RU2024229C1 - Insecticide - Google Patents

Insecticide

Info

Publication number
RU2024229C1
RU2024229C1 SU4955146A RU2024229C1 RU 2024229 C1 RU2024229 C1 RU 2024229C1 SU 4955146 A SU4955146 A SU 4955146A RU 2024229 C1 RU2024229 C1 RU 2024229C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
insecticide
substance
monodecyl
orthophosphate
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Г.А. Олейникова
Л.В. Родина
В.А. Карасев
А.И. Гинак
И.И. Новикова
Э.Г. Воронина
Original Assignee
Санкт-Петербургский технологический институт
Всероссийский институт защиты растений
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкт-Петербургский технологический институт, Всероссийский институт защиты растений filed Critical Санкт-Петербургский технологический институт
Priority to SU4955146 priority Critical patent/RU2024229C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2024229C1 publication Critical patent/RU2024229C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: agriculture; plant protection chemicals. SUBSTANCE: insecticidal agent is a mixture of alkyl orthophosphates described the following formula (X1O)(X2O)P(=0)OR, where R-C6-C10 is alkyl and X1, X2 - similar hydrogen or sodium. EFFECT: higher efficacy. 4 tbl

Description

Изобретение относится к сельскому хозяйству, к химическим средствам защиты растений от вредных насекомых, а именно к применению алкилортофосфатов в качестве инсектицида. The invention relates to agriculture, to chemical plant protection products from harmful insects, namely to the use of alkyl orthophosphates as an insecticide.

Известны способы получения алкилортофосфатов и сами алкилортофосфаты (1, 2, 3). Known methods for producing alkyl orthophosphates and alkyl orthophosphates themselves (1, 2, 3).

Известен торговый препарат -карбофос-0,0-диметил-S-[1,2-ди(этоксикарбонил) этил]дитиофосфат, который рекомендован для борьбы с тлей (4). Однако это среднетоксичный препарат. A well-known commercial drug is carbophos-0,0-dimethyl-S- [1,2-di (ethoxycarbonyl) ethyl] dithiophosphate, which is recommended for combating aphids (4). However, it is a medium toxic drug.

Целью изобретения является изыскание препаратов с меньшей токсичностью. The aim of the invention is to find drugs with less toxicity.

Указанная цель достигается применением алкилортофосфатов общей формулы
X1O-

Figure 00000001
R где R -С6Н13, -С7Н15, -С8Н17, -С9Н19, -С10Н21, Х1, Х2 - одинаковые Н или Nа,
в качестве инсектицида.This goal is achieved by the use of alkyl orthophosphates of the general formula
X 1 O-
Figure 00000001
R where R is —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , —C 9 H 19 , —C 10 H 21 , X 1 , X 2 — identical N or Na,
as an insecticide.

П р и м е р 1. Монодецилортофосфат получают путем непосредственного взаимодействия оксотрихлорида фосфора РOCl3 с н-дециловым спиртом С10Н21ОН.PRI me R 1. Monodecyl orthophosphate obtained by direct interaction of phosphorus oxotrichloride POCl 3 with n-decyl alcohol With 10 H 21 HE.

Опыт проводят следующим образом. В колбу помещают 75 г (45 мл предварительно перегнанного РОСl3 и медленно по каплям добавляют при перемешивании 154,6 г С10Н21ОН (186,3 мл). Колбу охлаждают в течение 3 ч до 20-22оС, а затем нагревают на водяной бане до 70оС в течение 20 ч. После прекращения выделения НСl по каплям добавляют 90 мл воды. Синтез прекращают после окончания выделения НСl. Затем на делительной воронке отделяют органическую фракцию от водной; органическую фракцию нейтрализуют 270 мл 10% -ного раствора соды Na2CO2 до рН 6,5. Монодецилортофосфат натрия экстрагируют в хлороформ, затем растворитель отгоняют в вакууме. Получают 87 г конечного продукта, который представляет собой порошок белого цвета с т. пл. 176оС. Структура полученного вещества подтверждена масс-спектро- метрическим анализом.The experiment is carried out as follows. The flask was charged with 75 g (45 ml of previously distilled POCl 3 dropwise and slowly added with stirring 154.6 g of C 10 H 21 OH (186.3 mL). The flask was cooled in 3 hours to 20-22 ° C, and then heated in a water bath to 70 ° C for 20 hours after stopping the allocation of Hcl, 90 ml of water are added dropwise. Synthesis is stopped after the completion of HCl isolation. Then, the organic fraction is separated from the aqueous fraction on a separatory funnel; 270 ml of 10% organic fraction is neutralized solution of Na 2 CO 2 soda to pH 6.5. sodium Monodetsilortofosfat extracted into chloroform, then p stvoritel distilled off in vacuo. to give 87 g of final product which is a white powder with m. mp. 176 ° C. The structure of this material confirmed the mass spectrometric analysis.

Испытания на инсектицидную активность проводят на взрослых особях гороховой тли по отработанной методике. В чашку Петри на фильтр, смоченный 0,3 мл 1%-ной рабочей эмульсии монодецилортофосфата помещают 20 насекомых и учитывают процент их гибели через 1 ч. Для данного вещества гибель тли составила 100% при гибели в контрольном опыте (вода) - 0%. Tests for insecticidal activity are carried out on adult pea aphids according to a proven method. 20 insects are placed in a Petri dish on a filter moistened with 0.3 ml of a 1% working emulsion of monodecyl orthophosphate and the percentage of their death after 1 hour is taken into account. For this substance, the aphid death was 100%, while the death in the control experiment (water) was 0%.

Данные по физико-химическим свойствам других заявляемых веществ и их инсектицидной активности представлены в табл. 1. Data on the physico-chemical properties of the other claimed substances and their insecticidal activity are presented in table. 1.

Из табл. 1 видно, что высокой инсектицидной активностью (гибель тли составляет 100%) обладают лишь те алкилортофосфаты, в алкильных радикалах которых число углеродных атомов больше 5, но меньше 11, т. е. С610, причем наибольшую эффективность в этом ряду проявляет монодецилортофосфат..From the table. 1 it can be seen that only those alkylorthophosphates have a high insecticidal activity (aphid death is 100%), in the alkyl radicals of which the number of carbon atoms is more than 5 but less than 11, i.e., C 6 -C 10 , with the highest efficiency in this series monodecyl orthophosphate ..

П р и м е р 2. Монодецилортофосфат получают, как описано в примере 1. Биологическую (инсектицидную) эффективность вещества определяют на ряде насекомых при различной концентрации эмульсии. PRI me R 2. Monodecyl orthophosphate receive, as described in example 1. The biological (insecticidal) effectiveness of the substance is determined on a number of insects at different concentrations of the emulsion.

Методика оценки эффективности в отношении тлей описана в примере 1. The methodology for assessing effectiveness against aphids is described in example 1.

Эффективность вещества в отношении оранжерейной белокрылки оценивают следующим образом. Листья огурца с личинками 2-3 дн. возраста опрыскивают эмульсией разной концентрации, а затем помещают в чашки Петри на вату, обильно смоченную водой. Об эффективности обработки судят по численности личинок до опрыскивания и через 5 сут после него. Методика оценки эффективности в отношении личинок и нимф паутинного клеща была аналогичной, но в качестве питающего растения используют фасоль. The effectiveness of the substance against greenhouse whiteflies is evaluated as follows. Cucumber leaves with larvae 2-3 days. age sprayed with an emulsion of different concentrations, and then placed in Petri dishes on cotton wool, abundantly moistened with water. The processing efficiency is judged by the number of larvae before spraying and 5 days after it. The methodology for evaluating the effectiveness against larvae and nymphs of the spider mite was similar, but beans were used as a nourishing plant.

Результаты испытаний приведены в табл. 2. Как видно из табл. 2, монодецилортофосфат проявляет высокую биологическую активность по отношению к вредным насекомым и клещам, но в то же время от не токсичен для полезной энтомофауны (табл. 3). В табл. 4 приведены данные сравнительного анализа, инсектицидного действия заявленного соединения и известного. The test results are given in table. 2. As can be seen from the table. 2, monodecyl orthophosphate exhibits high biological activity against harmful insects and ticks, but at the same time it is not toxic to beneficial entomofauna (Table 3). In the table. 4 shows the data of a comparative analysis, insecticidal action of the claimed compounds and known.

Claims (1)

Применение алкилортофосфатов общей формулы
X1O-
Figure 00000002
R
где R - C6H13 -C7H15, -C8H17, -C9H19, -C10H21;
X1, X2 - одинаковые H, Na,
в качестве инсектицида.
The use of alkyl orthophosphates of the general formula
X 1 O-
Figure 00000002
R
where R is C 6 H 13 —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , —C 9 H 19 , —C 10 H 21 ;
X 1 , X 2 are the same H, Na,
as an insecticide.
SU4955146 1991-06-28 1991-06-28 Insecticide RU2024229C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4955146 RU2024229C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Insecticide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4955146 RU2024229C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Insecticide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2024229C1 true RU2024229C1 (en) 1994-12-15

Family

ID=21584290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4955146 RU2024229C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Insecticide

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2024229C1 (en)

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 3146255, кл. C 07F 9/09, опублик. 1962. *
Патент Франции N 2087182, кл. C07F 9/00, опублик. 1972. *
Справочник по пестицидам. М.: Химия, с.172-173, 1985. *
Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия, с.24, 1983. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2861912A (en) Method for combating pests and preparations suitable therefor
RU2024229C1 (en) Insecticide
Belakhov et al. Synthesis of β-D-xylopyranoside thiophosphate derivatives.
CS226420B2 (en) Insecticide agent
US2864741A (en) Di (alkylmercapto) substituted vinyl, dialkyl phosphate and thiophosphate insecticides
US2892751A (en) Haloalkenyl phosphorothioates
US2325514A (en) Insecticidal compositions containing polyetheramines
US3382300A (en) Diloweralkyl acetamidoethyl phosphorodithioates
US3395199A (en) S-(3, 4, 4-trifluorobutenyl-3) mono or dithio phosphates, phosphonates or phosphinates
EP0125685B1 (en) Insecticidal phosphoric-acid esters
US2438955A (en) Insecticide comprising mono-alkylated diphenylene sulfides and method of using same
US3124608A (en) Organic carbonate compounds
US3733406A (en) Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides
US2884354A (en) Dithiophosphate insecticides
DE1109672B (en) Process for the production of dithiolphosphoric acid esters
JP6292671B2 (en) Mimosine derivatives and insecticides, anti-nematodes and sunscreens containing the same
KR810000994B1 (en) Diethyl 2-pyridine thionophosphonate as an insecticide activator
US3742097A (en) Process for preparing diadducts of hydrocarbylthiophosphoric acids
US2890236A (en) Phosphoric acid ester insecticides
RU2087477C1 (en) O,o-dialkyl-s-[(n-alkoxy(aroxy)carbonyl-n- alkoxycarbonylalkyl)-aminomethyl]di(mono)thiophosphates showing synergistic effect to permethrin with respect to typhoid fly and synanthropic cockroach
US3600471A (en) N - alpha - dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols and their use as pesticides
DE2363208B2 (en) Thiol phosphoric acid ester
US3445484A (en) Organic phosphorus compounds
US2893910A (en) Toxic reaction products of organosulfinylamines with dialkyl phosphites
US3261834A (en) Triazine dixanthate thiophosphates