RU2021116761A - COMPOUNDS WITH PDE9A INHIBITORY ACTIVITY AND THEIR PHARMACEUTICAL USE - Google Patents

COMPOUNDS WITH PDE9A INHIBITORY ACTIVITY AND THEIR PHARMACEUTICAL USE Download PDF

Info

Publication number
RU2021116761A
RU2021116761A RU2021116761A RU2021116761A RU2021116761A RU 2021116761 A RU2021116761 A RU 2021116761A RU 2021116761 A RU2021116761 A RU 2021116761A RU 2021116761 A RU2021116761 A RU 2021116761A RU 2021116761 A RU2021116761 A RU 2021116761A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxazol
thio
dihydro
pyrazolo
pyrimidin
Prior art date
Application number
RU2021116761A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2788147C2 (en
Inventor
Чэ Цзё ЛИМ
Кван-Сёк ОХ
Цзён Хюн ЛИ
Кю Ян И
Нак Цзён КИМ
Бюн Хо ЛИ
Хо Вон СЕО
Су Хи КИМ
Цзуньянг ЧОЙ
Ми Янг ЛИ
Цзу Хи ЛИ
Original Assignee
Корея Рисерч Институт Оф Кемикал Текнолоджи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Корея Рисерч Институт Оф Кемикал Текнолоджи filed Critical Корея Рисерч Институт Оф Кемикал Текнолоджи
Publication of RU2021116761A publication Critical patent/RU2021116761A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2788147C2 publication Critical patent/RU2788147C2/en

Links

Claims (73)

1. Соединение, представленное следующей химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемая соль,1. The compound represented by the following chemical formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, [Химическая формула 1][Chemical Formula 1]
Figure 00000001
Figure 00000001
 при этом в химической формуле 1while in the chemical formula 1 A представляет собой фенил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, линейный или разветвленный C1-5 алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, 3-6-членный циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, или 3-6-членный гетероциклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, иA is phenyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, linear or branched C 1-5 alkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, 3-6 membered cycloalkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, or 3 -6-membered heterocycloalkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, and каждый из R1 и R2 независимо представляет собой -H, атом галогена, -NO2, -CF3, фенил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, линейный или разветвленный C1-5 алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, или линейную или разветвленную C1-5 алкокси-группу, незамещенную или замещенную одним или более атомами галогена.each of R 1 and R 2 is independently -H, a halogen atom, -NO 2 , -CF 3 , phenyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, linear or branched C 1-5 alkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, or a linear or branched C 1-5 alkoxy group, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms. 2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, отличающееся тем, что2. A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, characterized in that A представляет собой фенил, линейный или разветвленный C1-5 алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, или 3-6-членный гетероциклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, иA is phenyl, linear or branched C 1-5 alkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, or 3-6 membered heterocycloalkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, and каждый из R1 и R2 независимо представляет собой -H, атом галогена, -NO2, -CF3, фенил, линейный или разветвленный C1-5 алкил, незамещенный или замещенный одним или более атомами галогена, или линейную или разветвленную C1-5 алкокси-группу, незамещенную или замещенную одним или более атомами галогена.each of R 1 and R 2 is independently -H, a halogen atom, -NO 2 , -CF 3 , phenyl, linear or branched C 1-5 alkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogen atoms, or linear or branched C 1 -5 alkoxy group, unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms. 3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 2, отличающееся тем, что3. A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 2, characterized in that A представляет собой фенил,
Figure 00000002
или
Figure 00000003
, иA is phenyl,
Figure 00000002
or
Figure 00000003
, and каждый из R1 и R2 независимо представляет собой -H, атом галогена, -NO2, -CF3, -CH3, -C(CH3)3 или фенил.each of R 1 and R 2 independently represents -H, a halogen atom, -NO 2 , -CF 3 , -CH 3 , -C(CH 3 ) 3 or phenyl. 4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение представляет собой4. A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, characterized in that said compound is 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 -he, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-фторбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-хлорбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-бромбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-bromobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-(тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 -he, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-циклопропил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-cyclopropyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-изопропил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-isopropyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((бензо[d]оксазол-2-илметил)тио)-1-циклогексил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)thio)-1-cyclohexyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-циклогексил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-cyclohexyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-циклопропил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-cyclopropyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-изопропил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-isopropyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((1-(бензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((1-(benzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-((1-бензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((1-benzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4 -he, 6-((1-бензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((1-benzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d ]pyrimidin-4-one, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-((1-(6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-((1-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4-one, 6-((1-(6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((1-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-one, 6-((1-(6-метилбензо[d]оксазол-2-ил)этил)тио)-1-(тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-((1-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)ethyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-one, 1-фенил-6-(((5-фенилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-phenyl-6-(((5-phenylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((4-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразол[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((4-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-(трет-бутил)бензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4 -he, 6-(((6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((4-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((4-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-нитро-6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-nitro-6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4- he, 6-(((5,7-дихлорбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5,7-dichlorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5,7-диметилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5,7-dimethylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5-метоксибензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-Methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((6-метоксибензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 1-фенил-6-(((5-(трифторметил)бензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-phenyl-6-(((5-(trifluoromethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one , 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((5-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((4-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((4-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 6-(((5-хлор-6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-chloro-6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((4-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((4-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 6-(((5-(трет-бутил)бензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-4-one, 6-(((5,7-дихлорбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(4,4-дифторциклогексил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5,7-dichlorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(4,4-difluorocyclohexyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4-one, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((5,7-диметилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((5,7-dimethylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4-one, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((5-метоксибензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((5-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((6-метоксибензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((6-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine- 4-he, 1-(4,4-дифторциклогексил)-6-(((5-(трифторметил)бензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-(((5-(trifluoromethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d ]pyrimidin-4-one, 6-(((6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((5-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((4-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((4-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((5-хлор-6-нитробензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-chloro-6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[ 3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((4-метилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((4-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d] pyrimidin-4-one, 6-(((5-(трет-бутил)бензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5-(tert-butyl)benzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5,7-дихлорбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он,6-(((5,7-dichlorobenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-one, 6-(((5,7-диметилбензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он или6-(((5,7-dimethylbenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-4-one or 6-(((6-метоксибензо[d]оксазол-2-ил)метил)тио)-1-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-он.6-(((6-methoxybenzo[d]oxazol-2-yl)methyl)thio)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-4-one. 5. Фармацевтическая композиция для лечения или предотвращения заболевания, связанного с фосфодиэстеразой 9A, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-4 в качестве активного ингредиента.5. Pharmaceutical composition for the treatment or prevention of a disease associated with phosphodiesterase 9A, containing a compound or a pharmaceutically acceptable salt according to any one of paragraphs. 1-4 as an active ingredient. 6. Фармацевтическая композиция по п. 5, отличающаяся тем, что указанное заболевание представляет собой неврологическое заболевание или психическое заболевание.6. Pharmaceutical composition according to claim 5, characterized in that said disease is a neurological disease or mental illness. 7. Фармацевтическая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что указанное неврологическое или психическое расстройство представляет собой болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона, деменцию с тельцами Леви или синдром Пика.7. Pharmaceutical composition according to claim 6, characterized in that said neurological or psychiatric disorder is Alzheimer's disease, Huntington's disease, dementia with Lewy bodies or Pick's syndrome. 8. Фармацевтическая композиция по п. 5, отличающаяся тем, что указанное заболевание представляет собой сердечную недостаточность, в частности сердечную недостаточность с сохранением сердечного выброса, или серповидно-клеточную анемию.8. Pharmaceutical composition according to claim 5, characterized in that said disease is heart failure, in particular heart failure with preservation of cardiac output, or sickle cell anemia.
RU2021116761A 2018-12-06 2019-12-05 Compounds having inhibitory activity relatively to pde9a and their pharmaceutical use RU2788147C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0156031 2018-12-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021116761A true RU2021116761A (en) 2023-01-09
RU2788147C2 RU2788147C2 (en) 2023-01-17

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2402553C2 (en) PYRAZOLE-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS mGluR2 ANTAGONISTS
RU2297243C2 (en) Inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) in glaucoma treatment
AR049521A1 (en) DERIVATIVES OF PIRRAZOL - PIRIMIDINA
JP2019512482A5 (en)
JP2016505551A5 (en)
EP2547676B1 (en) Modulators of hec1 activity and methods therefor
JP2008523041A5 (en)
HRP20100714T1 (en) 5-(benz- (z) -ylidene) -thiazolidin-4-one derivatives as immunosuppressant agents
KR960004343A (en) 5-membered heteroaryl-oxazolidinone
AR035863A1 (en) LELAND RECEPTORS OF MELANOCORTINA
RU2006130466A (en) AMINOSPIRT
HUE030659T2 (en) Heteroaryl derivatives as alpha7 nachr modulators
RU2015121043A (en) Phenylethylpyridine derivatives as PDE-4 inhibitors
RU2004128393A (en) DERIVATIVES OF BENZOFURANE AND BENZOTIOPHENE, APPLICABLE IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
KR950702551A (en) 2,5-diaryl tetrahydrothiophene, 2,5-diaryl tetrahydrofuran and the like for the treatment of inflammatory and immune diseases (2,5-DIARYL TETRAHYDRO-THIOPHENE, FURANS AND ANALOGS FOR THE TREATMENT OF INFLAMIMATORY AND IMMUNE DISORDERS)
RU2013130878A (en) HYDROXYLED AMINOTRIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
RU2017118562A (en) Dopamine D3 Receptor Antagonist Compounds
JP2013519716A5 (en)
RU2021116761A (en) COMPOUNDS WITH PDE9A INHIBITORY ACTIVITY AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
RU2005139134A (en) Cyanofluoropyrrolidine derivatives
RU2008128475A (en) PAI-1 INHIBITORS FOR TREATING MUSCLE SYSTEM CONDITIONS
JP2013540738A5 (en)
RU2336081C2 (en) Derivatives of 10,10-dialkylprostanic acid used for intraocular decompression
JP2003508523A5 (en)
JP2007514639A5 (en)