RU2155175C2

RU2155175C2 - Tritium highly marked-(2-ano-2-methoxyiminoacetyl)-3- ethylurea

Info

Publication number: RU2155175C2
Application number: RU98110628/04A
Authority: RU
Inventors: В.П. Шевченко; соедов Н.Ф. М; Н.Ф. Мясоедов; И.Ю. Нагаев
Original assignee: Институт молекулярной генетики РАН
Priority date: 1998-06-02
Filing date: 1998-06-02
Publication date: 2000-08-27

Abstract

FIELD: biochemical and medicobiological research. SUBSTANCE: described is new tritium highly marked 1-(2-cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-urea of formula I:

Description

Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биохимии и медицине. The invention relates to the field of organic chemistry and may find application in biochemistry and medicine.

Известна 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-этил-мочевина или цимоксанил:

(The Merck Jndex an encyclopedia of chemicаls drugs and biologicals Eleventth Edition and 12-th 1989-1996 NJ USA).Known 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethyl-urea or cymoxanil:

(The Merck Jndex an encyclopedia of chemicals drugs and biologicals Eleventth Edition and 12-th 1989-1996 NJ USA).

Данное соединение обладает фунгицидной активностью
(J.M.Serres and G.A.Carraro Meded, Faс. Landboncocoet. Rijk Suniv. Gent. 1976. 41, 645).This compound has fungicidal activity.
(JMSerres and GACarraro Meded, Fa. Landboncocoet. Rijk Suniv. Gent. 1976. 41, 645).

При биохимических и медикобиологических исследованиях таких соединений необходимо их наличие в виде меченых соединений. In biochemical and biomedical studies of such compounds, their presence in the form of labeled compounds is necessary.

Однако данное соединение в виде высокомеченного тритием соединения не описано. However, this compound as a tritium-labeled compound is not described.

Задачей, решаемой настоящим изобретением, является расширение ассортимента высокомеченных органических физиологически активных соединений. The problem solved by the present invention is the expansion of the range of highly labeled organic physiologically active compounds.

Задача решается тем, что получена высокомеченная тритием 1-(2-циано-2-метокси-иминоацетил)-3-этил-мочевина. The problem is solved in that a highly labeled tritium 1- (2-cyano-2-methoxy-iminoacetyl) -3-ethyl-urea is obtained.

Ниже приведен пример, иллюстрирующий изобретение. The following is an example illustrating the invention.

Пример. Синтез [³H] цимоксанила:
В реакционную ампулу помещают этилацетатный раствор(0,5 мл) 17 мг 1-(2-циано-2-метокси-иминоацетил)-3-этил-мочевины, 170 мг 5% Pd/CaCO₃ и упаривают на роторном испарителе. Затем ампулу вакуумируют до давления 0,1 Па, заполняют газообразным тритием до давления 400 гПа и выдерживают при температуре 90^oC в течение 15 мин. После удаления избыточного газообразного трития вакуумированием продукты реакции растворяют в метаноле (5 х 1 мл) (радиоактивность раствора - 1 Ки), катализатор отфильтровывают, лабильный тритий удаляют многократным упариванием фильтратов с метанолом (5 х 1 мл) (радиоактивность раствора - 300 мКи). После хроматографической очистки, которая проводится методом ВЭЖХ на колонке Separon C₁₈, 4 x 150 мм, V - 0,8 мл/мин, в системе 50% водного метанола с 0,1% трифторуксусной кислотой, время удерживания 4,3 мин (на колонке Silasorb C₁₈, 13 мкм, V - 2 мл/мин, в системе 20% метанол с 0,1% трифторуксусной кислотой, время удерживания - 14,31 мин), выход меченого препарата составил 30%, а молярная радиоактивность - 0,15 Ки/ммоль. Радиохимическая чистота меченого препарата определена методом ТСХ в системе гекса-изо-пропанол-10% метанольный раствор уксусной кислоты (30:30:1), Rf 0,49 и составила 97-98%.Example. Synthesis of [ ³ H] cymoxanil:
An ethyl acetate solution (0.5 ml) of 17 mg of 1- (2-cyano-2-methoxy-iminoacetyl) -3-ethyl-urea, 170 mg of 5% Pd / CaCO _{3 was} placed in a reaction ampoule and evaporated on a rotary evaporator. Then the ampoule is vacuumized to a pressure of 0.1 Pa, filled with gaseous tritium to a pressure of 400 hPa and kept at a temperature of 90 ^o C for 15 minutes After removal of the excess gaseous tritium by evacuation, the reaction products are dissolved in methanol (5 x 1 ml) (the radioactivity of the solution is 1 Ki), the catalyst is filtered off, labile tritium is removed by repeated evaporation of the filtrates with methanol (5 x 1 ml) (the radioactivity of the solution is 300 mCi). After chromatographic purification, which was carried out by HPLC on a Separon C ₁₈ , 4 x 150 mm, V column, 0.8 ml / min, in a 50% aqueous methanol system with 0.1% trifluoroacetic acid, the retention time was 4.3 min ( Silasorb C column ₁₈ , 13 μm, V - 2 ml / min, in the system 20% methanol with 0.1% trifluoroacetic acid, retention time - 14.31 min), the yield of labeled preparation was 30%, and the molar radioactivity was 0, 15 Ci / mmol. The radiochemical purity of the labeled preparation was determined by TLC in the system of hexa-iso-propanol-10% methanol solution of acetic acid (30: 30: 1), Rf 0.49 and amounted to 97-98%.

Таким образом получена высокомеченная тритием 1-(2-циано-2-метокси-иминоацетил)-3-этилмочевина. Thus, 1- (2-cyano-2-methoxy-iminoacetyl) -3-ethylurea, highly labeled with tritium, was obtained.

Claims

Highly labeled tritium 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea of the formula