EP0178823A1 (en) | Process for the production of propellant powders | |
| RU2041889C1 (en) | Polyhydroxyalkylenephthalyllactam alkylphthalates and a method of their synthesis | |
| SU1685917A1 (en) | Method for obtaining ester hardener for liquid glass moulding mixtures |