RU2145620C1 - Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface - Google Patents

Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface Download PDF

Info

Publication number
RU2145620C1
RU2145620C1 RU99116478A RU99116478A RU2145620C1 RU 2145620 C1 RU2145620 C1 RU 2145620C1 RU 99116478 A RU99116478 A RU 99116478A RU 99116478 A RU99116478 A RU 99116478A RU 2145620 C1 RU2145620 C1 RU 2145620C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymeric composition
hydrocarbon liquid
protective coating
polyzar
liquid surface
Prior art date
Application number
RU99116478A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Э.Г. Гуринович
О.М. Куканов
А.Н. Рябинин
Н.А. Рябинин
М.А. Тигашов
С.Г. Удовиченко
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Центр авторской защиты интеллектуальной собственности "ЦАЗИС"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Центр авторской защиты интеллектуальной собственности "ЦАЗИС" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Центр авторской защиты интеллектуальной собственности "ЦАЗИС"
Priority to RU99116478A priority Critical patent/RU2145620C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2145620C1 publication Critical patent/RU2145620C1/en

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141—Feedstock

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

FIELD: production, transportation and storage of petroleum and petroleum products. SUBSTANCE: polymeric composition comprises perfluoropolyoxaalkylcarboxylic or sulfonic acid derivatives, monoethanols and water. Application of hydrocarbon liquid (petroleum) onto surface makes it possible to reduce losses of its weight by 88-95 times. EFFECT: improved properties of the polymeric composition. 1 tbl

Description

Изобретение касается защитных покрытий, предотвращающих испарение углеводородных жидкостей (нефти, нефтепродуктов и т.п.) при их транспортировке и хранении и может быть использовано для борьбы с их горением. The invention relates to protective coatings that prevent the evaporation of hydrocarbon liquids (oil, oil products, etc.) during their transportation and storage and can be used to combat their combustion.

Известна полимерная композиция, защищающая поверхность нафталина, представляющая собой кремнийорганическую жидкость (SU 1454492, 1989). Known polymer composition that protects the surface of naphthalene, which is an organosilicon liquid (SU 1454492, 1989).

Наиболее близкой к изобретению является полимерная композиция для защитного покрытия на поверхности углеводородной жидкости, включающая поливиниловый спирт и метанол-растворитель (SU 1738323, 1992). Closest to the invention is a polymer composition for a protective coating on the surface of a hydrocarbon liquid, comprising polyvinyl alcohol and a methanol solvent (SU 1738323, 1992).

Композиция позволяет снизить потери углеводородной жидкости в 60 - 80 раз. The composition allows to reduce the loss of hydrocarbon liquid in 60 - 80 times.

Техническая задача изобретения состоит в еще большем снижении степени испарения углеводородных жидкостей. The technical task of the invention is to further reduce the degree of evaporation of hydrocarbon liquids.

Вышеуказанный результат достигается тем, что композиция дополнительно включает моноэтаноламин, в качестве растворителя - воду, а в качестве полимера - производные перфторполиоксаалкилкарбоновых или -сульфокислот общей формулы
RFQZ,
где RF = полифторуглероды от -CF3 до -C12F25,
R'FO(K-CF2-CF2O)-C2F4 или

Figure 00000001

n = 1 - 30,
K = -CH2 или -CF2,
R'F = полифторуглероды от -CF3 до -C2F25;
Q = -CO- или -SO2;
Z =
Figure 00000002

где L = -O-, -NH-, -CH2-,
m = 2 - 6,
R'' = алкил от -CH3 до -C5, H11,
Y = алкил от -CH3 до -C12H25,
X = Cl, Br, J, F,
Y' = R'''FCOO-, R'''FSO3,
Y'' = -(C2H4O)gH,
g = 1 - 25,
R'''F = полифторуглероды от -CF3 до -C12F25.The above result is achieved in that the composition further comprises monoethanolamine, water as a solvent, and perfluoropolyoxyalkylcarboxylic or -sulfonic acid derivatives of the general formula as a polymer
R F QZ,
where R F = polyfluorocarbons from —CF 3 to —C 12 F 25 ,
R ' F O (K-CF 2 —CF 2 O) —C 2 F 4 or
Figure 00000001

n = 1 - 30,
K = —CH 2 or —CF 2 ,
R ' F = polyfluorocarbons from —CF 3 to —C 2 F 25 ;
Q = —CO— or —SO 2 ;
Z =
Figure 00000002

where L = -O-, -NH-, -CH 2 -,
m = 2 - 6,
R ″ = alkyl from —CH 3 to —C 5 , H 11 ,
Y = alkyl from —CH 3 to —C 12 H 25 ,
X = Cl, Br, J, F,
Y '= R''' F COO-, R ''' F SO 3 ,
Y '' = - (C 2 H 4 O) g H,
g = 1 - 25,
R ''' F = polyfluorocarbons from -CF 3 to -C 12 F 25 .

при следующем соотношении компонентов, мас.%:
производные перфторполиоксаалкилкарбоновых или -сульфокислот - 1 - 6
моноэтаноламин - 1 - 3
вода - остальное
Производные перфторполиоксаалкилкарбоновых кислот, перфторалкилсульфо-, перфтороксаалкилсульфокислот общей формулы RFOZ получают следующим образом. Исходные соединения RFCOF получают электрохимическим фторированием теломерных спиртов

Figure 00000003
и олигомеризацией окиси гексафторпропилена;
H2NC3H6N(CH3)2 - получают присоединением диметиламина к акрилонитрилу с получением (CH3)2N(CH2)2CN и последующим его гидрированием.in the following ratio of components, wt.%:
derivatives of perfluoropolyoxaalkylcarboxylic or -sulfonic acids - 1-6
monoethanolamine - 1 - 3
water - the rest
Derivatives of perfluoropolyoxaalkylcarboxylic acids, perfluoroalkylsulfo, perfluorooxaalkylsulfonic acids of the general formula R F OZ are prepared as follows. The starting compounds R F COF are obtained by electrochemical fluorination of telomeric alcohols.
Figure 00000003
and oligomerization of hexafluoropropylene oxide;
H 2 NC 3 H 6 N (CH 3 ) 2 - is obtained by adding dimethylamine to acrylonitrile to obtain (CH 3 ) 2 N (CH 2 ) 2 CN and then hydrogenating it.

Далее к фторангидриду соответствующей кислоты, например, перфторпеларгоновой, при охлаждении добавляется диметилпропандиамин при перемешивании в течение 1 ч, затем добавляется пропансульфон и смесь нагревается в течение 0,5 ч при 80oC.Then, dimethylpropanediamine is added to the fluoride of the corresponding acid, for example, perfluoropelargonic acid, with cooling for 1 h, then propansulfone is added and the mixture is heated for 0.5 h at 80 o C.

Получается соединение формулы

Figure 00000004

Взаимодействием 1 моля амидоамина соответствующей кислоты, например, перфторэнактовой, с 1,1 молем CH3J при нагревании в течение 5 часов при температуре 44oC с последующим вакуумированием получают соединение формулы RFCONHC3H6N(CH3)3J.It turns out the compound of the formula
Figure 00000004

The reaction of 1 mole of amidoamine of the corresponding acid, for example, perfluoroactoic acid, with 1.1 mole of CH 3 J, when heated for 5 hours at 44 ° C, followed by evacuation, yields a compound of the formula R F CONHC 3 H 6 N (CH 3 ) 3 J.

Взаимодействием 1 моля перфторундекановой кислоты с 1,05 молем лауриламина в течение 1,5 часов при 50oC получают RFCOONH3C12H25.By the interaction of 1 mole of perfluorodendecanoic acid with 1.05 mole of laurylamine for 1.5 hours at 50 ° C., R F COONH 3 C 12 H 25 is obtained.

Реакцией соответствующей кислоты, например, перфторкаприловой с 26-27 молями окиси этилена в автоклаве в присутствии 0,001 моля щелочи (КОН) в течение 40 мин при температуре 20oC и давлении 0,4 - 0,5 атм получают соединение формулы RFCOO(CH2CH2O)25H.The reaction of the corresponding acid, for example, perfluorocaprylic with 26-27 moles of ethylene oxide in an autoclave in the presence of 0.001 moles of alkali (KOH) for 40 minutes at a temperature of 20 o C and a pressure of 0.4 - 0.5 ATM, give a compound of the formula R F COO ( CH 2 CH 2 O) 25 H.

Продукты реакций выделяли традиционными способами; полученные соединения представляют собой бесцветные или слегка желтоватые жидкости, обладающие свойствами ПАВ. Строение соединений подтверждено данными ИК-спектроскопии, ЯМР19F и элементного анализа.Reaction products were isolated by conventional methods; the compounds obtained are colorless or slightly yellowish liquids with surfactant properties. The structure of the compounds is confirmed by IR spectroscopy, 19 F NMR and elemental analysis.

Полимерную композицию готовят путем тщательного смешения всех компонентов в указанном выше соотношении. Защитное покрытие получают, например, путем подачи композиции снизу под толщу углеводородной жидкости. Толщина защитного покрытия соответствует мономолекулярному слою полимера. The polymer composition is prepared by thoroughly mixing all the components in the above ratio. A protective coating is obtained, for example, by feeding the composition from below under the thickness of a hydrocarbon liquid. The thickness of the protective coating corresponds to the monomolecular polymer layer.

Изобретение иллюстрируют примерами 1 - 7, условия и результаты которых представлены в таблице. The invention is illustrated by examples 1 to 7, the conditions and results of which are presented in the table.

Claims (1)

Полимерная композиция для защитного покрытия на поверхности углеводородной жидкости, включающая полимер и растворитель, отличающаяся тем, что она дополнительно включает моноэтаноламин, в качестве растворителя включает воду, а в качестве полимера производные перфторполиоксаалкилкарбоновых или -сульфокислот общей формулы
RFQZ,
где RF - полифторуглероды от -CF3 до -C12F25; R'FO(K-CF2-CF2O)-C2F4 или
Figure 00000005

n = 1-30;
K = -CH2 или -CF2;
R'F - полифторуглероды от -CF3 до -C2F25;
Q = -CO- или -SO2;
Figure 00000006

где L = -O-, -NH-, -CH2-;
m = 2 - 6;
R''алкил от -CH3 до -C5, H11;
Y = алкил от - CH3 до -C12H25;
X = Cl, Br, J, F;
Y' = R'''FCOO-, R'''FSO3;
Y'' = -(C2H4O)gH;
g = 1 - 25;
R'''F - полифторуглероды от -CF3 до -C12F25,
при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Производные перфторполиоксаалкилкарбоновых или -сульфокислот - 1 - 6
Моноэтаноламин - 1 - 3
Вода - ОстальноеA polymer composition for a protective coating on the surface of a hydrocarbon liquid, comprising a polymer and a solvent, characterized in that it further includes monoethanolamine, includes water as a solvent, and perfluoropolyoxaalkylcarboxylic or -sulfonic acid derivatives of the general formula as a polymer
R F QZ,
where R F are polyfluorocarbons from —CF 3 to —C 12 F 25 ; R ' F O (K-CF 2 —CF 2 O) —C 2 F 4 or
Figure 00000005

n is 1-30;
K = —CH 2 or —CF 2 ;
R ' F — polyfluorocarbons from —CF 3 to —C 2 F 25 ;
Q = —CO— or —SO 2 ;
Figure 00000006

where L = —O—, —NH—, —CH 2 -;
m is 2-6;
R ″ alkyl from —CH 3 to —C 5 , H 11 ;
Y = alkyl from —CH 3 to —C 12 H 25 ;
X is Cl, Br, J, F;
Y '= R''' F COO-, R ''' F SO 3 ;
Y '' = - (C 2 H 4 O) g H;
g is 1 to 25;
R ''' F - polyfluorocarbons from -CF 3 to -C 12 F 25 ,
in the following ratio of components, wt.%:
Derivatives of perfluoropolyoxaalkylcarboxylic or -sulfonic acids - 1 - 6
Monoethanolamine - 1 - 3
Water - Else
RU99116478A 1999-08-05 1999-08-05 Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface RU2145620C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99116478A RU2145620C1 (en) 1999-08-05 1999-08-05 Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99116478A RU2145620C1 (en) 1999-08-05 1999-08-05 Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2145620C1 true RU2145620C1 (en) 2000-02-20

Family

ID=20223234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99116478A RU2145620C1 (en) 1999-08-05 1999-08-05 Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2145620C1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8791254B2 (en) Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
US2809990A (en) Fluorocarbon acids and derivatives
Billard et al. New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. 1. Trifluoromethylation of carbonyl compounds with N-formylmorpholine derivatives
RU2034000C1 (en) Method for modifying perfluoropolyesters
KR102045719B1 (en) Method for solubilizing carboxylic acid-containing compound in hydrocarbon solvent
DE69126339T2 (en) Perfluoroether and process for its preparation
US8193397B2 (en) Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use
KR960009774B1 (en) Perfluoro(cyclo aliphathic methylene oxyalkylene)carbonyl fluorides and derivatives thereof
CN112996772A (en) Fluorine-containing imide salt compound and surfactant
JP6612766B2 (en) Fluorinated surfactant
EP0363094A1 (en) Fluorochemical surfactants and process for preparing same
RU2145620C1 (en) Polymeric composition "polyzar" for protective coating on hydrocarbon liquid surface
CN1041093C (en) Fluorinated carboxylic acid esters of phosphonocarboxylic acids and phosphinocarboxylic acids and use thereof
JP7131929B2 (en) Process for producing imidazolide
JP2006523738A (en) Partially fluorinated lubricant for solid surfaces
JPH08507091A (en) Alkylation of alkyl salicylates with long-chain carbon feeds
Sasaki et al. Syntheses and properties of cured epoxy resins containing the perfluorobutenyloxy group. I. Epoxy resin cured with perfluorobutenyloxyphthalic anhydride
JPH032855B2 (en)
US9428445B2 (en) Amine compounds and their use as zero or low VOC neutralizers
RU2145619C1 (en) Method of preparing protective polymeric film on hydrocarbon liquid surface
JPS5832200B2 (en) Fluorine-containing surfactant and its manufacturing method
SU1728236A1 (en) Symmetric or non-symmetric fluoro-containing diesters of sulfosuccinic acid as wetters for film-and-photomaterials
US3363012A (en) Novel cyclopropane derivatives from 1, 2-bis(3-cyclohexen-1-yl)ethylenes
JPS6217586B2 (en)
US10099997B2 (en) Acrylic acid derivative-containing composition, and method for stabilizing acrylic acid derivative

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110806

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20120727

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130806