RU2074168C1 - 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes - Google Patents

1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes Download PDF

Info

Publication number
RU2074168C1
RU2074168C1 RU95104078A RU95104078A RU2074168C1 RU 2074168 C1 RU2074168 C1 RU 2074168C1 RU 95104078 A RU95104078 A RU 95104078A RU 95104078 A RU95104078 A RU 95104078A RU 2074168 C1 RU2074168 C1 RU 2074168C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dichloro
acetate
iodo
production
trifluoro
Prior art date
Application number
RU95104078A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Т.И. Горбунова
А.Я. Запевалов
В.И. Салоутин
Original Assignee
Институт органического синтеза Уральского отделения РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт органического синтеза Уральского отделения РАН filed Critical Институт органического синтеза Уральского отделения РАН
Priority to RU95104078A priority Critical patent/RU2074168C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2074168C1 publication Critical patent/RU2074168C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: production of surfactants, processes of copolymerization. SUBSTANCE: desired compound having formula CF2-CFCl-CH2-CHJ-OCOCH3 is prepared by addition reaction of 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoriodoethane and vinyl acetate. The process takes place at 25-40 C within 1-3 h in the presence of initiating mixture in aqueous-acetonitrile solution. Sodium dithionate and sodium bicarbonate are used as said initiating mixture. EFFECT: improves quality of desired product.

Description

Изобретение относится к химии фторорганических соединений, а именно к новому химическому соединению 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетату формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3 в качестве промежуточного соединения для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола формулы СF2 CFCH2CH2OH, используемого в синтезе полифторированных поверхностно-активных веществ, в качестве мономера в процессах сополимеризации и для получения электролита для батареек.The invention relates to the chemistry of organofluorine compounds, in particular to a new chemical compound 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutylacetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3 as an intermediate to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol of the formula CF 2 CFCH 2 CH 2 OH, used in the synthesis of polyfluorinated surfactants, as a monomer in copolymerization processes and to produce an electrolyte for batteries.

В последнее время для синтеза поверхностно-активных веществ, электролитов для батареек, мономеров предложены новые продукты, содержащие в одной молекуле перфторированные и нефторированные алифатические радикалы, включающие двойные связи С=С. Например, известно, что 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ол используется в приготовлении электролита, обладающего высокой проводимостью и применяемого в батарейках и в электрохимических измерительных приборах, а также в качестве интермедиата для синтеза фторсодержащих поверхностно-активных веществ [1,2]
Ранее были предложены полифторированные эфиры с атомом иода в положении 2 с общей формулой RF-CH2-CHI-CH2-OR, где RF=CnF2n+1, n 3-14; R алкил или ацил [3]
По строению новое промежуточное соединение 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3 отличается от известных из патента [3] наличием 2-х атомов хлора в вицинальном положении полифторалкильного радикала и отсутствиемв молекуле одной метиленовой группы, соседствующей с СН3COO-группой. Способ [3] разработан только для эфиров с насыщенными перфторалкильными радикалами. Поэтому данные [3] не могут быть использованы для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола, а применяются для синтеза ненасыщенных соединений, содержащих двойную связь С=С в углеводородной части молекулы:

Figure 00000001

где RF CnF2n+1, n 3-14; R алкил или ацил.Recently, for the synthesis of surfactants, electrolytes for batteries, monomers, new products have been proposed containing perfluorinated and non-fluorinated aliphatic radicals in one molecule, including C = C double bonds. For example, it is known that 1,1,2-trifluoro-1-buten-4-ol is used in the preparation of an electrolyte with high conductivity and used in batteries and electrochemical measuring instruments, as well as an intermediate for the synthesis of fluorine-containing surfactants [1,2]
Previously, polyfluorinated esters with an iodine atom in position 2 with the general formula R F —CH 2 —CHI — CH 2 —OR, where R F = C n F 2n + 1 , n 3-14; R alkyl or acyl [3]
In structure, the new intermediate 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3 differs from those known from the patent [3] by the presence of 2 chlorine atoms in the vicinal position of the polyfluoroalkyl radical and the absence in the molecule of one methylene group adjacent to the CH 3 COO group. The method [3] is developed only for esters with saturated perfluoroalkyl radicals. Therefore, the data [3] cannot be used to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol, but are used to synthesize unsaturated compounds containing a C = C double bond in the hydrocarbon part of the molecule:
Figure 00000001

where R F C n F 2n + 1 , n 3-14; R is alkyl or acyl.

В заявке [4] описан хлорсодержащий продукт присоединения полифторированного иодида к этилену и способ его получения:

Figure 00000002

По строению заявляемое соединение 1-иод-3,4-дихлорр-3,4,4-трифторбутилацетат формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3 отличается от известного из [4] наличием атома иода и ацетоксигруппы в геминальном положении нефторированного алкильного радикала и отсутствием двух дифторметиленовых групп. Поэтому предлагаемое в [4] соединение не может быть использовано для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола формулы CF2 CF-CH2-CH2OH, а применяется для получения фторсодержащего 1,5-гексадиена:
Figure 00000003

Получение самого продукта присоединения полифторированного иодида к этилену сопряжено с использованием газообразных продуктов (CF2=CF2, CH2= CH2), что приводит к взрывоопасности и требует сложного аппаратурного оформления процесса (применение автоклавов, контроль измерительных приборов давления и температуры).The application [4] describes a chlorine-containing product of the addition of polyfluorinated iodide to ethylene and a method for its preparation:
Figure 00000002

By structure, the claimed compound 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3 differs from the known from [4] by the presence of an iodine atom and an acetoxy group in the geminal position non-fluorinated alkyl radical and the absence of two difluoromethylene groups. Therefore, the compound proposed in [4] cannot be used to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol of the formula CF 2 CF-CH 2 -CH 2 OH, but is used to produce fluorine-containing 1,5-hexadiene :
Figure 00000003

Obtaining the product of the addition of polyfluorinated iodide to ethylene is associated with the use of gaseous products (CF 2 = CF 2 , CH 2 = CH 2 ), which leads to explosiveness and requires complex instrumentation of the process (the use of autoclaves, control of pressure and temperature measuring devices).

В патенте [5] предложено промежуточное соединение 4-иод-1,2-дихлор-1,1,2-трифторбутан, используемое в дальнейшем для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола. 4-Иод-1,2-дихлор-1,1,2-трифторбутан получают реакцией присоединения 1,2-дихлор-1,2,2-трифториодэтана к этилену в присутствии инициатора третбутилпероксида изобутирата. Недостатком данного способа получения является использование газообразного, взрывоопасного этилена и относительно дорогого третбутилпероксида изобутирата в качестве инициатора:

Figure 00000004

По строению заявляемое вещество 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3 отличается от предложенного соединения в [5] наличием ацетокси-группы. В патенте [5] предложен 3-х-стадийный способ получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола. Полученный на первом этапе 4-йод-1,2-дихлор-1,1,2-трифторбутан обрабатывают хлорсульфоновой кислотой с целью получения 1,2-дихлор-1,1,2-трифтор-4-бутанола, а затем водой:
Figure 00000005

Применяемая в [5] хлорсульфоновая кислота, по данным [6] при контакте с водой способна взрываться, что в большей степени требует необходимых мер предосторожности при проведении синтезов с использованием HSO3Cl.In the patent [5], an intermediate 4-iodo-1,2-dichloro-1,1,2-trifluorobutane is proposed, which is further used to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol. 4-Iodo-1,2-dichloro-1,1,2-trifluorobutane is obtained by the reaction of addition of 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroiodoethane to ethylene in the presence of the isobutyrate tert-butyl peroxide initiator. The disadvantage of this method of obtaining is the use of gaseous, explosive ethylene and relatively expensive isobutyrate tert-butyl peroxide as an initiator:
Figure 00000004

The structure of the claimed substance 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3 differs from the proposed compound in [5] by the presence of an acetoxy group. In the patent [5], a 3-stage method for producing 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol is proposed. The 4-iodo-1,2-dichloro-1,1,2-trifluorobutane obtained in the first step is treated with chlorosulfonic acid to obtain 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoro-4-butanol, and then with water:
Figure 00000005

Chlorosulfonic acid used in [5], according to [6], can explode upon contact with water, which to a greater extent requires the necessary precautions when synthesizing using HSO 3 Cl.

Наиболее близким по строению к заявляемому соединению является 2-иод-4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентилацетат формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-CH2-OCOCH3, описанный в [7] Согласно [7] 2-иод-4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентилацетат получают путем присоединения 1,2-дихлор-1,2,2-трифториодэтана к аллилацетату в присутствии известной инициирующей системы [8] смеси дитионита натрия и бикарбоната натрия в водно-ацетонитрильном растворе при температуре 25-40oС в течение 1-3 ч по схеме:

Figure 00000006

1-Иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат отличается от заявленного в [7] 2-иод-4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентилацетата отсутствием в молекуле одной метиленовой группы и поэтому не может быть использован для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола. В патенте [7] описано использование 2-иод-4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентилацетата для получения 1,1,2-трифтор-1,4-пентадиена:
Figure 00000007

Задачей настоящего изобретения является синтез нового химического соединения 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата, который позволяет улучшить условия труда, сохранить энергетические и материальные ресурсы, упростить технологию и с высоким выходом получить 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ол.The closest in structure to the claimed compound is 2-iodo-4,5-dichloro-4,5,5-trifluoropentyl acetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-CH 2 -OCOCH 3 described in [7] According to [7] 7] 2-iodo-4,5-dichloro-4,5,5-trifluoropentyl acetate is prepared by attaching 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroiodoethane to allyl acetate in the presence of a known initiating system [8] a mixture of sodium dithionite and bicarbonate sodium in aqueous acetonitrile solution at a temperature of 25-40 o C for 1-3 hours according to the scheme:
Figure 00000006

1-Iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate differs from the 2-iodo-4,5-dichloro-4,5,5-trifluoropentyl acetate declared in [7] by the absence of a single methylene group in the molecule and therefore not can be used to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol. The patent [7] describes the use of 2-iodo-4,5-dichloro-4,5,5-trifluoropentyl acetate to obtain 1,1,2-trifluoro-1,4-pentadiene:
Figure 00000007

The objective of the present invention is the synthesis of a new chemical compound 1-iodine-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate, which allows to improve working conditions, save energy and material resources, simplify the technology and with high yield obtain 1,1,2 trifluoro-1-butene-4-ol.

Поставленная задача решается путем синтеза нового химического соединения 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата формулы CF2Cl-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3
присоединением 1,2-дихлор-1,2,2-трифториодэтана к винилацетату в присутствии инициирующей смеси дитионита натрия и бикарбоната натрия в водно-ацетонитрильном растворе при температуре 25-40oC в течение 1-3 ч по схеме:

Figure 00000008

Выход 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата составляет 92%
Свойства и способы получения 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата в литературе не описаны.The problem is solved by synthesizing a new chemical compound 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3
the addition of 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroiodoethane to vinyl acetate in the presence of an initiating mixture of sodium dithionite and sodium bicarbonate in an aqueous acetonitrile solution at a temperature of 25-40 o C for 1-3 hours according to the scheme:
Figure 00000008

The yield of 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate is 92%
Properties and methods for producing 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate are not described in the literature.

Полученный 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат в дальнейшем обрабатывают смесью (Zn и HCl) в среде этанола с целью восстановления атома I, а затем Zn в среде этиленгликоля при температуре глицериновой бани 140oC, собирая конечный продукт 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ол:

Figure 00000009

Строение заявляемого соединения подтверждено данными ИКС, ЯМР 1H и 19F, элементным анализом. ИК-спектры зарегистрированы на спектрофотометре "Specord IR-75" в тонком слое. Спектры ЯМР 1H (100 МГц) и 19F (75,3 МГц) записаны на спектрометре "Теsla BS-567A" относительно внутренних эталонов ТМС и ГФБ. Фторные сдвиги приведены относительно СFCl3, сильнопольные считаются положительными. Анализ ГЖХ выполнен на хроматографе ЛХМ-72 с детектором по теплопроводности.The resulting 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate is further treated with a mixture (Zn and HCl) in ethanol in order to reduce atom I, and then Zn in ethylene glycol medium at a glycerin bath temperature of 140 o C, collecting the final product 1,1,2-trifluoro-1-buten-4-ol:
Figure 00000009

The structure of the claimed compounds is confirmed by the data of IR, 1 H and 19 F NMR, elemental analysis. IR spectra were recorded on a Specord IR-75 spectrophotometer in a thin layer. 1 H (100 MHz) and 19 F (75.3 MHz) NMR spectra were recorded on a Tesla BS-567A spectrometer with respect to the internal TMS and HFB standards. Fluorine shifts are given relative to CFCl 3 , strong field are considered positive. GLC analysis was performed on an LHM-72 chromatograph with a thermal conductivity detector.

Ниже приведены примеры получения 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата и 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола и данные их анализа. The following are examples of the preparation of 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate and 1,1,2-trifluoro-1-buten-4-ol and their analysis.

Пример 1. Получение 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата. Example 1. Obtaining 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate.

Figure 00000010

В трехгорлый реактор, снабженный механической мешалкой, термометром и углекислотным холодильником, загружают при непрерывном перемешивании 17,4 г (0,06 моль) 1,2-дихлор-1,2,2-трифториодэтана, 5,0 мл (0,054 моль) винилацетата 13,2 мл воды, 6,6 мл ацетонитрила, 4,0 г (0,048 моль) бикарбоната натрия и 8,3 г (0,048 моль) дитионита натрия. По окончании загрузки перемешивают реакционную массу 2 ч при температуре 25oC. Затем отделяют нижний слой, сушат MgSO4. Перегонкой получают 18,1 г (92%) коричневой маслянистой жидкости с т.кип. 103-108oC (3 Торр), которая, по данным ГЖХ-анализа, обнаруживает один пик целевого продукта. После дополнительной перегонки определены следующие константы: т.кип. 104-106oC (3 Торр); ИК-спектр (ν, см-1): 1735 (С=0).
Figure 00000010

In a three-necked reactor equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a carbon dioxide refrigerator, 17.4 g (0.06 mol) of 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroiodoethane, 5.0 ml (0.054 mol) of vinyl acetate are loaded with continuous stirring 13.2 ml of water, 6.6 ml of acetonitrile, 4.0 g (0.048 mol) of sodium bicarbonate and 8.3 g (0.048 mol) of sodium dithionite. At the end of the load, the reaction mass is stirred for 2 hours at a temperature of 25 ° C. Then the lower layer is separated, dried with MgSO 4 . By distillation, 18.1 g (92%) of a brown oily liquid with a boiling point are obtained. 103-108 o C (3 Torr), which, according to GLC analysis, detects one peak of the target product. After additional distillation, the following constants are determined: 104-106 o C (3 Torr); IR spectrum (ν, cm -1 ): 1735 (C = 0).

Найдено, С 19,21, Н 1,13, F 15,01, Сl 19,05. Found, C 19.21, H 1.13, F 15.01, Cl 19.05.

С6H6Cl2F3IO2.C 6 H 6 Cl 2 F 3 IO 2 .

Вычислено, C 19,75, H 1,66, F 15,62, Сl 19,43. Calculated: C 19.75, H 1.66, F 15.62, Cl 19.43.

Спектры ЯМР 1H и 19F (δ, м.д.):

Figure 00000011
2,71 (2Н-1), 4,30 (Н-2), 1,95 (3Н-3); 67,15 (2Fa, 119,69 (Fб). 1 H and 19 F NMR spectra (δ, ppm):
Figure 00000011
2.71 (2H-1), 4.30 (H-2), 1.95 (3H-3); 67.15 (2F a , 119.69 (F b ).

Пример 2. Получение 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола. Example 2. Obtaining 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol.

Figure 00000012

В четырехгорлый реактор, снабженный механической мешалкой, двумя капельными воронками и углекислотным холодильником вносят 9,8 г (0,15 моль) цинка в 30 мл этанола. В течение 1 ч прикапывают одновременно 18,1 г (0,05 моль) 1-иод-3,4, -дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата и 10 мл соляной кислоты (d4 20 1,18 г/мл). По окончании прикапывания доводят температуру реакционной массы до комнатной и экстрагируют хлороформом (50х30х20 мл). Хлороформные вытяжки сушат MgSO4, отгоняют СHCl3. Остаток перегоняют, отбирая фракцию с т. кип. 56-58oC (3 Торр). Получают 5,9 г (86%) 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетата, который прикапывают в нагретую до 140oC смесь 13,0 г (0,2 моль) цинка в 30 мл этиленгликоля, собирая на головке полной конденсации 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ол. Получают 4,5 г (90%) 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола, т. кип. 51-53oC (37 Торр). ИК-спектр (ν, см-1): 1780 (C=C), 3330 (ОН).
Figure 00000012

9.8 g (0.15 mol) of zinc in 30 ml of ethanol are introduced into a four-necked reactor equipped with a mechanical stirrer, two dropping funnels and a carbon dioxide refrigerator. 18.1 g (0.05 mol) of 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate and 10 ml of hydrochloric acid (d 4 20 1.18 g / ml) are added dropwise at the same time for 1 h. . At the end of the dropping, the temperature of the reaction mixture was brought to room temperature and extracted with chloroform (50x30x20 ml). Chloroform extracts dried with MgSO 4 , distilled off with CHCl 3 . The residue is distilled, taking a fraction with so bales. 56-58 o C (3 Torr). 5.9 g (86%) of 3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate are obtained, which are added dropwise to a mixture of 13.0 g (0.2 mol) of zinc in 30 ml of ethylene glycol heated to 140 ° C, collecting on the head of complete condensation of 1,1,2-trifluoro-1-buten-4-ol. 4.5 g (90%) of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol are obtained, i.e. 51-53 o C (37 Torr). IR spectrum (ν, cm -1 ): 1780 (C = C), 3330 (OH).

Спектры ЯМР 1H и 19F (δ, м.д.):

Figure 00000013
2,52(2Н-1), 3,76(2H-2), 4,72(H-3); 96,34(Fa), 101,81(Fб), 187,78(Fв). 1 H and 19 F NMR spectra (δ, ppm):
Figure 00000013
2.52 (2H-1), 3.76 (2H-2), 4.72 (H-3); 96.34 (F a ), 101.81 (F b ), 187.78 (F c ).

Суммарный выход конечного продукта составляет (0,92х0,86) • 100% 79%
Таким образом, приведенные примеры подтверждают, что новое соединение 1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат формулы СF2-CFCl-CH2-CHI-OCOCH3 при использовании в качестве промежуточного соединения позволяет с высоким выходом получить 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ол формулы СF2 CF-(CH2)2-OH, упростить технологию и улучшить условия труда за счет исключения использования газообразного этилена и взрывоопасной хлорсульфоновой кислоты; сберечь материальные и энергетические ресурсы за счет замены инициатора третбутилпероксида изобутирата на более дешевый дитионит натрия и проведения всех процессов, не требующих сложного аппаратурного оформления и длительного нагревания.The total yield of the final product is (0.92x0.86) • 100% 79%
Thus, the above examples confirm that the new compound 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula CF 2 -CFCl-CH 2 -CHI-OCOCH 3 when used as an intermediate compound allows in high yield to obtain 1,1,2-trifluoro-1-buten-4-ol of the formula CF 2 CF- (CH 2 ) 2 -OH, simplify the technology and improve working conditions by eliminating the use of gaseous ethylene and explosive chlorosulfonic acid; save material and energy resources by replacing the initiator of isobutyrate tert-butyl peroxide with cheaper sodium dithionite and carrying out all processes that do not require complex hardware design and long heating.

1-Иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат является доступным соединением, так как необходимый для его синтеза 1,2-дихлор-1,2,2-трифториодэтан может быть легко получен в стандартной аппаратуре по методике [9] а винилацетат и дитионит натрия (торговое название "гидросульфит натрия") выпускаются российской промышленностью. 1-Iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate is an available compound, since the 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroiodoethane necessary for its synthesis can be easily obtained in standard equipment according to the procedure [ 9] and vinyl acetate and sodium dithionite (trade name "sodium hydrosulfite") are produced by Russian industry.

Claims (1)

1-иод-3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутилацетат формулы
CF2Cl-CFCl-CH2-CHY-OCOCH3
в качестве промежуточного соединения для получения 1,1,2-трифтор-1-бутен-4-ола, используемого в синтезе полифторированных поверхностно-активных веществ для сополимеризации и производства электролита.1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate of the formula
CF 2 Cl-CFCl-CH 2 -CHY-OCOCH 3
as an intermediate to obtain 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol used in the synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and electrolyte production.
RU95104078A 1995-03-21 1995-03-21 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes RU2074168C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95104078A RU2074168C1 (en) 1995-03-21 1995-03-21 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU95104078A RU2074168C1 (en) 1995-03-21 1995-03-21 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2074168C1 true RU2074168C1 (en) 1997-02-27

Family

ID=20165852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95104078A RU2074168C1 (en) 1995-03-21 1995-03-21 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2074168C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент Японии N 2169628, кл. C 08 F 214/18, 1990. 2. Патент Японии N 2169560, кл. C 08 F 214/18, 1990. 3. Патент США N 3843735, кл. 570-142, 1974. 4. Заявка Японии N 01-143840, кл. C 08 F 214/18, 1989. 5. Патент США N 4544720, кл. C 08 F 214/18, 1985. 6. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения/ Под ред. Баратова А.Н., Корольченко А.Я., Кравчука Г.Н. и др. - М.: Химия, 1990, Справочное издание, т.2, с. 282. 7. Патент РФ N 1810329, кл. C 07 C 69/14, 1993. 8. Huang W-y., Wang B.-H, Acta Chim. Jin., 1986, 2, 178 - 184. 9. Fearn J.E., Jorn. Res. Nat Bur. Stand., 1971, V. 75A, 1, 41-56. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0150618B1 (en) Fluorinated vinyl ethers, copolymers thereof, and precursors thereof
US4273728A (en) Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom
EP0260773B1 (en) Process for the preparation of fluoroalkyl perfluorovinyl ethers
JP5360208B2 (en) Method for producing high purity fluorine-containing ether
EP0090498B1 (en) Fluorinated polyether and derivatives thereof
RU2074168C1 (en) 1-iodo-3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutyl acetate as intermediate product for production of 1,1,2-trifluoro-1-butene-4-ol being used in synthesis of polyfluorinated surfactants for copolymerization and production of electrolytes
JP2673119B2 (en) Method for producing alkyl halodifluoroacetate
US3311599A (en) Selected n, n-bis (perfluoroalkyl) aminoethylenes and polymers thereof
US4434273A (en) Perfluoroketovinyl ethers and copolymers therefrom
US3821297A (en) Purification of perfluorosulfonyl fluoride perfluorovinyl ethers by thermal decomposition of unstable isomers
EP0150617A2 (en) Process for fluorinated ion exchange polymer precursor
EP0151885B1 (en) Process and intermediates for fluorinated vinyl ether monomer
RU2210559C2 (en) Method for preparing fluoro-olefins
RU2078072C1 (en) Method for production of 1,1-2-trifluoro-1-butene-4-ol
Tarrant et al. The preparation and reactions of some carbinols containing the pentafluoropropenyl group
KR870001874B1 (en) Process for the preparation of perchlorofluorinated hydrocarbons
US3557228A (en) Dehydrohalogenation of halogenated organic compounds in dimethyl sulfoxide solvent
JP2972163B2 (en) Method for producing alkylhalodifluoroacetate
US3683036A (en) Method for preparing perfluorocycloolefins
JP2984759B2 (en) Novel perfluoro (2,6-dimethylmorpholinoacetyl fluoride) and method for producing the same
RU2642789C1 (en) Method of producing pentafluoroiodoethane
US3118004A (en) Fluorinated organic iodides
EP0785931B1 (en) Monomer precursor isomerization
RU2154057C2 (en) Method of preparing perfluorodipropionyl peroxides
JPH01259188A (en) Production of perfluoro(3-dialkylaminopropionic acid fluoride)