RU2093262C1 - Method of preparing catalyst for aniline synthesis - Google Patents

Method of preparing catalyst for aniline synthesis Download PDF

Info

Publication number
RU2093262C1
RU2093262C1 RU95119074A RU95119074A RU2093262C1 RU 2093262 C1 RU2093262 C1 RU 2093262C1 RU 95119074 A RU95119074 A RU 95119074A RU 95119074 A RU95119074 A RU 95119074A RU 2093262 C1 RU2093262 C1 RU 2093262C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
nickel
vanadium
amount
aluminum hydroxide
Prior art date
Application number
RU95119074A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU95119074A (en
Inventor
Наталья Владимировна Кладова
Галина Михайловна Ястребова
Владимир Борисович Кропачев
Маргарита Александровна Смирнова
Маргарита Александровна Рачева
Original Assignee
Наталья Владимировна Кладова
Галина Михайловна Ястребова
Владимир Борисович Кропачев
Маргарита Александровна Смирнова
Маргарита Александровна Рачева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Наталья Владимировна Кладова, Галина Михайловна Ястребова, Владимир Борисович Кропачев, Маргарита Александровна Смирнова, Маргарита Александровна Рачева filed Critical Наталья Владимировна Кладова
Priority to RU95119074A priority Critical patent/RU2093262C1/en
Publication of RU95119074A publication Critical patent/RU95119074A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2093262C1 publication Critical patent/RU2093262C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

FIELD: preparation of organic synthesis catalysts. SUBSTANCE: invention relates to improved method for producing aniline via vapor-phase nitrobenzene hydrogenation and can be used in dye production as well as in petrochemical industry for hydrogenation of nitro compounds into primary amines in caprolactam production. Method is distinguished with that, as carrier, aluminium hydroxide is utilized which is mixed with vanadium compound in presence of nitric acid with acid modulus 0.015- 0.1 and water followed by extrusion, drying, calcination, and impregnation with aqueous solutions of nickel and copper salts. EFFECT: reduced effort in preparation process and cost of catalyst; increased selectivity of catalyst. 10 cl, 1 tbl

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения анилина гидрированием нитробензола в паровой фазе, может быть использовано в производстве красителей, а также в нефтехимической промышленности для гидрирования нитросоединений в первичные амины, применяемые в производстве капролактама. The invention relates to an improved method for producing aniline by hydrogenation of nitrobenzene in the vapor phase, can be used in the manufacture of dyes, as well as in the petrochemical industry for the hydrogenation of nitro compounds to primary amines used in the production of caprolactam.

Известны способы получения анилина гидрированием нитробензола в газовой фазе на многокомпонентных никель-оловянном /1/, никель-хром-титановом /2/ и никель-медь-оловянном катализаторах /3/. Known methods for producing aniline by hydrogenation of nitrobenzene in the gas phase on multicomponent nickel-tin / 1 /, nickel-chromium-titanium / 2 / and nickel-copper-tin catalysts / 3 /.

Катализаторы, полученные перечисленными способами, имеют высокую трудо- и энергоемкость и в процессе приготовления выделяют большое количество оксидов азота. The catalysts obtained by the above methods have a high labor and energy intensity and emit a large amount of nitrogen oxides during the preparation process.

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения анилина гидрированием нитробензола в паровой фазе на никельалюмомедном катализаторе, промотированном окислами ванадия. Период межрегенерационного действия катализатора 50-60 ч, выход анилина 95,6% /4/. Closest to the proposed method is a method for producing aniline by hydrogenation of nitrobenzene in the vapor phase on a nickel-aluminum copper catalyst promoted with vanadium oxides. The period of the inter-regenerative action of the catalyst is 50-60 h, the aniline yield is 95.6% / 4 /.

Катализатор получают пропиткой по влагоемкости сформированного предварительно носителя сначала раствором ванадата аммония, сушкой, прокалкой, затем пропиткой раствором азотнокислой меди и никеля с последующей сушкой и прокалкой при 500oC.The catalyst is obtained by impregnating the moisture capacity of the preformed support, first with ammonium vanadate solution, drying, calcining, then impregnating with a solution of copper nitrate and nickel, followed by drying and calcining at 500 o C.

Недостатком этого способа является высокая энерго- и трудоемкость. The disadvantage of this method is the high energy and complexity.

Целью изобретения является разработка способа получения катализатора, обладающего высокой активностью и селективностью, полученного по упрощенной технологии с меньшими трудо- и энергозатратами. The aim of the invention is to develop a method for producing a catalyst with high activity and selectivity, obtained by simplified technology with less labor and energy costs.

Поставленная цель достигается за счет использования катализатора, содержащего никель, медь, ванадий, натрий и оксид алюминия, который получают смешением гидроксида алюминия с соединением ванадия в присутствии азотной кислоты с кислотным модулем 0,015-0,1 и воды с последующей экструзией, сушкой и прокалкой, далее гранулы пропитывают водным раствором солей никеля и меди, сушат и прокаливают при температуре 450-650oC.This goal is achieved through the use of a catalyst containing nickel, copper, vanadium, sodium and aluminum oxide, which is obtained by mixing aluminum hydroxide with a compound of vanadium in the presence of nitric acid with an acid module of 0.015-0.1 and water, followed by extrusion, drying and calcination, then the granules are impregnated with an aqueous solution of nickel and copper salts, dried and calcined at a temperature of 450-650 o C.

Используют гидроксид алюминия с содержанием натрия 0,03-0,4 мас. представляющий собой смесь механически и термомеханохимически обработанного гиббсита в количествах 60-90 мас. и 10-40 мас. или смесь механически обработанного гиббсита в количестве 60-90 мас. и переосажденного гидроксида алюминия в количестве 10-40 мас. Use aluminum hydroxide with a sodium content of 0.03-0.4 wt. which is a mixture of mechanically and thermomechanically treated gibbsite in amounts of 60-90 wt. and 10-40 wt. or a mixture of machined gibbsite in an amount of 60-90 wt. and reprecipitated aluminum hydroxide in an amount of 10-40 wt.

В качестве активных компонентов используют азотнокислые или щавелевокислые соли никеля и меди. As active components, nitrate or oxalate salts of nickel and copper are used.

В качестве соединения ванадия используют V2O5 или оксалат ванадила, или ванадат аммония, или сернокислый ванадил.As the vanadium compound, V 2 O 5 or vanadyl oxalate, or ammonium vanadate, or vanadyl sulfate are used.

Содержание компонентов в катализаторе составляет, мас. The content of components in the catalyst is, wt.

NO 12-19
Cu 1-3
V 2-4
Na 0,03-0,4
Al2O3 остальное (Al2O3 + TiO2; Al2O3 + Cr2O3)
Существенными отличительными признаками предлагаемого способа являются:
смешивание гидроксида алюминия с соединением ванадия в присутствии азотной кислоты с кислотным модулем 0,015-0,1 и воды с последующей экструзией, сушкой и прокалкой;
пропитка полученных экструдатов водным раствором солей никеля и меди.NO 12-19
Cu 1-3
V 2-4
Na 0.03-0.4
Al 2 O 3 the rest (Al 2 O 3 + TiO 2 ; Al 2 O 3 + Cr 2 O 3 )
Salient features of the proposed method are:
mixing aluminum hydroxide with a vanadium compound in the presence of nitric acid with an acid module of 0.015-0.1 and water, followed by extrusion, drying and calcination;
impregnation of the obtained extrudates with an aqueous solution of nickel and copper salts.

Совокупность предложенных существенных отличительных признаков приводит к достижению поставленной цели и получению катализатора, обладающего высокой активностью и селективностью, упрощает технологию и сокращает энерго- и трудозатраты. The combination of the proposed significant distinguishing features leads to the achievement of the goal and to obtain a catalyst with high activity and selectivity, simplifies the technology and reduces energy and labor costs.

Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.

Для приготовления предлагаемого катализатора гидроксид алюминия смешивают с соединением ванадия в присутствии азотной кислоты (Mk -0,015-0,1) и воды, необходимой для проведения пластификации и формовки. Полученные экструдаты сушат, прокаливают и пропитывают водным раствором азотнокислых солей никеля и меди, сушат и прокаливают при температуре 450-650oC.To prepare the proposed catalyst, aluminum hydroxide is mixed with a vanadium compound in the presence of nitric acid (M k -0.015-0.1) and water necessary for plasticization and molding. The obtained extrudates are dried, calcined and impregnated with an aqueous solution of nickel and copper nitrate salts, dried and calcined at a temperature of 450-650 o C.

Процесс получения аналина проводят при атмосферном давлении и температуре 220-240oC. Молярное соотношение водород:нитробензол 12:1, нагрузка по нитробензолу 0,6 кг/л катализатора в час. Анализ анилина-сырца проводили с помощью хроматографа Цвет-110. Распределение пор по радиусам проводилось методом ртутной порометрии на поромере 2000 фирмы "Carlo Erba" (Италия). Определение никеля и меди проводили методом атомной абсорбции, ванадия - методом окислительно-восстановительного титрования.The process of obtaining analyne is carried out at atmospheric pressure and a temperature of 220-240 o C. The molar ratio of hydrogen: nitrobenzene is 12: 1, the load on nitrobenzene is 0.6 kg / l of catalyst per hour. Raw aniline analysis was performed using a Color-110 chromatograph. The distribution of pores along the radii was carried out by the method of mercury porosimetry on poromer 2000 of Carlo Erba (Italy). Nickel and copper were determined by atomic absorption, and vanadium by redox titration.

Данные по способу приготовления и по составу приведены в таблице 1. Data on the method of preparation and composition are shown in table 1.

Пример 1 (по прототипу). Ванадат аммония наносят из раствора на 39 г гранулированного оксида алюминия (Al203), сушат и прокаливают при температуре 500oC. Затем наносят раствор солей: Ni(NO3)2•6H2O, Cu(NO3)2•3H20. Далее следует сушка при 100oC и прокаливание при 500oC 4 часа. Состав катализатора и его свойства приведены в таблице.Example 1 (prototype). Ammonium vanadate is applied from the solution to 39 g of granular alumina (Al 2 0 3 ), dried and calcined at a temperature of 500 o C. Then a solution of salts is applied: Ni (NO 3 ) 2 • 6H 2 O, Cu (NO 3 ) 2 • 3H 2 0. Then follows drying at 100 o C and calcination at 500 o C for 4 hours. The composition of the catalyst and its properties are shown in the table.

Пример 2. К 74 кг гидроксида алюминия, представляющего собой 90% продукта МХА и 10% ТМХА, добавляют соединение V2O5 в количестве 4,1 кг и 2,87 кг 100% HNO3 в 10,5 л H2O, смесь перемешивают и формуют, сушат и прокаливают при температуре 500oC в течение 2 часов, далее снижают температуру до 300oC и прокаливают смесь азотнокислых солей никеля и меди. После пропитки выдерживают 1 час, далее сушат и прокаливают при 500oC 2 часа. Состав готового катализатора приведен в таблице 1.Example 2. To 74 kg of aluminum hydroxide, which is 90% of the product MXA and 10% TMX, add compound V 2 O 5 in the amount of 4.1 kg and 2.87 kg of 100% HNO 3 in 10.5 l of H 2 O, the mixture is stirred and molded, dried and calcined at a temperature of 500 o C for 2 hours, then the temperature is reduced to 300 o C and the mixture of nitrate salts of nickel and copper is calcined. After the impregnation is held for 1 hour, then dried and calcined at 500 o C for 2 hours. The composition of the finished catalyst are shown in table 1.

Пример 3. Аналогичен примеру 2, только в качестве соединения ванадия вносят ванадат аммония и кислотный модуль при замесе равен 0,02 и температура прокалки после пропитки солями никеля и меди составляет 650oC.Example 3. Similar to example 2, only as a compound of vanadium make ammonium vanadate and the acid module during kneading is 0.02 and the calcination temperature after impregnation with salts of Nickel and copper is 650 o C.

Пример 4. Аналогичен примеру 2, только кислотный модуль равен 0,045, а соотношение МХА 60% ТМХА 40% а в качестве соединения ванадия используют сернокислый ванадил. Example 4. Similar to example 2, only the acid module is 0.045, and the ratio of MXA is 60% TMXA is 40%, and vanadyl sulfate is used as the vanadium compound.

Пример 5. Аналогичен примеру 2, только содержание натрия составляет 0,05 мас. и в качестве солей для пропитки используют щавелевокислый никель и азотнокислую медь. Example 5. Similar to example 2, only the sodium content is 0.05 wt. and oxalic nickel and copper nitrate are used as impregnation salts.

Пример 6. Аналогичен примеру 2, только при замесе в состав катализатора вводят хром в количестве 1,5 мас. Example 6. Similar to example 2, only when kneading in the composition of the catalyst is introduced chromium in an amount of 1.5 wt.

Пример 7. Аналогичен примеру 2, только в состав катализатора входит 25% TiO2.Example 7. Similar to example 2, only the composition of the catalyst includes 25% TiO 2 .

Пример 8. Аналогичен примеру 2, только катализатор прокален при 700oC в токе воздуха.Example 8. Similar to example 2, only the catalyst is calcined at 700 o C in a stream of air.

Пример 9. Аналогичен примеру 2, только соотношение гиббсит:ТМХА составляет 80:20 и кислотный модуль равен 0,1. Example 9. Similar to example 2, only the ratio of gibbsite: TMXA is 80:20 and the acid module is 0.1.

Пример 10. Аналогичен примеру 2, только соотношение МХА к переосажденному гидроксиду алюминия составляет 60:40. Example 10. Similar to example 2, only the ratio of MHA to reprecipitated aluminum hydroxide is 60:40.

Пример 11. Аналогичен примеру 2, только соотношение МХА к переосажденному гидроксиду алюминия составляет 90:10. Example 11. Similar to example 2, only the ratio of MHA to reprecipitated aluminum hydroxide is 90:10.

Катализатор, полученный по предлагаемой технологии, в отличие от известных способов обладает меньшей трудо- и энергоемкостью и более высокой селективностью. Предлагаемая технология предусматривает введение соединений ванадия в виде пентоксида или соли в гидроксид алюминия в отличие от известного, в котором гидроксид алюминия пластифицируют, сушат, прокаливают, затем сформованные гранулы оксида алюминия пропитывают соединением ванадия. Кроме того, что происходит упрощение технологии, значительно уменьшаются энергозатраты, сокращаются выбросы в атмосферу. The catalyst obtained by the proposed technology, in contrast to known methods, has less labor and energy consumption and higher selectivity. The proposed technology involves the introduction of vanadium compounds in the form of pentoxide or salt in aluminum hydroxide, in contrast to the known one in which aluminum hydroxide is plasticized, dried, calcined, then the formed alumina granules are impregnated with a vanadium compound. In addition, the technology is being simplified, energy costs are significantly reduced, and air emissions are reduced.

В качестве гидроксида алюминия используют смесь механически обработанного гиббсита (МХА) и термомеханохимически обработанного гиббсита (ТМХА) в количествах соответственно 60-90 мас. и 10-40 мас. или смесь механически обработанного гиббсита (МХА) в количестве 60-90 мас. и переосажденного гидроксида алюминия в количестве 10-40 мас. As aluminum hydroxide, a mixture of mechanically processed gibbsite (MXA) and thermomechanically treated gibbsite (TMXA) in amounts of 60-90 wt. and 10-40 wt. or a mixture of machined gibbsite (MHA) in an amount of 60-90 wt. and reprecipitated aluminum hydroxide in an amount of 10-40 wt.

Способы получения механически (МХА) и термомеханохимически (ТМХА) обработанного гиббсита описаны в работе /5/. Methods for producing mechanically (MXA) and thermomechanically (TMXA) treated gibbsite are described in / 5 /.

Использование температуры прокаливания ниже 450oC не приводит к полному разложению солей и снижает селективность катализатора; увеличение температуры выше 700oC приводит к увеличению количества примесей в органическом слое.Using a calcination temperature below 450 o C does not lead to complete decomposition of salts and reduces the selectivity of the catalyst; an increase in temperature above 700 o C leads to an increase in the amount of impurities in the organic layer.

При смешении гидроксида алюминия с соединением ванадия кислотный модуль находится в пределах 0,1-0,015. При уменьшении кислотного модуля масса плохо пластифицируется, при увеличении снижается количество крупных пор и увеличивается выделение оксидов азота. When mixing aluminum hydroxide with a vanadium compound, the acid module is in the range 0.1-0.015. With a decrease in the acid module, the mass is poorly plasticized; with an increase, the number of large pores decreases and the release of nitrogen oxides increases.

Черенки или кольца, полученные после экструзии, предпочтительно прокаливают в токе воздуха при 450-650oC.Cuttings or rings obtained after extrusion are preferably calcined in a stream of air at 450-650 o C.

Содержание компонентов для получения селективного катализатора выдерживают в пределах: Ni 12-19% Cu 1-3% V 2-4% Na 0,03-0,4%
Для снижения закоксованности катализатора и увеличения межрегенерационного цикла в катализатор вводят хром и TiO2.The content of components to obtain a selective catalyst is maintained in the range: Ni 12-19% Cu 1-3% V 2-4% Na 0.03-0.4%
To reduce the coking of the catalyst and increase the inter-regeneration cycle, chromium and TiO 2 are introduced into the catalyst.

Как видно из приведенных примеров, предлагаемый катализатор не уступает известному по активности и селективности и значительно снижает трудозатраты и энергозатраты. As can be seen from the above examples, the proposed catalyst is not inferior to the known activity and selectivity and significantly reduces labor costs and energy costs.

Claims (8)

1. Способ получения катализатора для синтеза анилина гидрированием нитробензола в паровой фазе, включающий стадию введения в носитель оксида алюминия, соединений ванадия, пропитку раствором солей никеля и меди, сушку, прокалку образовавшейся катализаторной массы, отличающийся тем, что гидроксид алюминия смешивают с соединением ванадия в присутствии азотной кислоты с кислотным модулем 0,015 0,1 и воды, экструдируют, сушат, прокаливают, затем пропитывают раствором солей никеля и меди. 1. A method of producing a catalyst for the synthesis of aniline by hydrogenation of nitrobenzene in the vapor phase, comprising the step of introducing aluminum oxide, vanadium compounds into the carrier, impregnating with a solution of nickel and copper salts, drying, calcining the resulting catalyst mass, characterized in that the aluminum hydroxide is mixed with the vanadium compound in the presence of nitric acid with an acid module of 0.015 0.1 and water, extruded, dried, calcined, then impregnated with a solution of nickel and copper salts. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют гидроксид алюминия с содержанием натрия 0,03 0,4 мас. представляющий собой смесь механически и термомеханохимически обработанного гиббсита в количестве 60 90 и 10 40 мас. 2. The method according to claim 1, characterized in that the use of aluminum hydroxide with a sodium content of 0.03 to 0.4 wt. which is a mixture of mechanically and thermomechanically treated gibbsite in the amount of 60 90 and 10 40 wt. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидроксид алюминия представляет собой смесь механически обработанного гиббсита в количестве 60 90 мас. и переосажденного гидроксида алюминия в количестве 10 40 мас. 3. The method according to claim 1, characterized in that the aluminum hydroxide is a mixture of machined gibbsite in an amount of 60 to 90 wt. and reprecipitated aluminum hydroxide in an amount of 10 to 40 wt. 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание компонентов в катализаторе в пересчете на металл составляет, мас. 4. The method according to claim 1, characterized in that the content of components in the catalyst in terms of metal is, wt. Никель 12 19
Медь 1 3
Ванадий 3 4
Натрий 0,03 0,4
Оксид алюминия Остальное
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве активных компонентов используют азотнокислые или щавелевокислые соли никеля и меди.Nickel 12 19
Copper 1 3
Vanadium 3 4
Sodium 0.03 0.4
Alumina Else
5. The method according to claim 1, characterized in that as the active components use nitric or oxalate salts of nickel and copper. 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения ванадия используют пентоксид ванадия или оксалат ванадия или ванадат аммония или сернокислый ванадил. 6. The method according to claim 1, characterized in that as the vanadium compound, vanadium pentoxide or vanadium oxalate or ammonium vanadate or vanadyl sulfate is used. 7. Способ по п.1, отличающийся тем, что прокладку катализатора ведут в токе воздуха при 450 650oС.7. The method according to claim 1, characterized in that the gasket of the catalyst is conducted in a stream of air at 450 650 o C. 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что экструдаты катализатора имеют форму черенка или кольца. 8. The method according to claim 1, characterized in that the extrudates of the catalyst are in the form of a handle or ring. 9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в катализатор дополнительно вводят хром в количестве до 1,5%
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в катализатор дополнительно вводят оксид титана в количестве до 25%9. The method according to p. 1, characterized in that the catalyst is additionally introduced chromium in an amount of up to 1.5%
10. The method according to p. 1, characterized in that the catalyst is additionally introduced titanium oxide in an amount of up to 25%
RU95119074A 1995-11-10 1995-11-10 Method of preparing catalyst for aniline synthesis RU2093262C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95119074A RU2093262C1 (en) 1995-11-10 1995-11-10 Method of preparing catalyst for aniline synthesis

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95119074A RU2093262C1 (en) 1995-11-10 1995-11-10 Method of preparing catalyst for aniline synthesis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95119074A RU95119074A (en) 1996-11-20
RU2093262C1 true RU2093262C1 (en) 1997-10-20

Family

ID=20173646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95119074A RU2093262C1 (en) 1995-11-10 1995-11-10 Method of preparing catalyst for aniline synthesis

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2093262C1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114931967B (en) * 2022-06-30 2023-12-08 浙江师范大学 Preparation method and application of catalyst for preparing aromatic amine by selective hydrogenation of aromatic nitro compound

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР N 551861, кл. C 07 C 87/52, 1977. 2. Авторское свидетельство СССР N 525304, кл. C 07 C 87/52, 1984. 3. Авторское свидетельство СССР N 950710, кл. C 07 C 49/403, 1982. 4. Авторское свидетельство СССР N 302333, кл. C 07 C 85/10, 1971. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU95119074A (en) 1996-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003508213A (en) A stable and highly active supported copper-based catalyst
AU592431B2 (en) Improved silver catalyst
DE2247650C3 (en) Molybdenum oxide-arsenic oxide-phosphorus pentoxide catalyst
DE102010049824A1 (en) Process for the preparation of a catalyst for the production of methacrylic acid and process for the preparation of methacrylic acid
KR950009707B1 (en) Catalyst and process for treating sulphur compounds containing gases
US5387408A (en) Copper oxide-aluminum oxide-magnesium oxide catalysts for conversion of carbon monoxide
RU2093262C1 (en) Method of preparing catalyst for aniline synthesis
KR102353682B1 (en) Metal High Hydrolysis Catalysts for Catalytic Reduction of Sulfur in Gas Streams
US10646853B2 (en) Chromium catalyst materials and methods for making and using the same from chromium(VI) free sources
US20030163007A1 (en) Process and catalyst for purifying phenol
Okumura et al. Active and reusable catalyst in the Friedel–Crafts alkylation derived from a heteropoly acid
CN108033462B (en) Hierarchical porous LTL molecular sieve and synthesis method and application thereof
RU2490064C2 (en) Catalysts and method of olifin hydroamination
CN114950542A (en) Bimetal supported molecular sieve catalyst and preparation method and application thereof
CN111068692B (en) Catalyst for synthesizing N, N-diethyl propargylamine and preparation method thereof
RU2102138C1 (en) Method of preparing catalyst for aniline synthesis
CN112742432B (en) Method for preparing gamma-butyrolactone by maleic anhydride hydrogenation
US5508465A (en) Preparation of aliphatic alpha, omega-aminonitriles in the gas phase
CN112007625B (en) Alpha-alumina carrier, preparation method, silver catalyst and application
DE19857313A1 (en) Strongly acidic, microporous synergistic solid-state catalyst and uses thereof
JP2005526718A (en) Phenol purification method and catalyst
CN101637731B (en) Solid-acid catalyst for isomerization of bridge-type tetrahydro-dicyclopentadiene
JPH026414A (en) Preparation of isobutylene
US3959337A (en) Ammoxidation process
CN1181913C (en) Solid acid catalyst for preparing ethandiol by epoxyethane hydration