RU2087105C1 - Taste addition - sodium chloride substituent - Google Patents
Taste addition - sodium chloride substituent Download PDFInfo
- Publication number
- RU2087105C1 RU2087105C1 RU9494030887A RU94030887A RU2087105C1 RU 2087105 C1 RU2087105 C1 RU 2087105C1 RU 9494030887 A RU9494030887 A RU 9494030887A RU 94030887 A RU94030887 A RU 94030887A RU 2087105 C1 RU2087105 C1 RU 2087105C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sodium chloride
- taste
- addition
- methionine
- chloride substituent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химии биологически активных веществ. Наиболее эффективно может быть использовано в диетах для спецпитания больных диабетом, гипертонией и ожирением. The invention relates to the field of chemistry of biologically active substances. It can be most effectively used in diets for special nutrition for patients with diabetes, hypertension and obesity.
Известно, что многие дипептиды и их производные обладают самыми разнообразными вкусовыми свойствами от сладкого и кислого до горького и соленого. Широкое распространение получили такие вкусовые добавки, как глутамат натрия (специфический вкус, получивший название "умами") и аспартам - "сладкий" дипептид, заменитель сахара. Наиболее распространены пептиды с горьким вкусом, наименее с соленым. Потребность же в заменителях носителя соленого вкуса хлористого натрия очень велика, т.к. в диете больных гипертонией, диабетом и ожирением хлористый натрия должен отсутствовать, а это связано с психологическим дискомфортом. It is known that many dipeptides and their derivatives have a wide variety of taste properties from sweet and sour to bitter and salty. Flavors such as sodium glutamate (a specific taste called umami) and aspartame, a “sweet” dipeptide, a sugar substitute, are widely used. The most common peptides with a bitter taste, the least salty. The need for substitutes for the carrier of the salty taste of sodium chloride is very high, because in the diet of patients with hypertension, diabetes and obesity, sodium chloride should be absent, and this is due to psychological discomfort.
Известно, что некоторые дипептиды, содержащие остатки лизина и орнитина, имеют соленый вкус или, по крайней мере, его усиливают [М.Taba, I.Shinoda, H.Okai, J.Agris. Food Chem. 32, 992, (1984)] и взяты нами за прототип. Однако описанный метод получения этих веществ включает много стадий, основан на использовании токсичных производных названных аминокислот и труднодоступных реагентов, что не позволяют синтезировать эти соединения в крупном масштабе. It is known that some dipeptides containing lysine and ornithine residues have a salty taste or, at least, enhance it [M. Taba, I. Shinoda, H. Okai, J. Agris. Food Chem. 32, 992, (1984)] and we have taken as a prototype. However, the described method for producing these substances involves many stages, based on the use of toxic derivatives of the named amino acids and hard-to-reach reagents, which do not allow the synthesis of these compounds on a large scale.
Задачей предлагаемого изобретения является получение производного дипептида метионина, который являлся бы заменителем хлористого натрия. The objective of the invention is to obtain a derivative of the methionine dipeptide, which would be a substitute for sodium chloride.
Поставленная задача достигается синтезом N-ацетилдегидрофенилаланил-L-метионина. The problem is achieved by the synthesis of N-acetyldehydrophenylalanyl-L-methionine.
Ниже приводится примеры синтеза целевого продукта. The following are examples of the synthesis of the target product.
1. 2-Метил-4-бензилиденоксазолон-5 (азлактон N-ацетил-альфа-аминокоричной кислоты). К смеси 11,7 г (0,1 моля) ацетилглицина и 7,2 г (0,05 моля) безводного поташа прибавляют 33 мл уксусного ангидрида и 22 г (0,2 моля) свежеперегнанного бензальдегида. Массу постепенно нагревают до 60oС. При этой температуре наблюдается сильное вспенивание. Когда вспенивание прекратится, температуру поднимают до 120oС и сохраняют ее в течение 1 ч. По охлаждении темная масса затвердевает, ее растирают с водой и фильтруют. Для полного удаления бензальдегида осадок промывают петролейным эфиром и сушат. Т. пл. 146-148oС, выход 85% ("Реакции и методы исследования органических соединений", кн. 9, стр. 202. Москва, 1959).1. 2-Methyl-4-benzylidenoxazolone-5 (azlactone N-acetyl-alpha-aminocinnamic acid). To a mixture of 11.7 g (0.1 mol) of acetylglycine and 7.2 g (0.05 mol) of anhydrous potash, 33 ml of acetic anhydride and 22 g (0.2 mol) of freshly distilled benzaldehyde are added. The mass is gradually heated to 60 o C. At this temperature, there is a strong foaming. When foaming stops, the temperature is raised to 120 ° C. and kept for 1 hour. Upon cooling, the dark mass hardens, it is triturated with water and filtered. To completely remove benzaldehyde, the precipitate is washed with petroleum ether and dried. T. pl. 146-148 o C, yield 85% ("Reactions and methods for the study of organic compounds", book 9, p. 202. Moscow, 1959).
N-Ацетил-дегидрофенилаланил-L- метионин. К суспензии 1,49 г (10 молей) L-метионина в 10 мл ацетона добавляют при перемешивании 10 мл 1 н. NaOH и после полного растворения аминокислоты постепенно 1,88 г (10 молей) азлактона N-ацетил-аминокоричной кислоты. Через 2 ч к прозрачному раствору добавляют 7 мл 2 н. HCl; после охлаждения смеси до 0oС выпадает кристаллический осадок N-ацетил-дегидрофенилаланил-L- метионина, выход 2,68 г (80%), т. пл. 171-172oС (из воды) (Лисичкина И.Н. Виноградова А.И. Сапоровская М.Б. Латов В.К. Беликов В.М. Изв. АН СССР Сер. хим. 1989, 2828).N-Acetyl-dehydrophenylalanyl-L-methionine. To a suspension of 1.49 g (10 moles) of L-methionine in 10 ml of acetone was added with stirring 10 ml of 1 N. NaOH and after complete dissolution of the amino acid gradually 1.88 g (10 moles) of azlactone N-acetyl-aminocinnamic acid. After 2 hours, 7 ml of 2 N was added to the clear solution. HCl; after cooling the mixture to 0 ° C., a crystalline precipitate of N-acetyl-dehydrophenylalanyl-L-methionine precipitated, yield 2.68 g (80%), mp 171-172 o С (from water) (Lisichkina I.N. Vinogradova A.I. Saporovskaya M. B. Latov V.K. Belikov V.M. Izv. AN SSSR Ser.chem. 1989, 2828).
Полученное таким путем кристаллическое вещество белого цвета [α]
Использование предлагаемого дегидродипептида позволит уменьшить количество хлористого натрия в питании больных диабетом, гипертонией и ожирением. The use of the proposed dehydrodipeptide will reduce the amount of sodium chloride in the diet of patients with diabetes, hypertension and obesity.
Claims (1)
L-C6H5CH C(NHCOCH3)CONHCH(COOH) CH2CH2SCH3
в качестве вкусовой добавки заменителя хлористого натрия.The use of N-acetyldehydrophenylalanyl-L-methionine of the General formula
LC 6 H 5 CH C (NHCOCH 3 ) CONHCH (COOH) CH 2 CH 2 SCH 3
as a flavoring additive for sodium chloride substitute.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU9494030887A RU2087105C1 (en) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | Taste addition - sodium chloride substituent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU9494030887A RU2087105C1 (en) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | Taste addition - sodium chloride substituent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94030887A RU94030887A (en) | 1996-09-20 |
RU2087105C1 true RU2087105C1 (en) | 1997-08-20 |
Family
ID=20159889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU9494030887A RU2087105C1 (en) | 1994-08-22 | 1994-08-22 | Taste addition - sodium chloride substituent |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2087105C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008148724A1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-11 | Unilever N.V. | Food composition |
-
1994
- 1994-08-22 RU RU9494030887A patent/RU2087105C1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Известия АН СССР. Сер. химическая. N 12, 1989, с. 2828 - 2832. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008148724A1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-11 | Unilever N.V. | Food composition |
US8586123B2 (en) | 2007-06-07 | 2013-11-19 | Conopco, Inc. | Food composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94030887A (en) | 1996-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU818479A3 (en) | Method of preparing mercaptoacylaminoacids | |
JP5113978B2 (en) | Organic amine salt of glutamic acid derivative and use thereof | |
JPS5973559A (en) | Synthetic sweetening substance | |
BG61609B1 (en) | New compounds used as sweeteners, and method for theirpreparation | |
FI58489C (en) | ETH SOETNINGSMEDEL INNEHAOLLANDE 1- (2-HYDROXI-4-CARBOXIMETOXYFENYL) -3- (3-HYDROXI-4-METHOXYPHENYL) PROPAN-1-ON OCH / ELLER DESS ALKALI METAL SALTER | |
US5968581A (en) | Dipeptide derivatives and sweetening agents | |
RU2087105C1 (en) | Taste addition - sodium chloride substituent | |
NYMAN et al. | THE EFFECT OF ALKALI AND ACID UPON THE ROTATORY POWER OF CERTAIN DIPEPTIDES1 | |
FR2485005A1 (en) | PROCESS FOR OBTAINING N-BENZYLOXYCARBONYL-ASPARTIC ACID | |
FR2591226A1 (en) | AROMATIC SULFONIC ACID SALTS OF NE-TRIFLUOROACETYL-L-LYSYL-L-PROLINE | |
US4801579A (en) | Novel cystine compounds, their preparation and use | |
US5795612A (en) | Aspartyldipeptideamine derivatives and sweetner | |
EP0058063B1 (en) | Process for removing an n-formyl group | |
WO1999020648A1 (en) | Process for the purification of aspartame derivative | |
JPH05500364A (en) | Method for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride using isolated N-formyl-L-aspartic acid anhydride | |
Ronwin | Direct Acylation of α-Amino Acids and Dipeptides | |
NL8005006A (en) | DIPEPTIDE SWEETENER. | |
US4450284A (en) | Method for purifying N-benzyloxycarbonyl aspartic acid | |
FI59987B (en) | FOERFARANDE FOER SYNTETISERING AV AMINOSYRA-AMIDER AV DOPAMIN VILKA HAR BLODTRYCKSSAENKANDE OCH BLODKAERLEN UTVIDGANDE EGENSKAPER | |
US20070054021A1 (en) | Flavour modulating substance | |
FR2513994A1 (en) | ANOREXIGENIC TRIPEPTIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME | |
JPS6351399A (en) | Production of glutamine derivative | |
JP2531501B2 (en) | N-chloroacetyl glutamic acid γ-lower alkyl ester ammonium salt | |
RU2083585C1 (en) | Process for preparing methyl ester of n-benzyl- oxycarbonyl-l-aspartyl-l-phenyl alanine | |
JPS60258161A (en) | Preparation of cysteine derivative |