RU2043324C1 - Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures - Google Patents
Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- RU2043324C1 RU2043324C1 SU5046043A RU2043324C1 RU 2043324 C1 RU2043324 C1 RU 2043324C1 SU 5046043 A SU5046043 A SU 5046043A RU 2043324 C1 RU2043324 C1 RU 2043324C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zeolite
- phenanthrene
- benzene
- mixture
- isooctane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к разделению смесей конденсированных ароматических углеводородов и может найти применение в коксохимической промышленности для очистки фенантрена от примесей антрацена, карбазола, аценафтена, флуорена, дифениленоксида, смол масел. Фенантрен является исходным продуктом для получения пластификаторов, красителей и физиологически активных веществ. The invention relates to the separation of mixtures of condensed aromatic hydrocarbons and may find application in the coke industry for purifying phenanthrene from impurities of anthracene, carbazole, acenaphthene, fluorene, diphenylene oxide, oil resins. Phenanthrene is the starting material for plasticizers, dyes and physiologically active substances.
Известен способ выделения фенантрена из антрацен-фенантреновой фракции (20% антрацена и 80% фенантрена), включающий ее растворение в полярном органическом растворителе при температуре 15-30оС при массовом соотношении фракции и растворителя, равном 1:(3-5), отделение кристаллической фракции от первого маточного раствора, содержащего фенантрен, растворение кристаллической фракции в растворителе при массовом соотношении антрацена и растворителя 1: (47-49), введение в полученный раствор 20-30 мас. воды от количества растворителя, отделение второго маточного раствора от кристаллов, обработку маточного раствора водой, взятой в количестве 30-40 мас. от количества раствора, третий маточный раствор смешивают с первым маточным раствором, раствор обрабатывают водой и выделяют фенантрен. В качестве растворителей используют N-метилпирролидон, диметилсульфоксид, диметилформамид, морфолин, этилендиамин, сульфолан или их смеси. К недостаткам этого способа относятся дефицитность используемых растворителей и большие объемы перерабатываемых растворов, что значительно повышает энергетические затраты на проведение процесса.A known method of separation of phenanthrene from anthracene-phenanthrene fraction (20% anthracene and 80% phenanthrene), including its dissolution in a polar organic solvent at a temperature of 15-30 about With a mass ratio of fraction and solvent equal to 1: (3-5), separation crystalline fraction from the first mother liquor containing phenanthrene, dissolving the crystalline fraction in a solvent at a mass ratio of anthracene and solvent 1: (47-49), introducing 20-30 wt. water from the amount of solvent, separation of the second mother liquor from crystals, treatment of the mother liquor with water, taken in an amount of 30-40 wt. of the amount of solution, the third mother liquor is mixed with the first mother liquor, the solution is treated with water and phenanthrene is isolated. As solvents, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, morpholine, ethylenediamine, sulfolane or mixtures thereof are used. The disadvantages of this method include the scarcity of solvents used and large volumes of processed solutions, which significantly increases the energy costs of the process.
Известен способ выделения фенантрена из смеси его с антраценом, принятый за прототип. A known method of isolating phenanthrene from a mixture of it with anthracene, adopted as a prototype.
Согласно этому способу смесь антрацена и фенантрена (1:1) по массе в паровой фазе пропускают через слои гранулированного цеолита СаNaХ при температуре 370оС и атмосферном давлении. Неадсорбированную фазу, содержащую 12% антрацена и 88% фенантрена, подвергают повторному пропусканию через слой цеолита с получением 99% -ного фенантрена. Адсорбированную фазу удаляют с адсорбента вымыванием алкилпроизводными пиридина, хинолина, изохинолина или конденсированными ароматическими углеводородами, в частности хинолином, при повышенных температурах (370оС). Известный способ характеризуется следующими недостатками. Адсорбция смеси антрацена и фенантрена проводится при повышенных температурах (до 400оС), что приводит к существенному понижению емкости цеолита по отношению к адсорбату, развитию процессов смолообразования, отложению кокса, снижающих активность (избирательность) цеолита по отношению к адсорбату и качество получаемого целевого продукта.According to this method a mixture of anthracene and phenanthrene (1: 1) by weight in the vapor phase is passed through the layers SaNaH granular zeolite at a temperature of 370 C and atmospheric pressure. The non-adsorbed phase containing 12% anthracene and 88% phenanthrene is subjected to repeated passage through a zeolite layer to obtain 99% phenanthrene. Adsorbed phase is removed from the adsorbent by washing alkyl derivatives of pyridine, quinoline, isoquinoline or fused aromatic hydrocarbons, in particular quinoline, at elevated temperatures (370 ° C). The known method is characterized by the following disadvantages. Adsorption of mixtures of anthracene and phenanthrene conducted at elevated temperatures (400 ° C), which leads to significant reduction in zeolite capacity in relation to the adsorbate, development resinification process, the deposition of coke reducing activity (selectivity) of the zeolite with respect to the adsorbate and the quality of the target product .
Использование для вымывания адсорбированной фазы алкилпроизводных пиридина, хинолина, изохинолина, конденсированных ароматических соединений приводит к значительному снижению активности цеолита, так как указанные выше соединения прочно сорбируются на твердой поверхности и полностью с нее не удаляются при нагревании. Использование высоких температур на стадии вымывания (регенерации адсорбента) приводит к смолообразованию на поверхности цеолита, ее закоксовыванию с полной потерей активности. Кроме того, алкилпроизводные пиридина, хинолина, изохинолина, конденсированные ароматические соединения являются токсичными и канцерогенными веществами, поэтому работа с ними (особенно при высоких температурах и давлении) требует соблюдения специальных условий по технике безопасности. The use of alkyl derivatives of pyridine, quinoline, isoquinoline, and condensed aromatic compounds to wash the adsorbed phase leads to a significant decrease in zeolite activity, since the above compounds are strongly adsorbed on a solid surface and are not completely removed from it when heated. The use of high temperatures at the stage of leaching (adsorbent regeneration) leads to gum formation on the surface of the zeolite, its coking with a complete loss of activity. In addition, alkyl derivatives of pyridine, quinoline, isoquinoline, condensed aromatic compounds are toxic and carcinogenic substances, therefore, work with them (especially at high temperatures and pressure) requires compliance with special safety conditions.
Применение высоких температур и давления на стадии адсорбции и десорбции требует применения сложной специальной аппаратуры, значительно усложняющей технологию разделения фенантрена и антрацена, повышающей расходы электроэнергии, что увеличивает себестоимость получаемого целевого продукта. Указанным способом можно выделять фенантрен из смесей с антраценом, не содержащих смолистых примесей. The use of high temperatures and pressures at the adsorption and desorption stages requires the use of sophisticated special equipment that significantly complicates the technology of separation of phenanthrene and anthracene, which increases energy consumption, which increases the cost of the resulting target product. In this way, phenanthrene can be isolated from mixtures with anthracene that do not contain resinous impurities.
Задачей изобретения является упрощение процесса, повышение его безопасности и уменьшение количества вредных выбросов в атмосферу. The objective of the invention is to simplify the process, increase its safety and reduce the amount of harmful emissions into the atmosphere.
Это достигается тем, что в способе выделения фенантрена из смесей, содержащих антрацен, путем пропускания смеси через слой гранулированного цеолита с последующим вымыванием адсорбированной фазы с цеолита органическими растворителями при нагревании, через слой цеолита пропускают раствор исходной смеси фенантрена в среде смешанного растворителя бензол-изооктан при температуре 15-20оС при массовом отношении исходной смеси и растворителя 0,185-0,386 и объемном соотношении бензола и изооктана 1,22-0,82, из раствора после пропускания его через цеолит отделяют фенантрен, а вымывание адсорбированной фазы с цеолита проводят жидкими одноядерными ароматическими углеводородами бензолом, толуолом, о-, м-, n-ксилолами, мезитиленом, псевдокумолом или их смесями при температуре на 5-10оС ниже температуры кипения углеводорода или смеси и после вымывания адсорбированной фазы одноядерным ароматическим соединением цеолит промывают смесью бензол-изооктан при температуре 70-75оС.This is achieved by the fact that in the method for isolating phenanthrene from mixtures containing anthracene by passing the mixture through a layer of granular zeolite with subsequent washing out of the adsorbed phase from the zeolite with organic solvents when heated, a solution of the initial phenanthrene mixture in a benzene-isooctane mixed solvent medium is passed through a layer of zeolite temperature of 15-20 ° C at a weight ratio of the feed mixture and solvent 0,185-0,386 and a volume ratio of benzene and isooctane 1,22-0,82, of the solution after passage through the zeolite um separated phenanthrene, and elution of the adsorbed phase is carried out with zeolite liquid mononuclear aromatic hydrocarbons benzene, toluene, o-, m-, n-xylenes, mesitylene, pseudocumene or mixtures thereof at a temperature of 5-10 ° C below the boiling point of the hydrocarbon or mixture and after elution of the adsorbed phase zeolite mononuclear aromatic compound is washed with benzene-isooctane at a temperature of 70-75 ° C.
Выделение фенантрена из смесей, содержащих антрацен, проводят в среде смешанного растворителя бензол-изооктан при объемном соотношении 1,22-0,82, что позволяет достигнуть наибольшей селективности процесса. При увеличении содержания бензола в смеси выше 1,22 по объему резко снижается качество целевого продукта (фенантрена), поскольку бензол (активный компонент смеси) начинает в большей мере (он содержится в смеси в избытке) десорбировать с цеолита в элюат кроме фенантрена антрацен, карбазол, аценафтен и др. примеси. При повышении содержания изооктана в смеси с бензолом выше 0,82 по объему резко уменьшается растворимость фенантрена, что значительно увеличивает объемы перерабатываемых растворов, энергетические затраты и производительность процесса. The selection of phenanthrene from mixtures containing anthracene is carried out in a mixed solvent of benzene-isooctane in a volume ratio of 1.22-0.82, which allows to achieve the highest selectivity of the process. With an increase in the benzene content in the mixture above 1.22 in volume, the quality of the target product (phenanthrene) sharply decreases, since benzene (the active component of the mixture) begins to more (desorbed in excess) desorb from zeolite to eluate except phenanthrene anthracene, carbazole , acenaphthene and other impurities. With an increase in the content of isooctane in a mixture with benzene above 0.82 in volume, the solubility of phenanthrene sharply decreases, which significantly increases the volume of processed solutions, energy costs and process productivity.
Выделение фенантрена из смесей проводится при 15-20оС, что повышает селективность процесса разделения фенантрена и его примесей, увеличивает качество и выход фенантрена. Повышение температуры адсорбции выше 20оС понижает качество целевого продукта. Понижение температуры ниже 15оС требует использования специального холодильного оборудования, что усложняет схему процесса. Кроме того, при температурах ниже 15оС резко уменьшается растворимость фенантрена, что повышает объемы растворов, находящихся в цикле, энергетические затраты и уменьшает производительность процесса.Isolation of phenanthrene mixtures is carried out at 15-20 ° C, which increases the separation selectivity of impurities and phenanthrene, increases the quality and yield of phenanthrene. Raising the adsorption temperature above 20 about C reduces the quality of the target product. Lowering the temperature below 15 ° C requires the use of special refrigeration equipment, which complicates the process scheme. Furthermore, at temperatures below 15 ° C dramatically decreases the solubility of phenanthrene, which increases the volume of solution in the cycle, the energy consumption and reduces productivity of the process.
Отношение исходной смеси и бензола-изооктана составляет 0,185-0,386. При увеличении этого соотношения выше 0,386 в растворе появляется нерастворившийся фенантрен. При уменьшении значения этого отношения ниже 0,185 увеличиваются объемы перерабатываемых растворов, энергетические затраты и уменьшается производительность процесса. The ratio of the initial mixture and benzene-isooctane is 0.185-0.386. With an increase in this ratio above 0.386, insoluble phenanthrene appears in the solution. With a decrease in the value of this ratio below 0.185, the volumes of processed solutions increase, energy costs and the productivity of the process decreases.
Вымывание адсорбированной фазы с цеолита проводится жидкими одноядерными ароматическими углеводородами (бензолом, толуолом, о-, м-, n-ксилолами, мезитиленом, псевдокумолом или их смесями) при температуре на 5-10о ниже температуры кипения (Тк) углеводорода или смеси.Elution of the adsorbed phase is carried out with zeolite liquid mononuclear aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, o-, m-, n-xylenes, mesitylene, pseudocumene or mixtures thereof) at a temperature of about 5-10 below the boiling temperature (T k) or hydrocarbon mixture.
Повышение температуры выше [Тк-(5-10о)] приводит к вскипанию (вспениванию) углеводородов в системе. Понижение температуры ниже [Тк-(5-10оС)] уменьшает селективность процесса десорбции (вымывания) адсорбированной фазы с цеолита и степень регенерации цеолита.Raising the temperature above [T to - (5-10 about )] leads to boiling (foaming) of hydrocarbons in the system. Lowering the temperature below [T to - (5-10 about C)] reduces the selectivity of the process of desorption (leaching) of the adsorbed phase from the zeolite and the degree of regeneration of the zeolite.
После регенерации цеолита одноядерным ароматическим соединением (м-ксилолом) слой цеолита промывают смесью бензола и изооктана при температуре 70-75оС. Это обусловлено тем, что, например, м-ксилол, оставшийся в слое сорбента после регенерации, как более активный компонент по сравнению со смесью бензол+изооктан, ухудшает эффективность очистки фенантрена на цеолите.After regeneration of the zeolite mononuclear aromatic compound (m-xylene) zeolite layer is washed with a mixture of benzene and isooctane at a temperature of 70-75 ° C. This is due to the fact that, for example, m-xylene remaining in the sorbent layer after regeneration, as a more active component compared with a mixture of benzene + isooctane, affects the efficiency of purification of phenanthrene on zeolite.
П р и м е р 1. 117,5 г 90%-ного фенантрена, содержащего антрацен, карбазол, дифениленоксид, флуорен, аценафтен, а также смолы и масла (температура плавления Т.пл.88,4-98,7о) растворяют в 800 мл (635,88 г) смеси бензола (386,76 г) и изооктана (249,12 г) при объемном отношении бензола к изооктану, равном 55/45=1,22 и отношении фенантрена к смеси бензола и изооктана 0,185 по массе. Полученный черный раствор пропускают через слой цеолита NaX высотой 14 см и диаметром 5,6 см (объем цеолита 110 см3, масса 71,5 г, размер зерен цеолита 0,1-5,0 мм) со скоростью 2,6 г раствора/г цеолита ˙ ч при температуре 15оС. Из полученного неокрашенного раствора отгоняют растворитель (бензол и изооктан) и возвращают в цикл. Остаток после отгонки растворителя представляет собой 96%-ный фенантрен (Т.пл.97оС). Выход фенантрена до 90% от ресурсов в исходной смеси.PRI me R 1. 117.5 g of 90% phenanthrene containing anthracene, carbazole, diphenylene oxide, fluorene, acenaphtene, as well as resins and oils (melting point Mp. 88.4-98.7 about ) dissolved in 800 ml (635.88 g) of a mixture of benzene (386.76 g) and isooctane (249.12 g) with a volume ratio of benzene to isooctane equal to 55/45 = 1.22 and a ratio of phenanthrene to a mixture of benzene and isooctane 0.185 by weight. The resulting black solution is passed through a NaX zeolite layer with a height of 14 cm and a diameter of 5.6 cm (zeolite volume 110 cm 3 , weight 71.5 g, zeolite grain size 0.1-5.0 mm) at a rate of 2.6 g of solution / g of zeolite ˙ h at a temperature of 15 about C. From the obtained unpainted solution, the solvent (benzene and isooctane) is distilled off and returned to the cycle. The residue after distilling off the solvent represents 96% phenanthrene (T.pl.97 C). The yield of phenanthrene up to 90% of the resources in the initial mixture.
После повторной очистки 96%-ного фенантрена получен 98,6%-ный фенантрен с выходом 95,7% от количества в исходной смеси. After repeated purification of 96% phenanthrene, 98.6% phenanthrene was obtained with a yield of 95.7% of the amount in the initial mixture.
Цеолит регенерируют промывкой слоя сорбента м-ксилолом при температуре 134оС и атмосферном давлении. Из элюата, полученного после вымывания адсорбата, отгоняют м-ксилол и возвращают в цикл, а цеолит далее промывают 50 мл смеси бензола и изооктана (объемное отношение 55/45) при температуре 70оС и возвращают на стадию адсорбционной очистки фенантрена.The zeolite was regenerated by washing the sorbent bed m-xylene at 134 ° C and atmospheric pressure. From the eluate obtained after washing the adsorbate, m-xylene was distilled off and recycled and the zeolite was then washed with 50 ml of isooctane and benzene (volume ratio of 55/45) at 70 ° C and recycled to the adsorption treatment phenanthrene.
П р и м е р 2. 360 г 88%-ного фенантрена (Т.пл.86,5-98,5оС), включающего антрацен (6%), карбазол, дифениленоксид, флуорен, смолы и масла, растворяют в 1200 мл (931,38 г) смеси бензола (474,66 г) и изооктана (456,72 г) при объемном соотношении бензола к изооктану, равном 45/55=0,82, и отношении фенантрена к смеси бензола и изооктана 0,386 по массе. Полученный черный раствор пропускают через слой цеолита NaX (см. пример 1) с объемной скоростью 3,0 г раствора/г сорбента ˙ ч при температуре 20оС. Из полученного неокрашенного раствора отгоняют растворитель (бензол и изооктан) и возвращают в цикл.PRI me R 2. 360 g of 88% phenanthrene (Mp 86.5-98.5 about C), including anthracene (6%), carbazole, diphenylene oxide, fluorene, resins and oils, dissolved in 1200 ml (931.38 g) of a mixture of benzene (474.66 g) and isooctane (456.72 g) with a volumetric ratio of benzene to isooctane equal to 45/55 = 0.82 and a ratio of phenanthrene to a mixture of benzene and isooctane 0.386 mass. The resulting black solution was passed through a layer of NaX zeolite (see. Example 1) at a flow rate of 3.0 g of solution / g of sorbent ˙ h at 20 C. From the resulting colorless solution was distilled solvent (benzene and isooctane) and recycled.
После отгонки растворителя получен 95%-ный фенантрен (Т.пл.94оС) с выходом 91,5% от ресурсов в исходной фракции. После повторной очистки 95%-ного фенантрена на цеолите получен 97,2%-ный фенантрен с выходом 94,8% от количества в исходной смеси.After distilling off the solvent obtained 95% phenanthrene (T.pl.94 C.) in a yield of 91.5% of the resources in the initial fraction. After repeated purification of 95% phenanthrene on zeolite, 97.2% phenanthrene was obtained with a yield of 94.8% of the amount in the initial mixture.
Цеолит регенерируют промывкой слоя о-ксилолом при температуре 134оС и атмосферном давлении. Из элюата отгоняют о-ксилол и возвращают в цикл, а цеолит промывают далее смесью 60 мл бензола и изооктана при объемном отношении 45/55=0,82 и температуре 75оС и возвращают на стадию адсорбции.The zeolite layer is regenerated by washing with o-xylene at 134 ° C and atmospheric pressure. From the eluate was distilled off and the o-xylene is recycled, and the zeolite was washed further with 60 ml of benzene and isooctane in a volume ratio 45/55 = 0.82 and a temperature of 75 ° C and recycled to the adsorption step.
Предлагаемое изобретение по сравнению с прототипом позволяет:
уменьшить процессы смолообразования на поверхности цеолита и повысить его активность за счет понижения температур адсорбции и регенерации цеолита;
повысить безопасность процесса путем использования на стадии регенерации цеолита более низких температур и менее токсичных растворителей (однокольчатых ароматических соединений);
упростить процесс выделения фенантрена за счет проведения процесса адсорбции при низких температурах в жидкой фазе;
выделить фенантрен из смесей, содержащих смолистые примеси.The invention in comparison with the prototype allows you to:
to reduce the processes of gum formation on the surface of the zeolite and increase its activity by lowering the temperature of adsorption and regeneration of the zeolite;
to increase the safety of the process by using lower temperatures and less toxic solvents (single-ring aromatic compounds) at the zeolite regeneration stage;
to simplify the process of phenanthrene isolation due to the process of adsorption at low temperatures in the liquid phase;
isolate phenanthrene from mixtures containing resinous impurities.
Предлагаемый способ использован в ВУХИНе для выделения чистого фенантрена из коксохимического сырья. The proposed method was used in VUKHIN to isolate pure phenanthrene from coke-chemical raw materials.
Предполагается использование предлагаемого способа для выделения других ароматических соединений (антрацена, карбазола и др.) из технических смесей. It is assumed that the proposed method is used to isolate other aromatic compounds (anthracene, carbazole, etc.) from technical mixtures.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5046043 RU2043324C1 (en) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5046043 RU2043324C1 (en) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2043324C1 true RU2043324C1 (en) | 1995-09-10 |
Family
ID=21606148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5046043 RU2043324C1 (en) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2043324C1 (en) |
-
1992
- 1992-06-04 RU SU5046043 patent/RU2043324C1/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 1161508, кл. C 07C 15/30, 1983. * |
| Патент США N 2967896, 585-828, 1961. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4886930A (en) | Zeolitic para-xylene separation with tetralin heavy desorbent | |
| KR870000765B1 (en) | Process for separating isoprene | |
| US3992471A (en) | Process for the separation of 1,3-butadiene by selective adsorption on a zeolite adsorbent | |
| US5057643A (en) | Zeolitic para-xylene separation with tetralin derivatives as heavy desorbent | |
| KR100344043B1 (en) | Improved Adsorptive Separation of Ethylbenzene from Other C8 Hydrocarbons Using Cesium Exchanged Zeolite X | |
| US3793385A (en) | Hydrocarbon separation process | |
| US3489808A (en) | Process for separating alcohols from hydrocarbons | |
| CA1048435A (en) | Separation of unsaturated compounds from liquid hydrocarbon mixtures containing same | |
| RU2043324C1 (en) | Method of isolation of phenanthrene from anthracene-containing mixtures | |
| US2901519A (en) | Molecular sieve separation process | |
| CN112452103A (en) | Method for extracting high-purity m-dichlorobenzene by using mixed adsorption bed | |
| KR980700947A (en) | METHOD FOR THE SEPARATION OF PARAXYLENE INVOLVING AT LEAST ONE HIGH TEMPERA TURE CRYSTALLIZATION STAGE AND AT LEAST ONE CLAY TREATMENT LOCATED UPSTREAM OF THE ADSORPTION AREA) | |
| US4876390A (en) | Process for separating dichlorodiphenylsulfone isomers | |
| US4996380A (en) | Process for extracting meta-dichlorobenzene from isomer mixtures with mixed alkali metal exchanged X zeolite adsorbents | |
| JPS6253488B2 (en) | ||
| US2958714A (en) | Adsorption process | |
| US3146277A (en) | Separation of olefinic hydrocarbons by molecular sieves | |
| EP0627395A1 (en) | Adsorptive process for separating normal olefins from non-normal olefins using a ketone desorbent | |
| US2506289A (en) | Process for the sepoaration of isomers | |
| US4827049A (en) | Process for the separation of dihydroxybenzene isomers | |
| DE2038043C3 (en) | Process for the separation of xylene isomers by selective adsorption | |
| US4992621A (en) | Separation of coumarone from indene | |
| US3029242A (en) | Separation of heterocyclic nitrogen | |
| Hibshman | Separation of iso-and normal paraffins by adsorption | |
| CA1096779A (en) | Process for the separation of unsaturated compounds from liquid hydrocarbon mixtures |