RU2073437C1 - Herbicide composition and method of struggle against weed - Google Patents

Herbicide composition and method of struggle against weed Download PDF

Info

Publication number
RU2073437C1
RU2073437C1 SU925052533A SU5052533A RU2073437C1 RU 2073437 C1 RU2073437 C1 RU 2073437C1 SU 925052533 A SU925052533 A SU 925052533A SU 5052533 A SU5052533 A SU 5052533A RU 2073437 C1 RU2073437 C1 RU 2073437C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diflufenican
flurtamone
herbicidal
composition
weeds
Prior art date
Application number
SU925052533A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Роньон Жак
Гамблен Алан
Original Assignee
Рон-Пуленк Эгрикалчер Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Эгрикалчер Лтд. filed Critical Рон-Пуленк Эгрикалчер Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2073437C1 publication Critical patent/RU2073437C1/en

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Compositions comprising flurtamone and diflufenican and their use in controlling the growth of weeds are described.

Description

Настоящее изобретение относится к новым гербицидным композициям, включающим смесь 5-(метиламино)-2-фенил-4-[3-(трифторметил)-фенил]-3(2Н)-фуранона, т. е. флуртамона, и N-(2,4-дифторфенил)-2-[3-(трифторметил)фенокси]-3-пиридинкарбоксамида, т.е. дифлуфеникана. Оно также относится к использованию смеси самой по себе и к способу борьбы с сорняками. The present invention relates to new herbicidal compositions comprising a mixture of 5- (methylamino) -2-phenyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -3 (2H) -furanone, i.e. flurtamone, and N- (2 , 4-difluorophenyl) -2- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-pyridinecarboxamide, i.e. diflufenican. It also relates to the use of the mixture per se and to the weed control method.

Флуртамон является хорошо известным селективным гербицидом, описанным в 9-м издании Руководства по пестицидам (Pesticide Manual- 9th edition, British Crop Protection Council), рекомендованным для борьбы с многочисленными и широколиственными видами сорняков, засоряющих хлопчатник, земляной орех, сорго и подсолнечник, который наносят перед или после появления всходов. Дифлуфеникан также является хорошо известным селективным гербицидом, описанным в 9-м издании Руководства по пестицидам, рекомендованным для борьбы с многочисленными видами травянистых и широколиственных сорняков озимых пшеницы или ячменя. Flurtamon is a well-known selective herbicide described in the 9th edition of the Pesticide Manual- 9th edition, British Crop Protection Council, recommended for controlling numerous and broad-leaved species of weeds that infest cotton, peanuts, sorghum and sunflower, which apply before or after emergence. Diflufenican is also a well-known selective herbicide, described in the 9th edition of the Pesticide Guidelines, recommended for controlling numerous types of grassy and broad-leaved weeds of winter wheat or barley.

Однако некоторые сорняки, создающие сложные проблемы, недостаточно подвержены действию одного флуртамона. Так, нужно более эффективно подавлять сорняки: Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Galium aparine и Lolium multiflorum. However, some weeds that create complex problems are not sufficiently exposed to flurtamone alone. So, weeds need to be more effectively suppressed: Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Galium aparine and Lolium multiflorum.

В результате исследования и экспериментирования было найдено, что применение дифлуфеникана в комбинации с флуртамоном увеличивает спектр гербицидной активности, который включает подавление сорняков: Avena fatue, Alopecures myosuroides, Galium aparine и Lolium multiflorum. Поэтому указанная комбинация представляет собой важное технологическое достижение. Термин "комбинация", используемый в этом описании, относится к "комбинации" флуртамона и дифлуфеникана. As a result of research and experimentation, it was found that the use of diflufenican in combination with flurtamon increases the spectrum of herbicidal activity, which includes weed control: Avena fatue, Alopecures myosuroides, Galium aparine and Lolium multiflorum. Therefore, this combination represents an important technological achievement. The term “combination” as used in this description refers to the “combination” of flurtamone and diflufenican.

Неожиданно было найдено, что совместная гербицидная активность флуртамона с дифлуфениканом в отношении некоторых видов сорняков превышает ожидаемую величину и не связана с недопустимым увеличением фитотоксичности к урожайной культуре при применении перед или после появления всходов (например, в виде водного распыления перед или после появления всходов), т.е. гербицидная активность флуртамона и дифлуфениканом проявляет неожиданную степень синергизма, согласно определению Лимпела и др. (L.E. Limpel, P.H. Schuldt and D. Lamont, 1962, I.Proc. NEWCC 16, 48-53) на основании формулы

Figure 00000001
,
где Е ожидаемый процент подавления роста смесью двух гербицидов А и В в определенных дозах;
Х процент подавления роста гербицидом А в определенной дозе;
Y процент подавления роста гербицидом В в определенной дозе.It was unexpectedly found that the combined herbicidal activity of flurtamone with diflufenican for certain weed species exceeds the expected value and is not associated with an unacceptable increase in phytotoxicity to the crop when applied before or after emergence (for example, in the form of water spray before or after emergence), those. the herbicidal activity of flurtamone and diflufenican exhibits an unexpected degree of synergism, as defined by Limpel et al. (LE Limpel, PH Schuldt and D. Lamont, 1962, I.Proc. NEWCC 16, 48-53) based on the formula
Figure 00000001
,
where E is the expected percentage inhibition of growth by a mixture of two herbicides A and B in certain doses;
X percent inhibition of growth by herbicide A in a specific dose;
Y percent inhibition of growth by herbicide B at a specific dose.

Если наблюдаемый процент ингибирования смесью превышает расчетную величину Е, вычисленную по вышеуказанной формуле, сочетание является синергическим. If the observed percentage inhibition of the mixture exceeds the calculated value E calculated by the above formula, the combination is synergistic.

Выраженный синергизм по отношению к Avena fatue, Alopecurus myosuroides, Galium aparine и Lolium multiflorum обеспечивает повышенную надежность подавления этих злостных сорняков, конкурирующих с многими культурными растениями, и приводит к значительному снижению количества активного компонента, необходимого для уничтожения сорняков. The pronounced synergism with respect to Avena fatue, Alopecurus myosuroides, Galium aparine and Lolium multiflorum provides increased reliability of the suppression of these malicious weeds, which compete with many cultivated plants, and leads to a significant reduction in the amount of active component necessary for weed control.

Высокий уровень подавления этих сорняков нужен, чтобы предотвратить:
1) потери урожая, вызванная конкуренцией с сорняками и/или трудностями сбора урожая;
2) загрязнение культуры, создающее проблемы хранения и очистки;
3) неприемлемый возврат семян сорняков в почву.
A high level of suppression of these weeds is needed to prevent:
1) crop loss caused by competition with weeds and / or difficulties in harvesting;
2) pollution of the culture, creating storage and cleaning problems;
3) unacceptable return of weed seeds to the soil.

Соответственно настоящее изобретение обеспечивает новую гербицидную композицию, содержащую:
(а) флуртамон и
(b) дифлуфеникан
в сочетании с гербицидно допустимым разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным веществом.
Accordingly, the present invention provides a novel herbicidal composition comprising:
(a) flurtamone and
(b) diflufenican
in combination with a herbicidally acceptable diluent or carrier and / or surfactant.

Эти композиции можно использовать в качестве гербицидов в широком диапазоне норм доз (а):(b), зависящем от обрабатываемой культуры, от наличия сорняков и их численности, от используемых композиций, от времени обработки, от климатических и почвенных условий, и от отношения (а):(b), необходимого для того, чтобы получить удовлетворительный уровень подавления сорняков, который необязательно означает полное уничтожение сорняков. При нанесении на участки с растущей культурой норма нанесения должна быть достаточной для подавления роста сорняков, но не создающей существенного стойкого повреждения культуры. These compositions can be used as herbicides in a wide range of dose rates (a) :( b), depending on the cultivated crop, on the presence of weeds and their abundance, on the compositions used, on the processing time, on climatic and soil conditions, and on the ratio ( a) :( b) necessary in order to obtain a satisfactory level of weed control, which does not necessarily mean the complete destruction of weeds. When applied to areas with a growing crop, the application rate should be sufficient to suppress weed growth, but not creating significant permanent damage to the crop.

Обычно используют композицию, в которой отношение (а):(и) составляет от 80:1 до 0,1:1. Usually use a composition in which the ratio (a) :( and) is from 80: 1 to 0.1: 1.

Предпочтительно используют композицию, в которой отношение (а):(b) составляет от 5,3:1 до 0,75:1. Более предпочтительно использовать композицию, в которой отношение (a):(b) cоставляет от 3,25:1 до 1,66:1. Preferably, a composition is used in which the ratio (a) :( b) is from 5.3: 1 to 0.75: 1. It is more preferable to use a composition in which the ratio (a) :( b) is from 3.25: 1 to 1.66: 1.

Если не оговорено иначе, то процентные содержания и отношения, приведенные в описании, даны по весу. Unless otherwise specified, the percentages and ratios given in the description are given by weight.

Обычно активные компоненты гомогенно диспергируют в других цитированных здесь ниже компонентах, таких, как разбавитель или носитель и/или поверхностно-активное вещество. Typically, the active components are dispersed homogeneously in the other components cited herein below, such as a diluent or carrier and / or surfactant.

Термин "гербицидные композиции" используют в широком смысле, чтобы он включал не только композиции, которые готовы для использования в качестве гербицидов, но также и концентраты, которые нужно разбавлять перед использованием. Предпочтительно композиции содержат от 0,05 до 90% по весу флуртамона и дифлуфеникана. The term "herbicidal compositions" is used in a broad sense to include not only compositions that are ready for use as herbicides, but also concentrates that need to be diluted before use. Preferably, the compositions contain from 0.05 to 90% by weight of flurtamone and diflufenican.

Гербицидная композиция может содержать твердые и жидкие носители и поверхностно-активные вещества (например, смачивающие агенты, диспергаторы или эмульгаторы сами по себе или в комбинации друг с другом). Поверхностно-активные вещества, возможно присутствующие в гербицидных композициях по настоящему изобретению, могут быть ионного или безионного типов, например сульфорицинолеаты, производные четвертичного аммония, продукты на основе конденсатов окиси этилена с нонил- или октил-фенолами, сложные эфиры карбоновых кислот с ангидросорбитами, которым придают растворимость путем этерификации свободных гидроксильных групп при конденсации с окисью этилена, соли щелочных и щелочно-земельных металлов сложных эфиров серной кислоты и сульфокислот, такие как динонил- и диоктилнатрий-сульфоно-сукцинаты, и соли щелочного и щелочно-земельного металла производных высокомолекулярных сульфокислот, такие как лигносульфонаты натрия и кальция. Примерами подходящих твердых разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, прокаленная окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошковая пробка, адсорбентная газовая сажа и глины, такие как каолин и бентонит. Примеры подходящих жидких разбавителей включают воду, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол и минеральные, животные и растительные масла (эти разбавители можно использовать по отдельности или в сочетании). The herbicidal composition may contain solid and liquid carriers and surfactants (for example, wetting agents, dispersants or emulsifiers alone or in combination with each other). Surfactants possibly present in the herbicidal compositions of the present invention can be of ionic or nonionic types, for example, sulforicinoleates, quaternary ammonium derivatives, products based on condensates of ethylene oxide with nonyl or octyl phenols, carboxylic esters with anhydrosorbitol, which give solubility by esterification of free hydroxyl groups by condensation with ethylene oxide, salts of alkaline and alkaline-earth metals, sulfuric acid esters and sulfoxides lot, such as dinonyl and dioctyl sodium sulfono succinates, and alkali and alkaline earth metal salts of high molecular weight sulfonic acid derivatives, such as sodium and calcium lignosulfonates. Examples of suitable solid diluents or carriers are aluminum silicate, talc, calcined magnesium oxide, kieselguhr, tricalcium phosphate, powder cork, absorbent carbon black and clays such as kaolin and bentonite. Examples of suitable liquid diluents include water, acetophenone, cyclohexanone, isophorone, toluene, xylene and mineral, animal and vegetable oils (these diluents can be used individually or in combination).

Гербицидные композиции по настоящему изобретению могут также содержать, если это нужно, известные усиливающие добавки, такие как адгезивные вещества, защитные коллоиды, загустители, смачивающие вещества, стабилизаторы, пассиваторы, противослеживающиеся средства, окрашивающие вещества и ингибиторы коррозии. Эти усиливающие добавки также могут служить в качестве носителей или разбавителей. The herbicidal compositions of the present invention may also contain, if desired, known enhancing agents such as adhesives, protective colloids, thickeners, wetting agents, stabilizers, passivators, anti-caking agents, coloring agents and corrosion inhibitors. These enhancing additives can also serve as carriers or diluents.

Предпочтительными гербицидными композициями по настоящему изобретению являются смачиваемые порошки или вододиспергируемые гранулы. Наиболее предпочтительными гербицидными композициями являются водные суспензионные концентраты. Preferred herbicidal compositions of the present invention are wettable powders or water dispersible granules. The most preferred herbicidal compositions are aqueous suspension concentrates.

Смачиваемые порошки (или порошки для распыления) обычно содержит от 20 до 95% активной комбинации, и они обычно содержат в дополнение к твердому носителю, от 0 до 5% смачивающего реагента, от 3 до 10% диспергатора, и, если нужно, от 0 до 10% одного или более стабилизаторов и/или других добавок, таких, как смачивающие вещества, адгезивные вещества или противослеживающие средства и красители. Wettable powders (or spray powders) usually contain from 20 to 95% of the active combination, and they usually contain, in addition to a solid carrier, from 0 to 5% of a wetting agent, from 3 to 10% of a dispersant, and, if necessary, from 0 up to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as wetting agents, adhesives or anti-caking agents and colorants.

Водные суспензионные концентраты, которые можно наносить путем распыления, готовят таким образом, чтобы получить стабильный текучий продукт (путем тонкого измельчения), который не оседает, и они обычно содержат от 10 до 75% активной комбинации, от 0,5 до 15% поверхностно-активных веществ, от 0,1 до 10% тиксотропных веществ, от 0 до 10% подходящих добавок, таких как противовспениватели, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, и воду или органический растворитель, в котором активное вещество умеренно растворимо или нерастворимо. Некоторые органические твердые вещества или неорганические соли можно растворить, чтобы они препятствовали осаждению или служили антифризом для воды. Aqueous suspension concentrates that can be applied by spraying are prepared in such a way as to obtain a stable fluid product (by fine grinding) that does not settle, and they usually contain from 10 to 75% of the active combination, from 0.5 to 15% of the surface active substances, from 0.1 to 10% thixotropic substances, from 0 to 10% of suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, and water or an organic solvent in which the active substance is sparingly soluble or insoluble. Some organic solids or inorganic salts can be dissolved to prevent precipitation or to act as antifreeze for water.

Гербицидные композиции по настоящему изобретению могут также включать флуртамон и дифлуфеникан в сочетании, и предпочтительно в гомогенной дисперсии, с одним или более других пестицидно активных соединений и, если нужно, с одним или более совместимыми пестицидно допустимыми разбавителями и носителями. The herbicidal compositions of the present invention may also include flurtamone and diflufenican in combination, and preferably in a homogeneous dispersion, with one or more other pesticidally active compounds and, if desired, with one or more compatible pesticidally acceptable diluents and carriers.

Предпочтительными гербицидными композициями по настоящему изобретению, включающими флуртамон и дифлуфеникан в сочетании с другими гербицидами, являются такие, которые, кроме того, включают изопротурон, т.е. 3-(4-изопропилфенил)-1,1-диметилмочевину. Для композиций, включающих изопротурон, предпочтительно, чтобы отношение дифлуфеникана:изопротурона составляло от 1:3 до 1:25 вес/вес, предпочтительно от 1:6 до 1:15 вес/вес. Preferred herbicidal compositions of the present invention, including flurtamon and diflufenican in combination with other herbicides, are those which also include isoproturon, i.e. 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea. For compositions comprising isoproturon, it is preferable that the ratio of diflufenican: isoproturon is from 1: 3 to 1:25 weight / weight, preferably from 1: 6 to 1:15 weight / weight.

Для примера здесь приведена композиция водного суспензионного концентрата. For example, the composition of an aqueous suspension concentrate is provided.

Пример АI:
комбинация 500 г
поликонденсат окиси этилена с тристирилфенонфосфатом 50 г
поликонденсат окиси этилена с алкилфенолом 50 г
поли(карбоксилат натрия) 20 г
этиленгликоль 50 г
полиорганосилоксановое масло (противовспениватель) 1 г
полисахарид 1,5 г
вода 316,5 г
Композиции по изобретению можно изготовить в виде промышленного изделия, содержащего флуртамон и дифлуфеникан и необязательно другие пестицидно активные соединения, описанные выше, а также предпочтительно в виде описанной выше гербицидной композиции и предпочтительно в виде гербицидного концентрата, который нужно разбавлять перед применением, содержащего флуртамон и дифлуфеникан внутри некоторого контейнера, предназначенного для вышеуказанных флуртамона и дифлуфеникана или указанной гербицидной композиции, причем к вышеуказанному контейнеру физически прикреплены инструкции по способу применения содержащихся в нем вышеуказанных флуртамона и дифлуфеникана или гербицидной композиции для подавления роста сорняков. Обычно контейнеры могут быть таких типов, которые обычно используют для хранения химических веществ и концентрированных гербицидных композиций, которые являются твердыми или жидкими при обычных температурах среды, например, бидоны или банки из пластиковых материалов или из металла (который может быть изнутри покрыт лаком), бутылки из стекла или из пластмасс; а если содержимое контейнера является твердым веществом, например представляет собой гранулированную гербицидную композицию, то контейнерами могут быть коробки, например, из картона, из пластмассы, из металла или мешки. Обычно контейнеры имеют достаточную емкость для того, чтобы вместить необходимые количества активных компонентов или гербицидных композиций для обработки не менее одного гектара земли с целью подавления роста сорняков на ней, но не превышают удобного размера для обычных способов переноски. Инструкции могут быть физически соединены с контейнером, например, путем непосредственного напечатания на нем, либо на этикетке или на ярлыке, прикрепленном к нему. В инструкциях обычно указывается, что содержимое контейнера после необходимого разбавления нужно наносить для подавления роста сорняков при нормах нанесения от 50 г до 2000 г флуртамона и от 25 г до 500 г дифлуфеникана на гектар, используя способ нанесения и преследуя те цели, которые определены здесь выше.
Example AI:
500 g combination
ethylene oxide polycondensate with tristyryl phenon phosphate 50 g
ethylene oxide polycondensate with alkyl phenol 50 g
poly (sodium carboxylate) 20 g
ethylene glycol 50 g
polyorganosiloxane oil (antifoam) 1 g
polysaccharide 1.5 g
water 316.5 g
The compositions of the invention can be formulated as industrial products containing flurtamon and diflufenican and optionally the other pesticidally active compounds described above, and also preferably in the form of the herbicidal composition described above and preferably in the form of a herbicidal concentrate that must be diluted before use containing flurtamon and diflufenican inside a container intended for the aforementioned flurtamone and diflufenican or said herbicidal composition, moreover, to the above The container is physically attached instructions to a method of using it contains the above flurtamone and diflufenican or herbicidal composition for suppressing the growth of weeds. Typically, containers may be of the types that are commonly used for storing chemicals and concentrated herbicidal compositions that are solid or liquid at ordinary ambient temperatures, for example, cans or cans of plastic materials or of metal (which may be varnished from the inside), bottles made of glass or plastic; and if the contents of the container are solid, for example a granular herbicidal composition, the containers may be boxes, for example, of cardboard, plastic, metal or bags. Typically, the containers have sufficient capacity to contain the necessary quantities of active components or herbicidal compositions for processing at least one hectare of land in order to suppress the growth of weeds on it, but do not exceed a convenient size for conventional methods of transportation. The instructions may be physically connected to the container, for example, by directly printing on it, or on a label or on a label attached to it. The instructions usually indicate that the contents of the container after the necessary dilution should be applied to suppress weed growth at application rates of from 50 g to 2000 g of flurtamone and from 25 g to 500 g of diflufenican per hectare using the application method and pursuing the goals defined here above .

Согласно последующему признаку настоящего изобретения, здесь предложен продукт, включающий (а) флуртамон и (b) дифлуфеникан в виде смешанного препарата для одновременного, раздельного или последовательного применения для подавления роста сорняков в некотором месте. According to a further feature of the present invention, there is provided a product comprising (a) flurtamone and (b) diflufenican in the form of a mixed preparation for simultaneous, separate or sequential use to suppress weed growth in some place.

Согласно последующему признаку настоящего изобретения здесь предложен способ подавления роста сорняков в некотором месте, который содержит нанесение на это место (а) флуртамона и (b) дифлуфеникана при предвсходовой или послевсходовой обработке. Обычно их наносят при нормах нанесения от 400 до 150 г/га вещества (а) и от 200 до 75 г/га вещества (b), при соотношении (а): (b) от 5,3:1 до 0,75:1; и предпочтительно при нормах нанесения от 325 г/га вещества (а) и 100 г/га вещества (b) до 250 г/га вещества (а) и 150 г/га вещества (b), в пропорции (а):(b) по весу от 3,25:1 до 1,66:1. Cпособ по изобретению можно использовать для борьбы с очень широким спектром однолетних широколиственных сорняков и травянистых сорняков урожайных культур, включая, например, горох и зерновые культуры, например пшеницу, ячмень и рожь, не вызывая существенных стойких повреждений урожайной культуры. Описанное выше применение смеси обеспечивает как лиственную, так и остаточную активность, и поэтому смесь можно использовать в течение длительного периода развития культуры, т. е. от появления всходов сорняков и урожайной культуры до появления ростков сорняков и урожайной культуры. В способе по варианту настоящего изобретения предпочтительно применять гербициды для борьбы с сорняками зерновых культур, посеянных осенью, например озимой пшеницы или озимого ячменя. According to a further feature of the present invention, there is provided a method for suppressing weed growth at a location that comprises applying (a) flurtamone and (b) diflufenican to this site during pre-emergence or post-emergence treatment. Usually they are applied at application rates of from 400 to 150 g / ha of substance (a) and from 200 to 75 g / ha of substance (b), with a ratio of (a): (b) from 5.3: 1 to 0.75: 1; and preferably with application rates from 325 g / ha of substance (a) and 100 g / ha of substance (b) to 250 g / ha of substance (a) and 150 g / ha of substance (b), in proportion (a) :( b ) by weight from 3.25: 1 to 1.66: 1. The method of the invention can be used to control a very wide range of annual broad-leaved weeds and grassy weeds of crops, including, for example, peas and crops, for example wheat, barley and rye, without causing significant permanent damage to the crop. The application of the mixture described above provides both deciduous and residual activity, and therefore the mixture can be used for a long period of crop development, i.e., from the emergence of weeds and crops to the appearance of weed shoots and crops. In the method according to an embodiment of the present invention, it is preferable to use herbicides for controlling weeds of crops sown in autumn, for example winter wheat or winter barley.

В вышеописанном способе особенно предпочтительно совместно использовать (а) флуртамон и (b) дифлуфеникан в пропорциях (а):(b) вес/вес от 2,5:1 до 2: 1. In the above method, it is particularly preferable to combine (a) flurtamone and (b) diflufenican in proportions (a) :( b) weight / weight from 2.5: 1 to 2: 1.

Флуртамон и дифлуфеникан в сочетании друг с другом можно использовать для борьбы с ростом сорняков, особенно тех, которые указаны ниже, при предвсходовой или послевсходовой обработке в выбранных садах и других местах произрастания деревьев, например в лесах, в рощах и в парках, и на плантациях, например, сахарного тростника, масличных пальм и каучука. Для этой цели их можно наносить направленным или ненаправленным образом (например, направленным или ненаправленным распылением) на сорняки или почву, в которой можно ожидать их появление, перед или после посадки деревьев или плантаций при норме нанесения от 250 до 1000 г флуртамона и от 200 до 500 г дифлуфеникана на гектар. Flurtamon and diflufenican in combination with each other can be used to control weed growth, especially those indicated below, during pre-emergence or post-emergence cultivation in selected gardens and other places where trees grow, for example in forests, groves and parks, and plantations , for example, sugarcane, oil palm and rubber. For this purpose, they can be applied in a directed or non-directional manner (for example, in directional or non-directional spraying) on weeds or soil in which they can be expected to appear, before or after planting trees or plantations at a rate of application of from 250 to 1000 g of flurtamone and from 200 to 500 g of diflufenican per hectare.

Флуртамон и дифлуфеникан в комбинации друг с другом можно также использовать для борьбы с произрастанием сорняков, особенно тех, которые указаны ниже, на местах, не предназначенных для выращивания урожайных культур, но где, тем не менее, нужно уничтожить сорняки. Примеры таких участков, не предназначенных для выращивания культур, включают аэродромы, промышленные территории, железные дороги, обочины дорог, берега рек, ирригационных и других водных путей, лужайки и землю под паром и необработанную землю, в частности там, где нужно подавить произрастание сорняков для уменьшения риска пожара. При использовании для таких целей, для которых нужен полный гербицидный эффект, активные соединения обычно применяют при нормах дозировок более высоких, чем на участках произрастания урожайных культур, как описано здесь выше. Точная дозировка будет зависеть от природы обработанной растительности и от необходимого эффекта. Для этой цели особенно пригодна пред- или послевсходовая обработка, и более предпочтительно предвсходовое нанесение направленным или ненаправленным образом (например, направленное или ненаправленное опрыскивание) при нормах нанесения от 500 до 2000 г флуртамона и от 250 до 500 г дифлуфеникана на гектар. Flurtamon and diflufenican in combination with each other can also be used to control weed growth, especially those indicated below, in places not intended for growing crops, but where, nevertheless, weeds must be destroyed. Examples of such non-cultivated plots include airfields, industrial areas, railways, roadsides, riverbanks, irrigation and other waterways, lawns and steamed land and uncultivated land, particularly where weed control is to be suppressed reduce the risk of fire. When used for such purposes for which a complete herbicidal effect is required, the active compounds are usually used at dosage rates higher than in areas where crops are grown, as described above. The exact dosage will depend on the nature of the treated vegetation and the desired effect. Pre- or post-emergence treatment is particularly suitable for this purpose, and more preferably pre-emergence application in a directed or non-directional manner (e.g., directed or non-directional spraying) at application rates of from 500 to 2000 g of flurtamone and from 250 to 500 g of diflufenican per hectare.

Под термином "предвсходовое нанесение" подразумевается нанесение на почву, в которой есть семена или ростки сорняков, до появления сорняков над поверхностью почвы. Под термином "послевсходовое нанесение" подразумевается нанесение на воздушные или выступающие части сорняков, которые появились над поверхностью почвы. Под термином "лиственная активность" подразумевается гербицидная активность, достигаемая при нанесении на воздушные или на выступающие части сорняков, которые появились над поверхностью почвы. Под термином "остаточная активность" подразумевается гербицидная активность, достигаемая при нанесении на почву, в которой есть семена или ростки сорняков, до появления сорняков над поверхностью почвы, посредством чего подавляются ростки, имеющиеся во время нанесения, или которые могут зародиться после нанесения из семян, имеющихся в почве. Семена, которые можно подавить этим способом, включают:
широколиственные сорняки, например, Abutilon theophrasti, Amaranthus retrofleхus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomea spp. например Ipomea purpurea, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Sesbania eхalta, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis и Хanthium strumarium, и травянистые сорняки, например, Alopecurus myosuroides Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Lolium multiflorum, Setaria viridas, Sorghum halepense, осока, например Cyperus esculentus, Cyperus iria, Cyperus rotundus, Eleocharis acicularis.
By the term “pre-emergence application” is meant application to the soil in which there are seeds or sprouts of weeds, before weeds appear above the surface of the soil. By the term “post-emergence application” is meant application to airborne or protruding portions of weeds that have appeared above the surface of the soil. By the term "leafy activity" is meant herbicidal activity achieved when applied to airborne or protruding portions of weeds that have appeared above the surface of the soil. By the term “residual activity” is meant herbicidal activity achieved when applied to a soil in which there are seeds or sprouts of weeds, before weeds appear above the surface of the soil, whereby sprouts present during application are suppressed, or which may arise after application from seeds, available in the soil. Seeds that can be suppressed in this way include:
broad-leaved weeds, for example, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium aparine, Ipomea spp. e.g. Ipomea purpurea, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Sesbania ehalta, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria media, Veronica hederifolia, Veronica persica, Viola arvensis and Xanthium strumarium, and herbaceous weeds, e.g., Alopechurnus cereophorus mycuris fatis -galli, Eleusine indica, Lolium multiflorum, Setaria viridas, Sorghum halepense, sedge, e.g. Cyperus esculentus, Cyperus iria, Cyperus rotundus, Eleocharis acicularis.

Благодаря стойкости флуртамона и дифлуфеникана способ по настоящему изобретению можно осуществлять при раздельном по времени нанесении отдельных препаратов. Due to the stability of flurtamone and diflufenican, the method of the present invention can be carried out with separate application of separate preparations in time.

При обычном применении можно перед использованием смешать отдельные препараты отдельных гербицидных компонентов в смесительном резервуаре. In normal use, separate preparations of the individual herbicidal components in the mixing tank can be mixed before use.

Согласно последующему признаку настоящего изобретения здесь предложен способ регулирования роста сорняков на некотором месте, который содержит нанесение на это место (а) флуртамона, (b) дифлуфеникана и (с) изопротурона или предвсходовой или послевсходовой обработке. According to a further feature of the present invention, there is provided a method for controlling weed growth at a location that comprises applying (a) flurtamone, (b) diflufenican and (c) isoproturon or pre-emergence or post-emergence treatment to that location.

Следующие эксперименты иллюстрируют настоящее изобретение. The following experiments illustrate the present invention.

Методика экспериментов. The experimental technique.

Флуртамон и дифлуфеникан. Flurtamone and Diflufenican.

Эксперименты проводили при предвсходовой обработке различных видов сорняков на исследовательской ферме в Эссексе, Англия. Флуртамон (приготовленный в виде водорастворимых гранул) и дифлуфеникан (включенный в рецептуру в виде водного суспензионного концентрата) взвесили и растворили в воде, получив 650 мл раствора, содержащего нужные концентрации и соотношения активных компонентов. Раствор перемешивали в течение одного часа, и наносили при объеме распыления 231 л на гектар на опытное поле размером 2 м на 4 м, на котором за 2 дня до этого посеяли различные виды сорняков. Сделали 3 повторения. Контрольный участок опрыскивали раствором, не содержащим исследуемого соединения. Визуальную оценку фитотоксичности производили через 102 дня для каждого вида сорняков на основании сравнения с контрольным участком. The experiments were carried out with pre-emergence treatment of various types of weeds at a research farm in Essex, England. Flurtamon (prepared as water-soluble granules) and diflufenican (included in the form of an aqueous suspension concentrate) were weighed and dissolved in water to obtain 650 ml of a solution containing the desired concentration and ratio of active components. The solution was stirred for one hour, and applied at a spray volume of 231 L per hectare to a test field measuring 2 m by 4 m, on which 2 types of weeds were sown 2 days before. Did 3 reps. The control plot was sprayed with a solution not containing the test compound. A visual assessment of phytotoxicity was performed after 102 days for each weed species based on a comparison with a control site.

В нижеприведенных таблицах показан наблюдаемый процент подавления видов сорняков для каждой комбинации компонентов, причем цифры в скобках показывают предсказанные значения, вычисленные с помощью формулы Лимпелл. The following tables show the observed percent weed control for each combination of components, with the numbers in parentheses showing the predicted values calculated using the Limpell formula.

Пример ВI
Опыты, показывающие природу синергического биологического эффекта комбинации флуртамона и дифлуфеникана на Lolium multiflorum
Эксперимент проводили на посаженных семенах Lolium muitiflorum (см. табл. 1).
Example VI
Experiments showing the nature of the synergistic biological effect of the combination of flurtamon and diflufenican on Lolium multiflorum
The experiment was carried out on planted seeds of Lolium muitiflorum (see table. 1).

Пример В2. Example B2.

Опыт, показывающий природу синергического биологического эффекта комбинации флуртамона с дифлуфениканом на Alopecurus myosuroides (см. табл. 2). An experiment showing the nature of the synergistic biological effect of the combination of flurtamone with diflufenican on Alopecurus myosuroides (see table 2).

Пример В3. Example B3

Опыт, показывающий природу синергического биологического эффекта комбинации флуртамона с дифлуфениканом на Galium aparine
Эксперимент проводили на посаженных семенах Galium aparine (см. табл. 3).
Experience showing the nature of the synergistic biological effect of the combination of flurtamone with diflufenican on Galium aparine
The experiment was carried out on planted seeds of Galium aparine (see table. 3).

Пример В4. Example B4

Опыт, показывающий природу синергического биологического эффекта на комбинацию флуртамона с дифлуфениканом на Avena fatua
Эксперимент проводили на посаженных семенах Avena fatua (см. табл. 4).
Experience showing the nature of the synergistic biological effect on the combination of flurtamone with diflufenican on Avena fatua
The experiment was carried out on planted seeds of Avena fatua (see table 4).

Со ссылкой на формулу, приведенную в начале описания, вышеуказанные результаты наглядно демонстрируют выраженную и неожиданную степень синергизма, полученную с комбинацией по изобретению. With reference to the formula at the beginning of the description, the above results clearly demonstrate the pronounced and unexpected degree of synergy obtained with the combination according to the invention.

Попятно, что все представленные результаты были получены на опытных полях. Такие опыты обычно представляют собой более строгое испытание гербицидных свойств, чем опыты в теплице, где подопытные растения защищены от различных условий, которым они неминуемо подвергаются в открытом поле. Из-за изменчивости условий в полевых опытах обычно труднее продемонстрировать синергизм, чем в тепличных испытаниях. Тем не менее, гербицидные, смеси, проявляющие синергизм в тепличных испытаниях, предназначенные к коммерческому применению, необходимо испытать на синергизм в полевых условиях, т.е. в условиях, которые будут превалировать при их использовании фермером. Результаты, полученные в следующих примерах, поэтому, представляют собой особенно ясную демонстрацию синергизма в практических условиях. It is regrettable that all the presented results were obtained in the experimental fields. Such experiments usually represent a more rigorous test of herbicidal properties than experiments in a greenhouse where experimental plants are protected from the various conditions to which they are inevitably exposed in an open field. Due to the variability of conditions in field trials, it is usually more difficult to demonstrate synergy than in greenhouse trials. However, herbicidal mixtures exhibiting synergism in greenhouse trials intended for commercial use must be tested for synergism in the field, i.e. in conditions that will prevail when used by the farmer. The results obtained in the following examples, therefore, are a particularly clear demonstration of synergy in practical terms.

Пример СI. Example CI

Флуртамон, дифдлуфеникан и изопротурон. Flurtamon, dipdlufenican and isoproturon.

Опыты проводили при предвсходовой обработке различных видов сорняков на исследовательской ферме в Эссексе, Англия. Флуртамон (приготовленный в виде водорастворимых гранул), дифлуфеникан (приготовленный в виде водного суспензионного концентрата) и изопротурон (приготовленный в виде водного суспензионного концентрата) взвесили и растворили в воде, получив 650 мл раствора, содержащего подходящие концентрации и соотношения активных компонентов. Раствор смешивали в течение одного часа и наносили при объеме распыления 231 л/га на опытный участок размером 2 м на 5 м, содержащий различные виды сорняков, которые посеяли за 2 дня до этого. Проводили 3 повторных опыта. Контрольный участок опрыскивали раствором, не содержащим исследуемое соединение. Визуальную оценку фитотоксичности производили через 198 дней для каждого вида сорняков на основании сравнения с контрольным участком. The experiments were carried out with pre-emergence treatment of various types of weeds at a research farm in Essex, England. Flurtamon (prepared in the form of water-soluble granules), diflufenican (prepared in the form of an aqueous suspension concentrate) and isoproturon (prepared in the form of an aqueous suspension concentrate) were weighed and dissolved in water to obtain 650 ml of a solution containing suitable concentrations and ratios of active components. The solution was mixed for one hour and applied at a spray volume of 231 l / ha to a test plot measuring 2 m by 5 m containing various types of weeds that were sown 2 days before. Conducted 3 repeated experiments. The control plot was sprayed with a solution not containing the test compound. A visual assessment of phytotoxicity was made after 198 days for each weed species based on comparison with a control plot.

Результаты для различных смесей дифлуфеникана, флуртамона и изопротурона по отношению к различным видам сорняков представлены в табл. 5. где использованы следующие сокращения. The results for various mixtures of diflufenican, flurtamone and isoproturon in relation to different types of weeds are presented in table. 5. Where the following abbreviations are used.

Для активных компонентов: Flu Флуртамон; DFF Дифлуфеникан; IPU - Изопротурон
Для видов сорняков: Alomy Alopecurus myosuroides; Avefa Avena fatua; Lolmu Lolium multiflorum; Galap Galium aparine; Sinar Sinapis arvensis; Steme Stellaria media; Verhe Veronica hederifolia; Verpe Veronica persica; Vioar Viola arvensis; Matin Matricaria inodora; Lampu Lamium purpureum.
For active ingredients: Flu Flurtamon; DFF Diflufenican; IPU - Isoproturon
For weed species: Alomy Alopecurus myosuroides; Avefa Avena fatua; Lolmu Lolium multiflorum; Galap Galium aparine; Sinar Sinapis arvensis; Steme Stellaria media; Verhe Veronica hederifolia; Verpe Veronica persica; Vioar Viola arvensis; Matin Matricaria inodora; Lampu Lamium purpureum.

Claims (9)

1. Гербицидная композиция, содержашая флуртамон, который представляет собой 5-(метиламино)-2-фенил-4-[3-(трифторметил-)-фенил]-3(2H)-фуранон, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит дифлуфеникам, который представляет собой N-(2,4-дифторфенил)-2-[3-(трифторметил)-фенокси]-3- пиридинкарбоксамид при соотношении флуртамона и дифлуфеникана, обеспечивающем их синергетическое действие, в сочетании с гербицидноприемлемым инертным наполнителем в виде комбинированного или последовательного использования для подавления роста сорняков. 1. A herbicidal composition containing flurtamon, which is 5- (methylamino) -2-phenyl-4- [3- (trifluoromethyl -) phenyl] -3 (2H) -furanone, characterized in that it additionally contains diflufenics, which is N- (2,4-difluorophenyl) -2- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-pyridinecarboxamide in the ratio of flurtamone and diflufenican, providing their synergistic effect, in combination with a herbicidal acceptable inert filler in the form of a combined or sequential use to inhibit weed growth. 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что соотношение флуртамона и дифлуфеникана составляет по массе 1,66 1 3,28 1. 2. The composition according to claim 1, characterized in that the ratio of flurtamone and diflufenican is by weight 1.66 1 3.28 1. 3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что представляет форму смачиваемого порошка, вододиспергируемых гранул или водного суспензионного концентрата. 3. The composition according to p. 1 or 2, characterized in that it is in the form of a wettable powder, water-dispersible granules or an aqueous suspension concentrate. 4. Композиция по п.1 или 3, отличающаяся тем, что дополнительно содержит изопротурон, представляющий собой 3-(4-изопропилфенил)-1,1-диметилмочевину. 4. The composition according to claim 1 or 3, characterized in that it further comprises isoproturon, which is 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea. 5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что соотношение дифлуфеникана и изопротурона составляет 1 3 1 25 по массе. 5. The composition according to claim 4, characterized in that the ratio of diflufenican and isoproturon is 1 3 1 25 by weight. 6. Способ подавления роста сорняков в локусе путем до- или послевсходовой обработки гербицидной композиции на основе флуртамона, отличающийся тем, что используют гербицидную композицию по п.1 и обработку осуществляют одновременным или последовательным внесением композиции в локус. 6. A method for suppressing weed growth at a locus by pre- or post-emergence treatment of a flurtamon-based herbicidal composition, characterized in that the herbicidal composition according to claim 1 is used and the composition is applied simultaneously or sequentially at the locus. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что композицию вносят в количестве, обеспечивающем дозу флуртамона 150 400 г/га, а дифлуфеникана 75 200 г/га. 7. The method according to claim 6, characterized in that the composition is applied in an amount providing a dose of flurtamone 150 400 g / ha, and diflufenican 75 200 g / ha. 8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что он предназначен для борьбы с сорняками озимой зерновой культуры. 8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that it is intended for weed control of winter grain crops. 9. Способ по п. 6,7 или 8, отличающийся тем, что дополнительно вносят изопротурон, представляющий собой 3-(4-изопропилфенил)-1,1-диметилмочевину. 9. The method according to p. 6,7 or 8, characterized in that it additionally contribute isoproturon, which is 3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea.
SU925052533A 1991-09-04 1992-09-03 Herbicide composition and method of struggle against weed RU2073437C1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9118871 1991-09-04
GB919118871A GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-09-04 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2073437C1 true RU2073437C1 (en) 1997-02-20

Family

ID=10700862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925052533A RU2073437C1 (en) 1991-09-04 1992-09-03 Herbicide composition and method of struggle against weed

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0531116B1 (en)
JP (1) JP3222942B2 (en)
AT (1) ATE123207T1 (en)
AU (1) AU649558B2 (en)
BG (1) BG61207B1 (en)
CA (1) CA2077496C (en)
CZ (1) CZ285983B6 (en)
DE (1) DE69202740T2 (en)
DK (1) DK0531116T3 (en)
EG (1) EG20005A (en)
ES (1) ES2072710T3 (en)
FI (1) FI109963B (en)
GB (1) GB9118871D0 (en)
GR (1) GR3017129T3 (en)
HU (1) HU210768B (en)
IL (1) IL103048A (en)
NZ (1) NZ244203A (en)
PL (1) PL170402B1 (en)
RO (1) RO112803B1 (en)
RU (1) RU2073437C1 (en)
SK (1) SK279721B6 (en)
TR (1) TR27002A (en)
UA (1) UA26970C2 (en)
YU (1) YU48879B (en)
ZA (1) ZA926686B (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9218678D0 (en) * 1992-09-03 1992-10-21 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions of herbicides
FR2705201B1 (en) * 1993-05-19 1995-07-07 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicide mixtures based on diflufenican and a 3-phenylpyrazole compound.
EP1039803B1 (en) 1997-12-18 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds
CA2390564A1 (en) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives
TWI242006B (en) 2000-10-23 2005-10-21 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal composition
JP4862989B2 (en) * 2006-03-09 2012-01-25 日産化学工業株式会社 Herbicidal composition
WO2007112834A2 (en) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions as dispersions comprising diflufenican and flurtamone
EP1886565A1 (en) * 2006-03-29 2008-02-13 Bayer CropScience AG Aqueous dispersions containing diflufenican and flurtamone
EP1902616A1 (en) * 2006-09-20 2008-03-26 Bayer CropScience AG Herbicidal agents as dispersions comprising diflufenican and flurtamone
AU2012211399B2 (en) * 2006-03-29 2014-07-10 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions as dispersions comprising diflufenican and flurtamone
RU2663802C2 (en) * 2012-12-21 2018-08-09 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Herbicide compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carbonic acid or its derivatives and fluortamon
TR201905655T4 (en) * 2012-12-21 2019-05-21 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) -5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and diflufenican or picolinafen.
GB2547023A (en) * 2016-02-05 2017-08-09 Agform Ltd Herbicidal combination
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
KR20200040863A (en) * 2017-09-01 2020-04-20 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 Herbicidal compositions containing pyridine carboxylic acids or derivatives thereof together with PDS and VLCFA inhibitors, or derivatives thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR861640B (en) * 1985-07-02 1986-10-24 May & Baker Ltd Insecticide method by using diflufenican

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Руководство по пестицидам, т. 9. British Crop Protection Conncil. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. /Справочник по пестицидам. - М.: Химия, 1985. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. *

Also Published As

Publication number Publication date
UA26970C2 (en) 2000-02-28
ES2072710T3 (en) 1995-07-16
YU48879B (en) 2002-09-19
PL295817A1 (en) 1993-05-17
EP0531116A1 (en) 1993-03-10
ATE123207T1 (en) 1995-06-15
GB9118871D0 (en) 1991-10-23
IL103048A0 (en) 1993-02-21
TR27002A (en) 1994-09-13
FI109963B (en) 2002-11-15
DE69202740D1 (en) 1995-07-06
DE69202740T2 (en) 1995-10-19
HU9202831D0 (en) 1992-11-30
SK279721B6 (en) 1999-02-11
BG96842A (en) 1994-06-30
JP3222942B2 (en) 2001-10-29
HUT61876A (en) 1993-03-29
CA2077496C (en) 2003-05-13
HU210768B (en) 1995-07-28
CZ285983B6 (en) 1999-12-15
RO112803B1 (en) 1998-01-30
FI923952A (en) 1993-03-05
DK0531116T3 (en) 1995-07-31
ZA926686B (en) 1993-03-09
YU81292A (en) 1995-12-04
CA2077496A1 (en) 1993-03-05
JPH05194112A (en) 1993-08-03
SK275892A3 (en) 1995-03-08
AU649558B2 (en) 1994-05-26
FI923952A0 (en) 1992-09-03
PL170402B1 (en) 1996-12-31
BG61207B1 (en) 1997-03-31
NZ244203A (en) 1995-02-24
GR3017129T3 (en) 1995-11-30
EG20005A (en) 1997-03-27
AU2208492A (en) 1993-03-11
IL103048A (en) 1996-10-31
CZ275892A3 (en) 1993-05-12
EP0531116B1 (en) 1995-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2073437C1 (en) Herbicide composition and method of struggle against weed
RU2120213C1 (en) Herbicide compositions and a method of weed control
RU2127055C1 (en) Herbicide composition, herbicide agent and a method of struggle against weed

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080904

REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20080904