RU2054441C1 - Method of obtaining azo dyes - Google Patents
Method of obtaining azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2054441C1 RU2054441C1 SU5047086A RU2054441C1 RU 2054441 C1 RU2054441 C1 RU 2054441C1 SU 5047086 A SU5047086 A SU 5047086A RU 2054441 C1 RU2054441 C1 RU 2054441C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azo
- dye
- acid
- minutes
- paste
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
Изобретение касается органических красителей. The invention relates to organic dyes.
Известно, что азокрасители получают по периодической технологии путем диазотирования ароматических аминов и последующего сочетания с азосоставляющими различной химической структуры, проводимого в водной среде, дальнейшим концентрированием растворов, очистной фильтрацией и сушкой [1]
Диазотирование и азосочетание являются продолжительными процессами, включающими, кроме основных, и вспомогательные стадии растворения исходных компонентов и выделения промежуточных продуктов. Эта технология обуславливает большое количество окрашенных минерализованных сточных вод, образующихся на стадиях диазотирования и азосочетания. Утилизация сточных вод трудоемкий дорогостоящий процесс. Кроме того, используемые реакторы обладают низкой производительностью и работа с ними затрудняет автоматизацию процесса.It is known that azo dyes are produced by periodic technology by diazotization of aromatic amines and subsequent combination with azo components of various chemical structures carried out in an aqueous medium, further concentration of solutions, purification filtration and drying [1]
Diazotization and azo coupling are lengthy processes, which include, in addition to the main ones, auxiliary stages of dissolution of the starting components and isolation of intermediate products. This technology causes a large number of colored mineralized wastewater generated at the stages of diazotization and azo coupling. Waste water disposal is a laborious and expensive process. In addition, the used reactors have low productivity and working with them complicates the automation of the process.
Наиболее близким по технической сущности к предложенному способу является способ получения азокрасителей, согласно которому процессы диазотирования и азосочетания проводят в шаровой мельнице [2] Шаровая мельница представляет собой цилиндрический аппарат колонного типа с теплообменной рубашкой. По центру аппарата проходит вал, на котором укреплены горизонтальные диски. Нижняя часть аппарата заполнена мелющими телами (частицами SO2 размером 0,2-5 .10-3 м), которые приводятся в движение дисками. В верхней части аппарата установлено фильтрующее устройство, которое не позволяет мелющим телам покинуть зону реакции.The closest in technical essence to the proposed method is a method for producing azo dyes, according to which the processes of diazotization and azo coupling are carried out in a ball mill [2] The ball mill is a cylindrical column type apparatus with a heat exchange jacket. In the center of the apparatus is a shaft on which horizontal discs are mounted. The lower part of the apparatus is filled with grinding media (SO 2 particles measuring 0.2-5 . 10 -3 m), which are driven by disks. A filtering device is installed in the upper part of the apparatus, which prevents the grinding media from leaving the reaction zone.
Исходные компоненты (ароматический амин, азосоставляющая, ПАВ, концентрированная минеральная кислота) подаются в нижнюю часть шаровой мельницы и, попадая в зону интенсивного размешивания, измельчаются до размера частиц 1,5. 10-4 м. Затем в суспензию во время размола вносят 30%-ный водный раствор нитрита натрия. Смесь размалывают в течение 10 мин в шаровой мельнице и одновременно нейтрализуют 40%-ным раствором едкого натра. Концентрация диазосоединения и азосоставляющей выбираются так, чтобы суспензия азокрасителя содержала не менее 8% (по массе) основного вещества.The starting components (aromatic amine, azo component, surfactant, concentrated mineral acid) are fed to the lower part of the ball mill and, falling into the zone of intensive mixing, are crushed to a particle size of 1.5 . 10 -4 m. Then, a 30% aqueous solution of sodium nitrite is added to the suspension during grinding. The mixture is ground for 10 min in a ball mill and at the same time neutralized with 40% sodium hydroxide solution. The concentration of the diazo compound and the azo component are selected so that the azo dye suspension contains at least 8% (by weight) of the basic substance.
Суспензия отделяется от мелющих тел через сито с помощью самого верхнего диска и вытекает через сливной желоб, а мелющие тела снова возвращаются в цикл. The suspension is separated from the grinding media through a sieve with the help of the uppermost disk and flows out through the drain chute, and the grinding media are returned to the cycle again.
Полученную суспензию с содержанием 21,0-23,2% сухого остатка сушат без выделения красителя методом распылительной сушки. The resulting suspension with a content of 21.0-23.2% of the dry residue is dried without isolating the dye by spray drying.
Синтезированный краситель после распылительной сушки по желанию можно легко перевести в дисперсную форму. Он не отличается по своему оттенку от красителя, полученного обычным способом. Synthetic dye after spray drying, if desired, can easily be converted into a dispersed form. It does not differ in color from the dye obtained in the usual way.
Однако измельчение в шаровой мельнице нельзя отнести к эффективным методам измельчения тонкодисперсных суспензий. Для достижения заметного эффекта измельчения аминов требуется длительное время (не менее 1 ч), что значительно превышает время химической реакции. Поэтому эффект сокращения времени от совмещения процессов измельчения и собственно диазотирования незначителем [3]
Кроме того, необходимость сушки азокрасителя приводит к усложнению технологического процесса в связи с применением специального оборудования, повышению энергоемкости, снижению единичной мощности оборудования.However, grinding in a ball mill cannot be attributed to effective methods of grinding fine suspensions. To achieve a noticeable effect of grinding amines, it takes a long time (at least 1 h), which significantly exceeds the time of the chemical reaction. Therefore, the effect of reducing time from combining the processes of grinding and the actual diazotization insignificant [3]
In addition, the need to dry the azo dye leads to a complication of the technological process in connection with the use of special equipment, an increase in energy intensity, and a decrease in the unit capacity of the equipment.
К недостаткам способа следует отнести и жесткие требования, предъявляемые к коррозионной устойчивости реакционного оборудования (шаровая мельница) в связи с применением в процессе диазотирования концентрированной минеральной кислоты. The disadvantages of the method include the stringent requirements for corrosion resistance of the reaction equipment (ball mill) due to the use of concentrated mineral acid in the diazotization process.
Предлагается одностадийный способ получения азокрасителя в форме, непосредственно пригодной для крашения, позволяющий исключить эти недостатки. A one-step method for producing azo dye in a form directly suitable for dyeing is proposed, which eliminates these disadvantages.
Согласно изобретению процесс одновременного диазотирования и азосочетания осуществляется в твердой фазе или в пасте параллельно с механическим измельчением. According to the invention, the process of simultaneous diazotization and azo coupling is carried out in the solid phase or in the paste in parallel with mechanical grinding.
При осуществлении процесса в твердой фазе используют механоизмельчительный аппарат, обеспечивающий сдвиговые и ударные нагрузки, например конусноинерционную дробилку с инерционной нагрузкой 28-35 q, подвижный конус которой совершает 400 об/мин; зазор между трущимися поверхностями составляет не более 2. 10-4 м.When carrying out the process in the solid phase, a mechanical grinding apparatus is used that provides shear and shock loads, for example, an inertial cone crusher with an inertial load of 28-35 q, the movable cone of which makes 400 rpm; the gap between the rubbing surfaces is not more than 2 . 10 -4 m.
В случае проведения процесса в пасте используют аппарат закрытого типа с перемешивающим устройством, делающим не менее 1000 об/мин. In the case of the process, a closed-type apparatus with a mixing device making at least 1000 rpm is used in the paste.
Одним из вариантов получения азокрасителей в пасте может быть проведение одновременного диазотирования и азосочетания в токе азота с использованием избыточного давления не менее 3 атм. One of the options for obtaining azo dyes in a paste can be simultaneous diazotization and azo coupling in a stream of nitrogen using an overpressure of at least 3 atm.
При проведении процесса в твердой фазе в верхнюю часть конусно-инерционной дробилки (КИД), реакционная зона которой снабжена наружной рубашкой для охлаждения (нагрева), при работающем подвижном конусе загружают в течение 3-5 мин предварительно высушенные и смешанные реагенты: ароматический амин, нитрит натрия, азосоставляющую. Процесс осуществляют при температуре, не превышающей 15оС. Образовавшийся продукт реакции самопроизвольно высыпается через боковые рукава из нижней части КИД. К образовавшемуся продукту реакции добавляют углекислый натрий и смесь вновь загружают в верхнюю часть работающей КИД. При необходимости этот продукт возвращают в верхнюю часть работающей КИД столько раз, сколько необходимо до полного исчезновения диазосоставляющей (2-3 раза). Готовый краситель имеет размер частиц 1 .10-4 м. Продолжительность процесса 10-15 мин.When carrying out the process in the solid phase, the upper part of the cone-inertial crusher (CID), the reaction zone of which is equipped with an external jacket for cooling (heating), is loaded with the dried and mixed reagents: aromatic amine, nitrite for 3-5 minutes sodium, azo component. The process is carried out at a temperature not exceeding 15 C. The resulting reaction product spontaneously poured through the lateral sleeve of the lower part of PDC. Sodium carbonate is added to the resulting reaction product, and the mixture is reloaded into the upper part of the working KID. If necessary, this product is returned to the top of the working KID as many times as necessary until the diazocomponent completely disappears (2-3 times). The finished dye has a particle size of 1 . 10 -4 m. The duration of the process is 10-15 minutes.
Такой же азокраситель получают и в пасте, готовой к употреблению. Процесс ведут следующим образом. The same azo dye is also obtained in ready-to-eat pasta. The process is conducted as follows.
В реактор, снабженный перемешивающим устройством, делающим не менее 1000 об/мин, штуцером для подвода избыточного давления из ресивера, штуцером для загрузки исходного сырья и рубашкой для съема или подвода тепла, загружают ароматический амин, нитрит натрия, азосоставляющую, ПАВ и воду. Количество воды выбирают так, чтобы паста образовавшегося азокрасителя содержала сухого остатка 35-70% Реакцию ведут при температуре не выше 20 ± 2оС в течение 3-4 мин. Затем добавляют углекислый натрий до достижения рН, необходимого для осуществления реакции сочетания, и продолжают размешивание до исчезновения диазосоставляющей диазониевого соединения (цветной вытек пробы реакционной массы с Аш-кислотой).Aromatic amine, sodium nitrite, azo component, surfactant and water are loaded into a reactor equipped with a mixing device that does at least 1000 rpm, a fitting for supplying excess pressure from the receiver, a fitting for loading feedstock and a jacket for removing or supplying heat. The amount of water is chosen so that the resulting azo dye paste contained a dry residue of 35-70% The reaction is conducted at a temperature not higher than 20 ± 2 ° C for 3-4 min. Then, sodium carbonate is added until the pH required for the coupling reaction is reached, and stirring is continued until the diazocomponent diazonium compound disappears (the colored sample flowed out from the reaction mixture with Al acid).
Продолжительность процесса 10-15 мин. The duration of the process is 10-15 minutes.
Получают азокраситель в виде пасты, готовой к употреблению, с содержанием твердой фазы 35,0-70,0% Содержание красителя не менее 25% Красящая концентрация, чистота и оттенок соответствуют стандартному образцу. An azo dye is obtained in the form of a paste, ready to use, with a solids content of 35.0-70.0%. Dye content of at least 25%. The coloring concentration, purity and color correspond to the standard sample.
Для повышения красящей концентрации процесс ведут под давлением в токе азота. To increase the coloring concentration, the process is conducted under pressure in a stream of nitrogen.
В реактор загружают ароматический амин, нитрит натрия, азосоставляющую, ПАВ и воду. Реакцию ведут при температуре не выше 20 ± 2оС в токе азота и избыточном давлении не менее 3 атм в течение 3-4 мин. Затем добавляют углекислый натрий в количестве, необходимом для полноты реакции сочетания, и продолжают процесс в том же режиме до исчезновения диазосоставляющей. Продолжительность процесса 10 мин.Aromatic amine, sodium nitrite, azo component, surfactant and water are loaded into the reactor. The reaction is conducted at a temperature not higher than 20 ± 2 ° C in a nitrogen stream and an overpressure of at least 3 atm for 3-4 min. Then, sodium carbonate is added in an amount necessary to complete the coupling reaction, and the process is continued in the same mode until the diazocomponent disappears. The duration of the process is 10 minutes
Или же процесс ведут следующим образом. В реактор загружают ароматический амин, нитрит натрия, азосоставляющую, ПАВ и воду. Реакцию ведут при температуре не выше 20 ± 2оС в течение 1-2 мин. Затем добавляют углекислый натрий и продолжают вести процесс в токе азота при избыточном давлении не менее 3 атм. Продолжительность процесса 10-12 мин.Or the process is conducted as follows. Aromatic amine, sodium nitrite, azo component, surfactant and water are loaded into the reactor. The reaction is conducted at a temperature not higher than 20 ± 2 ° C for 1-2 min. Then, sodium carbonate is added and the process continues in a stream of nitrogen at an overpressure of at least 3 atm. The duration of the process is 10-12 minutes.
Получают 35-75% -ную пасту красителя, готовую к употреблению. Красящая концентрация повышается на 10-15% по отношению к стандартному образцу, чистота и оттенок соответствуют стандартному образцу. A 35-75% dye paste is prepared, ready for use. The coloring concentration is increased by 10-15% in relation to the standard sample, the purity and shade correspond to the standard sample.
Строение синтезированных красителей подтверждено методами электронной и ИК-спектроскопии. The structure of the synthesized dyes is confirmed by electron and infrared spectroscopy.
Колористические свойства полученных красителей определяли в соответствии с существующими ГОСТами. The coloristic properties of the obtained dyes were determined in accordance with existing GOSTs.
Обязательным условием проведения предлагаемого процесса является наличие не менее одной сульфогруппы у ароматического амина и/или азосоставляющей. A prerequisite for the proposed process is the presence of at least one sulfo group in the aromatic amine and / or azo component.
Ниже приведены типичные примеры аминов (а) и азосоставляющих (б), которые могут быть использованы в соответствии с предлагаемым способом:
а) сернокислый эфир 4- β-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола; 2,4-диметиланилин; 4', 4"-диаминодифенил-1,1'-циклогексан; α-нафтиламин; n-нитроанилин; анилин; 4-нитро-2-аминоанизол, 2,2'-дисульфо-4,4'-диаминодифенил; 4-сульфоанилин; натриевая соль 1-нафтиламин-4-сульфокислота; натриевая соль 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислота; 1-нафтиламин-5-сульфокислота; 1-аминотолил-4-нафтиламин-8-сульфокислота (толил-перикислота); 2-нафтиламин-4,8-дисульфокислота; 4-аминотолуол-2,5- дисульфокислота; 5-амино-2-хлортолуол-4-сульфокислота; 4-толуидин-3-сульфонат натрия; антраниловая кислота; м-нитро-п- толуидин; 4-хлор-2-нитроаналин; 2,5-дихлорамин; β-аминонафтилсульфокислота (аминотобиас кислота); 4,4'-диамино- 3,3'-диметоксидифенилсульфит; 4,4'-диаминодифениламин-2- сульфокислота; 2-аминоанизол-4-сульфокислота; 4-аминотолуол-2,5- дисульфокислота.The following are typical examples of amines (a) and azo components (b), which can be used in accordance with the proposed method:
a) 4- β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate ester; 2,4-dimethylaniline; 4 ', 4 "-diaminodiphenyl-1,1'-cyclohexane;α-naphthylamine;n-nitroaniline;aniline; 4-nitro-2-aminoanisole, 2,2'-disulfo-4,4'-diaminodiphenyl;4-sulfoaniline; 1-naphthylamine-4-sulfonic acid sodium salt; 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid sodium salt; 1-naphthylamine-5-sulfonic acid; 1-aminotolyl-4-naphthylamine-8-sulfonic acid (tolyl peroxy acid); 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid; 4-aminotoluene-2,5-disulfonic acid; 5-amino-2-chlorotoluene-4-sulfonic acid; 4-toluidine-3-sulfonate sodium; anthranilic acid; m-nitro-p- toluidine; 4-chloro-2-nitroanaline; 2,5-dichloramine; β-aminonaphthyl lfokislota (aminotobias acid); 4,4'-diamino-3,3'-dimetoksidifenilsulfit;4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 2-aminoanizol-4-sulfonic acid, 4-aminotoluene-2,5-disulfonic acid.
б) 1-(4-сульфонил-3-метил-5-пиразолон; динатриевая соль 1-нафтол- 3,6-дисульфокислоты; калий, натриевая соль 2-нафтол-6,8- дисульфокислоты; β -нафтол; β-оксинафтойная кислота; анилид ацетоуксусной кислоты; о-хлоранилид ацетоуксусной кислоты; 4-карбамоиланилид ацетоуксусной кислоты; азотол ОА; азотол А; 2-нафтол-3,6-дисульфокислота; 1,4-нафтолдисульфокислота; фенил- перикислота; 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислота; фенил-гамма-кислота; фенил-U-кислота; 1,6-нафтиламиндисульфокислота; 1,7-нафтиламиндисульфокислота; U-кислота; 1-нафтиламин-7-сульфокислота; 2,2-ди-(5-окси-7-сульфонафтил)-мочевина; 1-нафтол-4-сульфокислота; 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислота; 4-амино-5-гидроксинафтамин-1,3- дисульфокислота; 8-нафтол-2-амино-6-сульфокислота; монооксиэтилметафенилендиамин. b) 1- (4-sulfonyl-3-methyl-5-pyrazolone; disodium salt of 1-naphthol-3,6-disulfonic acid; potassium, sodium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid; β-naphthol; β-oxynaphthoic acid; acetoacetic acid anilide; acetoacetic acid o-chloroanilide; acetoacetic acid 4-carbamoylanilide; azotol OA; azotol A; 2-naphthol-3,6-disulfonic acid; 1,4-naphtholdisulfonic acid; phenyl-peroxyacid; 1,8-aminonaphthol- 3,6-disulfonic acid; phenyl-gamma acid; phenyl-U-acid; 1,6-naphthylamine disulfonic acid; 1,7-naphthylamine disulfonic acid; U-acid; 1-naphthylamine-7-sulfonic acid; 2,2-di- (5 -about xi-7-sulfonaphthyl) -urea; 1-naphthol-4-sulfonic acid; 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid; 4-amino-5-hydroxynaphthamine-1,3-disulfonic acid; 8-naphthol-2-amino -6-sulfonic acid; monooxyethylmethaphenylenediamine.
Отличием предложенного способа от прототипа является проведение процесса диазотирования и азосочетания в твердой фазе с использованием оборудования, обеспечивающего одновременно сдвиговые и ударные нагрузки или в пасет в реакторе с интенсивным перемешиванием, или в реакторе с интенсивным перемешиванием в токе азота под избыточным давлением не менее 3 атм без добавления минеральной кислоты. Обязательным условием проведения процесса является наличие не менее одной сульфогруппы у амина и/или азосоставляющей. The difference between the proposed method and the prototype is the process of diazotization and azo coupling in the solid phase using equipment that simultaneously provides shear and shock loads or is stored in a reactor with intensive mixing, or in a reactor with intensive mixing in a stream of nitrogen under an overpressure of at least 3 atm without addition of mineral acid. A prerequisite for the process is the presence of at least one sulfo group in the amine and / or azo component.
Высокая степень дисперсности красителей, получаемая непосредственно во время реакции и стабильные во времени реологические свойства пасты красителя позволяют исключить дополнительную стадию получения жидкой выпускной формы. The high degree of dispersion of the dyes obtained directly during the reaction and the rheological properties of the dye paste that are stable over time make it possible to exclude the additional stage of obtaining a liquid final form.
П р и м е р 1. 6,8 г сернокислого эфира 4- β-оксиэтилсульфонил-2- аминоанизола, 6,06 г 1-(4-сульфофенил)-3-метил-5-пиразолона и 1,43 г нитрита натрия предварительно смешивают и загружают в течение 3 мин в верхнюю часть работающей КИД. Затем к образовавшемуся продукту реакции добавляют 1 г карбоната натрия и смесь вновь загружают в течение 1 мин в верхнюю часть работающей КИД. Образовавшийся продукт реакции анализируют на отсутствие диазосоставляющей. В случае избытка диазосоставляющей образовавшийся продукт реакции возвращают в верхнюю часть работающей КИД столько раз, сколько потребуется до полного исчезновения диазосоставляющей (2-3 раза). Продолжительность процесса составляет 5-10 мин. Example 1. 6.8 g of 4- β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate, 6.06 g of 1- (4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 1.43 g of sodium nitrite pre-mixed and loaded for 3 min in the upper part of the working KID. Then, 1 g of sodium carbonate was added to the resulting reaction product, and the mixture was reloaded for 1 min at the top of the working KID. The resulting reaction product is analyzed for the absence of diazocomponent. In the case of an excess of the diazocomponent, the resulting reaction product is returned to the upper part of the working KID as many times as necessary until the diazocomponent completely disappears (2-3 times). The duration of the process is 5-10 minutes.
Получают краситель активный желтый 2КТ в виде порошка с размером частиц 1,0 ммк. An active yellow 2KT dye is obtained in the form of a powder with a particle size of 1.0 μm.
Строение синтезированного красителя подтверждено идентификацией образцов спектральным методом. Полосы валентных колебаний NH2-группы, характерные для сернокислого эфира 4- β-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола не обнаружены в спектрах образцов синтезированного красителя. Но обнаружена полоса колебаний νmax 1576 см-1, принадлежащая -N=N-группе азосоединения (азокрасителя). Кроме этого, эта полоса колебаний совпадает с полосой νmax 1576 см-1 в спектре образца азокрасителя, полученного традиционным способом.The structure of the synthesized dye is confirmed by the identification of samples by the spectral method. The valence vibration bands of the NH 2 group, characteristic of 4- β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate ester, were not found in the spectra of the synthesized dye samples. But a vibration band ν max of 1576 cm −1 was found , belonging to the –N = N-group of the azo compound (azo dye). In addition, this vibrational band coincides with the band ν max 1576 cm -1 in the spectrum of the azo dye sample obtained in the traditional way.
Полученный азокраситель окрашивает хлопок и шерсть в желтый цвет прямым крашением из ванны большого модуля, в печати и по плюсовочно-запарному методу (красящая концентрация 95%). The resulting azo dye dyes cotton and wool yellow by direct dyeing from a large module bath, in print and by the plus-steamer method (dyeing concentration 95%).
П р и м е р 2. В реактор емкостью 250 мл, снабженный перемешивающим устройством, делающим 1000 об/мин, загружают 12,1 г 4-β -оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола, 18,2 мононатриевой соли 1-нафтол-3,6-дисульфокислоты, 2,1 г нитрита натрия, 52 мл воды. Реакционную массу выдерживают при интенсивном перемешивании в течение 5 мин, температуре 20 ± 2оС. Затем через штуцер загружают 1,51 г карбоната натрия, 0,75 мл диоктилфталата и ведут процесс в том же режиме в течение 10 мин до полного исчезновения диазосоставляющей. Продолжительность процесса 15 мин.PRI me R 2. In a reactor with a capacity of 250 ml, equipped with a stirring device doing 1000 rpm, load 12.1 g of 4-β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole, 18.2 monosodium salt of 1-naphthol-3, 6-disulfonic acid, 2.1 g of sodium nitrite, 52 ml of water. The reaction mixture is kept under vigorous stirring for 5 min, a temperature of 20 ± 2 ° C. Then through fitting charged 1.51 g of sodium carbonate, 0.75 ml of dioctyl phthalate and a process are in the same state for 10 minutes to complete disappearance diazosostavlyayuschey. The duration of the process is 15 minutes
Получают пасту красителя активного алого 4ЖТ (содержание твердой фазы 35,0% ). Строение его подтверждено идентификацией образцов спектральным методом. An active scarlet dye 4GT paste is obtained (solids content 35.0%). Its structure is confirmed by the identification of samples by spectral method.
Паста красителя готова к употреблению для окрашивания в алый цвет хлопка и шерсти из ванны большого модуля, в печасти и по плюсовочно-запарному методу. Красящая концентрация 100%
П р и м е р 3. В реактор емкостью 250 мл, снабженный перемешивающим устройством, делающим 1200 об/мин, загружают 28,13 г 4- β-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола, 20,37 г 1-(4-сульфофенил) -3-метил-5-пиразолона, 3,59 г нитрита натрия и 15 мл воды. Реакционную массу выдерживают при интенсивном перемешивании в течение 1 мин при температуре 20 ± 2оС. Затем загружают 5,07 г карбоната натрия и 1 мл диоктилфталата и выдерживают реакционную массу при интенсивном перемешивании в токе инертного газа (азота) и давлении Р 4 атм в течение 10 мин до полного исчезновения диазосоставляющей. Продолжительность процесса 11 мин.The dye paste is ready for use for dyeing the scarlet color of cotton and wool from the bathtub of a large module, in the seam and according to the padding-steaming method. Coloring concentration 100%
PRI me R 3. In a reactor with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, making 1200 rpm, load of 28.13 g of 4-β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole, 20.37 g of 1- (4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 3.59 g of sodium nitrite and 15 ml of water. The reaction mixture is kept under vigorous stirring for 1 minute at a temperature of 20 ± 2 ° C then charged with 5.07 g sodium carbonate and 1 ml of dioctyl phthalate and allowed to stand the reaction mixture under vigorous stirring in a stream of inert gas (nitrogen) and a pressure of 4 atm P within 10 minutes until the diazocomponent disappears completely. The duration of the process is 11 minutes.
Получают пасту красителя активного желтого 2КТ (содержание твердой фазы 59,1%). Строение его подтверждено идентификацией образцов спектральным методом. Краситель пригоден к употреблению для окрашивания в желтый цвет хлопка и шерсти прямым крашением из ванны большого модуля, в печати и по плюсовочно-запарному методу. Красящая концентрация 105%
П р и м е р 4. В реактор емкостью 250 мл, снабженный перемешивающим устройством, делающим 1200 об/мин, загружают 16,02 г 4-β -оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола, 25,15 г мононатриевой соли 1-нафтол-3,6-дисульфокислоты, 2,8 г нитрита натрия, 69,0 мл воды. Реакционную массу выдерживают при интенсивном перемешивании в токе инертного газа (азота) и давлении Р 4 атм в течение 5 мин при температуре 20 ± 2оС. Затем через штуцер загружают 2,02 г карбоната натрия, 1 мл диоктилфталата и ведут процесс в том же режиме в течение 10 мин до полного исчезновения диазосоставляющей. Продолжительность процесса 15 мин.An active yellow 2KT dye paste is obtained (solid content 59.1%). Its structure is confirmed by the identification of samples by the spectral method. The dye is suitable for dyeing cotton and wool with yellow by direct dyeing from a large module bath, in printing and according to the plus-pad method. Coloring concentration 105%
PRI me R 4. In a reactor with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, making 1200 rpm, load 16,02 g of 4-β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole, 25.15 g of monosodium salt of 1-naphthol-3 6-disulfonic acid, 2.8 g of sodium nitrite, 69.0 ml of water. The reaction mixture is kept under vigorous stirring in a stream of inert gas (nitrogen) and a pressure P 4 atm for 5 minutes at a temperature of 20 ± 2 ° C. Then through fitting charged 2.02 g sodium carbonate, 1 ml of dioctyl phthalate and a process are in the same mode for 10 min until the diazocomponent disappears completely. The duration of the process is 15 minutes
Получают пасту красителя активного алого 4ЖТ (содержание твердой фазы 35,0% ). Строение его подтверждено идентификацией образцов спектральным методом. An active scarlet dye 4GT paste is obtained (solids content 35.0%). Its structure is confirmed by the identification of samples by spectral method.
Паста красителя готова к употреблению для окрашивания в алый цвет хлопка и шерсти из ванны большого модуля, в печати и по плюсовочно-запарному методу. Красящая концентрация 110%
П р и м е р 5. В реактор емкостью 250 мл, снабженный перемешивающим устройством, делающим 1000 об/мин, загружают 14,3 г бензидиндисульфокислоты, 20,3 г натриевой соли 1-нафтол-4- сульфокислоты и 40 мл воды. Реакционную массу размешивают в течение 1 мин и загружают 5,7 г нитрита натрия. Реакцию ведут в течение 10 мин в токе азота под давлением 4 атм при температуре не выше 15оС. Затем через штуцер загружают 2 г карбоната натрия и 1 мл диоктилфталата и размешивают в течение 1-2 мин в том же режиме до исчезновения диазосоставляющей (качественная реакция с 1%-ным содовым раствором Н-кислоты). Продолжительность процесса 13-15 мин.The dye paste is ready for use for dyeing the scarlet color of cotton and wool from a large module bathtub, in print, and according to the padding-steaming method. Coloring concentration 110%
PRI me R 5. In a reactor with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, making 1000 rpm, load 14.3 g of benzidindisulfonic acid, 20.3 g of sodium salt of 1-naphthol-4-sulfonic acid and 40 ml of water. The reaction mass is stirred for 1 min and 5.7 g of sodium nitrite are charged. The reaction is conducted for 10 minutes in a nitrogen stream under a pressure of 4 atm at a temperature not higher than 15 ° C. Then, via the connection 2 g sodium carbonate and 1 ml of dioctyl phthalate and stir for 1-2 minutes in the same mode until the disappearance diazosostavlyayuschey (qualitative reaction with a 1% soda solution of N-acid). The duration of the process is 13-15 minutes.
Получают пасту красителя кислотного ярко-красного 4Ж (содержание твердой фазы 54% ). Строение подтверждено ИК-спектрами и электронными спектрами ( λmax= 514 нм, νmax= 1576 см-1).Get a paste of dye acid bright red 4G (solids content of 54%). The structure is confirmed by IR spectra and electronic spectra (λ max = 514 nm, ν max = 1576 cm -1 ).
Паста красителя готова к употреблению для окрашивания шерсти в ярко-красный цвет. Колористические показатели синтезированного красителя не отличаются от соответствующего стандартного красителя, полученного традиционным способом. Красящая концентрация 110%
П р и м е р 6. В реактор емкостью 250 мл, снабженный перемешивающим устройством, делающим 1000 об/мин, загружают 10,2 г солянокислого анилина, 20 г 1-(4- β-сульфофенил)-3-метил-5- пиразолона и 20 мл воды. Реакционную массу размешивают в течение 1 мин, а затем загружают 5,45 г нитрита натрия в течение 3-4 мин. Реакционную массу размешивают 4-5 мин в токе азота под давлением 4 атм при температуре не выше 12оС. Затем через штуцер загружают 8,4 г углекислого натря и 1 мл диоктилфталата, размешивают в течение 2-3 мин до полного исчезновения диазосоставляющей. Продолжительность процесса 13 мин.The dye paste is ready for use for dyeing wool in a bright red color. The color indices of the synthesized dye do not differ from the corresponding standard dye obtained in the traditional way. Coloring concentration 110%
PRI me R 6. In a reactor with a capacity of 250 ml, equipped with a stirrer, making 1000 rpm, load 10.2 g of aniline hydrochloride, 20 g of 1- (4-β-sulfophenyl) -3-methyl-5- pyrazolone and 20 ml of water. The reaction mass is stirred for 1 min, and then 5.45 g of sodium nitrite is charged for 3-4 minutes. The reaction mixture is stirred for 4-5 minutes in a nitrogen stream under a pressure of 4 atm at a temperature not higher than 12 ° C. Then through fitting charged 8.4 g sodium carbonate and 1 ml of dioctylphthalate, stir for 2-3 minutes until complete disappearance diazosostavlyayuschey. The duration of the process is 13 minutes
Получают пасту красителя кислотного желтого светопрочного (содержание твердой фазы 64,0% ), окрашивает шерсть в желтый цвет ( λmax 401 нм, νmax= 1570 см-1).Get a paste of dye acid yellow lightfast (solids content of 64.0%), dyes the wool yellow (λ max 401 nm, ν max = 1570 cm -1 ).
Колористические показатели соответствуют стандартному образцу кислотного желтого светопрочного, полученного традиционным способом. Красящая концентрация 110%
П р и м е р 7. В резистор, емкостью 250 мл снабженный перемешивающим устройством, делающим 1200 об/мин, загружают 24,9 г сернокислого эфира 4- β-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола и 19,2 мл воды. Реакционную массу размешивают в течение 1-2 мин, а затем загружают 5,52 г нитрита натрия в течение 2-3 мин, после чего загружают 20,3 г 1-(2-сульфофенил)-3-метил-5-пиразолона, 1,6 мл диоктилфталата и 4,75 г углекислого натрия. Реакционную массу размешивают 10 мин и в токе азота под давлением 4 атм при температуре не выше 20оС. Продолжительность процесса 16-20 мин.Color indicators correspond to the standard sample of acid yellow light-resistant obtained in the traditional way. Coloring concentration 110%
Example 7. In a 250 ml resistor equipped with a stirrer at 1200 rpm, 24.9 g of 4-β-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole sulfate and 19.2 ml of water are charged. The reaction mass is stirred for 1-2 minutes, and then 5.52 g of sodium nitrite is charged for 2-3 minutes, after which 20.3 g of 1- (2-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1 6 ml of dioctyl phthalate and 4.75 g of sodium carbonate. The reaction mixture is stirred 10 minutes and in a nitrogen stream under a pressure of 4 atm at a temperature not higher than 20 ° C Process duration of 16-20 minutes.
Получают пасту красителя активного желтого 2 КТ (содержание твердой фазы 76,0%), окрашивает хлопок в желтый цвет ( λmax= 404,7 нм).Get active dye paste 2 yellow CT (solid content 76.0%), dyes the cotton yellow (λ max = 404.7 nm).
Колористические показатели соответствуют стандартному образцу активного 2КТ, полученного традиционным способом. Красящая концентрация 100% Coloristic indicators correspond to the standard sample of active 2KT obtained in the traditional way. Coloring concentration 100%
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5047086 RU2054441C1 (en) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | Method of obtaining azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5047086 RU2054441C1 (en) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | Method of obtaining azo dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2054441C1 true RU2054441C1 (en) | 1996-02-20 |
Family
ID=21606717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5047086 RU2054441C1 (en) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | Method of obtaining azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2054441C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103450699A (en) * | 2013-09-13 | 2013-12-18 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | Grinding coupling method for preparing disperse dye |
-
1992
- 1992-06-10 RU SU5047086 patent/RU2054441C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Заявка Японии N 59-157154, кл. C 09B 29/036, 1984. 2. Патент Великобритании N 1507595, кл. C 09B 41/00, 1980. 3. Современное состояние непрерывной технологии получения азопигментов. Обз.инф. М.: НИИТЭХим, 1989. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103450699A (en) * | 2013-09-13 | 2013-12-18 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | Grinding coupling method for preparing disperse dye |
| CN103450699B (en) * | 2013-09-13 | 2015-07-01 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | Grinding coupling method for preparing disperse dye |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3017414A (en) | Pigment production | |
| US3016384A (en) | Process for the manufacture of color pigments in finely divided form | |
| KR100490775B1 (en) | A process for preparing quinacridone pigments | |
| JP2007533802A (en) | High purity naphthol AS pigment | |
| JP2004522844A (en) | Conditioning of organic pigments | |
| RU2054441C1 (en) | Method of obtaining azo dyes | |
| US5776238A (en) | Production of pigments | |
| KR20050007290A (en) | Method for producing vattable organic pigments | |
| DE19831097A1 (en) | Process for the production of quinacridone pigments | |
| DE2837731C2 (en) | ||
| US6068695A (en) | Process for the continuous preparation of quinacridones | |
| EP0131545B1 (en) | Reactive dyes, their preparation and their use | |
| DE4137291A1 (en) | METHOD FOR CONTINUOUSLY IMPLEMENTING HALOGENPYRIMIDINES WITH AMINES | |
| EP0319452A2 (en) | Monoazo pigments, process to manufacture them and their use | |
| US5383966A (en) | Process for the preparation of dispersible quinacridones | |
| US5847143A (en) | Process for preparing quinacridones | |
| JPH04506369A (en) | Azo pigment manufacturing method | |
| US4496481A (en) | Production of azo compounds | |
| KR102284075B1 (en) | One-pot synthesis of reactive dark black | |
| CN1133862A (en) | Process for preparation of triphenylmethane coloring agents | |
| US3697464A (en) | Preparation of pigmentary beta-quinacridone | |
| EP1108754B1 (en) | Process for the continuous drowning of perylene melt | |
| JP2005516104A (en) | Manufacture and conditioning of solid solution organic pigments | |
| US3707469A (en) | 2,9-bis-trifluoromethylquinacridone and intermediate therefor | |
| SU1525180A1 (en) | Method of obtaining final form of vat dyes of indanthrone series |