RU2145591C1 - Method of recovering monoethylene glycol - Google Patents
Method of recovering monoethylene glycol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2145591C1 RU2145591C1 RU99101927A RU99101927A RU2145591C1 RU 2145591 C1 RU2145591 C1 RU 2145591C1 RU 99101927 A RU99101927 A RU 99101927A RU 99101927 A RU99101927 A RU 99101927A RU 2145591 C1 RU2145591 C1 RU 2145591C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monoethylene glycol
- column
- glycol
- solution
- product
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу выделения моноэтиленгликоля из его водных растворов, образующихся в виде побочного продукта на производстве окиси этилена, и получаемый таким образом моноэтиленгликоль широко используется при получении различных технических жидкостей и применяется в процессах органического синтеза. The invention relates to an improved method for the separation of monoethylene glycol from its aqueous solutions formed as a by-product in the production of ethylene oxide, and the monoethylene glycol thus obtained is widely used in the production of various technical fluids and is used in organic synthesis processes.
В химической промышленности одним из направлений промышленного производства моноэтиленгликоля является процесс выделения моноэтиленгликоля из его водных растворов, образующихся как побочный продукт на производствах окиси этилена. Особенностью производства окиси этилена является то, что на стадии выделения окиси этилена из газовой смеси абсорбцией используемый в качестве сорбента водный раствор моноэтиленгликоля постоянно циркулирует в системе абсорбции и десорбции окиси этилена и соответственно за счет протекания реакции гидратации окиси этилена в сорбенте наблюдается накопление моноэтиленгликоля. С целью поддержания постоянной концентрации моноэтиленгликоля в сорбенте часть сорбента, которая и является сырьем для выделения моноэтиленгликоля, постоянно выводится из системы. Выделение моноэтиленгликоля из его водного раствора - побочного продукта производства окиси этилена обычно начинают со стадии упаривания разбавленного до 10-20%-ного водного раствора моноэтиленгликоля с получением концентрированного 80-90%-ного раствора /Патент ЕР N 0162790, C 7 C 29/10, опубл. 27.11.85; Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. - М.: Химия, 1976/ В последующем выделение моноэтиленгликоля из полученного концентрированного раствора моноэтиленгликоля по известному способу /Дымент О. Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. - М.: Химия, 1976/ обычно проводят путем предварительной обработки концентрированного раствора моноэтиленгликоля гидроксидом щелочного металла до значений pH 13 и более, отделением воды и моноэтиленгликоля от тяжелых этиленгликолей, полимеров и солей карбоновых кислот с последующей вакуумной осушкой раствора моноэтиленгликоля и ректификацией целевого продукта. Обработка концентрированного раствора этиленгликолей до стадии ректификации гидроксидом щелочного металла необходима для химического связывания органических кислот, альдегидов, присутствующих в составе сорбента производства окиси этилена, и соответственно эта процедура позволяет исключить попадание этих примесей в целевой продукт. Обеспечение pH значения раствора гликолей не менее 13 после обработки щелочным реагентом обусловлена необходимостью полного связывания органических примесей. Таким образом, основным преимуществом данного способа выделения моноэтиленгликоля из побочного продукта производства окиси этилена является возможность химического связывания органических примесей, ухудшающих качество целевого продукта, до стадии ректификации моноэтиленгликоля. In the chemical industry, one of the areas of industrial production of monoethylene glycol is the process of separation of monoethylene glycol from its aqueous solutions, which are formed as a by-product in the production of ethylene oxide. A feature of the production of ethylene oxide is that, at the stage of separation of ethylene oxide from the gas mixture by absorption, the aqueous solution of monoethylene glycol used as a sorbent is constantly circulating in the system of absorption and desorption of ethylene oxide and, accordingly, due to the hydration reaction of ethylene oxide in the sorbent, the accumulation of monoethylene glycol is observed. In order to maintain a constant concentration of monoethylene glycol in the sorbent, part of the sorbent, which is the raw material for the isolation of monoethylene glycol, is constantly removed from the system. The separation of monoethylene glycol from its aqueous solution, a by-product of the production of ethylene oxide, usually begins with the stage of evaporation of a diluted to 10-20% aqueous solution of monoethylene glycol to obtain a concentrated 80-90% solution / Patent EP N 0162790, C 7 C 29/10 publ. 11/27/85; Dyment O.N., Kazansky K.S., Miroshnikov A.M. Glycols and other derivatives of ethylene and propylene oxides. - M .: Chemistry, 1976 / Subsequently, the separation of monoethylene glycol from the obtained concentrated solution of monoethylene glycol by a known method / Dyment O. N., Kazansky KS, Miroshnikov AM Glycols and other derivatives of ethylene and propylene oxides. - M .: Chemistry, 1976 / is usually carried out by pretreating a concentrated solution of monoethylene glycol with alkali metal hydroxide to pH 13 or more, separating water and monoethylene glycol from heavy ethylene glycols, polymers and carboxylic acid salts, followed by vacuum drying of the monoethylene glycol solution and rectification of the target product. Processing a concentrated solution of ethylene glycols to the stage of rectification with an alkali metal hydroxide is necessary for the chemical bonding of organic acids, aldehydes present in the sorbent for the production of ethylene oxide, and accordingly this procedure eliminates the ingress of these impurities into the target product. Providing a pH value of a solution of glycols of at least 13 after treatment with an alkaline reagent is due to the need for complete binding of organic impurities. Thus, the main advantage of this method of isolating monoethylene glycol from a by-product of ethylene oxide production is the possibility of chemical bonding of organic impurities that impair the quality of the target product to the stage of rectification of monoethylene glycol.
Недостатками данного способа являются многостадийность процесса ректификации и потери целевого продукта на стадии отделения воды и моноэтиленгликоля от тяжелых этиленгликолей, полимеров и солей из-за проведения данного процесса при высоких значениях pH среды выше 13. Кроме этого, указанное условие сильнощелочной обработки раствора этиленгликолей наряду с решением проблемы химического связывания содержащихся в исходном сырье органических кислот и карбонильных является инициатором образования других примесей в результате технического разложения щелочных алкоголятов этиленгликолей, которые в последующем ухудшают качество целевого продукта - моноэтиленгликоля по показателю "цветность". The disadvantages of this method are the multi-stage distillation process and the loss of the target product at the stage of separation of water and monoethylene glycol from heavy ethylene glycols, polymers and salts due to the process at high pH values above 13. In addition, the specified condition of highly alkaline treatment of a solution of ethylene glycols along with the solution problems of chemical bonding of organic acids and carbonyl acids contained in the feedstock initiate the formation of other impurities as a result of technically On the expansion of alkali alcoholates of ethylene glycol, which subsequently degrade the quality of the target product - monoethylene glycol in terms of "color."
Задачей данного изобретения является улучшение качества выделяемого моноэтиленгликоля и сокращение его потерь. The objective of the invention is to improve the quality of secreted monoethylene glycol and reduce its loss.
Поставленная задача решается тем, что выделение моноэтиленгликоля из его водных растворов, образующихся как побочный продукт на производстве окиси этилена, проводят предварительной упаркой разбавленного раствора, обработкой полученного концентрированного водного раствора моноэтиленгликоля щелочным реагентом с последующей досушкой раствора гликолей и вакуумной ректификацией целевого продукта, причем обработку щелочным реагентом концентрированного раствора гликолей проводят до стадии досушки гликолей до значений pH в пределах 8-12 и на этой стадии в концентрированный раствор моноэтиленгликоля дополнительно вводят антивспениватель в количестве 0,0001-0,01 мас.%. В качестве антивспенивателя по указанному способу могут использоваться полиметилсилоксановые, полиэтилсилоксановые жидкости (ПМС-100, ПМС-1000, ПЭС-5, ЗАП-40), олеиловый спирт или их смесь. The problem is solved in that the separation of monoethylene glycol from its aqueous solutions, formed as a by-product in the production of ethylene oxide, is carried out by preliminary evaporation of the diluted solution, treatment of the resulting concentrated aqueous solution of monoethylene glycol with an alkaline reagent, followed by drying of the glycol solution and vacuum distillation of the target product, and alkaline treatment reagent of a concentrated solution of glycols is carried out until the stage of glycol drying to pH values in the range of 8-12 at this stage the concentrated solution of monoethylene glycol antifoam is further added in an amount of 0.0001-0.01 wt.%. Polymethylsiloxane, polyethylsiloxane liquids (PMS-100, PMS-1000, PES-5, ZAP-40), oleyl alcohol, or a mixture thereof can be used as antifoaming agents according to the indicated method.
Проведение процесса выделения моноэтиленгликоля по указанному способу в условиях мягкого режима щелочной обработки при значениях pH 8-12 позволяет также в полном объеме решить проблему химического связывания органических кислот, альдегидов и исключить их образование в колоннах досушки и выделения целевого продукта. Введение в щелочной раствор этиленгликолей антивспенивателей перед стадиями дистилляции обусловлено необходимостью исключения явлений резкого вскипания кубовых жидкостей колонн осушки, ректификации целевого продукта за счет присутствия в растворах гликолей активных пенообразователей в виде щелочных алкоголятов этиленгликолей. Данная процедура позволяет стабилизировать работу вакуумных колонн осушки, ректификации моноэтиленгликоля и исключить попадание загрязняющих примесей в водный отгон колонны осушки, обеспечить высокое качество выделяемого целевого продукта по показателям "цветность", "кислотность" и др. The process of separation of monoethylene glycol according to the specified method under the conditions of a mild regime of alkaline treatment at pH values of 8-12 also allows us to fully solve the problem of chemical bonding of organic acids, aldehydes and to exclude their formation in columns of drying and isolation of the target product. The introduction of antifoaming agents into the alkaline solution of ethylene glycols before the distillation stages is due to the need to eliminate the phenomena of sharp boiling of bottoms liquids of the drying columns, rectification of the target product due to the presence of active foaming agents in the form of alkaline alcoholates of ethylene glycols in glycol solutions. This procedure allows you to stabilize the operation of vacuum drying columns, rectification of monoethylene glycol and to prevent the ingress of contaminants into the water distillation of the drying columns, to ensure high quality of the target product in terms of "color", "acidity", etc.
Оценку эффективности предложенного способа выделения моноэтиленгликоля из его водных растворов, образующихся как побочный продукта на производстве окиси этилена, проводили в непрерывной пилотной установке (чертеж), включающей в себя ректификационную колонну 1 эффективностью 20 т.т. для доосушки концентрированного до 85-90 мас.% водного раствора этиленгликолей, ректификационную колонну 2 эффективностью 30 т.т. для ректификации целевого продукта. Указанные ректификационные колонны 1, 2 насадочного типа заполнены насадкой из спиралек нержавеющей стали размером 2,0 х 2,0 см. Доосушка концентрированного раствора этиленгликолей в ректификационной колонне 1 проводится при следующих режимах: остаточное давление верха колонны 90-92 мм рт. ст. , температура верха колонны 57-58oC, температура куба колонны 155-157oC, флегмовое число - 0,5, данный режим обеспечивает степень осушки смеси гликолей до остаточного содержания влаги не более 0,1 мас.%. Выделение же целевого продукта - моноэтиленгликоля из осушенного раствора этиленгликолей в колонне 2 проводится при следующих режимах: остаточное давление верха колонны 60-62 мм рт.ст., температура верха колонны 115-116oC, температура куба колонны 154-156oC, флегмовое число 0,8-0,9. Кроме указанных колонн данная установка в своем составе имеет сборники для сырья 3, для сбора отгоняемой в колонне 1 воды 5, промежуточный сборник 6, сборник для приема чистого моноэтиленгликоля, флегмовые сборники 4, 7, холодильники 12, 13, насосное оборудование 9-11 и другое оборудование, необходимое для нормальной эксплуатации установки в непрерывном режиме.Evaluation of the effectiveness of the proposed method for the separation of monoethylene glycol from its aqueous solutions formed as a by-product in the production of ethylene oxide was carried out in a continuous pilot plant (drawing), which includes a
Для проведения испытаний на указанной установке в качестве сырья использовался концентрированный раствор этиленгликоля, полученный упариванием 20%-ного водного раствора моноэтиленгликоля, выводимого как побочный продукт производства окиси этилена. Процесс упаривания проводится на производстве окиси этилена с использованием вакуумной ректификационной колонны при следующих режимах: остаточное давление верха колонны 120-125 мм рт.ст., температура верна колонны 56-57oC, температура куба колонны 92-94oC, флегмовое число - 0,3. Полученный концентрированный водный раствор моноэтиленгликоля имеет следующие характеристики: содержание воды - 16,4 мас.%, содержание моноэтиленгликоля - 68,9 мас. %, содержание диэтиленгликоля - 11,8 мас.%, триэтиленгликоля - 2,9 мас.%, продукт имеет pH 6,8. Условия проведения испытаний описаны в примерах и определение состава потоков в ходе опытов проводилось хроматографически с использованием плазменно-ионизационного детектора, температура колонок - 150oC, испарителя 190oC, использовалась металлическая колонна длиной 2 м и заполненная сорбентом - 5 мас.% полиэтиленгликоля ПЭГ-20000 на хроматоне фракции 0,16-0,25 мм.For testing at this installation, a concentrated ethylene glycol solution was used as raw material, obtained by evaporation of a 20% aqueous solution of monoethylene glycol, which was removed as a by-product of the production of ethylene oxide. The evaporation process is carried out in the production of ethylene oxide using a vacuum distillation column under the following conditions: residual pressure of the top of the column is 120-125 mm Hg, temperature of the column is 56-57 o C, the temperature of the cube of the column is 92-94 o C, reflux is 0.3. The obtained concentrated aqueous solution of monoethylene glycol has the following characteristics: water content - 16.4 wt.%, Monoethylene glycol content - 68.9 wt. %, diethylene glycol content - 11.8 wt.%, triethylene glycol - 2.9 wt.%, the product has a pH of 6.8. The test conditions are described in the examples and the composition of the flows during the experiments was determined chromatographically using a plasma ionization detector, the column temperature was 150 o C, the evaporator was 190 o C, a metal column 2 m long and 5% wt. PEG filled with sorbent was used -20000 on the chromaton fraction 0.16-0.25 mm.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1 (сравнительный). Для проведения испытания в сборник 3 пилотной установки принимают 3000 кг предварительно концентрированный на производстве окиси этилена раствор моноэтиленгликоля, содержащий 16,4 мас.% воды, 68,9 мас. % моноэтиленгликоля, 11,8 мас. % диэтиленгликоля и 2,9 мас.% триэтиленгликоля (продукт имеет pH 6,8). Данное сырье из сборника 3 в колонну 1 доосушки раствора этиленгликолей подается насосом 9 с расходом 20 кг/час. В вакуумной ректификационной колонне 1 проводится доосушка раствора этиленгликолей до остаточного содержания влаги в смеси этиленгликолей в пределах 0,06-0,09, отгоняемые верхом колонны пары воды в холодильнике 12 конденсируются и далее поступают в флегмовый сборник 4, откуда часть потока воды в виде флегмы возвращается в колонну, остальная же направляется в сборник 5. Основные рабочие режимы колонны следующие: остаточное давление верха колонны 90-92 мм рт. ст., температура верха колонны 57-58oC, температура куба колонны 155-157oC, флегмовое число 0,5. При обеспечении указанного режима верхом колонны отгоняется вода со следующими показателями качества (анализы отбираются из флегмового сборника 4): содержание моноэтиленгликоля меняется в пределах 0,07 мас.%, pH в интервале 7,1. Кубовая жидкость колонны 1 накапливается в сборнике 6 и имеет следующий состав: содержание воды 0,07 мас. %, содержание моноэтиленгликоля 82,5 мас.%, диэтиленгликоля 14,1 мас.%, триэтиленгликоля 3,4 мас.%, pH значение 7,4. Собираемый в сборнике 6 осушенный раствор этиленгликолей далее перерабатывался в колонне 2, в которой при следующих режимах выделялся целевой продукт - моноэтиленгликоль: остаточное давление верха колонны 60-62 мм рт. ст., температура верха колонны 115-116oC, температура куба колонны 154-155oC, флегмовое число 0,8-0,9. Выделяемый таким образом моноэтиленгликоль имеет следующие характеристики: содержание основного вещества 99,6 мас.%, содержание диэтиленгликоля 0,24 мас.%, содержание влаги 0,05 мас.%, цветность по Хааену 60, массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту 0,033 мас.%, pH значение продукта 6,4. Кубовая жидкость колонны при указанном режиме содержит 9,4-9,8 мас.% моноэтиленгликоля, остальное - ди- и триэтиленгликоли. Испытания данного режима ведут в течение 48 часов и среднее значение выхода моноэтиленгликоля составляет 97,8%.Example 1 (comparative). For testing, 3000 kg of a monoethylene glycol solution preconcentrated in ethylene oxide production containing 16.4 wt.% Water, 68.9 wt. % monoethylene glycol, 11.8 wt. % diethylene glycol and 2.9 wt.% triethylene glycol (product has a pH of 6.8). This raw material from the collection 3 to the
Пример 2 (сравнительный). Испытание проводят аналогично примера 1. Расход сырья из сборника в колонну осушки раствора этиленгликолей составляет 20 кг/час. Режимы работы ректификационных колонн 1 и 2 также по примеру 1. Особенностью данного опыта является обработка сырья, поступающего в колонну 1, водным раствором гидроксида натрия, для чего на всас насоса 9 из мерника подается 5%-ный водный раствор гидроксида натрия с расходом, обеспечивающим pH значение сырья на входе в колонну 1 в пределах 13,0-13,4. Испытание данного режима выделения моноэтиленгликоля ведут в течение 48 часов и полученные результаты представлены в таблице. Example 2 (comparative). The test is carried out analogously to example 1. The consumption of raw materials from the collector in the column for drying the solution of ethylene glycols is 20 kg / h. The operation modes of
Пример 3. Условия испытания и режимы работы пилотной установки аналогично примеров 1 и 2. Example 3. Test conditions and modes of operation of the pilot installation similarly to examples 1 and 2.
В данном опыте концентрированный водный раствор моноэтиленгликоля, поступающий из сборника 3 в ректификационную колонку осушки 1, обрабатывают водным раствором гидроксида натрия до значений pH в пределах 10,0-10,4 и дополнительно на всас насоса 9 из отдельного мерника подают 2%-ную водную эмульсию полиметилсилоксановой жидкости ПМС-1000 с расходом, обеспечивающим концентрацию антивспенивателя в сырье 0,005 мас.% Испытание данного режима также ведут в течение 48 часов и полученные при этом результаты представлены в таблице. In this experiment, a concentrated aqueous solution of monoethylene glycol coming from collector 3 to a distillation column of
Примеры 4-11. Испытания проводят на непрерывной пилотной установке аналогично примеров 1-3. Условия и особенности проведения данных опытов приведены в таблице. Examples 4-11. The tests are carried out on a continuous pilot installation similarly to examples 1-3. The conditions and features of these experiments are given in the table.
Анализ полученных результатов показывает, что проведение процесса выделения моноэтиленгликоля из его водных растворов, образующихся в виде побочного продукта на производстве окиси этилена, предварительной упаркой с получением на этой стадии концентрированного водного раствора этиленгликолей с последующей обработкой данного раствора щелочными реагентами до значений pH 8-12 и антивспенивателями на основе полиалкилоксановых жидкостей или олеилового спирта, доосушкой и ректификацией моноэтиленгликоля позволяет в полном объеме решить проблему химического связывания органических кислот, альдегидов на стадиях выделения моноэтиленгликоля и соответственно позволяет стабилизировать режим работы ректификационных колонн доосушки раствора этиленгликолей и выделения целевого продукта - моноэтиленгликоля. В результате выполнения указанных условий удается исключить попадание моноэтиленгликоля и щелочных примесей (сравнительный анализ примеров 2 и 3-10) в водный отгон колонны осушки раствора этиленгликолей, достигается улучшение качества выделяемого моноэтиленгликоля по таким показателям, как "цветность", "наличие щелочных примесей". Проведение же процесса выделения моноэтиленгликоля в условиях "мягкого режима" щелочной обработки при значениях pH раствора этиленгликолей в пределах 8-12 (сравнение примеров 2 и 3 -11 в таблице) позволяет повысить степень извлечения моноэтиленгликоля до 97-98%. An analysis of the results shows that the process of separation of monoethylene glycol from its aqueous solutions, which are formed as a by-product in the production of ethylene oxide, by pre-evaporation to obtain a concentrated aqueous solution of ethylene glycols at this stage, followed by treatment of this solution with alkaline reagents to pH 8-12 and anti-foaming agents based on polyalkyloxane liquids or oleyl alcohol, after-drying and rectification of monoethylene glycol allows you to fully solve The problem of chemical bonding of organic acids and aldehydes at the stages of monoethylene glycol extraction and, accordingly, allows to stabilize the operation of distillation columns of the additional drying of ethylene glycol solution and isolating the target product - monoethylene glycol. As a result of the fulfillment of these conditions, it is possible to exclude the ingress of monoethylene glycol and alkaline impurities (comparative analysis of examples 2 and 3-10) into the water distillation of the column for drying the ethylene glycol solution, and the quality of the released monoethylene glycol is improved by such indicators as “color”, “presence of alkaline impurities”. The process of isolating monoethylene glycol under the conditions of a “soft mode” alkaline treatment at pH values of ethylene glycol solution in the range of 8-12 (comparison of examples 2 and 3-11 in the table) allows to increase the degree of extraction of monoethylene glycol to 97-98%.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU99101927A RU2145591C1 (en) | 1999-02-02 | 1999-02-02 | Method of recovering monoethylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU99101927A RU2145591C1 (en) | 1999-02-02 | 1999-02-02 | Method of recovering monoethylene glycol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2145591C1 true RU2145591C1 (en) | 2000-02-20 |
Family
ID=20215331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99101927A RU2145591C1 (en) | 1999-02-02 | 1999-02-02 | Method of recovering monoethylene glycol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2145591C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2767520C1 (en) * | 2020-10-26 | 2022-03-17 | Публичное акционерное общество "Газпром" | Method for regenerating aqueous solution of ethylene glycol and purifying thereof from salts |
-
1999
- 1999-02-02 RU RU99101927A patent/RU2145591C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Дымент О.Н. и др. Гликоли и другие производные окисей этилена. - М.: Химия, 1976, с.124. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2767520C1 (en) * | 2020-10-26 | 2022-03-17 | Публичное акционерное общество "Газпром" | Method for regenerating aqueous solution of ethylene glycol and purifying thereof from salts |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5910607A (en) | Process for producing acrylic acid | |
US4405409A (en) | Method and apparatus for dehydrating mixtures of organic liquids and water | |
CZ298267B6 (en) | Process for preparing (meth)acrylic acid | |
CN101277907B (en) | Process for the treatment of wastewater from aldolization processes | |
CA2632957A1 (en) | Process for preparing alkali metal alkoxides | |
IL27498A (en) | Purification of ethylene oxide | |
CN108250426B (en) | Preparation method and refining method of fatty secondary alcohol polyoxyethylene ether | |
RU2558358C2 (en) | Method and device for obtaining alkylene oxides and alkylene glycols | |
US20090062574A1 (en) | Process for the Production of Alpha, Gamma-Dichlorohydrin From Glycerin and Hydrochloric Acid | |
CN111377802B (en) | Preparation method and system of sec-butyl alcohol | |
US8367860B2 (en) | Method for producing (meth) acrylic acid derivitive | |
US3960672A (en) | Continuous distillation process for purifying alkanols | |
CN1183077C (en) | Method for producing highly pure monoethylene glycol | |
CN114315522B (en) | Purification method of cyclohexanol and preparation method of cyclohexanone | |
RU2145591C1 (en) | Method of recovering monoethylene glycol | |
CN106187959B (en) | A kind of furfural treatment method | |
CN109851578A (en) | The purification process of epoxy butane | |
RU2420509C1 (en) | Method of extracting diethylene glycol and triethylene glycol | |
US5830324A (en) | Controlled continuous purification of propylene oxide by extractive distillation | |
US3203872A (en) | Secondary butanol purification process | |
US5772854A (en) | Use of paired reboilers in the purification of propylene oxide by extractive distillation | |
RU2135488C1 (en) | Method of isolation of ethylene oxide | |
US7287534B2 (en) | Cleaning of apparatus in which meth(acrylic) acid-containing organic solvents have been treated and/or generated | |
CN219209021U (en) | Tertiary butanol purifying system | |
US5667691A (en) | Process for extracting water and acetic acid from the aqueous phase of cellulose acetate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100203 |