RU2021123925A - CRYSTALLINE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE AND ITS APPLICATIONS - Google Patents

CRYSTALLINE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE AND ITS APPLICATIONS Download PDF

Info

Publication number
RU2021123925A
RU2021123925A RU2021123925A RU2021123925A RU2021123925A RU 2021123925 A RU2021123925 A RU 2021123925A RU 2021123925 A RU2021123925 A RU 2021123925A RU 2021123925 A RU2021123925 A RU 2021123925A RU 2021123925 A RU2021123925 A RU 2021123925A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
form according
paragraphs
group
diazabicyclo
Prior art date
Application number
RU2021123925A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2803145C2 (en
Inventor
Сяоцзин Ян
Аманда Патрис Сураджхи СЭМЮЭЛ
Original Assignee
Пфайзер Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк. filed Critical Пфайзер Инк.
Publication of RU2021123925A publication Critical patent/RU2021123925A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2803145C2 publication Critical patent/RU2803145C2/en

Links

Claims (21)

1. Кристаллическая форма ((S)-2,2-дифторциклопропил)((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)метанона.1. Crystal form ((S)-2,2-difluorocyclopropyl)((1R,5S)-3-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)- 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone. 2. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей пики, выраженные в углах 2θ, при 5,0, 9,9 и 15,3° 2θ±0,2° 2θ.2. A crystalline form according to claim 1, characterized by an x-ray powder pattern including peaks expressed in 2θ angles at 5.0, 9.9 and 15.3° 2θ±0.2° 2θ. 3. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей пики, выраженные в углах 2θ, при 5,0, 9,9, 15,3 и 19,7° 2θ±0,2° 2θ.3. A crystalline form according to claim 1, characterized by an x-ray powder pattern including peaks expressed in 2θ angles at 5.0, 9.9, 15.3 and 19.7° 2θ±0.2° 2θ. 4. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей пики, выраженные в углах 2θ, при 5,0, 9,9, 15,3, 16,8 и 19,7° 2θ±0,2° 2θ.4. A crystalline form according to claim 1, characterized by a powder X-ray diffraction pattern including peaks expressed in 2θ angles at 5.0, 9.9, 15.3, 16.8 and 19.7° 2θ±0.2° 2θ. 5. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-4, где указанная форма является негигроскопичной и безводной.5. The crystalline form according to any one of paragraphs. 1-4, wherein said form is non-hygroscopic and anhydrous. 6. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-4 где указанная форма является в основном чистой.6. The crystalline form according to any one of paragraphs. 1-4 where said shape is substantially pure. 7. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся в твердофазном 13C ядерном магнитном резонансе химическими сдвигами, выбранными из группы, состоящей из следующих: 54,6, 129,8 и 124,9 част./млн±0,2 част./млн.7. The crystalline form according to claim 1, characterized in solid phase 13 C nuclear magnetic resonance by chemical shifts selected from the group consisting of the following: 54.6, 129.8 and 124.9 ppm ± 0.2 ppm million 8. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся набором полос спектра комбинационного рассеяния при 1578, 1605 и 1566 cm-1± 2 см-1.8. The crystalline form according to claim 1, characterized by a set of Raman spectrum bands at 1578, 1605 and 1566 cm -1 ± 2 cm -1 . 9. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей пики, выраженные в углах 2θ, при 5,0, 9,9 и 15,3° 2θ±0,2° 2θ и характеризующаяся в твердофазном 13C ядерном магнитном резонансе химическими сдвигами, выбранными из группы, состоящей из следующих:54,6 и 129 част./млн±0,2 част./млн.9. The crystalline form according to claim 1, characterized by a powder X-ray diffraction pattern including peaks expressed in 2θ angles at 5.0, 9.9 and 15.3° 2θ±0.2° 2θ and characterized in solid-phase 13 C nuclear magnetic resonance chemical shifts selected from the group consisting of the following: 54.6 and 129 ppm±0.2 ppm. 10. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся порошковой рентгенограммой, включающей пики, выраженные в углах 2θ, при 5,0, 9,9 и 15,3° 2θ±0,2° 2θ, и набором полос спектра комбинационного рассеяния при 1578 см-1± 2 см-1.10. The crystalline form according to claim 1, characterized by a powder X-ray diffraction pattern including peaks expressed in 2θ angles at 5.0, 9.9 and 15.3° 2θ±0.2° 2θ, and a set of Raman spectrum bands at 1578 cm -1 ± 2 cm -1 . 11. Кристаллическая форма по п. 1, характеризующаяся набором полос спектра комбинационного рассеяния при 1578 см-1± 2 см-1 и в твердофазном 13C ядерном магнитном резонансе химическими сдвигами, выбранными из группы, состоящей из следующих: 54,6 и 129 част./млн±0,2 част./млн.11. A crystalline form according to claim 1, characterized by a set of Raman spectrum bands at 1578 cm -1 ± 2 cm -1 and in solid-state 13 C nuclear magnetic resonance by chemical shifts selected from the group consisting of the following: 54.6 and 129 frequent ./ppm±0.2 ppm 12. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по любому из п.п. 1-11; и фармацевтически приемлемый носитель.12. Pharmaceutical composition containing a crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11; and a pharmaceutically acceptable carrier. 13. Фармацевтическая композиция по п. 12, представляющая собой препарат для местного применения, выбранный из группы, включающей крем, чрескожный пластырь, мазь, глазные капли, примочку и гель.13. A pharmaceutical composition according to claim 12, which is a topical preparation selected from the group consisting of cream, transdermal patch, ointment, eye drops, lotion and gel. 14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где препарат для местного применения содержит от примерно 0,1% до примерно 5,0% (мас./об.) кристаллического ((S)-2,2-дифторциклопропил)-((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)-пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)метанона.14. The pharmaceutical composition of claim 13, wherein the topical preparation contains from about 0.1% to about 5.0% (w/v) crystalline ((S)-2,2-difluorocyclopropyl)-((1R ,5S)-3-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)-pyrimidin-4-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone . 15. Способ лечения заболевания у млекопитающего, включающий введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-11, где заболевание выбрано из группы, включающей волчанку, ревматоидный артрит, IBD, язвенный колит, болезнь Крона, витилиго, алопецию, псориаз, псориатический артрит, и атопический дерматит.15. A method of treating a disease in a mammal, comprising administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11, wherein the disease is selected from the group consisting of lupus, rheumatoid arthritis, IBD, ulcerative colitis, Crohn's disease, vitiligo, alopecia, psoriasis, psoriatic arthritis, and atopic dermatitis. 16. Способ лечения местного заболевания у млекопитающего, включающий введение нуждающемуся в нем млекопитающему терапевтически эффективного количества кристаллической формы по любому из пп. 1-11, где заболевание выбрано из группы, включающей витилиго, алопецию, псориаз и атопический дерматит.16. A method of treating a local disease in a mammal, comprising administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11, where the disease is selected from the group including vitiligo, alopecia, psoriasis and atopic dermatitis. 17. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-11 для применения в качестве лекарственного средства.17. The crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11 for use as a medicine. 18. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-11, предназначенная для лечения нарушения, выбранного из группы, включающей волчанку, ревматоидный артрит, IBD, язвенный колит, болезнь Крона, витилиго, алопецию, псориаз, псориатический артрит и атопический дерматит.18. The crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11 for the treatment of a disorder selected from the group consisting of lupus, rheumatoid arthritis, IBD, ulcerative colitis, Crohn's disease, vitiligo, alopecia, psoriasis, psoriatic arthritis, and atopic dermatitis. 19. Применение кристаллической формы по любому из пп. 1-11 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения нарушения, выбранного из группы, включающей волчанку, ревматоидный артрит, IBD, язвенный колит, болезнь Крона, витилиго, алопецию, псориаз, псориатический артрит и атопический дерматит.19. The use of a crystalline form according to any one of paragraphs. 1-11 for the preparation of a medicament for the treatment of a disorder selected from the group consisting of lupus, rheumatoid arthritis, IBD, ulcerative colitis, Crohn's disease, vitiligo, alopecia, psoriasis, psoriatic arthritis, and atopic dermatitis. 20. Способ получения кристаллической формы ((S)-2,2-дифторциклопропил)((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)-метанона по п.1, включающий перекристаллизацию ((2,2-дифторциклопропил)-((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)-пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)метанона) из подходящего растворителя.20. Method for obtaining a crystalline form ((S)-2,2-difluorocyclopropyl)((1R,5S)-3-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl )-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-methanone according to claim 1, including recrystallization of ((2,2-difluorocyclopropyl)-((1R,5S)-3-(2-(( 1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)-pyrimidin-4-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone) from a suitable solvent. 21. Способ получения содержащего ((S)-2,2-дифторциклопропил)((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)метанон препарата для местного применения по п.13, включающий объединение кристаллической формы ((S)-2,2-дифторциклопропил)((1R,5S)-3-(2-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)амино)пиримидин-4-ил)-3,8-диазабицикло[3.2.1]октан-8-ил)метанона по п.1 с инертными наполнителями, подходящими для чрескожного введения.21. Process for the production of ((S)-2,2-difluorocyclopropyl)((1R,5S)-3-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl) -3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone of a topical preparation according to claim 13, comprising combining the crystalline form of ((S)-2,2-difluorocyclopropyl)((1R,5S)-3 -(2-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)methanone according to claim 1 with inert excipients suitable for transdermal administration.
RU2021123925A 2019-02-15 2020-02-12 Crystalline pyrimidinyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanylmethanone and its applications RU2803145C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62/806,180 2019-02-15

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2023122620A Division RU2023122620A (en) 2019-02-15 2020-02-12 CRYSTALINE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE AND ITS APPLICATION

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021123925A true RU2021123925A (en) 2023-03-16
RU2803145C2 RU2803145C2 (en) 2023-09-07

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6891322B2 (en) Production method and crystal form of MDM2 inhibitor
WO2021078285A1 (en) Cycloalkyl-based and heterocycloalkyl-based inhibitors, preparation method therefor and use thereof
US9238622B2 (en) Crystal form I of (S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide, preparing method and use thereof
AU2020346951A1 (en) Pyridine oxynitride, preparation method therefor and use thereof
CN114989205A (en) Compositions and methods for inhibiting arginase activity
JP2020138960A5 (en)
RU2014151565A (en) METHOD FOR PRODUCING N- [5- (3,5-DIFLUORBENZYL) -1H-INDAZOL-3-IL] -4- (4-METHYLPIPERAZIN-1-IL) -2- (TETHYROPYRAN-4-ILAMINO) BENZAMIDE
RU2020113141A (en) CRYSTALLINE FORM OF LORLATINIB FREE BASE HYDRATE
CA3131385A1 (en) Compounds with ferroptosis inducing activity and methods of their use
RU2008148325A (en) POLYMORPHIC FORMS (2S) - (4E) -N-METHYL-5- (3-ISOPROPOXYIPYRIDINE) IL) 4-PENTEN-2AMINE FOR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
CN111406050B (en) Indoleamine 2, 3-dioxygenase inhibitors and uses thereof
EA016811B1 (en) N-(2-aminophenyl)-4-[n-(pyridine-3-yl)methoxycarbonylaminomethyl]benzamide (ms-275) polymorph b, process for production thereof and use for manufacturing a medicament for treating diseases
US20240279182A1 (en) Solid state crystalline forms of a selective potassium channel modulator
RU2019122566A (en) CRYSTALLINE FORMS OF JANUS-KINASE INHIBITOR
RU2021123925A (en) CRYSTALLINE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE AND ITS APPLICATIONS
WO2024025817A1 (en) Solid forms of 4-(3,3-difluoro-2,2-dimethyl-propanoyl)-3,5- dihydro-2h-pyrido[3,4-f][l,4]oxazepine-9-carbonitrile
Hu et al. Resolutions of sibutramine with enantiopure tartaric acid derivatives: chiral discrimination mechanism
US11584715B2 (en) Crystalline form of sofpironium bromide and preparation method thereof
CN102702187B (en) New crystal form of penehyclidine hydrochloride and preparation method of new crystal form
JP2021500315A (en) Crystal form of alkynylpyridine prolyl hydroxylase inhibitor and its production method
EP3279182A1 (en) Acetylsalicylic acid derivative crystal and preparation method and use thereof
CA3193057A1 (en) Polymorphs of an ssao inhibitor
RU2019114208A (en) CRYSTALLINE FORMS OF 4- (2 - ((1R, 2R) -2-HYDROXYCLOHEXYLAMINO) BENZOTHIAZOL-6-YLOXY) -N-METHYLPICOLINAMIDE
RU2023122620A (en) CRYSTALINE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE AND ITS APPLICATION
TWI738162B (en) Condensed tricyclic deuterated derivatives and their compositions and uses