RU2035448C1 - 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene - Google Patents

2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene Download PDF

Info

Publication number
RU2035448C1
RU2035448C1 SU5046858A RU2035448C1 RU 2035448 C1 RU2035448 C1 RU 2035448C1 SU 5046858 A SU5046858 A SU 5046858A RU 2035448 C1 RU2035448 C1 RU 2035448C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
octahydronaphthalene
acetonyl
synthesis
mixture
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.А. Криворучко
А.А. Крон
М.А. Никитина
Г.В. Черкаев
В.И. Кужабекова
З.М. Федотова
Н.Я. Зырянова
Л.А. Хейфиц
А.Г. Бельфер
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority to SU5046858 priority Critical patent/RU2035448C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2035448C1 publication Critical patent/RU2035448C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: product: 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene, empirical formula is C15H24O, b. p. is 100-102 C. Reagent 1 is synthesized by condensation of linalool with vinylbutyl ether under atmospheric pressure and boiling point of mixture in the presence of mixture of phosphoric and acetic acid at their mass ratio 1: (1.2-1.3) following by crotonic condensation of prepared 2,6-dimethyl-2,6-decadienal-10 with acetone at 170-175 C in the presence of zinc acetate or its dihydrate taken at concentration 15-20% of aldehyde mass. EFFECT: improved method of synthesis. 4 cl, 1 tbl

Description

Изобретение относится к области синтеза душистых веществ, в частности к новому душистому веществу ряда октагидронафталина 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталину формулы I

Figure 00000001
(I) в качестве компонента парфюмерной композиции, промежуточному продукту его синтеза 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-ону формулы II
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
· (II) и способу получения соединения I.The invention relates to the field of synthesis of aromatic substances, in particular to a new aromatic substance of a series of octahydronaphthalene 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene of the formula I
Figure 00000001
(I) as a component of the perfume composition, an intermediate of its synthesis of 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one of the formula II
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
· (II) and a method for producing compound I.

2-Ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин (I) и 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-он (II) являются новыми соединениями. 2-Ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин (I) имеет амбровый запах и может использоваться в качестве компонента парфюмерных композиций. 2-Acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I) and 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one (II ) are new compounds. 2-Acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I) has an amber smell and can be used as a component of perfume compositions.

Душистые вещества с запахом амбры представляет особый интерес для парфюмерии, поскольку ассортимент отечественных душистых веществ с таким запахом весьма ограничен. Fragrances with the smell of ambergris is of particular interest to perfumes, since the range of domestic fragrances with this smell is very limited.

Известны синтетические душистые вещества с древесно-амбровым запахом, содержащие гем-диметилоктагидронафталиновый фрагмент. Known synthetic aromatic substances with a woody-amber smell containing heme-dimethyl octahydronaphthalene fragment.

Наиболее ценным душистым веществом этой группы является 2-ацетил-2,3,8,8-тетраметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин формулы III, который выпускается рядом зарубежных фирм под торговым названием "Изо Е Супер" или "Изоциклемон Е" [1]

Figure 00000007
(III)
Наряду с ярко выраженной древесно-амбровой нотой запаху этого продукта присущ также землисто-мускусный оттенок, вследствие чего иногда возникают трудности при сочетании этого продукта с другими компонентами парфюмерных композиций.The most valuable aromatic substance of this group is 2-acetyl-2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene of formula III, which is produced by a number of foreign companies under the trade name " Iso E Super "or" Isocyclemone E "[1]
Figure 00000007
(III)
Along with a pronounced woody-amber note, the smell of this product is also characterized by an earthy-musky hue, as a result of which difficulties sometimes arise when combining this product with other components of perfume compositions.

Заявляемое новое душистое вещество обладает запахом амбры, наиболее приближающимся к запаху натуральной амбры, и не имеет мускусно-землистой ноты. The claimed new fragrant substance has the smell of ambergris, the closest to the smell of natural ambergris, and does not have a musky-earthy note.

Это достигается новым душистым веществом 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталином формулы I

Figure 00000008
(I) в качестве компонента парфюмерной композиции, а также 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-оном формулы II
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
· (II) в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина и способом их получения, состоящим в том, что линалоол конденсируют с винилбутиловым эфиром при атмосферном давлении и температуре кипения смеси в присутствии смеси фосфорной и уксусной кислот при массовом соотношении этих кислот 1: 1,2: 1,3 с последующей кротоновой конденсацией образующегося 2,6-диметил-2,6-декадиеналя-10 (IV) с ацетоном при температуре 170-175оС в автоклаве в присутствии ацетата цинка или его дигидрата взятого в количестве 15-20% от массы альдегида и заключительной циклизацией образовавшегося 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-она (II) при температуре 105-115оС в среде толуола в присутствии фосфорной кислоты.This is achieved by the new fragrance 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene of the formula I
Figure 00000008
(I) as a component of the perfume composition, as well as 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one of the formula II
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
· (II) as an intermediate in the synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene and the method for their preparation, which consists in the fact that linalool is condensed with vinyl butyl ether at atmospheric pressure and the boiling point of the mixture in the presence of a mixture of phosphoric and acetic acids with a mass ratio of these acids of 1: 1.2: 1.3, followed by croton condensation of the resulting 2,6-dimethyl-2,6-decadienal-10 (IV ) from acetone at a temperature of 170-175 ° C in an autoclave in the presence of zinc acetate dihydrate or taken in an amount of 15-20% by ma ssy aldehyde and the final cyclizing the resulting 2,6-dimethyl-2,6,10-tridekatrien-12-one (II) at a temperature of 105-115 ° C in toluene in the presence of phosphoric acid.

Схема синтеза

Figure 00000014
C
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017

Для конденсации линалоола с винилбутиловым эфиром неожиданным оказался факт применения в качестве катализатора смеси фосфорной и уксусной кислот при их массовом соотношении 1:(1,2-1,3), что позволило осуществить данную реакцию с хорошим выходом при атмосферном давлении, в то время как обычно этот процесс осуществляется при повышенном давлении [2] На стадии кротоновой конденсации в качестве катализатора используют ацетат цинка или его дигидрат. Хотя этот катализатор и применяется в аналогичных реакциях кротоновой конденсации, например при конденсации цитронеллаля с ацетоном [3] но выходы целевых α, β-ненасыщенных кетонов при этом невелики и составляют всего 12-38% Поэтому использование этого катализатора в данной реакции с целью получения 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-она (II) с хорошим выходом не представлялось очевидным.Synthesis scheme
Figure 00000014
C
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017

For the condensation of linalool with vinyl butyl ether, it was unexpected that a mixture of phosphoric and acetic acids was used as a catalyst at a mass ratio of 1: (1.2-1.3), which allowed this reaction to be carried out in good yield at atmospheric pressure, while usually this process is carried out at elevated pressure [2] At the stage of croton condensation, zinc acetate or its dihydrate is used as a catalyst. Although this catalyst is used in similar croton condensation reactions, for example, in the condensation of citronellal with acetone [3], the yields of the target α, β-unsaturated ketones are small and make up only 12-38%. Therefore, the use of this catalyst in this reaction in order to obtain 2 , 6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one (II) with a good yield did not seem obvious.

Синтез 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-она (II) в литературе не описан. The synthesis of 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one (II) is not described in the literature.

Циклизацию аддукта (II) проводят в толуоле в присутствии 3,4-3,6% фосфорной кислоты при температуре 105-115оС.The cyclization of the adduct (II) is carried out in toluene in the presence of 3.4-3.6% phosphoric acid at a temperature of 105-115 about C.

П р и м е р 1. PRI me R 1.

а) В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 154 г линалоола, 300 г винилбутилового эфира, 2,04 г смеси фосфорной и уксусной кислот при массовом соотношении реагентов 1:1,3, и нагревают реакционную массу при температуре кипения и атмосфеpном давлении в течение 7 ч. По окончании реакции массу нейтрализуют 10%-ным содовым раствором, промывают водой и остаток подвергают вакуум-перегонке. Получают 140,0 г (78% от теоретического) 2,6-диметил-2,6-декадиеналя-10 (IV), т. кип. 94-96оС при 2 мм рт.ст. nD 20 1,4670, d4 20 0,8775. Брутто-формула С12Н20О. Светло-желтая жидкость. Чистота продукта 99% (по ГЖХ).a) In a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 154 g of linalool, 300 g of vinyl butyl ether, 2.04 g of a mixture of phosphoric and acetic acids with a mass ratio of reactants 1: 1.3 are placed, and the reaction mass is heated at boiling point and atmospheric pressure for 7 hours. At the end of the reaction, the mass is neutralized with a 10% soda solution, washed with water and the residue is subjected to vacuum distillation. 140.0 g (78% of theory) of 2,6-dimethyl-2,6-decadienal-10 (IV) are obtained, i.e. 94-96 о С at 2 mm Hg n D 20 1.4670, d 4 20 0.8775. Gross formula C 12 H 20 O. Light yellow liquid. Product purity 99% (by GLC).

б) В трехгорлую колбу загружают 154 г линалоола, 325 г винилбутилового эфира, 1,7 г смеси фосфорной и уксусной кислот при массовом соотношении реагентов 1:1,2, и нагревают реакционную массу при температуре кипения и атмосферном давлении в течение 7,5 ч. По окончании реакции после нейтрализации и вакуум-перегонки получают 138 г (75% от теоретического) 2,6-диметил-2,6-декадиеналя-10 (IV). Чистота продукта 98% (по ГЖХ). b) 154 g of linalool, 325 g of vinyl butyl ether, 1.7 g of a mixture of phosphoric and acetic acids are charged into a three-necked flask at a mass ratio of reactants 1: 1.2, and the reaction mixture is heated at boiling point and atmospheric pressure for 7.5 h Upon completion of the reaction, after neutralization and vacuum distillation, 138 g (75% of theory) of 2,6-dimethyl-2,6-decadienal-10 (IV) are obtained. Product purity 98% (by GLC).

П р и м е р 2. PRI me R 2.

а) Нагревают при температуре 170оС 80 г 2,6-диметил-2,6-декадиеналя (IV) c 400 мл ацетона в автоклаве в присутствии 12 г (15% от массы альдегида) ацетата цинка. По окончании реакции (5 ч) отфильтровывают катализатор, удаляют избыток ацетона, а остаток промывают 10%-ным солевым раствором и перегоняют. Получают 50,5 г (53% от теоретического) 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-2-она (II), т. кип. 133-135оС при 3 мм рт.ст. nD 20 1,4880, d4 20 0,8960. Брутто-формула С15Н24О. Светло-желтая жидкость. Чистота продукта 94% (по ГЖХ). Спектр ПМР 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-2-она (смесь 7Е- и 7Z-изомеров) (CCl4, б.м.д.): 1,59 уш.с. и 1,67 уш.с. 9Н, СН3С и (СН3)2С; 2,0-2,3 м, 8Н, 4СН2; 2,23 с. 3Н, СН3СО; 5,08 м и 5,11 м, 1Н и 1Н, Н-С7 и Н-С3; 6,06 уш.д. (3J 15,9) и 6,8 д.т. (3J 15,9 Гц, 3J 6,6 Гц).a) Heated at a temperature of 170 about 80 g of 2,6-dimethyl-2,6-decadienal (IV) with 400 ml of acetone in an autoclave in the presence of 12 g (15% by weight of aldehyde) of zinc acetate. At the end of the reaction (5 h), the catalyst was filtered off, excess acetone was removed, and the residue was washed with 10% saline and distilled. Obtain 50.5 g (53% of theory) of 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-2-one (II), i.e. 133-135 about With 3 mm RT.article n D 20 1.4880, d 4 20 0.8960. Gross formula C 15 H 24 O. Light yellow liquid. Product purity 94% (by GLC). PMR spectrum of 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-2-one (mixture of 7E and 7Z isomers) (CCl 4 , bpm): 1.59 br.s. and 1.67 ears.s 9H, CH 3 C and (CH 3 ) 2 C; 2.0-2.3 m, 8H, 4CH 2 ; 2.23 s 3H, CH 3 CO; 5.08 m and 5.11 m, 1H and 1H, HC 7 and HC 3 ; 6.06 bsh ( 3 J 15.9) and 6.8 dt ( 3 J 15.9 Hz, 3 J 6.6 Hz).

б) Нагревают при температуре 175оС 80 г альдегида (IV) с 400 мл ацетона в автоклаве в присутствии 16 г дигидрата ацетата цинка (20% от массы альдегида) и получают 47 г (50% от теоретического) кетона (II).b) Heated at a temperature of 175 about 80 g of aldehyde (IV) with 400 ml of acetone in an autoclave in the presence of 16 g of zinc acetate dihydrate (20% by weight of aldehyde) and get 47 g (50% of theoretical) of ketone (II).

П р и м е р 3. PRI me R 3.

а) К раствору 81 г 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-она (II) в 170 мл толуола при 105оС прибавляют 2,9 85%-ной фосфорной кислоты и смесь выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. После окончания реакции смесь охлаждают, нейтрализуют содовым раствором и перегоняют.a) To a solution of 81 g of 2,6-dimethyl-2,6,10-tridekatrien-12-one (II) in 170 ml of toluene at 105 C was added 2.9 of 85% phosphoric acid and the mixture was kept at this temperature within 1 h. After completion of the reaction, the mixture is cooled, neutralized with a soda solution and distilled.

Получают 62 г (75% от теоретического) смеси 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина (I) и 6-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-гексен-2-она (V) в соотношении 6:1 (по ГЖХ), т. кип. 92-101оС при 1 мм рт.ст. nD 20 1,4980- d4 200,9579. Брутто-формула С15Н24О. Желтая жидкость.Obtain 62 g (75% of theory) of a mixture of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I) and 6- (2,6,6- trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -3-hexen-2-one (V) in a 6: 1 ratio (by GLC), i.e. 92-101 about With at 1 mm RT.article n D 20 1.4980-d 4 20 0.9579. The gross formula is C 15 H 24 O. A yellow liquid.

Вакуум-ректификацией смеси кетонов (I и V) на колонне эффективностью 10 т. т. и колоночной хроматографией на силикагеле выделяют 12,5 г и 97%-ного 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафтали- на (I), имеющего древесно-амбровый запах, т. кип. 100-102оС при 1 мм рт.ст. nD 20 1,4990, и 2,8 г 98% -ного 6-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-гексен-2-она (V), обладающего древесным запахом, т. кип. 96-100оС при 1 мм рт.ст. nD 20 1,4960. Спектр ПМР 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина (I) (CCl4, б.м.д.): 0,937 с и 0,953 с, 3Н и 3Н. (СН3)2С; 1,1-2,1 м. 13Н, протоны цикла; 2,14 с, 3Н, СН3СО; 2,35 д (3J 6,8 Гц), 2Н, СН2СО. Спектр-ПМР 6-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-гексен-2-она (V) (CCl4, б.м.д.): 0,981 с, 6Н, (СН3)2С; 1,41 м, 2Н и 1,54 м, 2Н, 2Н2С (цикла); 1,58 уш.с. 3Н, СН3С 1,91 уш.т. (3J 6,3 Гц), 2Н, Н2С (цикла); 2,12 м, 2Н, Н2С6; 2,24 с. 3Н, Н3С1; 2,25 м, 2Н, Н2С5; 6,08 д.т. (3J 15,9 Гц, 4J 1,5 Гц), Н-С3; 6,83 д.т. (3J 15,9 Гц, 3J 6,6 Гц), Н-С4.12.5 g and 97% 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4 are isolated by vacuum distillation of a mixture of ketones (I and V) on a column with an efficiency of 10 tons and column chromatography on silica gel. , 5,6,7,8-octahydronaphthalene (I), which has a woody-amber smell, t. 100-102 ° C at 1 mm Hg n D 20 1.4990, and 2.8 g of 98% 6- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -3-hexen-2-one (V) having a woody odor , t. 96-100 about With at 1 mm RT.article n D 20 1.4960. 1H-NMR spectrum of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I) (CCl 4 , bpm): 0.937 s and 0.953 s, 3H and 3H. (CH 3 ) 2 C; 1.1-2.1 m. 13H, protons of the cycle; 2.14 s, 3H, CH 3 CO; 2.35 d ( 3 J, 6.8 Hz), 2H, CH 2 CO. PMR spectrum 6- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -3-hexen-2-one (V) (CCl 4 , bpm): 0.981 s, 6H, (CH 3 ) 2 C; 1.41 m, 2H and 1.54 m, 2H, 2H 2 C (cycle); 1.58 r.s. 3H, CH 3 C 1.91 br.s. ( 3 J 6.3 Hz), 2H, H2C (cycle); 2.12 m, 2H, H 2 C 6 ; 2.24 s 3H, H 3 C 1 ; 2.25 m, 2H, H 2 C 5 ; 6.08 dt ( 3 J 15.9 Hz, 4 J 1.5 Hz), HC 3 ; 6.83 dt ( 3 J 15.9 Hz, 3 J 6.6 Hz), HC 4 .

б) К перемешиваемому раствору 80 г кетона (II) в 160 мл толуола при 115оС прибавляют 3,4 г 85%-ной фосфоpной кислоты и перемешивают при этой температуре в течение 45 мин. После обработки реакционной массы получают 61 г (75,5% от теоретического) смеси кетонов (I и V) в соотношении 6,5:1 (по ГЖХ). Присутствие кетона (V) не влияет на запах 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина (I), поэтому эти продукты не разделяют и применяют в виде смеси.b) To a stirred solution of 80 g of the ketone (II) in 160 ml of toluene at 115 C was added 3.4 g of 85% fosfopnoy acid and stirred at this temperature for 45 min. After processing the reaction mass, 61 g (75.5% of theory) of a mixture of ketones (I and V) are obtained in a ratio of 6.5: 1 (by GLC). The presence of ketone (V) does not affect the smell of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I), so these products are not separated and are used as a mixture .

Товарный продукт "норамвирон" смесь 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагид- ронафталина (I) (основной компонент) и 6-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-гексен- 2-она (V) сравнивался по запаху с изоциклемоном Е. The commercial product "noramviron" is a mixture of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene (I) (main component) and 6- (2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -3-hexen-2-one (V) was compared by smell to isocyclemon E.

Парфюмерную оценку проводили по пятибалльной шкале. Результаты представлены в таблице. Perfumery assessment was carried out on a five-point scale. The results are presented in the table.

Запах норамвирона по сравнению с изоциклемоном Е имеет более выраженную амбровую ноту с цветочным оттенком. The smell of noramviron in comparison with isocyclemon E has a more pronounced amber note with a floral tint.

В примерах приведены модельные рецептуры парфюмерных композиций и отдушек с различным направлением запаха. In the examples, model formulations of perfume compositions and fragrances with different odor directions are given.

Модельная рецептура отдушки для мыла с цветочно-древесным направлением запаха и хвойным оттенком, Лавандан 5,0 Цикламенальдегид 5,0 Терпинеол 10,0 Циклоацетат 20,0 Фенилэтиловый спирт 20,0 Изоборнилацетат 20,0 Норамвирон 20,0
__________
100,0
Модельная рецептура композиции с цветочно-фантазийным направлением запаха, Ванилин 0,1 Метилнонилацетальдегид 0,1 Розовое масло эфирное 1,0 Дубовый мох резинола 1,0 Ветиверилацетат 1,0 Фенилэтиловый спирт 5,0 Вертофикс 5,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Экзальтолид 5,0 Кориандровое масло 5,0 Мусконат 10,0 Цедрилацетат 10,0 Санталидол 10,0 α-Гексилкоричный альдегид 10,0 Норамвирон 15,0 Диэтилфталат 16,8
__________
100,0
Модельная рецептура композиции с цветочно-древесным направлением запаха, Жасмин абсолю 0,5 Стиралилацетат 0,5 Композиция "Гиацинт 1" 1,0 Пачулиевое масло 1,0 Амбриаль 2,0 Цедрилацетат 5,0 Амбролюкс 10,0 Санталидол 10,0 Норамвирон 10,0 Гедион 10,0 Фенилэтиловый спирт 10,0 Галаксолид "50" 20,0 Бензилбензоат 20,0
__________
100,0
Модельная рецептура композиции с древесно-амбровым направлением запаха,
Композиция "Альде- гидин 50" 0,3 Амброксид 1,0 Композиция "Амбра N 6" 2,0 Лилиальальдегид 2,0 Линалоол 2,0 Гераниол 2,0 Вертофикс 10,0
α-Гексилкоричный альдегид 10,0 Сантал А 20,0 Норамвирон 20,0 Композиция "Букет 100" 20,0 Диэтилфталат 0,7
__________
100,0
Таким образом, норамвирон может быть использован как компонент парфюмерных композиций и отдушек. Преимуществом норамвирона является усиленная амбровая нота, приближающаяся к запаху натуральной амбры, и цветочный оттенок, а также отсутствие мускусно-землистой ноты.Model fragrance for soap with a floral-woody odor and coniferous shade, Lavandan 5.0 Cyclamenaldehyde 5.0 Terpineol 10.0 Cycloacetate 20.0 Phenylethyl alcohol 20.0 Isobornyl acetate 20.0 Noramviron 20.0
__________
100.0
Model formulation of a composition with a fantasy flower smell, Vanillin 0.1 Methylnonylacetaldehyde 0.1 Essential rose oil 1.0 Oak moss of resinol 1.0 Vetiveryl acetate 1.0 Phenylethyl alcohol 5.0 Vertofix 5.0 Hydroxycytronellal 5.0 Exaltolide 5, 0 Coriander oil 5.0 Musconate 10.0 Cedryl acetate 10.0 Santalidol 10.0 α-Hexylcinnamic aldehyde 10.0 Noramviron 15.0 Diethyl phthalate 16.8
__________
100.0
Model formulation of the composition with a floral-woody odor, Jasmine absolute 0.5 Styralyl acetate 0.5 Composition "Hyacinth 1" 1.0 Patchouli oil 1.0 Ambrial 2.0 Cedryl acetate 5.0 Ambrolux 10.0 Santalidol 10.0 Noramviron 10 0 Gedion 10.0 Phenylethyl alcohol 10.0 Galaxolid "50" 20.0 Benzyl benzoate 20.0
__________
100.0
Model formulation of the composition with wood-amber smell
Composition "Aldehydin 50" 0.3 Ambroxide 1.0 Composition "Amber N 6" 2.0 Lilialaldehyde 2.0 Linalool 2.0 Geraniol 2.0 Vertofix 10.0
α-Hexylcinnamic aldehyde 10.0 Santal A 20.0 Noramviron 20.0 Composition "Bouquet 100" 20.0 Diethyl phthalate 0.7
__________
100.0
Thus, noramvirone can be used as a component of perfume compositions and fragrances. The advantage of noramvirone is a reinforced amber note, approaching the smell of natural ambergris, and a floral tint, as well as the absence of a musky-earthy note.

Claims (3)

1. 2-Ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин формулы
Figure 00000018

в качестве компонента парфюмерной композиции.1. 2-Acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene of the formula
Figure 00000018

as a component of a perfume composition. 2. Способ получения 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина формулы
Figure 00000019

заключающийся в конденсации линалоола с винилбутиловым эфиром при атмосферном давлении и температуре кипения смеси в присутствии смеси фосфорной и уксусной кислот при их массовом соотношении 1 1,2 1,3 с последующей кратоновой конденсацией полученного 2,6-диметил-2,6-декадиеналя-10 с ацетоном при 170 175oС в присутствии ацетата цинка или его дигидрата, взятого в количестве 15 20% от массы альдегида, и циклизации образовавшегося при этом 2,6-диметил-2,6,10-тридекатриен-12-она формулы
Figure 00000020

при 105 115oС в среде толуола в присутствии фосфорной кислоты.2. The method of obtaining 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene of the formula
Figure 00000019

consisting in the condensation of linalool with vinyl butyl ether at atmospheric pressure and the boiling point of the mixture in the presence of a mixture of phosphoric and acetic acids at a mass ratio of 1.2 1.2 1.3, followed by craton condensation of the obtained 2,6-dimethyl-2,6-decadienal-10 with acetone at 170-175 ° C in the presence of zinc acetate or its dihydrate, taken in an amount of 15 to 20% by weight of the aldehyde, and cyclization of the resulting 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one of the formula
Figure 00000020

at 105-115 ° C. in toluene in the presence of phosphoric acid. 3. 2,6-Диметил-2,6,10-тридекатриен-12-он формулы
Figure 00000021

в качестве промежуточного продукта синтеза 2-ацетонил-5,5-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталина.3. 2,6-Dimethyl-2,6,10-tridecatrien-12-one of the formula
Figure 00000021

as an intermediate product of the synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene.
SU5046858 1992-04-20 1992-04-20 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene RU2035448C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5046858 RU2035448C1 (en) 1992-04-20 1992-04-20 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5046858 RU2035448C1 (en) 1992-04-20 1992-04-20 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2035448C1 true RU2035448C1 (en) 1995-05-20

Family

ID=21606592

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU5046858 RU2035448C1 (en) 1992-04-20 1992-04-20 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2035448C1 (en)

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент США N 3911018, кл. C 07C 45/00, опублик. 1975. *
2. Патент США N 34936190, кл. C 07C 49/00, опублик. 1970. *
3. Патент США N 4169109, кл. C 07C 45/00, опублик. 1979. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0054410B1 (en) Perfume composition
EP0118809B1 (en) Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, utilization of same and process for its preparation; cycloaliphatic ketone and alcohol intermediates
JP5399908B2 (en) Organic compounds
CA1076602A (en) Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles
US4198532A (en) Novel alcohol odorants
WO1996020185A2 (en) Tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
EP0761629A1 (en) Aliphatic unsaturated compounds, process for their preparation as well as their use as fragrances
US4626602A (en) Aliphatic alcohols, their preparation and use of same as perfuming ingredients
EP0118817B1 (en) Process for the preparation of an isomeric composition of 1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, use of the obtained composition and intermediate carbinols
US4066710A (en) Unsaturated alcohol
US3579550A (en) Oxygenated derivatives of acyclic olefins
RU2035448C1 (en) 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene as a component of perfumery composition, method of its synthesis, 2,6-dimethyl-2,6,10-tridecatriene-12-one as an intermediate product in synthesis of 2-acetonyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene
US4613680A (en) Preparation of angelic acid or esters thereof
EP0162465A2 (en) Novel compounds useful in perfumes
US4904640A (en) 2-alkylidene-3,3,5(3,5,5)-trimethyl cyclopentanones
US4294727A (en) Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant
US4814322A (en) Scents, and scent compositions containing them
US4289658A (en) 2-[-(2'2'3'-Trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-ethyliden]-and ethyl]-cyclopentanols
JP4786267B2 (en) Method for producing lactone and use of produced lactone as aromatic substance
US4392993A (en) Alicyclic unsaturated compounds, their preparation and use of same as perfume ingredients
US4292210A (en) 1-Phenyl- and -benzyl-2,2-dichloro-cyclopropanes as scents
US4322559A (en) 4(5)-Acetyl-9,9-dimethyltricyclo-[4,4,0,18,10 ]-undec-1-ene, its preparation and use in perfumery compositions and as an odorant
US4287100A (en) 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same
US4661285A (en) Balsamic fragrance composition and process for preparation
EP0340645B1 (en) Formyl-trimethylbicyclo(2,2,2)oct-7-ene isomers