RU2127722C1 - Process for preparing esters and/or mixtures thereof - Google Patents
Process for preparing esters and/or mixtures thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2127722C1 RU2127722C1 RU95122059A RU95122059A RU2127722C1 RU 2127722 C1 RU2127722 C1 RU 2127722C1 RU 95122059 A RU95122059 A RU 95122059A RU 95122059 A RU95122059 A RU 95122059A RU 2127722 C1 RU2127722 C1 RU 2127722C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- resin
- esters
- acetic acid
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области синтеза сложных эфиров спиртов путем этерификации с органическими кислотами, а именно к синтезу алкилацетатов и/или их смесей, и может найти применение в различных отраслях промышленности для получения ценных и относительно дешевых, а иногда, даже универсальных растворителей или их компонентов. The invention relates to the field of synthesis of esters of alcohols by esterification with organic acids, in particular to the synthesis of alkyl acetates and / or mixtures thereof, and can be used in various industries to obtain valuable and relatively cheap, and sometimes even universal solvents or their components.
Известны различные способы получения сложных эфиров (Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза, М.: Химия 1968; Гордон Л.В. и др. Технология и оборудование лесохимических производств. М.: Лесная промышленность, 1979, Патласов В.П. и др., Авт.cвид. СССР N 1143740, 1985, БИ N 9. Патласов В. П. и др. Авт.cвид. СССР N 1214653, 1986, БИ N 8. Балашов М.И. и др. , Авт. cвид. СССР N 663691, 1979, БИ N 19. Англ. Пат. N 2016461, 1979, Беспрозванный М.А. и др. Авт.cвид. СССР N 1505925, 1989, БИ N 33.)
Известен способ получения бутилацетата путем этерификации уксусной кислоты бутиловым спиртом в присутствии в качестве катализатора серной кислоты (Патласов В.П. и др., Авт.Свид. СССР N 1143740, 1985., Б.И. N 9.).There are various methods for producing esters (Yukelson I.I. Technology of basic organic synthesis, M .: Chemistry 1968; Gordon L.V. et al. Technology and equipment for wood chemical production. M: Forest industry, 1979, Patlasov V.P. et al., Author of the certificate of the USSR N 1143740, 1985, BI N 9. Patlasov V.P. and others of the Author of the USSR. N 1214653, 1986, BI N 8. Balashov MI and others, Avt. certificate of the USSR N 663691, 1979, BI N 19. English Pat. N 2016461, 1979, Unbidden MA and other Authors of the USSR N 1505925, 1989, BI N 33.)
A known method of producing butyl acetate by esterification of acetic acid with butyl alcohol in the presence of sulfuric acid as a catalyst (Patlasov V.P. et al., Auth. Svid. USSR N 1143740, 1985., B. I. N 9.).
Недостатками указанного способа являются: использование уксусной кислоты и спирта с содержанием основного вещества 95 мас.% и выше, что существенно удорожает себестоимость полученного сложного эфира; процесс является недостаточно длительным (более трех часов). The disadvantages of this method are: the use of acetic acid and alcohol with a basic substance content of 95 wt.% And higher, which significantly increases the cost of the resulting ester; the process is not long enough (more than three hours).
Более близким к предложенному изобретению является способ получения сложных эфиров, получаемых реакцией этерификации первичных спиртов с карбоновыми кислотами в присутствии катионообменной смолы (Беспрозванный М.А. и др., Авт.свид. СССР N 1505925, 1989, БИ N 33). Closer to the proposed invention is a method for producing esters obtained by the reaction of esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of a cation exchange resin (Beszrozvanny MA et al., Autosvid. USSR N 1505925, 1989, BI N 33).
Недостатками этого способа являются: необходимость вывода в процессе синтеза сложных эфиров реакционной воды из сборника 6 (см. рис.1 авт.свид. 1505925) без удаления из нее органической части непосредственно на стадии синтеза; перемешивание и контакт реакционной массы осуществляется естественным путем, что требует большой концентрации катализатора (5 мас.%) для периодического процесса; необходимость установки фильтра для разделения катионнообменной смолы КУ-2 и реакционной массы. The disadvantages of this method are: the need to withdraw the reaction water from the collection 6 during the synthesis of esters of the reaction water (see Fig. 1 author certificate 1505925) without removing the organic part from it directly at the synthesis stage; mixing and contacting the reaction mass is carried out naturally, which requires a high concentration of catalyst (5 wt.%) for the batch process; the need to install a filter to separate the cation exchange resin KU-2 and the reaction mass.
Целью предлагаемого изобретения являются интенсификация процесса синтеза сложных эфиров и/или их смесей, расширения существующей сырьевой базы для этого синтеза и снижение себестоимости конечного продукта. The aim of the invention is to intensify the synthesis of esters and / or mixtures thereof, expand the existing raw material base for this synthesis, and reduce the cost of the final product.
Поставленная цель достигается тем, что в предлагаемом способе получения сложных эфиров и/или их смесей интенсификация процесса синтеза обеспечивается за счет: дополнительной обработки катализатора (катионообменной смолы) серной кислотой в количестве 5 - 20 мас.% от веса катализатора; уменьшением продолжительности процесса этерификации до 2 - 4 ч; снижения содержания воды в органической фазе и органики в водной фазе, что достигается путем захолаживания смеси двух фаз перед разделением до температуры (-2) - (-5)oC; упрощения разделения реакционной массы и катализатора достигается за счет отгонки азеотропа, содержащего алкилацетат или их смеси, толуол и воду; возможностью получения непосредственно после стадии синтеза требующихся по ГОСТ 18188-72 компонентов растворителей типа 646, 647 или 648.This goal is achieved by the fact that in the proposed method for producing esters and / or mixtures thereof, the intensification of the synthesis process is ensured by: additional processing of the catalyst (cation exchange resin) with sulfuric acid in an amount of 5 to 20 wt.% By weight of the catalyst; reducing the duration of the esterification process to 2 to 4 hours; reducing the water content in the organic phase and organics in the aqueous phase, which is achieved by cooling the mixture of the two phases before separation to a temperature of (-2) - (-5) o C; simplification of the separation of the reaction mass and the catalyst is achieved by distillation of the azeotrope containing alkyl acetate or mixtures thereof, toluene and water; the possibility of obtaining solvent components of type 646, 647 or 648, required by GOST 18188-72, immediately after the synthesis stage.
Расширение существующей сырьевой базы достигается за счет применения отходов различных производств, содержащих спирты и органические кислоты, а именно: полимерных отходов производства винилацетата, содержащих уксусную кислоту, винилацетат и дивинилацетат. The expansion of the existing raw material base is achieved through the use of waste from various industries containing alcohols and organic acids, namely: polymer waste from the production of vinyl acetate containing acetic acid, vinyl acetate and divinyl acetate.
Последние, как правило, содержат, мас.%:
Уксусная кислота - 40 - 80
Винилацетат - 5 - 10
Дивинилацетат - 10 - 85
- спиртовых фракций, образующихся при получении этилового спирта - ректификата из продуктов брожения или синтетического (технического) спирта.The latter, as a rule, contain, wt.%:
Acetic acid - 40 - 80
Vinyl Acetate - 5 - 10
Divinyl acetate - 10 - 85
- alcohol fractions formed upon receipt of ethyl alcohol - rectified from fermentation products or synthetic (technical) alcohol.
Спиртовые отходы имеют следующий усредненный состав, мас.%
Спирт этиловый - 86
Метанол - 6
Кротоновый альдегид, ацетальдегид - 3,5
Вода - 5,5
Сивушное масло, мас.%:
н-Пропанол - 22,5
Изобутанол - 42,0
Изоамиловый спирт - 35,5
В настоящее время отходы производства винилацетата не используются для каких-то других целей и полностью направляются на сжигание (на факел).Alcohol wastes have the following average composition, wt.%
Ethyl Alcohol - 86
Methanol - 6
Crotonic aldehyde, acetaldehyde - 3.5
Water - 5.5
Fusel oil, wt.%:
n-Propanol - 22.5
Isobutanol - 42.0
Isoamyl alcohol - 35.5
Currently, vinyl acetate production wastes are not used for any other purposes and are completely directed to incineration (to the torch).
Использование отходов различных производств, содержащих спирты и органические кислоты позволяет снизить себестоимость конечного продукта. Снижению себестоимости продукта способствует также использование пониженной концентрации катализатора. The use of waste from various industries containing alcohols and organic acids can reduce the cost of the final product. Reducing the cost of the product also contributes to the use of a reduced concentration of catalyst.
Применение в качестве катализатора катионообменной смолы типа КУ-2, обработанной серной кислотой в количестве 5-20 мас.% от веса смолы, способствует более быстрой реакции этерификации вследствие увеличения концентрации кислых центров, отвечающих за протекание реакции этерификации. Снижение концентрации серной кислоты ниже 5 мас.% приводит к уменьшению скорости реакции этерификации и увеличению продолжительности процесса до 4 и более часов. Увеличение концентрации серной кислоты более 20 мас.% не приводит к заметному повышению эффективности реакции этерификации, но при этом возрастает расход кислоты. The use of a KU-2 type cation exchange resin treated with sulfuric acid in an amount of 5-20 wt.% Based on the weight of the resin contributes to a faster esterification reaction due to an increase in the concentration of acid sites responsible for the esterification reaction. A decrease in the concentration of sulfuric acid below 5 wt.% Leads to a decrease in the rate of the esterification reaction and an increase in the duration of the process to 4 or more hours. An increase in the concentration of sulfuric acid more than 20 wt.% Does not lead to a noticeable increase in the efficiency of the esterification reaction, but at the same time the consumption of acid increases.
Применение указанного катализатора позволяет 2,5 - 10 раз (по сравнению с прототипом) снизить расход катализатора при одновременном повышении эффективности реакции этерификации. The use of this catalyst allows 2.5 to 10 times (compared with the prototype) to reduce the consumption of the catalyst while increasing the efficiency of the esterification reaction.
Применение механического перемешивания в отличие от естественного (по прототипу) также повышает скорость этерификации. The use of mechanical mixing, in contrast to natural (prototype), also increases the rate of esterification.
Таким образом, анализ существующей и научно-технической литературы показал, что заявленная совокупность признаков впервые позволяет достичь положительного эффекта описываемому данному техническому решению, что подтверждает соответствие заявляемого изобретения критериям новизны и существенные отличия. Thus, the analysis of the existing and scientific and technical literature showed that the claimed combination of features for the first time allows to achieve a positive effect for the described technical solution, which confirms the compliance of the claimed invention with the criteria of novelty and significant differences.
Сущность предлагаемого изобретения заключается в следующем. Исходное сырье: спирт или их смесь, или продукты, содержащие спирты в реакторе периодического или непрерывного действия (см. чертеж) контактируют с уксусной кислотой или отходами, содержащими органические кислоты в присутствии катализатора при 60-130oC. Время контакта 2-4 ч, катализатор-катионообменная смола типа КУ-2 в количестве 0,4-2 мас.%, предварительно обработанная серной кислотой в количестве 5-20 мас.% на смолу. Молярное отношение спирт : уксусная кислота изменяется в пределах 3,5:1 до 0,5:1 в зависимости от типа получаемого конечного продукта. В реактор может дополнительно подаваться толуол в количестве 0,5-5 кг на 1 кг образующегося сложного эфира в зависимости от состава растворителя, который необходимо получить.The essence of the invention is as follows. Feedstock: alcohol or a mixture thereof, or products containing alcohols in a batch or continuous reactor (see drawing) are contacted with acetic acid or wastes containing organic acids in the presence of a catalyst at 60-130 o C. Contact time 2-4 h , catalyst-cation exchange resin type KU-2 in an amount of 0.4-2 wt.%, pre-treated with sulfuric acid in an amount of 5-20 wt.% per resin. The molar ratio of alcohol: acetic acid varies from 3.5: 1 to 0.5: 1, depending on the type of final product obtained. 0.5 to 5 kg of toluene per kg of ester formed can be additionally fed to the reactor, depending on the composition of the solvent to be obtained.
Синтезированная реакционная масса, находящаяся в реакторе, подвергается разгонке, после которой нейтрализуется от остатков уксусной кислоты и охлаждается до температуры (-5) - (-2)oC и разделаются на флорентийском сосуде на две фазы: углеводородную и водную. Каждая из фаз подвергается азеотропной перегонке и в зависимости от состава реакционной массы получают индивидуальные алкилацетаты или компоненты растворителей 646, 647 или 648.The synthesized reaction mass in the reactor is subjected to distillation, after which it is neutralized from the remains of acetic acid and cooled to a temperature of (-5) - (-2) o C and separated on a Florentine vessel into two phases: hydrocarbon and water. Each of the phases undergoes azeotropic distillation and, depending on the composition of the reaction mixture, individual alkyl acetates or solvent components 646, 647 or 648 are obtained.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами. The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1,2 (по прототипу /3,7/). Example 1.2 (prototype / 3,7 /).
Пример 1 (а.с. 1143140). Процесс получения бутилацетата проводят в периодическом режиме в стеклянном реакторе объемом 1 л, с перемешиванием n = 50 об/мин куда загружают 139 г бутанола и 100 г 95% уксусной кислоты в молярном соотношении 1,2:1. Серную кислоту вводят в количестве 0,325 г, что составляет 0,136 мас.%, температура 120oC, время 230 мин. После проведения процесса в реакционной массе без учета воды будет следующий состав, мас.%:
Бутилацетат - 90,5
Бутанол - 9,2
Уксусная кислота - 0,3
Пример 2 (по а.с. 1505925). Процесс проводят в периодическом режиме в стеклянном реакторе объемом 1 л с перемешиванием n = 50 об/мин. В реактор загружают 10 г смолы КУ-2-8 чС 100 г изоамилового спирта 75 г уксусной кислоты и 68 г толуола. Концентрация смолы на загрузку составляет 4.11 мас.%, молярное отношение спирт - уксусная кислота - толуол составляет 0,9:1:0,6. Процесс ведут 3 ч при температуре 116oC. Выход изовинилацетата - 95 мас.%.Example 1 (A.S. 1143140). The process of producing butyl acetate is carried out batchwise in a glass reactor with a volume of 1 l, with stirring n = 50 rpm, where 139 g of butanol and 100 g of 95% acetic acid are loaded in a molar ratio of 1.2: 1. Sulfuric acid is introduced in an amount of 0.325 g, which is 0.136 wt.%, A temperature of 120 o C, a time of 230 minutes After the process, in the reaction mass without water will be the following composition, wt.%:
Butyl acetate - 90.5
Butanol - 9.2
Acetic acid - 0.3
Example 2 (by A.S. 1505925). The process is carried out in batch mode in a glass reactor with a volume of 1 l with stirring n = 50 rpm 10 g of KU-2-8 hC resin are loaded into the reactor. 100 g of isoamyl alcohol 75 g of acetic acid and 68 g of toluene. The resin concentration per charge is 4.11 wt.%, The molar ratio of alcohol - acetic acid - toluene is 0.9: 1: 0.6. The process is carried out for 3 hours at a temperature of 116 o C. The yield of isovinyl acetate is 95 wt.%.
Пример 3. Синтез этилацетата в соответствии с предлагаемым изобретением проводился в соответствии со схемой на чертеже следующим образом. В стеклянный реактор объемом 1 л и числом оборотов мешалки n=50 об/мин загружалось 48 г смолы КУ-2-8чС, в которую было введено 0,48 г концентрированной серной кислоты (10 мас.% от веса смолы КУ-2-8чС). Example 3. Synthesis of ethyl acetate in accordance with the invention was carried out in accordance with the scheme in the drawing as follows. 48 g of KU-2-8chS resin, into which 0.48 g of concentrated sulfuric acid (10 wt.% Of the weight of KU-2-8chS resin) was loaded into a glass reactor with a volume of 1 l and stirrer speed n = 50 rpm )
Затем в реактор загрузилось 120 г отходов производства винилацетата, имеющих следующий состав, мас.%:
Уксусная кислота - 70
Винилацетат - 5
Димер винилацетата - 20
и 168 г технического этилового спирта.Then, 120 g of vinyl acetate production wastes were loaded into the reactor, having the following composition, wt.%:
Acetic acid - 70
Vinyl Acetate - 5
Vinyl Acetate Dimer - 20
and 168 g of industrial ethyl alcohol.
Концентрация смолы КУ-2-8чС на загрузку составила 1,1 мас.%, а серной кислоты 0,17 мас.%, а молярное отношение спирт - уксусная кислота составило 2:1. Процесс проводился 3 ч при 60 - 70oC. Конверсия уксусной кислоты составила 95 мас.%.The concentration of KU-2-8hC resin per charge was 1.1 wt.%, And sulfuric acid 0.17 wt.%, And the alcohol-acetic acid molar ratio was 2: 1. The process was carried out for 3 hours at 60 - 70 o C. The conversion of acetic acid was 95 wt.%.
Из полученной фракционной массы при температуре 95oC отгонялся азеотроп - этиловый спирт, этилацетат - вода, который обрабатывался водой в соотношении 1: 1 по объему и щелочью до нейтральной реакции. Полученный углеводородный слой охлаждали до (-5)oC, охлаждали водный слой. Содержание воды в углеводородном слое после охлаждения падало с 6 мас.% до 2,7 мас.%. Углеводородный слой подвергался азеотропной осушке на колонке, имеющей 10 теоретических тарелок. Азеотроп сверху колонны направлялся на повторное охлаждение до (-5)oC и отделение от воды. Снизу колонны получен этилацетат, содержащий 99,7 мас.% основного вещества и 0,2 мас.% воды. Водный слой путем азеотропной перегонки освобождался от углеводородов на колонне с 5 теоретическими тарелками. Углеводороды и вода сверху колонны направлялись на повторное охлаждение до (-5)oC, а вода с содержанием углеводородов менее 0,1 мас. % удалялась.From the obtained fractional mass at a temperature of 95 o C the azeotrope was distilled off - ethyl alcohol, ethyl acetate - water, which was treated with water in a ratio of 1: 1 by volume and alkali until neutral. The resulting hydrocarbon layer was cooled to (-5) o C, the aqueous layer was cooled. The water content in the hydrocarbon layer after cooling fell from 6 wt.% To 2.7 wt.%. The hydrocarbon layer was azeotropically dried on a column having 10 theoretical plates. The azeotrope on top of the column was directed to re-cooling to (-5) o C and separation from water. Bottom of the column obtained ethyl acetate containing 99.7 wt.% The basic substance and 0.2 wt.% Water. The azeotropic aqueous layer was freed from hydrocarbons in a column with 5 theoretical plates. Hydrocarbons and water on top of the column were sent for re-cooling to (-5) o C, and water with a hydrocarbon content of less than 0.1 wt. % was deleted.
Пример 4. Синтез проводился по технологии аналогично примера 3. В стеклянный реактор загружалось 3,6 г смолы КУ-2-8чС, 0,72 г серной кислоты, 240 г отходов производства винилацетата, указанного в примере 3 состава и 150 г головной фракции с колонны получения пищевого спирта, имевшей состав, мас.%:
Этиловый спирт - 86
Метанол - 6
Альдегиды - 3,5
Вода - 5,5
Концентрация смолы на загрузку составила 0,92 мас.%, а серной кислоты - 0,18 мас. %, а молярное отношение спирт - кислота - 1:1. Процесс проводился 2,5 ч при 85 - 90oC. Конверсия уксусной кислоты составила 95 мас.%.Example 4. The synthesis was carried out according to the technology similar to example 3. 3.6 g of KU-2-8hC resin, 0.72 g of sulfuric acid, 240 g of vinyl acetate production waste specified in Example 3 of the composition and 150 g of the head fraction were charged into a glass reactor columns for the production of edible alcohol, having the composition, wt.%:
Ethyl Alcohol - 86
Methanol - 6
Aldehydes - 3.5
Water - 5.5
The resin concentration per charge was 0.92 wt.%, And sulfuric acid 0.18 wt. %, and the molar ratio of alcohol to acid is 1: 1. The process was carried out for 2.5 hours at 85 - 90 o C. The conversion of acetic acid was 95 wt.%.
Все дальнейшие операции проводились аналогично примера 3. All further operations were carried out analogously to example 3.
Концентрация основного вещества в этилацетате 99,1 мас.%, а воды 0,5 мас.%. The concentration of the basic substance in ethyl acetate is 99.1 wt.%, And water is 0.5 wt.%.
Пример 5. Синтез проводился по технологии аналогично примера 3. В стеклянный реактор загружалось 3,6 г смолы КУ-2-8-чС, 0,72 г серной кислоты, 240 г отходов винилацетата, указанного в примере 3 состава и 208 г сивушного масла, полученного при выделении пищевого спирта получаемого методом брожения и имеющего состав, мас.%
н-Пропанол - 22,5
Изо-бутанол - 42,0
Изо-амиловый спирт - 35,5
Концентрация смолы на загрузку - 0,8 мас.%, серной кислоты - 0,16 мас.%, а молярное отношение суммы спиртов к уксусной кислоте - 1:1. Процесс проводился 4 ч при 130oC. Конверсия уксусной кислоты составила 95%. После этого в реактор введено 138 г толуола. Молярное отношение спирты : кислота : толуол : 1 : 1 : 0,5. Отгонка азеотропа проводилась при 130oC. Полученная смесь была нейтрализована содой и охлаждена до (-2)oC. Нижний слой - водный содержал 2,5 мас.% углеводородов, а верхний слой - 1,5 мас.% воды.Example 5. The synthesis was carried out according to the technology similar to example 3. 3.6 g of KU-2-8-hC resin, 0.72 g of sulfuric acid, 240 g of vinyl acetate waste specified in Example 3 of the composition and 208 g of fusel oil were loaded into a glass reactor obtained by isolation of edible alcohol obtained by fermentation and having a composition, wt.%
n-Propanol - 22.5
Iso-butanol - 42.0
Iso-amyl alcohol - 35.5
The resin concentration per charge is 0.8 wt.%, Sulfuric acid 0.16 wt.%, And the molar ratio of the sum of alcohols to acetic acid is 1: 1. The process was carried out for 4 hours at 130 o C. The conversion of acetic acid was 95%. After that, 138 g of toluene was introduced into the reactor. The molar ratio of alcohols: acid: toluene: 1: 1: 0.5. The azeotrope was distilled off at 130 o C. The resulting mixture was neutralized with soda and cooled to (-2) o C. The lower aqueous layer contained 2.5 wt.% Hydrocarbons and the upper layer 1.5 wt.% Water.
Оба слоя далее переработаны как указано в примере 3. Both layers are further processed as described in example 3.
Было получено, г:
Толуол - 138
Пропилацетат - 72
Изобутилацетат - 132
Изоамилацетат - 100
Содержание воды составило 0,1 мас.%.It was received, g:
Toluene - 138
Propyl acetate - 72
Isobutyl Acetate - 132
Isoamyl acetate - 100
The water content was 0.1 wt.%.
Пример 6. Синтез проводился по технологии аналогично примеру 3, но вместо стеклянного реактора использован металлический реактор объемом 1 л, имеющий мешалку с числом оборотов = 100 об/мин. Example 6. The synthesis was carried out according to the technology similar to example 3, but instead of a glass reactor, a metal reactor with a volume of 1 liter was used, having a stirrer with a speed of = 100 rpm.
В качестве сырья применялся спирт этиловый технический и уксусная кислота 95 мас.%. Technical ethyl alcohol and acetic acid 95 wt.% Were used as raw materials.
В реактор было загружено 1,9 г смолы КУ-2-84С и 0,09 г концентрированной серной кислоты (5,0 мас. % на смолу). Загружено 266,8 уксусной кислоты и 211,6 г этилового спирта. Концентрация смолы составила 1 мас.%. Молярное отношение спирта к кислоте составляет 1:1. Температура процесса поддерживалась 130oC. Через 2 ч конверсия составила 90 мас.%.1.9 g of KU-2-84C resin and 0.09 g of concentrated sulfuric acid (5.0 wt.% Per resin) were loaded into the reactor. Loaded 266.8 acetic acid and 211.6 g of ethyl alcohol. The concentration of the resin was 1 wt.%. The molar ratio of alcohol to acid is 1: 1. The process temperature was maintained at 130 ° C. After 2 hours, the conversion was 90% by weight.
Все дальнейшие операции проводились аналогично примеру 3. All further operations were carried out analogously to example 3.
Содержание основного вещества в этилацетате составило 99,5 мас.%, а воды - 0,10 мас.%. The content of the basic substance in ethyl acetate was 99.5 wt.%, And water - 0.10 wt.%.
Пример 7. Процесс проводился в реакторе как указано в примере 7 по технологии, приведенной на чертеже. Example 7. The process was carried out in a reactor as described in example 7 according to the technology shown in the drawing.
Загружено 4,6 г смолы КУ-2-8чС, 0,46 г концентрированной серной кислоты 240 г отходов производства винилацетата, 62 г технического этилового спирта, 150 г бутанола и 231 г толуола. Loaded 4.6 g of resin KU-2-8chS, 0.46 g of concentrated sulfuric acid 240 g of waste production of vinyl acetate, 62 g of industrial ethyl alcohol, 150 g of butanol and 231 g of toluene.
Концентрация смолы - 0,68 мас.%
Концентрация серной кислоты - 0,068 мас.%.The concentration of the resin is 0.68 wt.%
The concentration of sulfuric acid is 0.068 wt.%.
Молярное отношение спирт этиловый - спирт бутиловый - уксусная кислота - толуол - 0,48:0,72:1:0,9. The molar ratio of ethyl alcohol - butyl alcohol - acetic acid - toluene - 0.48: 0.72: 1: 0.9.
Процесс проводился при 130oC в течение 2,5 ч.The process was carried out at 130 o C for 2.5 hours
Все дальнейшие операции аналогичны примеру 3. All further operations are similar to example 3.
Получено, г:
Бутилацетат - 165
Этилацетат - 115
Бутанол - 40
Толуол - 231
Этот состав полностью соответствует растворителю 647.Received, g:
Butyl acetate - 165
Ethyl Acetate - 115
Butanol - 40
Toluene - 231
This composition is fully consistent with solvent 647.
Содержание воды 0,5%. The water content is 0.5%.
Пример 8. Синтез проводился по технологии примера 3. В стеклянный реактор загружается 4,0 г смолы КУ-2-8-ч С, 0,80 г серной кислоты и 280 г отходов производства винилацетата, имеющих следующий состав, мас.%:
Уксусная кислота - 20
Винилацетат - 5
Димер винилацетата - 75
и 180 г технического этилового спирта.Example 8. The synthesis was carried out according to the technology of example 3. 4.0 g of KU-2-8-h C resin, 0.80 g of sulfuric acid and 280 g of vinyl acetate waste having the following composition, wt.%: Were loaded into a glass reactor.
Acetic acid - 20
Vinyl Acetate - 5
Vinyl Acetate Dimer - 75
and 180 g of industrial ethyl alcohol.
Процесс проводился 3 ч при 75 85oC. Конверсия уксусной кислоты составила 96 мас.%. Все дальнейшие операции проводились аналогично примеру 3.The process was carried out for 3 hours at 75 85 o C. The conversion of acetic acid was 96 wt.%. All further operations were carried out analogously to example 3.
Концентрация основного вещества в этилацетате 99 мас.%, а воды 0,6 мас. %. The concentration of the basic substance in ethyl acetate is 99 wt.%, And water is 0.6 wt. %
Таким образом, предложенное техническое решение позволяет: интенсифицировать процесс получения сложных эфиров; расширить сырьевую базу для получения сложных эфиров и снизить себестоимость конечного продукта; получать непосредственно растворители типа 646, 647, 648. Thus, the proposed technical solution allows you to: intensify the process of obtaining esters; expand the raw material base for the production of esters and reduce the cost of the final product; directly obtain solvents of type 646, 647, 648.
Способ был опробован в А/О "Ставропольполимер". The method was tested in the A / O "Stavropolpolymer".
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95122059A RU2127722C1 (en) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | Process for preparing esters and/or mixtures thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95122059A RU2127722C1 (en) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | Process for preparing esters and/or mixtures thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95122059A RU95122059A (en) | 1997-11-27 |
| RU2127722C1 true RU2127722C1 (en) | 1999-03-20 |
Family
ID=20175152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95122059A RU2127722C1 (en) | 1995-12-26 | 1995-12-26 | Process for preparing esters and/or mixtures thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2127722C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2471769C2 (en) * | 2011-03-09 | 2013-01-10 | Евгений Валентинович Пантелеев | Method of processing fusel oil |
-
1995
- 1995-12-26 RU RU95122059A patent/RU2127722C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2471769C2 (en) * | 2011-03-09 | 2013-01-10 | Евгений Валентинович Пантелеев | Method of processing fusel oil |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4747969A (en) | Process for the production of fatty acid mixtures containing a high proportion of C6 -C10 -fatty acids | |
| GB2169895A (en) | A process for the pre-esterification of free fatty acids in crude fats and/or oils | |
| US6399802B2 (en) | Method for soapstock acidulation | |
| US3404175A (en) | Process for forming and separating ethers or esters by plural stage distillation with removal of water as an azeotrope | |
| AU3410799A (en) | Process and apparatus for the production of butylacetate and isobutylacetate | |
| US2383596A (en) | Method of treating fatty glycerides | |
| US3950365A (en) | Method for purification of fatty acid mixtures | |
| US3983010A (en) | Recovery of the formic acid/water azeotrope by distillation | |
| IE56882B1 (en) | Apparatus for carrying out chemical dehydration reaction | |
| US2383599A (en) | Treating fatty glycerides | |
| US2727049A (en) | Process for the alcoholysis of oils, fats, and waxes | |
| RU2127722C1 (en) | Process for preparing esters and/or mixtures thereof | |
| EP3001835B1 (en) | Process for continuously preparing di-c1-3-alkyl succinates | |
| US2787636A (en) | Process for the manufacture of lower aliphatic esters | |
| JPS60156684A (en) | Continuous separation of maleic anhydride from gaseous reaction mixture | |
| JPS60234587A (en) | Isolation of lactic acid from aqueous solution containing solid substance | |
| US4442303A (en) | Recovery of water miscible organic acids from aqueous solution as alkyl esters | |
| US4316775A (en) | Treatment of waste stream from adipic acid production | |
| US2759954A (en) | Refining crude fatty acid monoglyceride | |
| US2860159A (en) | Decomposition of ethylidene dipropionate | |
| CN1025916C (en) | Method for preparation of dimethyl sebacate | |
| CN1074435A (en) | By the method that makes mixture of higher aliphatic alcohols in the sugar-cane wax | |
| JPS63303937A (en) | Manufacture of propynol | |
| US4288377A (en) | Process for purification of wool grease | |
| US3341579A (en) | Preparation of acetic acid and alkyl chlorides from ester-alcohol mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081227 |