RU2054416C1 - METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES Download PDFInfo
- Publication number
- RU2054416C1 RU2054416C1 SU5025051A RU2054416C1 RU 2054416 C1 RU2054416 C1 RU 2054416C1 SU 5025051 A SU5025051 A SU 5025051A RU 2054416 C1 RU2054416 C1 RU 2054416C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ketones
- ammonia
- fluoroalkyl
- treatment
- bromine
- Prior art date
Links
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 aziridine ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C=O JVTSHOJDBRTPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUVPEELNLYWWMQ-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,2-oxazole Chemical class FC(F)(F)C1NOC=C1 SUVPEELNLYWWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLGQFKEZZRPDE-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one Chemical compound FC(F)(F)C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 VJLGQFKEZZRPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030500 Heparin cofactor 2 Human genes 0.000 description 1
- 101001082432 Homo sapiens Heparin cofactor 2 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N n-methylhydroxylamine Chemical compound CNO CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения фторалкилсодержащих α, β, -азиридинкетонов общей формулы I
RF-CCHα--Ph (1) (I) где RF X(CF2)n, X H, F, n 1-8, R2 H, CH3, н-C6H13, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов органического синтеза, мономеров для полимеризации, а также как потенциальные противоопухолевые препараты [1]
Известен способ получения α, β -азиридинкетонов, содержащих трифторметильную группу, путем 1,3-диполярного присоединения N-метил-С-трифторметил нитрона к различным алкинам с последующей перегруппировкой образующихся 3-трифторметил-4-изоксазолинов [2] N-метил-С-трифторметилнитрон получают взаимодействием трифторацетальдегида с N-метилгидроксиламином. Суммарно процесс получения фторалкилсодержащих α, β -азиридинкетонов описывается схемой 1:
CF3-C CF3--H C=
R1 H, R Ph, n-CH3Ph, н-C6F13, COOCH3;
R Ph, R1 CH3; R CH3, R1 COOCH3
R R1 COOCH3
Способу присущи существенные недостатки:
низкие суммарные выходы целевых продуктов (от 2,7 до 28,7%);
использование трифторацетальдегида, который является неудобным в обращении, так как легко полимеризуется, а при соприкосновении с влагой воздуха образует гидраты;
способ не позволяет получать азиридинкетоны, незамещенные в α -положении к карбонильной группе, а также N-незамещенные азиридинкетоны. Тип заместителя при азоте ограничивается метилом.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for producing fluoroalkyl-containing α, β, α-aziridine ketones of the general formula I
R F -C CH α - -Ph (1) (I) where R F X (CF 2 ) n , XH, F, n 1-8, R 2 H, CH 3 , n-C 6 H 13 that can be used as intermediates in organic synthesis , monomers for polymerization, as well as potential antitumor drugs [1]
A known method for producing α, β -aziridinketones containing a trifluoromethyl group by 1,3-dipolar addition of N-methyl-C-trifluoromethyl nitron to various alkynes, followed by rearrangement of the resulting 3-trifluoromethyl-4-isoxazolines [2] N-methyl-C trifluoromethylnitron is prepared by reacting trifluoroacetaldehyde with N-methylhydroxylamine. In total, the process of obtaining fluoroalkyl-containing α, β -aziridine ketones is described by scheme 1:
CF 3 -C CF 3 - - H C =
R 1 H, R Ph, n-CH 3 Ph, n-C 6 F 13 , COOCH 3 ;
R Ph, R 1 CH 3 ; R CH 3 , R 1 COOCH 3
RR 1 COOCH 3
The method has significant disadvantages:
low total yields of target products (from 2.7 to 28.7%);
the use of trifluoroacetaldehyde, which is inconvenient to use, as it polymerizes easily and forms hydrates in contact with moisture in the air;
the method does not allow to obtain aziridine ketones unsubstituted in the α-position to the carbonyl group, as well as N-unsubstituted aziridine ketones. The type of substituent for nitrogen is limited to methyl.
Известен способ получения фторалкилзамещенных α, β-азиридинкетонов взаимодействием β -аминокетонов (III) с йодом в присутствии карбоната калия. β -Аминокетоны (III) получают взаимодействием α, β -непредельных фторсодержащих кетонов (II) с аммиаком и аминами [3]
RF H(CF2)n, n 4,6
R1 Ph, R2 H, Ph
Недостатками способа-прототипа являются:
недостаточно высокий суммарный выход целевых продуктов (42-60%);
невозможность получения N-замещенных α, β -азиридинкетонов, так как N-фенилзамещенные β -аминокетоны в реакцию не вступают, а N-алкилзамещенные β -аминокетоны (III) (алкил=СН3, С2Н5, С3Н7) получить не удалось: они не устойчивы и при попытке выделения разлагаются на исходные продукты;
необходимость выделения и очистки промежуточного соединения β-аминокетона (III).A known method of producing fluoroalkyl-substituted α, β-aziridine ketones by the interaction of β-amino ketones (III) with iodine in the presence of potassium carbonate. β-Aminoketones (III) are obtained by the interaction of α, β-unsaturated fluorine-containing ketones (II) with ammonia and amines [3]
R F H (CF 2 ) n ,
R 1 Ph, R 2 H, Ph
The disadvantages of the prototype method are:
insufficiently high total yield of target products (42-60%);
the impossibility of obtaining N-substituted α, β-aziridine ketones, since N-phenyl substituted β-amino ketones do not react, and N-alkyl substituted β-amino ketones (III) (alkyl = CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 ) could not be obtained: they are not stable and decompose into initial products upon attempt to isolate;
the need for isolation and purification of the intermediate β-aminoketone (III).
Задачей изобретения является получение фторалкилсодержащих α, β -азиридинкетонов общей формулы I с высоким выходом, расширение их ассортимента и упрощение процесса. The objective of the invention is to obtain fluoroalkyl-containing α, β -aziridine ketones of the general formula I in high yield, expanding their assortment and simplifying the process.
Технический результат высокий выход, расширение ассортимента α, β -азиридинкетонов формулы I и упрощение процесса достигается путем обработки α, β -непредельного кетона общей формулы II эквимолярным количеством брома в углеводородном растворителе при 15-20оС, а затем аммиаком или первичными аминами в этаноле при 15-20оС, при молярном соотношении α, β -непредельный кетон амин, равном 1: 3. При молярном соотношении α, β -непредельный кетон амин, меньшем, чем 1: 3, выход целевого продукта падает вследствие присутствия в реакционной массе свободного бромистого водорода, раскрывающего азиридиновый цикл. При молярном соотношении, большем, чем 1:3, неоправдано возрастает расход амина и затрудняется выделение продукта
Ph (I)
Предлагаемый способ осуществляют следующим образом: к раствору α, β -непредельного кетона II в углеводородном растворителе (пентане, гексане, гептане) при перемешивании прибавляют по каплям бром и перемешивают до обесцвечивания. Затем упаривают растворитель, остаток растворяют в 96%-ном этаноле и при перемешивании прибавляют аммиак или первичный амин (жидкие амины через капельную воронку, газообразные барботируют), выдерживают 2-3 ч, упаривают этанол, к остатку прибавляют эфир. Выпавший осадок гидробромида амина отфильтровывают, упаривают эфир, а остаток перекристаллизовывают из н-гексана либо хроматографируют на колонке с силикагелем. Строение полученных соединений подтверждают ИК- и ПМР-спектроскопией.The technical result of the high yield, the expansion range of α, β -aziridinketonov formula I and process simplification achieved by treatment with α, β -nepredelnogo ketone of general formula II with an equimolar amount of bromine in a hydrocarbon solvent at 15-20 ° C, and then ammonia or primary amines in ethanol at 15-20 ° C, with a molar ratio of α, β -nepredelny ketone amine ratio of 1: 3. when the molar ratio of α, β -nepredelny ketone amine of less than 1: 3, the product yield drops due to the presence in the reaction mixture free b hydrogen gas revealing the aziridine ring. With a molar ratio greater than 1: 3, the amine consumption increases unreasonably and product isolation is difficult
Ph (I)
The proposed method is carried out as follows: to a solution of α, β-unsaturated ketone II in a hydrocarbon solvent (pentane, hexane, heptane), bromine is added dropwise with stirring and the mixture is discolored. Then the solvent was evaporated, the residue was dissolved in 96% ethanol, and ammonia or a primary amine was added with stirring (liquid amines through a dropping funnel, gaseous sparges), incubated for 2-3 hours, ethanol was evaporated, ether was added to the residue. The precipitated amine hydrobromide precipitate was filtered off, the ether was evaporated, and the residue was recrystallized from n-hexane or chromatographed on a silica gel column. The structure of the obtained compounds is confirmed by IR and PMR spectroscopy.
П р и м е р 1. К раствору 29 г (0,145 моль) 1-фенил-4,4,4-трифтор-2-бутен-1-она в 30 мл н-гексана прибавляли при перемешивании 23,2 г (0,145 моль) брома. Перемешивали до обесцвечивания. Затем упаривали растворитель, к остатку добавляли 30 мл 96%-ного этанола и барботировали аммиак до прекращения экзотермической реакции. Упаривали этанол, к остатку добавляли эфир, выпавший осадок гидробромида аммония отфильтровывали. Эфир упаривали, остаток перекристаллизовывали из н-гексана. Получено 25,9 г (83,2%) 1-фенил-4,4,4-трифтор-2,3-азиридинбутан-1-она. Т.пл.53,5-54оС.PRI me
ИК-спектр (ν, см-1): 1660 (С=О), 3240 (N-Н).IR spectrum (ν, cm -1 ): 1660 (С = О), 3240 (N-Н).
Спектр ПМР (СДCl3, δ, м.д. J, Гц): 2,15-2,35 м. (1Н, NH) исчезает при добавлении СД3СООД; 2,68 м (1Н, Hβ), 3,74 д.д. (1Н, Hα), J= 8, J 2,5), 7,46-8,15 м (5Н, Ph).1 H-NMR spectrum (CDCl 3 , δ, ppm J, Hz): 2.15-2.35 m. (1H, NH) disappears with the addition of CD 3 SODE; 2.68 m (1H, H β ), 3.74 dd. (1H, H α ), J = 8, J 2.5), 7.46-8.15 m (5H, Ph).
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 из 4,5 г (12,8 моль) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,7-нонафторгепт-2-ен-1-она, 2,45 г (12,8 моль) брома и аммиака получили 3,65 г (78,3%) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,7-нонафтор-2,3-ази- ридингептан-1-она, Т.пл. 71,5-72оС.PRI me
ИК-спектр (ν, см-1): 1710 (С=О), 3280 (П-Н).IR spectrum (ν, cm -1 ): 1710 (С = О), 3280 (П-Н).
Спектр ПМР 2,45-2,62 м (1Н, NH) исчезает при добавлении СД3СООД, 2,66-2,95 м (1Н, Hβ), 3,79 д.д. (1Н, Hα J 5,6, J 2,3), 7,46-8,10 м (5Н, Ph).The PMR spectrum of 2.45-2.62 m (1H, NH) disappears with the addition of CD 3 SOD, 2.66-2.95 m (1H, H β ), 3.79 dd (1H, H α J 5,6, J 2.3), 7.46-8.10 m (5H, Ph).
П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 из 10г (0,018 моль) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-гепта-фторундецен- 2-ен-1-она, 2,9 г (0,018 моль) брома и 5,45 г (0,054 моль) н-гексиламина получили 8,9г (76,5%) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-гепта- декафтор-2-3- (н-гексил)-азиридинундеканона-1 в виде густого масла. PRI me
ИК-спектр: (ν см-1): 1690 (С=О).IR spectrum: (ν cm -1 ): 1690 (C = O).
Спектр ПМР: 0,82 т (3Н, СН3, J6 Гц), 1,10-1,61 м (8Н, С4Н8), 2,71 т (2Н, СН2, J 5), 3,04-3,25 (1Н, Hβ), 3,90 д (1Н, Hα J 2,3), 7,30-8,13 м (5Н, Ph).PMR spectrum: 0.82 t (3H, CH 3 ,
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 из 8 г (0,0185 моль) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-додекафторнон-2-ен-1-она, 2,96 г (0,0185 моль) брома и метиламина получили 6,2 г (73,0%) 1-фенил-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-додекафтор-2,3-(метил)- азиридиннонанона-1 в виде густой жидкости. PRI me
ИК-спектр (ν, см-1): 1680 (С=О).IR spectrum (ν, cm -1 ): 1680 (C = O).
Спектр ПМР: 2,25 с (3Н, СН3), 2,95-3,25 м (1Н, Hβ), 3,85 д (1Н, Hα), J 2,6), 6,08 т. т. (1Н, HCF2CF2, JHCF2 52, J= 5), 7,4-8,1 м (5Н, Ph).1 H-NMR spectrum: 2.25 s (3H, CH 3 ), 2.95-3.25 m (1H, H β ), 3.85 d (1H, H α ), J 2.6), 6.08 tt (1H, HCF 2 CF 2 , J HCF2 52, J = 5), 7.4-8.1 m (5H, Ph).
Сравнение способов получения фторалкилсодержащих α, β-азиридинкетонов приведено в таблице. A comparison of the methods for producing fluoroalkyl-containing α, β-aziridine ketones is given in the table.
Claims (1)
где PF = X(CF2)n;
X = H, F;
n = 1 - 8;
R2 = H, CH3, н - C6H1 3,
из α,β - непредельных кетонов общей формулы
где RF имеет указанные значения,
с добавлением аммиака или первичного амина и эквимолярного количества галогена в органическом растворителе, отличающийся тем, что сначала α,β - непредельный кетон обрабатывают бромом, а затем аммиаком или первичным амином при молярном соотношении a,β - непредельный кетон : аммиак или первичный амин 1 : 3, а процесс ведут в среде пентана, или гексана, или гептана.METHOD FOR PRODUCING fluoroalkyl-containing α, β - aziridine ketones of the general formula
where P F = X (CF 2 ) n ;
X is H, F;
n is 1-8;
R 2 = H, CH 3 , n - C 6 H 1 3 ,
from α, β - unsaturated ketones of the general formula
where R F has the indicated meanings,
with the addition of ammonia or a primary amine and an equimolar amount of halogen in an organic solvent, characterized in that first, α, β - unsaturated ketone is treated with bromine, and then ammonia or primary amine in a molar ratio of a, β - unsaturated ketone: ammonia or primary amine 1: 3, and the process is conducted in an environment of pentane, or hexane, or heptane.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5025051 RU2054416C1 (en) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5025051 RU2054416C1 (en) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2054416C1 true RU2054416C1 (en) | 1996-02-20 |
Family
ID=21595768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5025051 RU2054416C1 (en) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2054416C1 (en) |
-
1992
- 1992-01-31 RU SU5025051 patent/RU2054416C1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Гембицкий П.А., Жук Д.С., Каргин В.А. Химия этиленимина, М.: Наука, 1966, с.218-233. 2. Тапака К. М. Ohsuda, Y. Sygimoto, J. Fluor. Chem., 1988, V. - 39, N 1, p.39. 3. Филякова В.И. и Пашкевич К.И. Журнал неорганической химии, 1989, т.25, вып.11, с.2461. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Reddy et al. | An efficient method for the ring opening of epoxides with aromatic amines catalysed by indium trichloride | |
RU2054416C1 (en) | METHOD FOR PRODUCTION OF FLUOROALKYL-CONTAINING α,βAZIRIDINE KETONES | |
JP2022505626A (en) | N-nitrosaccharins | |
Sato et al. | Novel synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones from 2-cyanobenzaldehyde with amines. | |
GB1104995A (en) | Cinnamic acid derivatives | |
Adams et al. | Synthesis of trans-2, 6-dialkylpiperidines by intramolecular amidomercuriation and by 1, 3-cycloaddition of alkenes to 2-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydropyridine oxide | |
JPH0641463B2 (en) | Method for producing thiotetronic acid | |
US5011976A (en) | Intermediate for the preparation of deferoxamine | |
Krysan et al. | AN IMPROVED PREPARATION OF (S)-N-(BOC)-CYCLOHEXYLALANINAL. THE MOFFAT-SWERN OXIDATION OF α-AMINOALCOHOLS | |
US5430176A (en) | Intermediate used for the preparation of deferoxamine | |
CN112480034A (en) | Novel selenium cyano reagent and preparation method and application thereof | |
EP0538291B1 (en) | Intermediate used for the preparation of deferoxamine | |
Yonemoto et al. | Preparation and reactions of 5-aryl-1, 4, 2-dithiazolium salts. | |
Hirai et al. | Chemoselective Amination of β-Keto Amides | |
MXPA02001248A (en) | Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds. | |
AU2002241271B2 (en) | Method for preparing 7-quinolinyl-3,5-dihydroxyhept-6-enoate | |
Meyer et al. | Preparation and some reactions of N, N‐diacetylamines | |
Sebti et al. | Anionic activation by fluoride ion in solid-liquid systems: synthesis of 3 (2H)-furanones and 2 (5H)-furanones | |
JP2624840B2 (en) | Preparation of optically active amide compounds | |
RU2021273C1 (en) | Method of synthesis of 2,6-disubstituted 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3,3,0]octane-3,7-diones | |
JP2025030529A (en) | Method for producing deuterated compound | |
KR930006289B1 (en) | Method for preparing dihydrofuranone derivative | |
US20040006225A1 (en) | Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds | |
SU737402A1 (en) | Method of preparing o-silylurethans | |
SU1699995A1 (en) | Method of methylamines preparation |