RU2145215C1 - Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities - Google Patents

Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities Download PDF

Info

Publication number
RU2145215C1
RU2145215C1 RU97106828A RU97106828A RU2145215C1 RU 2145215 C1 RU2145215 C1 RU 2145215C1 RU 97106828 A RU97106828 A RU 97106828A RU 97106828 A RU97106828 A RU 97106828A RU 2145215 C1 RU2145215 C1 RU 2145215C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds
antifungal
substances
medicine
antiprotozoan
Prior art date
Application number
RU97106828A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU97106828A (en
Inventor
П.П. Денисенко
А.А. Тарасенко
Original Assignee
Денисенко Петр Прокофьевич
Тарасенко Александр Александрович
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Денисенко Петр Прокофьевич, Тарасенко Александр Александрович filed Critical Денисенко Петр Прокофьевич
Priority to RU97106828A priority Critical patent/RU2145215C1/en
Publication of RU97106828A publication Critical patent/RU97106828A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2145215C1 publication Critical patent/RU2145215C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, experimental medicine, biology. SUBSTANCE: invention proposes a new agent for control of pathogens of bacterial, fungal and protozoan nature and for protection of live organism from radiation damage. Invention proposes derivatives of arylnitroalkens of the general formula:
Figure 00000002
where R1 is H, CH3,; R2,R3 are similar or different substituents taken among H, OCH3, OH, NO2, (CH3)2N order. Use of agent decreases lethality of irradiated experimental animals and can be used in medicine, veterinary science and agriculture. EFFECT: broadened arsenal of agents showing effectiveness with respect to broad pattern of pathogenic microbes, fungi and protozoans. 2 cl, 5 tbl

Description

Изобретение относится к области экспериментальной медицины и биологии и может быть использовано в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве для борьбы с возбудителями бактериальной, грибковой и протозойной природы, а также для защиты живых организмов от лучевого поражения. The invention relates to the field of experimental medicine and biology and can be used in medicine, veterinary medicine, agriculture to combat pathogens of bacterial, fungal and protozoal nature, as well as to protect living organisms from radiation damage.

В настоящее время ассортимент средств с широким спектром активности по отношению к возбудителям бактериальной, грибковой и протозойной природы довольно ограничен. Currently, the range of products with a wide spectrum of activity in relation to pathogens of bacterial, fungal and protozoal nature is quite limited.

Наиболее широкое применение для борьбы с патогенными микроорганизмами получили антибиотики. Однако, как правило, антибиотики обладают узкой специфичностью. Одним из наиболее универсальных антибиотиков является полимиксин, проявляющий активность в отношении большой группы грамотрицательных бактерий, но в отношении возбудителей грибковой и протозойной природы указанный антибиотик не эффективен. The most widely used for combating pathogenic microorganisms are antibiotics. However, as a rule, antibiotics have a narrow specificity. One of the most universal antibiotics is polymyxin, which is active against a large group of gram-negative bacteria, but this antibiotic is not effective against pathogens of fungal and protozoal nature.

Выбор средств для защиты живых организмов от радиоактивного излучения также достаточно ограничен. The choice of means to protect living organisms from radioactive radiation is also quite limited.

Среди радиопротекторов наиболее эффективными являются серосодержащие соединения [Куна П. Химическая радиозащита. Москва, 1989 г., стр. 25 - 28]. Among radio protectors, sulfur-containing compounds are the most effective [Kuna P. Chemical radio protection. Moscow, 1989, pp. 25 - 28].

Известно официально применяемое радиозащитное средство цистамин [Владимиров В.Г. и др. Радиопротекторы, структура и функция. Киев, 1989 г., стр. 139]. Индекс защиты указанного препарата не превышает 1,45. Недостатком средства является то, что он вызывает диарею. Known officially used radioprotective agent cystamine [Vladimirov V.G. and others. Radioprotectors, structure and function. Kiev, 1989, p. 139]. The protection index of the specified drug does not exceed 1.45. The disadvantage of this remedy is that it causes diarrhea.

Известным радиозащитным препаратом является меркамин (β-меркаптоэтиламин) [Машковский М.Д. Лекарственные средства, ч. 2, Москва, 1986 г., стр. 189]. A well-known radioprotective drug is mercamine (β-mercaptoethylamine) [Mashkovsky M.D. Medicines, part 2, Moscow, 1986, p. 189].

Недостатками меркамина являются невысокий терапевтический индекс, небольшая длительность действия (0,5 - 1 час), малая отсроченность радиозащитного действия (15 - 30 мин). The disadvantages of mercamine are a low therapeutic index, a short duration of action (0.5 - 1 hour), a small delay in radioprotective action (15 - 30 minutes).

Целью заявляемого изобретения является расширение арсенала средств, эффективных в отношении широкого круга патогенных микробов, грибков и простейших, а также расширение арсенала радиозащитных средств. The aim of the invention is to expand the arsenal of agents effective against a wide range of pathogenic microbes, fungi and protozoa, as well as expanding the arsenal of radioprotective agents.

Указанная цель достигается тем, что в качестве антимикробных, антигрибковых, антипротозойных и радиозащитных веществ применяют производные арилнитроалкенов общей формулы

Figure 00000003

где R1 - H, CH3;
R2, R3 - одинаковые или различные заместители, выбранные из ряда H, OCH3, OH, NO2, (CH3)2N;
или R2 и R3 вместе - (-CH2O-).This goal is achieved by the fact that as antimicrobial, antifungal, antiprotozoal and radioprotective substances used derivatives of arylnitroalkenes of the General formula
Figure 00000003

where R 1 is H, CH 3 ;
R 2 , R 3 are the same or different substituents selected from the series H, OCH 3 , OH, NO 2 , (CH 3 ) 2 N;
or R 2 and R 3 together are (-CH 2 O-).

Арилнитроалкены и их производные давно известны в качестве химических соединений. Их получают реакцией конденсации ароматических альдегидов с первичными нитроалканами [В. В. Перекалин. Непредельные нитросоединения. Москва, 1966 г., стр. 119]. Aryl nitroalkenes and their derivatives have long been known as chemical compounds. They are obtained by the condensation reaction of aromatic aldehydes with primary nitroalkanes [B. V. Perekalin. Unsaturated nitro compounds. Moscow, 1966, p. 119].

Известно, что β-нитростирол и некоторые его производные проявляют биологическую, в частности фунгицидную, активность [Г.Фойер. Химия нитро- и нитрозогрупп. Москва, 1973 г., ч. 2, стр. 194-195; Liebigs Annalen der Chemie, 1987 г., N 6, стр. 495-498; н.з. Японии N 62-42923, A 61 K 31/04, публ. 1987 г.; а.с. ГДР N 234782, A 01 N 33/18, публ. 1986 г.]. It is known that β-nitrostyrene and some of its derivatives exhibit biological, in particular fungicidal, activity [G. Foyer. Chemistry of nitro and nitroso groups. Moscow, 1973, part 2, pp. 194-195; Liebigs Annalen der Chemie, 1987, No. 6, pp. 495-498; n.a. Japan N 62-42923, A 61 K 31/04, publ. 1987; A.S. GDR N 234782, A 01 N 33/18, publ. 1986].

Однако в опубликованных источниках информации авторами не выявлено сведений о применении соединений, соответствующих заявляемой общей формуле, а именно 3,4-замещенных арилнитроалкенов при указанных в формуле заместителях и их сочетании в качестве веществ, проявляющих антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности, а также радиозащитное действие. However, in published sources of information the authors did not reveal information about the use of compounds corresponding to the claimed general formula, namely 3,4-substituted aryl nitroalkenes with the substituents indicated in the formula and their combination as substances exhibiting antimicrobial, antifungal, antiprotozoal activity, as well as radioprotective effect .

Следует отметить, что влияние природы и положения заместителей на биологические свойства и действие вещества не может быть точно определено и предсказано теоретически, несмотря на принципиальную известность некоторых общих закономерностей, поскольку существует ряд факторов, который проявляется лишь при экспериментальной проверке на живых организмах, например, способность проникать через мембраны, наличие равновесия между лечебным действием и детоксикацией в организме, побочные эффекты и другие факторы. It should be noted that the influence of the nature and position of substituents on the biological properties and action of a substance cannot be precisely determined and predicted theoretically, despite the fundamental popularity of some general laws, since there are a number of factors that appear only during experimental testing on living organisms, for example, penetrate through membranes, the balance between the therapeutic effect and detoxification in the body, side effects and other factors.

Исследования, проведенные авторами в опытах in vitro и in vivo, показали, что соединения заявляемой группы проявляют достоверно широкий спектр антимикробного, антигрибкового, антипротозойного действия и, кроме того, обладают радиозащитными свойствами. Минимальная концентрация, при которой проявляется активность указанных соединений, составляет 0,03%. Studies conducted by the authors in vitro and in vivo experiments showed that the compounds of the claimed group exhibit a significantly wide range of antimicrobial, antifungal, antiprotozoal effects and, in addition, have radioprotective properties. The minimum concentration at which the activity of these compounds is manifested is 0.03%.

Все заявляемые вещества являются малотоксичными - средняя летальная доза составляет для мышей не более 1,5 г на 1 кг веса. All of the claimed substances are low toxic - the average lethal dose for mice is not more than 1.5 g per 1 kg of weight.

Примеры наиболее эффективных соединений с точки зрения активности и спектра действия, а также результаты их испытаний представлены ниже. Examples of the most effective compounds in terms of activity and spectrum of action, as well as the results of their tests are presented below.

1. 3-метокси-4-гидрокси-β-нитроэтилен

Figure 00000004

2. 3-метокси-4-гидрокси-β-нитроэтилен
Figure 00000005

3. 4-диметиламино-β-нитроэтилен
Figure 00000006

4. 4-диметиламино-β-метил-β-нитроэтилен
Figure 00000007

5. 4,-w-динитроэтилен
Figure 00000008

6. 3,-w-динитроэтилен
Figure 00000009

7. 3,4-диметокси-β-нитроэтилен
Figure 00000010

Указанные соединения могут быть получены одним из известных методов из соответствующих ароматических альдегидов и нитроалкенов [В.В.Перекалин. Непредельные нитросоединения. Ленинград, 1982 г., стр. 55, 59, 61, 71, 73, 88, 89, 91, 95].1.3-methoxy-4-hydroxy-β-nitroethylene
Figure 00000004

2.3-methoxy-4-hydroxy-β-nitroethylene
Figure 00000005

3.4-dimethylamino-β-nitroethylene
Figure 00000006

4. 4-dimethylamino-β-methyl-β-nitroethylene
Figure 00000007

5.4, -w-dinitroethylene
Figure 00000008

6.3, -w-dinitroethylene
Figure 00000009

7. 3,4-dimethoxy-β-nitroethylene
Figure 00000010

These compounds can be obtained by one of the known methods from the corresponding aromatic aldehydes and nitroalkenes [V.V. Perekalin. Unsaturated nitro compounds. Leningrad, 1982, p. 55, 59, 61, 71, 73, 88, 89, 91, 95].

В испытаниях использовали музейные (с индексом "M") штаммы возбудителей и штаммы, выделенные (с индексом "B") из патологического материала, взятого от больных, и прошедшие не более 3-х лабораторных пассажей. Для каждого рода возбудителей использовали соответствующие оптимальные питательные среды. Был применен метод импрегнации исследуемыми веществами питательных твердых сред в дозах от 0,03 до 2,0%. Частично использовали метод диффузии в агаре по аналогии со стандартными методиками определения чувствительности к антибиотикам. In the tests, museum strains (with the “M” index) strains of pathogens and strains isolated (with the “B” index) from pathological material taken from patients and passed no more than 3 laboratory passages were used. For each kind of pathogen, the corresponding optimal nutrient medium was used. The method of impregnation of nutrient solid media in doses of 0.03 to 2.0% was used. Partially used the diffusion method in agar by analogy with standard methods for determining sensitivity to antibiotics.

Метод диффузии в агаре осуществляли следующим образом. The diffusion method in agar was carried out as follows.

Готовили среду АГВ (официальный стандарт), импрегнированную исследуемыми соединениями в концентрации от 0,1 до 2,0%. Среду разливали в чашечки Петри и после застывания из нее вырезали столбики диаметром 10 мм, которые накладывали на поверхность чашек Петри сразу же после посева на них испытуемых микроорганизмов (не менее 6 столбиков на культуру). Через сутки инкубации при 37oC измеряли диаметр зон задержки роста культуры вокруг столбиков. Оценку результатов выполняли в соответствии с официальными нормативами тестирования антибиотикочувствительности: диаметр ≤20 мм соответствовал устойчивости культуры, 21-28 мм - ее умеренной устойчивости и ≥ 29 мм - чувствительности.AGV medium (official standard) was prepared, impregnated with the studied compounds in a concentration of 0.1 to 2.0%. The medium was poured into Petri dishes and, after solidification, columns 10 mm in diameter were cut from it, which were applied to the surface of the Petri dishes immediately after plating the tested microorganisms on them (at least 6 columns per culture). After a day of incubation at 37 ° C., the diameter of the growth inhibition zones around the columns was measured. Evaluation of the results was carried out in accordance with official standards for antibiotic sensitivity testing: diameter ≤20 mm corresponded to culture resistance, 21-28 mm corresponded to its moderate resistance and ≥ 29 mm to sensitivity.

Параллельно проводили испытания чувствительности возбудителей к 15 антибиотикам по официальной инструкции Управления по внедрению новых лекарственных средств и медтехники (метод дисков). In parallel, we tested the sensitivity of pathogens to 15 antibiotics according to the official instructions of the Office for the Introduction of New Medicines and Medical Equipment (disk method).

В пределах каждого рода использовали несколько видов и штаммов возбудителя для выявления пределов штаммовых и видовых вариаций чувствительности к исследуемым веществам с целью оценки их вероятной общеродовой широты действия. Within each genus, several types and strains of the pathogen were used to identify the limits of strain and species variations in sensitivity to the substances under study in order to assess their probable genus wide range of action.

В таблице 1 представлены результаты испытаний соединений при концентрации 1,0%, при которой они подавляли размножение 5•105 - 5•107 микр. тел/мл, и сравнительные результаты испытаний чувствительности к 15 антибиотикам:
1 - пенициллин,
2 - ампициллин,
3 - гентамицин,
4 - карбенициллин,
5 - канамицин,
6 - линкомицин,
7 - левомицетин,
8 - оксациллин,
9 - полимиксин,
10 - рифамицин,
11 - ристомицин,
12 - стрептомицин,
13 - тетрациклин,
14 - эритромицин,
15 - цефалоспорин.
Table 1 presents the test results of the compounds at a concentration of 1.0%, at which they suppressed the reproduction of 5 • 10 5 - 5 • 10 7 mic. tel / ml, and comparative results of tests of sensitivity to 15 antibiotics:
1 - penicillin,
2 - ampicillin,
3 - gentamicin,
4 - carbenicillin,
5 - kanamycin,
6 - lincomycin,
7 - chloramphenicol,
8 - oxacillin,
9 - polymyxin,
10 - rifamycin,
11 - ristomycin,
12 - streptomycin,
13 - tetracycline,
14 - erythromycin,
15 - cephalosporin.

В таблице 2 представлены результаты испытаний чувствительности некоторых микроорганизмов к исследуемым соединениям методом диффузии в агаре. Table 2 presents the test results of the sensitivity of some microorganisms to the studied compounds by diffusion in agar.

В таблице 3 представлены результаты испытаний чувствительности патогенных грибов к исследуемым соединениям. Table 3 presents the test results of the sensitivity of pathogenic fungi to the studied compounds.

Проводили также испытания действия исследуемых соединений на трихомонады. We also tested the effect of the studied compounds on Trichomonas.

Использовали штаммы паразита, выделенные от больных. Трихомонады культивировали в среде 199 с добавлением 5,0% нативной сыворотки эмбрионов коров, углеводов и антибиотиков для подавления сопутствующей флоры. В культуральные пробирки на поверхность среды наслаивали вазелиновое масло. Опытные образцы содержали исследуемые соединения в концентрации 0,3%. Used parasite strains isolated from patients. Trichomonads were cultured in medium 199 with the addition of 5.0% native serum of cow embryos, carbohydrates and antibiotics to suppress the associated flora. Vaseline oil was layered on culture media in culture tubes. The experimental samples contained the studied compounds at a concentration of 0.3%.

Было исследовано 7 исходных проб, содержащих подвижные формы паразита в количестве 5 - 8 клеток в 1,0 см3. Культивирование паразита в контроле при pH 5,8 - 6,5 и t = 37oC удавалось в пределах 3 - 4-х пассажей (5 - 6 дней каждый пассаж). Во всех случаях культивирование подвижных форм в среде, содержащей испытуемые вещества, не удавалось. Уже после первого пассажа подвижные формы не воспроизводились.We studied 7 initial samples containing mobile forms of the parasite in an amount of 5-8 cells in 1.0 cm 3 . The cultivation of the parasite in the control at a pH of 5.8 - 6.5 and t = 37 o C was successful within 3 to 4 passages (5-6 days each passage). In all cases, the cultivation of mobile forms in the medium containing the test substances was not successful. After the first passage, mobile forms were not reproduced.

Лечебно-профилактическое действие веществ определяли в опытах in vivo на мышах, зараженных внутрибрюшинно или интраназально бактериями псевдотуберкулеза и сальмонеллеза. The therapeutic and prophylactic effect of the substances was determined in in vivo experiments on mice infected intraperitoneally or intranasally with the bacteria pseudotuberculosis and salmonellosis.

Испытуемые вещества в дозе < 20% ЛД50/0,2 вводили внутрибрюшинно, внутримышечно и перорально в разные сроки от дня заражения. За 2 и 1 день до заражения (схемы 2, 1), в день заражения (схема 0) и после заражения через 1, 2, 3 и т.д. дней (схемы +1, +2, +3 и т.д.).The test substances at a dose of <20% LD 50 / 0.2 were administered intraperitoneally, intramuscularly and orally at different times from the day of infection. 2 and 1 days before infection (Schemes 2, 1), on the day of infection (Scheme 0) and after infection after 1, 2, 3, etc. days (schemes +1, +2, +3, etc.).

Учитывали ежедневные показатели смертности, вычисляли их кумулятивные вариации, на основе которых определяли результаты действия препарата по формуле
ИД = [(Б-А):Б]•100,
где ИД - индекс действия препарата, %;
А - кумулята смертности в опыте;
Б - кумулята смертности в контроле.
Daily mortality rates were taken into account, their cumulative variations were calculated, on the basis of which the results of the drug's action were determined by the formula
ID = [(B-A): B] • 100,
where ID is the index of action of the drug,%;
A - cumulative mortality in experience;
B - cumulative mortality in control.

Результаты испытаний представлены в таблице 4. The test results are presented in table 4.

Результаты испытаний показали наличие у всех исследуемых соединений лечебной и профилактической активности на моделях сальмонеллезной и псевдотуберкулезной инфекции. The test results showed the presence of therapeutic and prophylactic activity in all studied compounds on models of salmonella and pseudotuberculosis infection.

При внутримышечном введении препаратов лечебно-профилактическое действие в виде снижения смертности животных составило 52,53%. Лечебное действие для сальмонеллеза варьировало в пределах 50,0% - 20,0%. Для псевдотуберкулеза профилактическое действие составило 50,0%. With intramuscular administration of drugs, the therapeutic and prophylactic effect in the form of a decrease in animal mortality was 52.53%. The therapeutic effect for salmonellosis ranged from 50.0% to 20.0%. For pseudotuberculosis, the prophylactic effect was 50.0%.

Радиозащитное действие исследуемых соединений испытывали на белых мышах, самцах, с массой 18 - 20 г. The radioprotective effect of the studied compounds was tested on white mice, males, weighing 18 - 20 g.

Дозы R0 - 2, 4, 6, 8, 10, 15, 20 Гр (1 Гр = 100 рентген).Doses R 0 - 2, 4, 6, 8, 10, 15, 20 Gy (1 Gy = 100 x-rays).

Срок наблюдения - 25 дней. The observation period is 25 days.

Метод учета: смертность в динамике, расчет кумулятивной смертности и фактические изменения дозы (ФИД). Method of accounting: mortality in dynamics, calculation of cumulative mortality and actual dose changes (PID).

Схема введения: 50 мг/кг по 0,2 мл в мышь. Dosage and administration: 50 mg / kg, 0.2 ml per mouse.

1 группа - контроль,
2 группа - за 2 и 1 сутки до облучения.
1 group - control,
Group 2 - 2 and 1 days before irradiation.

Результаты испытаний радиозащитного действия исследуемых соединений представлены в таблице 5. The test results of the radioprotective effect of the studied compounds are presented in table 5.

Как показали результаты испытаний, при профилактическом применении существенно снижается смертность облученных животных по сравнению с контролем для всех доз облучения. ФИД (ЛД50 опыта/ЛД50 контр.) = 1,39 - 1,43, что говорит о высоком радиозащитном эффекте указанных соединений, не уступающих по своему действию табельным средствам.As the test results showed, with prophylactic use, the mortality of irradiated animals is significantly reduced compared with the control for all doses of radiation. PID (LD 50 experience / LD 50 count.) = 1.39 - 1.43, which indicates a high radioprotective effect of these compounds, which are not inferior in their effect to time agents.

Таким образом, заявляемые вещества проявляют широкий спектр антимикробной, антигрибковой и антипротозойной активности и по спектру действия превосходят антибиотики. Кроме того, указанные соединения обладают высоким радиозащитным действием. Thus, the claimed substances exhibit a wide range of antimicrobial, antifungal and antiprotozoal activity and superior in spectrum of action to antibiotics. In addition, these compounds have a high radioprotective effect.

Благодаря описанным свойствам заявляемые вещества могут найти применение при лечении раневых инфекций, септических состояний, пневмонии, трахомы, оринтоза, трихомониаза, грибковых поражений, в ветеринарной практике - для профилактики и лечения сальмонеллезов. Кроме того, данные вещества могут быть использованы для защиты живых организмов от лучевого поражения. Возможно также применение заявляемых соединений в различных отраслях, где требуется антисептическая обработка материалов. Due to the described properties of the claimed substances can be used in the treatment of wound infections, septic conditions, pneumonia, trachoma, orintosis, trichomoniasis, fungal infections, in veterinary practice - for the prevention and treatment of salmonellosis. In addition, these substances can be used to protect living organisms from radiation damage. It is also possible the use of the claimed compounds in various industries where antiseptic processing of materials is required.

Claims (2)

1. Применение производных арилнитроалкенов общей формулы
Figure 00000011

где R1 - H, CH3,
R2, R3 - одинаковые или различные заместители, выбранные из ряда H, OCH3, OH, NO2 (CH3)2 N,
в качестве веществ, проявляющих антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности.
1. The use of derivatives of arylnitroalkenes of the General formula
Figure 00000011

where R 1 is H, CH 3 ,
R 2 , R 3 - the same or different substituents selected from the series H, OCH 3 , OH, NO 2 (CH 3 ) 2 N,
as substances exhibiting antimicrobial, antifungal, antiprotozoal activity.
2. Применение по п.1 для снижения смертности облученных животных. 2. The use according to claim 1 to reduce the mortality of irradiated animals.
RU97106828A 1997-04-18 1997-04-18 Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities RU2145215C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU97106828A RU2145215C1 (en) 1997-04-18 1997-04-18 Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU97106828A RU2145215C1 (en) 1997-04-18 1997-04-18 Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97106828A RU97106828A (en) 1999-05-20
RU2145215C1 true RU2145215C1 (en) 2000-02-10

Family

ID=20192384

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97106828A RU2145215C1 (en) 1997-04-18 1997-04-18 Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2145215C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1404665A4 (en) * 2001-06-18 2007-06-27 Biodiem Ltd Antimicrobial and radioprotective compounds
CN115025073A (en) * 2022-06-23 2022-09-09 海南大学 Application of non-classical antibacterial activity of phenylalkene nitro compound as quorum sensing inhibitor

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
3. Справочник практического врача. / Под ред. А.И.Воробьева. - М.: Медицина, 1990, т.1, с.269. *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1404665A4 (en) * 2001-06-18 2007-06-27 Biodiem Ltd Antimicrobial and radioprotective compounds
EP2468275A1 (en) 2001-06-18 2012-06-27 Biodiem Ltd. Nitrostyrenederivatives with antimicrobial action
EP2468276A1 (en) 2001-06-18 2012-06-27 Biodiem Ltd. Nitrostyrene derivatives having antimicrobial action
EP2471531A2 (en) 2001-06-18 2012-07-04 Biodiem Ltd. Nitro-styrene derivatives having antimicrobial activity
EP2471531A3 (en) * 2001-06-18 2012-10-17 Biodiem Ltd. Nitro-styrene derivatives having antimicrobial activity
US8569363B2 (en) 2001-06-18 2013-10-29 Biodiem Ltd. Antimicrobial and radioprotective compounds
US9045452B2 (en) 2001-06-18 2015-06-02 Biodiem Ltd. Antimicrobial and radioprotective compounds
CN115025073A (en) * 2022-06-23 2022-09-09 海南大学 Application of non-classical antibacterial activity of phenylalkene nitro compound as quorum sensing inhibitor
CN115025073B (en) * 2022-06-23 2024-05-07 海南大学 Application of benzol nitro-compound serving as quorum sensing inhibitor in non-classical antibacterial activity

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2259825C2 (en) Substances of antimicrobial, antifungoid and antiprotozoan activities
Ceylan et al. Synthesis, carbonic anhydrase I and II isoenzymes inhibition properties, and antibacterial activities of novel tetralone‐based 1, 4‐benzothiazepine derivatives
US9856225B2 (en) Substituted phenazines as antimicrobial agents
JP2009263372A6 (en) Antimicrobial and radiation protection compounds
Rezaie et al. The effect of quorum-sensing and efflux pumps interactions in Pseudomonas aeruginosa against photooxidative stress
WO2016154051A1 (en) Combination therapy for treating infections diseases
You et al. Insights into the anti-infective properties of prodiginines
Guo et al. Cationic amphiphilic dendrons with effective antibacterial performance
Mataracı‐Kara et al. Discovery and s tructure–activity relationships of the quinolinequinones: Promising antimicrobial agents and mode of action evaluation
RU2145215C1 (en) Substances showing antibacterial, antifungal and antiprotozoan activities
Liu et al. Low‐Frequency Ultrasound Enhances Bactericidal Activity of Antimicrobial Agents against Klebsiella pneumoniae Biofilm
US11382328B2 (en) Rapid drug discovery methods for pathogen inactivation
EP2317998B1 (en) Fulvic acid and antibiotic combination
US20210283107A1 (en) Methods to Expand the Spectrum of Gram-Positive Antibiotics
Lewkowski et al. Antibacterial action of (5-nitrofurfuryl)-derived aminophosphonates and their parent imines
Kenawy et al. Synthesis and antimicrobial activity of metronidazole containing polymer and copolymers
RU2640816C2 (en) Application of aromatic azomethines with higher alkyl substituents as means of bactericidal and fungicidal activity
ABD RASHID¹ et al. Inhibition of Corynebacterium pseudotuberculosis biofilm by DNA synthesis and protein synthesis inhibitors
CN113999282B (en) Antibacterial peptide LI7, repeated polypeptides LI14 and LI21 thereof, derivatives and application thereof
Karpakavalli et al. Anti-oxidant and Anti-microbial activities of 2'’, 4''-thiazolidindione derivatives of 7-flavonols
Sano et al. Therapeutic effect of fosfomycin on experimentally induced pseudotuberculosis in yellowtail
Stepanenko et al. Antimicrobial activity of a new group of compounds in vivo in a model of experimental surgical wound infection
CN117017983B (en) Application of triptan medicine in preparation of anti-infective medicine
RU2785688C1 (en) Use of 3,4-dimethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-n-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide as agent with analgesic activity
Alishahi et al. Influence of p-coumaric acid, as a medicinal plant phenolic compound, on expression of virulence genes and pathogenicity of Aeromonas hydrophila in common carp