RU2107750C1 - Method of preparing o-dianizidine sulfate - Google Patents
Method of preparing o-dianizidine sulfate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2107750C1 RU2107750C1 RU95112236A RU95112236A RU2107750C1 RU 2107750 C1 RU2107750 C1 RU 2107750C1 RU 95112236 A RU95112236 A RU 95112236A RU 95112236 A RU95112236 A RU 95112236A RU 2107750 C1 RU2107750 C1 RU 2107750C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfate
- dianisidine
- carried out
- nitroanisole
- electrochemical reduction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
Description
Изобретение касается способа получения o-дианизидинсульфата, являющегося важным полупродуктом в производстве красителей. The invention relates to a method for producing o-dianisidine sulfate, which is an important intermediate in the manufacture of dyes.
Известен и нашел применение в промышленности способ получения o-дианизидина путем восстановления o-нитроанизола цинковым порошком в щелочной среде с получением o-гидразоанизола и последующей его перегруппировкой в o-дианизидинсульфат [1]. Known and found application in industry is a method of producing o-dianisidine by reducing o-nitroanisole with zinc powder in an alkaline medium to obtain o-hydrazoanisole and its subsequent rearrangement into o-dianisidine sulfate [1].
Недостатком этого способа является большой расход дорогостоящего и дефицитного цинкового порошка. Кроме того, этот процесс неудовлетворителен и с точки зрения экологии, поскольку образуется большое количество неутилизируемого цинкового шлама. The disadvantage of this method is the high consumption of expensive and scarce zinc powder. In addition, this process is unsatisfactory from the point of view of ecology, since a large amount of non-utilizable zinc sludge is formed.
Известен также способ получения o-дианизидинсульфата, включающий электрохимическое восстановление o-нитроанизола [2]. В соответствии с этим способом электрохимическое восстановление осуществляют в водно-щелочном растворе в присутствии растворителя - этилового спирта. После пропускания определенного количества электричества к католиту добавляют экстрагент - o-дихлорбензол. Экстракт, содержащий o-гидразоанизол, обрабатывают серной кислотой для перегруппировки с получением o-дианизидинсульфата. Выход o-дианизидинсульфата по описанному способу составляет 70%. Недостатком данного способа является проведение процесса электрохимического восстановления в среде этилового спирта, что значительно усложняет технологию, так как требуется отгонка и регенерация спирта. There is also a method of producing o-dianisidine sulfate, including the electrochemical reduction of o-nitroanisole [2]. In accordance with this method, electrochemical reduction is carried out in a water-alkaline solution in the presence of a solvent of ethyl alcohol. After passing a certain amount of electricity, an extractant, o-dichlorobenzene, is added to the catholyte. An extract containing o-hydrazoanisole is treated with sulfuric acid to rearrange to give o-dianisidine sulfate. The yield of o-dianisidine sulfate according to the described method is 70%. The disadvantage of this method is the process of electrochemical reduction in the environment of ethyl alcohol, which greatly complicates the technology, since distillation and regeneration of alcohol is required.
Задачей изобретения является разработка способа получения o-дианизидина, включающего электрохимическое восстановление o-нитроанизола, позволяющего упростить технологию. The objective of the invention is to develop a method for producing o-dianisidine, including the electrochemical reduction of o-nitroanisole, which allows to simplify the technology.
Для решения этой задачи предложен способ, в котором электрохимическое восстановление проводят в водной эмульсии, а в качестве эксрагента используют полихлорид бензола - отход производства хлорбензола, содержащий не менее 90% дихлорбензолов. To solve this problem, a method is proposed in which the electrochemical reduction is carried out in an aqueous emulsion, and benzene polychloride is used as an exagent — a waste product of chlorobenzene production containing at least 90% dichlorobenzenes.
Процесс электрохимического восстановления осуществляют в мембранном электролизере при плотности тока 3-5 А/дм2 и температуре не ниже 85oC. Для осуществления процесса в эмульсии в реакционную массу добавляют поверхностно-активное вещество.The process of electrochemical reduction is carried out in a membrane electrolyzer at a current density of 3-5 A / dm 2 and a temperature of at least 85 ° C. To carry out the process in an emulsion, a surfactant is added to the reaction mass.
Экстракцию o-гидроанизола проводят полихлоридами бензола (содержание дихлорбензолов не менее 90%), а перегруппировку экстрагированного продукта проводят 35%-ным раствором серной кислоты. The extraction of o-hydroanisole is carried out with benzene polychlorides (the content of dichlorobenzenes is not less than 90%), and the rearrangement of the extracted product is carried out with a 35% solution of sulfuric acid.
По предлагаемому способу получают продукт с выходом до 66,4%. By the proposed method, a product is obtained with a yield of up to 66.4%.
Пример 1. В мембранный электролизер загружают: в катодное пространство - 625 мл воды, 48 мл 43%-ного раствора гидроокиси натрия, 0,66 г окиси свинца, 0,34 г поверхностно-активного вещества - CB-101 (ТУ6-14-961-84) и 32 г o-нитроанизола; в анодное пространство - 235 мл 20%-ного раствора гидроокиси натрия. Example 1. The membrane electrolyzer is loaded: into the cathode space - 625 ml of water, 48 ml of 43% sodium hydroxide solution, 0.66 g of lead oxide, 0.34 g of surfactant - CB-101 (TU6-14- 961-84) and 32 g of o-nitroanisole; 235 ml of a 20% sodium hydroxide solution into the anode space.
Реакционную массу перемешивают и нагревают до 85oC, а затем пропускают ток плотностью 3 А/дм2.The reaction mass is stirred and heated to 85 o C, and then pass a current density of 3 A / DM 2 .
После 5,5 ч восстановления в катодное пространство загружают экстрагент - полихлориды бензола, состава, %: m-дихлорбензол (ДХБ) 29,7; п-ДХБ 36,5; O-ДХБ 31,5, и продолжают электролиз еще 1,2 ч. After 5.5 hours of recovery, an extractant is loaded into the cathode space — benzene polychlorides, composition,%: m-dichlorobenzene (DCB) 29.7; p-DCB 36.5; O-DCB 31.5, and continue electrolysis for another 1.2 hours
По окончании восстановления водно-щелочную эмульсию разделяют на органический и водный слои. Органический слой, содержащий гидразоанизол, промывают до нейтральной реакции и обрабатывают 35%-ным раствором серной кислоты при температуре (-)2oC в течение 30-40 мин. Образующийся осадок o-дианизидинсульфата отфильтровывают и получают 16,79 г 100%-ного продукта, что соответствует выходу по веществу 66,4%, считая на загруженный o-нитроанизол.At the end of the recovery, the water-alkaline emulsion is separated into organic and aqueous layers. The organic layer containing hydrazoanisole is washed until neutral and treated with a 35% sulfuric acid solution at a temperature of (-) 2 ° C for 30-40 minutes. The resulting precipitate of o-dianisidine sulfate is filtered off and 16.79 g of a 100% product is obtained, which corresponds to a material yield of 66.4%, based on the loaded o-nitroanisole.
Пример 2. Процесс восстановления и перегруппировки образующегося o-гидразоанизола проводят по примеру 1, в качестве поверхностно-активного вещества используют феноксол 8/10 [ТУ6-14-14-149-81] в количестве 1,6 г. Example 2. The process of recovery and rearrangement of the resulting o-hydrazoanisole is carried out according to example 1, phenoxol 8/10 [TU6-14-14-149-81] in the amount of 1.6 g is used as a surfactant.
При этом получают 15,6 г 100%-ного o-дианизидинсульфата, что соответствует выходу по веществу 61,7%, считая на загруженный o-нитроанизол. In this case, 15.6 g of 100% o-dianisidine sulfate are obtained, which corresponds to a yield of 61.7% of the substance, based on the loaded o-nitroanisole.
Пример 3. Процесс восстановления o-нитроанизола проводят по примеру 2, но при плотности тока 5 А/дм2. Перегруппировку o-гидразоанизола проводят по примеру 2. При этом получают 14,96 г 100%-ного o-дианизидинсульфата, что соответствует выходу по веществу 58,9%, считая на загруженный o-нитроанизол.Example 3. The recovery process of o-nitroanisole is carried out as in example 2, but at a current density of 5 A / DM 2 . The rearrangement of o-hydrazoanisole is carried out according to example 2. At the same time, 14.96 g of 100% o-dianisidine sulfate are obtained, which corresponds to a yield of 58.9% based on the loaded o-nitroanisole.
Пример 4. Процесс получения o-дианизидинсульфата осуществляют в соответствии с примером 1, но при плотности тока 5 А/дм2. При этом получают 16,48 г 100%-ого o-дианизидинсульфата, что соответствует выходу по веществу 65,2%, считая на загруженный o-нитроанизол.Example 4. The process of producing o-dianisidine sulfate is carried out in accordance with example 1, but at a current density of 5 A / DM 2 . In this case, 16.48 g of 100% o-dianisidine sulfate are obtained, which corresponds to a material yield of 65.2%, based on the loaded o-nitroanisole.
Таким образом, предложенный способ получения o-дианизидинсульфата позволяет получать продукт с достаточно высоким выходом, упростив технологию за счет исключения применения этилового спирта. Thus, the proposed method for producing o-dianisidine sulfate allows to obtain a product with a sufficiently high yield, simplifying the technology by eliminating the use of ethyl alcohol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112236A RU2107750C1 (en) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | Method of preparing o-dianizidine sulfate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95112236A RU2107750C1 (en) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | Method of preparing o-dianizidine sulfate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95112236A RU95112236A (en) | 1997-06-27 |
| RU2107750C1 true RU2107750C1 (en) | 1998-03-27 |
Family
ID=20170168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95112236A RU2107750C1 (en) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | Method of preparing o-dianizidine sulfate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2107750C1 (en) |
-
1995
- 1995-07-17 RU RU95112236A patent/RU2107750C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. - М.: Химия, 1984, с. 589. 2. Chemical Enginureng World XXIII, N 7, 1988, р. 33 - 34. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95112236A (en) | 1997-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4547271A (en) | Process for the electrochemical reduction of 7-ketolithocholic acid to ursodeoxycholic acid | |
| US4394227A (en) | Electrochemical process for the preparation of benzanthrones and planar, polycyclic aromatic oxygen-containing compounds | |
| FI91978C (en) | Continuous process for the preparation of crystalline sodium perchlorate | |
| RU2107750C1 (en) | Method of preparing o-dianizidine sulfate | |
| US2419515A (en) | Preparation of 1, 3-butylene glycol | |
| RU2135458C1 (en) | Method of synthesis of succinic acid | |
| EP0638665A1 (en) | Process for the preparation of benzaldehyde dialkyl acetals | |
| Ono et al. | Electrolytic Reduction of Aromatic Carboxylic Acids. II. Electrolytic Reduction of Cinnamic Acid | |
| SU1664789A1 (en) | Method for obtaining p-aminobenzoic acid | |
| DE2403446C2 (en) | Process for the preparation of hydrogenated indoles | |
| RU2371391C1 (en) | Method of obtaining elementary arsenic from aqueous and aqueous-organic solutions of arsenic-containing compounds | |
| RU2803889C1 (en) | Method for obtaining 4-chloro-2-aminophenol | |
| EP0618312A1 (en) | Process for obtaining n-acetyl homocysteine thiolactone from DL-homocystine by electrochemical methods | |
| JPS6342712B2 (en) | ||
| SU1721045A1 (en) | Method of producing ternary butyldichloroamine | |
| RU2102383C1 (en) | Method of preparing 4-aminobenzamide | |
| EP3545121A1 (en) | Process | |
| US4431490A (en) | Preparation of cyclopentadecanolide | |
| SU887603A1 (en) | Method of isolating direct and active dyes | |
| Fuchigami et al. | Selective electrolytic cleavage of a side-chain carbon-sulfur bond of heterocyclic compounds. Formation of di-2-thienyl disulfides and 2-mercaptothiazoles. | |
| RU2076865C1 (en) | Process for preparing 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole | |
| EP0016592B1 (en) | Process for preparing anisaldehyde | |
| US1094539A (en) | Process of producing 1.3-butyleneglycol. | |
| SU834254A1 (en) | Method of regenerating six-valence chrome | |
| EP0100498B1 (en) | Process for the manufacture of dichlorolactic acid or the nitrile or the amide of dichlorolactic acid |