Claims (41)
1. Соединение формулы (I)1. Compound of formula (I)
в которойwherein
R1 представляет собой водород;R 1 is hydrogen;
R2 представляет собой фенил, где фенил замещен в общей сложности одним-двумя заместителями, при условии, что заместитель (заместители) не находится (находятся) ни на одном из атомов углерода, смежных с атомом углерода, связанным с группой С=O, и один заместитель выбран из группы А, состоящей изR 2 is phenyl, wherein the phenyl is substituted with a total of one to two substituents, provided that the substituent(s) is/are not on any of the carbon atoms adjacent to the carbon atom associated with the C=O group, and one substituent is selected from group A, consisting of
метилсульфонила, этилсульфонила, изопропилсульфонила, циклопропилсульфонила, дифторметилсульфонила, трифторэтилсульфонила, трифторметилсульфонила и -SF5 и циклопропила, где циклопропил необязательно замещен одним-двумя заместителями, выбранными из группы галогена, -CN, метила, дифторметила и трифторметила;methylsulfonyl, ethylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoroethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl and -SF 5 and cyclopropyl, where cyclopropyl is optionally substituted with one or two substituents selected from the group of halogen, -CN, methyl, difluoromethyl and trifluoromethyl;
а другой заместитель независимо выбран из группы В, состоящей изand the other substituent is independently selected from group B consisting of
фтора, хлора, брома, иода, -CN, дифторметила, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси и циклопропила, где циклопропил необязательно замещен одним-двумя заместителями, выбранными из группы галогена, -CN, метила, дифторметила и трифторметила; илиfluorine, chlorine, bromine, iodine, -CN, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy and cyclopropyl, where cyclopropyl is optionally substituted with one or two substituents selected from the group of halogen, -CN, methyl, difluoromethyl and trifluoromethyl; or
R2 представляет собой тиофен, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из группы, состоящей изR 2 is a thiophene optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of
фтора, хлора, брома и трифторметила; илиfluorine, chlorine, bromine and trifluoromethyl; or
R2 представляет собой пиразол, необязательно замещенный одним-двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей изR 2 is pyrazole optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of
фтора, хлора, брома и трифторметила;fluorine, chlorine, bromine and trifluoromethyl;
R3 представляет собой C1-С3алкил;R 3 is C 1 -C 3 alkyl;
R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, где пиридин, пиримидин или пиразин необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей изR 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine, where pyridine, pyrimidine or pyrazine is optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of
хлора и -CN;chlorine and -CN;
R5 представляет собой этил, н-пропил, изопропил, дифторметил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси или галоген.R 5 is ethyl, n-propyl, isopropyl, difluoromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy or halogen.
2. Соединение по п. 1, в котором2. The compound according to claim 1, in which
R1 представляет собой водород;R 1 is hydrogen;
R2 представляет собой 3-хлор-5-циклопропилфенил, 3-хлор-5-метилсульфонилфенил, 5-хлор-3-тиенил, 3-хлор-5-(2,2,2-трифторэтилсульфонил)фенил, 3-хлор-5-изопропилсульфонилфенил, 3-циклопропилсульфонил-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-этилсульфонилфенил, 3-хлор-5-циклопропилсульфонилфенил, 3-этилсульфонил-5-(трифторметил)фенил, 3-циклопропил-5-(трифторметокси)фенил, 3-хлор-5-(дифторметилсульфонил)фенил, 3-метилсульфонил-5-(трифторметил)фенил, 1-метил-5-(трифторметил)-1H-пиразол-3-ил, 3-хлор-5-(пентафтор-λ6-сульфанил)фенил, 3-хлор-5-(1-цианоциклопропил)фенил, 3-хлор-5-(трифторметилсульфонил)фенил, 3-бром-5-[1-(трифторметил)циклопропил] фенил, 3-циклопропил-5-метилсульфонилфенил, 3-(дифторметил)-5-метилсульфонилфенил, 3-циклопропил-5-циклопропилсульфонилфенил, 3-фтор-5-метилсульфонилфенил, 3-(дифторметокси)-5-метилсульфонилфенил, 3-метилсульфонил-5-(трифторметокси)фенил, 3-циклопропил-5-(дифторметил)фенил, 3-бром-5-(1-фторциклопропил)фенил, 3-бром-5-(2,2-дифторциклопропил)фенил, 3-циклопропил-5-(дифторметокси)фенил, 3-циклопропилсульфонил-5-(дифторметокси)фенил, 3-циклопропилсульфонил-5-(трифторметокси)фенил или 3-циклопропилсульфонил-5-(дифторметил)фенил;R 2 is 3-chloro-5-cyclopropylphenyl, 3-chloro-5-methylsulfonylphenyl, 5-chloro-3-thienyl, 3-chloro-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)phenyl, 3-chloro-5 -isopropylsulfonylphenyl, 3-cyclopropylsulfonyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-ethylsulfonylphenyl, 3-chloro-5-cyclopropylsulfonylphenyl, 3-ethylsulfonyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-cyclopropyl-5-(trifluoromethoxy) phenyl, 3-chloro-5-(difluoromethylsulfonyl)phenyl, 3-methylsulfonyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl, 3-chloro-5-(pentafluoro -λ6-sulfanyl)phenyl, 3-chloro-5-(1-cyanocyclopropyl)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl, 3-bromo-5-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]phenyl, 3-cyclopropyl -5-methylsulfonylphenyl, 3-(difluoromethyl)-5-methylsulfonylphenyl, 3-cyclopropyl-5-cyclopropylsulfonylphenyl, 3-fluoro-5-methylsulfonylphenyl, 3-(difluoromethoxy)-5-methylsulfonylphenyl, 3-methylsulfonyl-5-(trifluoromethoxy) phenyl, 3-cyclopropyl-5-(difluoromethyl)phenyl, 3-bromo-5-(1-fluorocyclopropyl)phenyl, 3-bromo-5-(2,2-difluorocyclopropyl)phenyl, 3-cyclopropyl-5-(difluoromethoxy) phenyl, 3-cyclopropylsulfonyl-5-(difluoromethoxy)phenyl, 3-cyclopropylsulfonyl-5-(trifluoromethoxy)phenyl or 3-cyclopropylsulfonyl-5-(difluoromethyl)phenyl;
R3 представляет собой метил;R 3 is methyl;
R4 представляет собой 5-цианопиридин-2-ил, пиримидин-2-ил, 5-хлорпиримидин-2-ил или 5-хлорпиридин-2-ил;R 4 is 5-cyanopyridin-2-yl, pyrimidin-2-yl, 5-chloropyrimidin-2-yl or 5-chloropyridin-2-yl;
R5 представляет собой этил, н-пропил, изопропил, дифторметил, циклопропил, метокси, этокси, изопропокси, иод, бром или хлор.R 5 is ethyl, n-propyl, isopropyl, difluoromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, iodine, bromine or chlorine.
3. Соединение формулы (е)3. Compound of formula (e)
в которой структурные элементы R3, R4 и R5 имеют значения, приведенные в п. 1 или 2.in which the structural elements R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in paragraph 1 or 2.
4. Соединения 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-этил-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил гидрохлорид, 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-изопропил-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-цикло пропил-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил гидрохлорид, 6-[5-(1-аминоэтил)-3-(дифторметил)-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-метокси-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-этокси-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, 6-[5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-изопропокси-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, (1S)-1-[1-(5-хлорпиримидин-2-ил)-3-циклопропил-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этанамин гидрохлорид, (1S)-1-[1-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-метокси-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]этанамин, (1S)-1-[1-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-циклопропил-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этанамин гидрохлорид, (1S)-1-[1-(5-хлорпиримидин-2-ил)-3-метокси-1Н-1,2,4-триазол-5-ил] этанамин, 6-[5-(1-аминоэтил)-3-иод-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]никотиннитрил, 6-[5-(1-аминоэтил)-3-бром-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил, 6-[5-(1-аминоэтил)-3-хлор-1,2,4-триазол-1-ил]пиридин-3-карбонитрил и их соли, и в случае гидрохлоридов амина свободные амины.4. Compounds 6-[5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-ethyl-1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile hydrochloride, 6-[5-[(1S) -1-aminoethyl]-3-isopropyl-1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile, 6-[5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-cyclopropyl-1, 2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile hydrochloride, 6-[5-(1-aminoethyl)-3-(difluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]pyridin-3- carbonitrile, 6-[5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-methoxy-1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile, 6-[5-[(1S)-1 -aminoethyl]-3-ethoxy-1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile, 6-[5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-isopropoxy-1,2,4 -triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile, (1S)-1-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)-3-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] ethanamine hydrochloride, (1S)-1-[1-(5-chloropyridin-2-yl)-3-methoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethanamine, (1S)-1-[1 -(5-chloropyridin-2-yl)-3-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethanamine hydrochloride, (1S)-1-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl) -3-methoxy-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethanamine, 6-[5-(1-aminoethyl)-3-iodo-1H-1,2,4-triazol-1-yl] nicotinenitrile, 6-[5-(1-aminoethyl)-3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile, 6-[5-(1-aminoethyl)-3-chloro- 1,2,4-triazol-1-yl]pyridine-3-carbonitrile and their salts, and in the case of amine hydrochlorides, free amines.
5. Соединение формулы (yf')5. Compound of formula (yf')
в которой Е' представляет собой водород, хлор или -CN, и А представляет собой N или СН, включая его соли, предпочтительно соли соляной кислоты, включая 5-[(1S)-1-аминоэтил]-1-(пиримидин-2-ил)-1Н-1,2,4-триазол-3-амин гидрохлорид.in which E' represents hydrogen, chlorine or -CN, and A represents N or CH, including its salts, preferably salts of hydrochloric acid, including 5-[(1S)-1-aminoethyl]-1-(pyrimidine-2- yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine hydrochloride.
6. Соединения 3-хлор-5-[(дифторметил)сульфанил]бензойная кислота, 3-циклопропил-5-(дифторметил)бензойная кислота, 3-циклопропил-5-иодбензойная кислота, 3-хлор-5-[(дифторметил)сульфонил]бензойная кислота, 3-циано-5-циклопропилбензойная кислота, 3-циклопропил-5-метилсульфонил-бензойная кислота, 3-циклопропил-5-циклопропилсульфонил-бензойная кислота и 3-фтор-5-метилсульфонил-бензойная кислота и их соли.6. Compounds ]benzoic acid, 3-cyano-5-cyclopropylbenzoic acid, 3-cyclopropyl-5-methylsulfonylbenzoic acid, 3-cyclopropyl-5-cyclopropylsulfonylbenzoic acid and 3-fluoro-5-methylsulfonylbenzoic acid and salts thereof.
7. Состав, особенно сельскохозяйственный состав, содержащий по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п. 1 или 2.7. Composition, especially an agricultural composition, containing at least one compound of formula (I) according to claim 1 or 2.
8. Состав по п. 7, дополнительно содержащий по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.8. Composition according to claim 7, additionally containing at least one filler and/or at least one surfactant.
9. Состав по п. 7 или 8, отличающийся тем, что соединение формулы (I) находится в смеси с по меньшей мере одним дополнительным активным соединением.9. Composition according to claim 7 or 8, characterized in that the compound of formula (I) is in admixture with at least one additional active compound.
10. Способ борьбы с вредителями, особенно с животными вредителями, отличающийся тем, что любым соединением формулы (I) по п. 1 или 2 или составом по любому из пп. 7-9 воздействуют на вредителей и/или среду их обитания, причем способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного, исключены.10. A method of pest control, especially animal pests, characterized in that any compound of formula (I) according to claim 1 or 2 or composition according to any one of paragraphs. 7-9 affect pests and/or their habitat, and the methods of surgical and therapeutic treatment of a human or animal and methods of diagnosis carried out on a human or animal are excluded.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что вредитель представляет собой животный вредитель и включает насекомое, паукообразное или нематоду, или что вредителем является насекомое, паукообразное или нематода, причем способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного, исключены.11. The method according to claim 10, characterized in that the pest is an animal pest and includes an insect, arachnid or nematode, or that the pest is an insect, arachnid or nematode, wherein the methods of surgical and therapeutic treatment of a human or animal and diagnostic methods carried out for human or animal are excluded.
12. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или 2 или состава по любому из пп. 7-9 для борьбы с животными вредителями, причем применение способов хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способов диагностики, проводимых для человека или животного, исключено.12. The use of compounds of formula (I) according to p. 1 or 2 or composition according to any one of paragraphs. 7-9 to control animal pests, and the use of methods of surgical and therapeutic treatment of a person or an animal and diagnostic methods carried out on a person or an animal are excluded.
13. Применение по п. 12, отличающееся тем, что вредитель представляет собой животный вредитель и включает насекомое, паукообразное или нематоду, или что вредителем является насекомое, паукообразное или нематода, причем применение способов хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способов диагностики, проводимых для человека или животного, исключено.13. The use according to claim. 12, characterized in that the pest is an animal pest and includes an insect, arachnid or nematode, or that the pest is an insect, arachnid or nematode, and the use of methods of surgical and therapeutic treatment of a human or animal and diagnostic methods carried out for human or animal is excluded.
14. Применение по п. 12 или 13 для защиты растений, причем применение способов хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способов диагностики, проводимых для человека или животного, исключено.14. The use according to claim 12 or 13 for plant protection, wherein the use of methods of surgical and therapeutic treatment of a human or an animal and methods of diagnosis carried out on a human or an animal are excluded.
15. Применение по п. 12 или 13 в области здоровья животных, причем применение способов хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способов диагностики, проводимых для человека или животного, исключено.15. Application according to claim 12 or 13 in the field of animal health, wherein the use of methods of surgical and therapeutic treatment of a human or an animal and methods of diagnosis carried out on a human or an animal are excluded.
16. Способ защиты семян или прорастающих растений от вредителей, особенно животных вредителей, включающий стадию способа, на которой семена приводят в контакт с соединением формулы (I) по п. 1 или 2 или с составом по любому из пп. 7-9, причем способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного, исключены.16. A method of protecting seeds or germinating plants from pests, especially animal pests, comprising the step of the method in which the seeds are brought into contact with a compound of formula (I) according to claim 1 or 2 or with a composition according to any one of paragraphs. 7-9, wherein methods of surgical and therapeutic treatment of a human or an animal and diagnostic methods performed on a human or an animal are excluded.
17. Семя, полученное способом по п. 16.17. Seed obtained by the method according to item 16.