RU2022116451A - COMPOSITIONS FOR MODULATING SIGNAL TRANSDUCTION PD-1 - Google Patents

COMPOSITIONS FOR MODULATING SIGNAL TRANSDUCTION PD-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2022116451A
RU2022116451A RU2022116451A RU2022116451A RU2022116451A RU 2022116451 A RU2022116451 A RU 2022116451A RU 2022116451 A RU2022116451 A RU 2022116451A RU 2022116451 A RU2022116451 A RU 2022116451A RU 2022116451 A RU2022116451 A RU 2022116451A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
isoquinolin
phenanthro
phenylthio
dione
Prior art date
Application number
RU2022116451A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Самир КХЛЕИФ
Микаэл МКРТИЧЯН
Ирина ЛЕБЕДЕВА
Томас Альберс
Original Assignee
Огаста Юниверсити Рисерч Инститьют, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Огаста Юниверсити Рисерч Инститьют, Инк. filed Critical Огаста Юниверсити Рисерч Инститьют, Инк.
Publication of RU2022116451A publication Critical patent/RU2022116451A/en

Links

Claims (8)

1. Способ индуцирования или ускорения активации T-клеток у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение указанному субъекту фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество одного или более соединений, модулирующих PD-1, выбранных из группы, состоящей из: 1-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)антрацен-9,10-диона; 1,1'-(оксибис(4,1-фенилен))бис(3-(2-хлорфенил)мочевины); 2-(изохинолин-1-ил)-5-фенил-4-(п-толил)оксазола; 1,8-бис(фенилтио)антрацен-9,10-диона; 4-хлор-2-(3-(фенилтио)фенил)хинолин-6-сульфонилфторида; бис(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин-6-ил)метана; 3-(бензилтио)фенантро[9,10-e][1,2,4]триазина; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-имидазол-1-карбонил)-4,4,6a,6b,11,11,14b-гептаметил-3,13-диоксо-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-2-карбонитрила (CDDO-Im); 2-(1H-фенантро[9,10-d]имидазол-2-ил)фенола; 3-(4,5-диметилбензо[h][1,6]нафтиридин-2-ил)-2-метилхинолин-4-амина; N-(4-бромнафталин-1-ил)-1-гидрокси-2-нафтамида; N-(3-(пиридин-2-ил)изохинолин-1-ил)пиколинимидамида; 2-(изохинолин-1-ил)-4,5-дифенилоксазола; 2,2'-((3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(азандиил))дибензойной кислоты; или их энантиомера, сольвата, фармацевтически приемлемой соли, для увеличения антиген-специфической пролиферации T-клеток, увеличения или усиления выработки цитокинов T-клетками, стимуляции дифференцировки и эффекторных функций T-клеток и/или улучшения выживания T-клеток, или преодоления исчерпания и/или анергии T-клеток.1. A method of inducing or accelerating T cell activation in a subject in need thereof, comprising administering to said subject a pharmaceutical composition containing an effective amount of one or more PD-1 modulating compounds selected from the group consisting of: 1-(1H-benzo [d][1,2,3]triazol-1-yl)anthracen-9,10-dione; 1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(3-(2-chlorophenyl)urea); 2-(isoquinolin-1-yl)-5-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole; 1,8-bis(phenylthio)anthracene-9,10-dione; 4-chloro-2-(3-(phenylthio)phenyl)quinoline-6-sulfonyl fluoride; bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methane; 3-(benzylthio)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo- 3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-2-carbonitrile (CDDO-Im); 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol; 3-(4,5-dimethylbenzo[h][1,6]naphthyridin-2-yl)-2-methylquinolin-4-amine; N-(4-bromonaphthalene-1-yl)-1-hydroxy-2-naphthamide; N-(3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-yl)picolinimidamide; 2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-diphenyloxazole; 2,2'-((3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azandiyl))dibenzoic acid; or an enantiomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt thereof, to increase antigen-specific T cell proliferation, increase or enhance T cell cytokine production, promote T cell differentiation and effector functions, and/or improve T cell survival, or overcome exhaustion and /or T-cell anergy. 2. Способ индуцирования или ускорения иммунного ответа у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество одного или более соединений, модулирующих PD-1, выбранных из группы, состоящей из: 1-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)антрацен-9,10-диона; 1,1'-(оксибис(4,1-фенилен))бис(3-(2-хлорфенил)мочевины); 2-(изохинолин-1-ил)-5-фенил-4-(п-толил)оксазола; 1,8-бис(фенилтио)антрацен-9,10-диона; 4-хлор-2-(3-(фенилтио)фенил)хинолин-6-сульфонилфторида; бис(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин-6-ил)метана; 3-(бензилтио)фенантро[9,10-e][1,2,4]триазина; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-имидазол-1-карбонил)-4,4,6a,6b,11,11,14b-гептаметил-3,13-диоксо-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-2-карбонитрила (CDDO-Im); 2-(1H-фенантро[9,10-d]имидазол-2-ил)фенола; 3-(4,5-диметилбензо[h][1,6]нафтиридин-2-ил)-2-метилхинолин-4-амина; N-(4-бромнафталин-1-ил)-1-гидрокси-2-нафтамида; N-(3-(пиридин-2-ил)изохинолин-1-ил)пиколинимидамида; 2-(изохинолин-1-ил)-4,5-дифенилоксазола; 2,2'-((3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(азандиил))дибензойной кислоты; или их энантиомера, сольвата, фармацевтически приемлемой соли, для индуцирования или ускорения активации T-клеток.2. A method of inducing or accelerating an immune response in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a pharmaceutical composition containing an effective amount of one or more PD-1 modulating compounds selected from the group consisting of: 1-(1H-benzo[d] [1,2,3]triazol-1-yl)anthracen-9,10-dione; 1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(3-(2-chlorophenyl)urea); 2-(isoquinolin-1-yl)-5-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole; 1,8-bis(phenylthio)anthracene-9,10-dione; 4-chloro-2-(3-(phenylthio)phenyl)quinoline-6-sulfonyl fluoride; bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methane; 3-(benzylthio)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo- 3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-2-carbonitrile (CDDO-Im); 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol; 3-(4,5-dimethylbenzo[h][1,6]naphthyridin-2-yl)-2-methylquinolin-4-amine; N-(4-bromonaphthalene-1-yl)-1-hydroxy-2-naphthamide; N-(3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-yl)picolinimidamide; 2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-diphenyloxazole; 2,2'-((3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azandiyl))dibenzoic acid; or their enantiomer, solvate, pharmaceutically acceptable salt, to induce or accelerate the activation of T cells. 3. Способ лечения рака, включающий введение субъекту фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество одного или более соединений, модулирующих PD-1, выбранных из группы, состоящей из: 1-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)антрацен-9,10-диона; 1,1'-(оксибис(4,1-фенилен))бис(3-(2-хлорфенил)мочевины); 2-(изохинолин-1-ил)-5-фенил-4-(п-толил)оксазола; 1,8-бис(фенилтио)антрацен-9,10-диона; 4-хлор-2-(3-(фенилтио)фенил)хинолин-6-сульфонилфторида; бис(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин-6-ил)метана; 3-(бензилтио)фенантро[9,10-e][1,2,4]триазина; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-имидазол-1-карбонил)-4,4,6a,6b,11,11,14b-гептаметил-3,13-диоксо-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-2-карбонитрила (CDDO-Im); 2-(1H-фенантро[9,10-d]имидазол-2-ил)фенола; 3-(4,5-диметилбензо[h][1,6]нафтиридин-2-ил)-2-метилхинолин-4-амина; N-(4-бромнафталин-1-ил)-1-гидрокси-2-нафтамида; N-(3-(пиридин-2-ил)изохинолин-1-ил)пиколинимидамида; 2-(изохинолин-1-ил)-4,5-дифенилоксазола; 2,2'-((3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(азандиил))дибензойной кислоты; или их энантиомера, сольвата, фармацевтически приемлемой соли, для индуцирования или ускорения активации T-клеток.3. A method of treating cancer, comprising administering to a subject a pharmaceutical composition containing an effective amount of one or more PD-1 modulating compounds selected from the group consisting of: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole- 1-yl)anthracene-9,10-dione; 1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(3-(2-chlorophenyl)urea); 2-(isoquinolin-1-yl)-5-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole; 1,8-bis(phenylthio)anthracene-9,10-dione; 4-chloro-2-(3-(phenylthio)phenyl)quinoline-6-sulfonyl fluoride; bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methane; 3-(benzylthio)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo- 3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-2-carbonitrile (CDDO-Im); 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol; 3-(4,5-dimethylbenzo[h][1,6]naphthyridin-2-yl)-2-methylquinolin-4-amine; N-(4-bromonaphthalene-1-yl)-1-hydroxy-2-naphthamide; N-(3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-yl)picolinimidamide; 2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-diphenyloxazole; 2,2'-((3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azandiyl))dibenzoic acid; or their enantiomer, solvate, pharmaceutically acceptable salt, to induce or accelerate the activation of T cells. 4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что рак выбран из группы, состоящей из рака мочевого пузыря, головного мозга, молочной железы, шейки матки, толстой и прямой кишок, пищевода, почки, печени, легкого, носоглотки, поджелудочной железы, предстательной железы, кожи, желудка, матки, яичника, яичек, гематологического рака, меланомы, рака почек, миеломы, рака щитовидной железы, лимфомы, лейкоза или метастатического рака.4. The method according to claim 3, characterized in that the cancer is selected from the group consisting of cancer of the bladder, brain, breast, cervix, colon and rectum, esophagus, kidney, liver, lung, nasopharynx, pancreas, prostate, skin, stomach, uterus, ovary, testis, hematologic cancer, melanoma, kidney cancer, myeloma, thyroid cancer, lymphoma, leukemia, or metastatic cancer. 5. Способ лечения инфекции у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество одного или более соединений, модулирующих PD-1, выбранных из группы, состоящей из: 1-(1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ил)антрацен-9,10-диона; 1,1'-(оксибис(4,1-фенилен))бис(3-(2-хлорфенил)мочевины); 2-(изохинолин-1-ил)-5-фенил-4-(п-толил)оксазола; 1,8-бис(фенилтио)антрацен-9,10-диона; 4-хлор-2-(3-(фенилтио)фенил)хинолин-6-сульфонилфторида; бис(2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин-6-ил)метана; 3-(бензилтио)фенантро[9,10-e][1,2,4]триазина; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-имидазол-1-карбонил)-4,4,6a,6b,11,11,14b-гептаметил-3,13-диоксо-3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-2-карбонитрила (CDDO-Im); 2-(1H-фенантро[9,10-d]имидазол-2-ил)фенола; 3-(4,5-диметилбензо[h][1,6]нафтиридин-2-ил)-2-метилхинолин-4-амина; N-(4-бромнафталин-1-ил)-1-гидрокси-2-нафтамида; N-(3-(пиридин-2-ил)изохинолин-1-ил)пиколинимидамида; 2-(изохинолин-1-ил)-4,5-дифенилоксазола; 2,2'-((3,3'-диметокси-[1,1'-бифенил]-4,4'-диил)бис(азандиил))дибензойной кислоты; или их энантиомера, сольвата, фармацевтически приемлемой соли, для ускорения или индуцирования активации T-клеток у субъекта.5. A method of treating an infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a pharmaceutical composition containing an effective amount of one or more PD-1 modulating compounds selected from the group consisting of: 1-(1H-benzo[d][1, 2,3]triazol-1-yl)anthracen-9,10-dione; 1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(3-(2-chlorophenyl)urea); 2-(isoquinolin-1-yl)-5-phenyl-4-(p-tolyl)oxazole; 1,8-bis(phenylthio)anthracene-9,10-dione; 4-chloro-2-(3-(phenylthio)phenyl)quinoline-6-sulfonyl fluoride; bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl)methane; 3-(benzylthio)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine; (4aR,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-8a-(1H-imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo- 3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-2-carbonitrile (CDDO-Im); 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol; 3-(4,5-dimethylbenzo[h][1,6]naphthyridin-2-yl)-2-methylquinolin-4-amine; N-(4-bromonaphthalene-1-yl)-1-hydroxy-2-naphthamide; N-(3-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1-yl)picolinimidamide; 2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-diphenyloxazole; 2,2'-((3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azandiyl))dibenzoic acid; or an enantiomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt thereof, to promote or induce T cell activation in a subject. 6. Способ по п. 5, в котором инфекция представляет собой микробную инфекцию.6. The method of claim 5 wherein the infection is a microbial infection. 7. Способ по п. 6, в котором инфекция представляет собой бактериальную, грибковую или вирусную инфекцию.7. The method of claim 6 wherein the infection is a bacterial, fungal or viral infection. 8. Способ по п. 5, отличающийся тем, что инфекция представляет собой паразитарную инфекцию.8. The method of claim. 5, characterized in that the infection is a parasitic infection.
RU2022116451A 2016-12-02 2017-12-01 COMPOSITIONS FOR MODULATING SIGNAL TRANSDUCTION PD-1 RU2022116451A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62/429,126 2016-12-02

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019120401A Division RU2776107C2 (en) 2016-12-02 2017-12-01 Compositions for modulating signal pd-1 transduction

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2022116451A true RU2022116451A (en) 2022-07-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2409576C2 (en) Systems containing imidazole ring with substitutes, and methods of obtaining said systems
ES2963695T3 (en) 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidin-2,6-dione derivatives and their use in the treatment of diseases dependent on zinc finger protein 2 of the ikaros family (ikzf2)
JP2015514056A5 (en)
MX2022008066A (en) Substituted tricyclic compounds.
MX2022006475A (en) Substituted tricyclic compounds.
TN2020000158A1 (en) BENZO[b]THIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
MA41134B1 (en) Substituted compounds of 5-amino-6h-thiazolo [4,5-d] pyrimidin-2,7-dione for the treatment and prophylaxis of viral infections
JP2015508096A5 (en)
JP2014500870A5 (en)
CA2579915A1 (en) Indole derivatives and their use as inhibitors of p53-mdm2 interaction
JP2014503567A5 (en)
PE20030413A1 (en) HOMOIMINOPIPERIDINYL HEXANOIC ACID AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
JP2015504076A5 (en)
CA2829939A1 (en) Tricyclic gyrase inhibitors
CA2348557A1 (en) Pyrimidin-4-enamine as fungicide
JP2018526416A5 (en)
RU2007143509A (en) Acetylene derivatives
MX2022011601A (en) Substituted oxoisoindoline compounds for the treatment of cancer.
JP2018526419A5 (en)
PE20060380A1 (en) PYRID-PYRIMIDINE DERIVATIVES IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF CELLULAR PROLIFERATION
JP2018514522A5 (en)
JP2006501201A5 (en)
CA2953843A1 (en) Azepanyl-derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same with antiparasitic activity
JP2016540803A5 (en)
EA201270266A1 (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS