RU2020143499A - PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFOXIMINE-CONTAINING SUBSTITUTES - Google Patents

PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFOXIMINE-CONTAINING SUBSTITUTES Download PDF

Info

Publication number
RU2020143499A
RU2020143499A RU2020143499A RU2020143499A RU2020143499A RU 2020143499 A RU2020143499 A RU 2020143499A RU 2020143499 A RU2020143499 A RU 2020143499A RU 2020143499 A RU2020143499 A RU 2020143499A RU 2020143499 A RU2020143499 A RU 2020143499A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
hydrogen
radical
cyclopropyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2020143499A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2816459C2 (en
Inventor
Эндрю Эдмундс
Мишель Мюлебах
Зебастиан Рендлер
Анке Буххольц
Даниэль ЭМЕРИ
Викас СИКЕРВАР
Гириш РАВАЛ
Индира СЕН
Original Assignee
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сингента Кроп Протекшн Аг
Publication of RU2020143499A publication Critical patent/RU2020143499A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2816459C2 publication Critical patent/RU2816459C2/en

Links

Claims (161)

1. Соединение формулы (I),1. Compound of formula (I),
Figure 00000001
Figure 00000001
гдеwhere А представляет собой СН или N, R1 представляет собой С14алкил,A represents CH or N, R 1 represents C 1 -C 4 alkyl, R2 представляет собой водород, циано, -C(O)R7, -C(O)OR8, C16алкил или -CONR9R10, SO2R11, при этомR 2 is hydrogen, cyano, -C(O)R 7 , -C(O)OR 8 , C 1 -C 6 alkyl or -CONR 9 R 10 , SO 2 R 11 , while R7 представляет собой водород, C16алкил или C16галогеналкил, и R8 представляет собой C16алкил или C16галогеналкил;R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and R 8 is C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; R9, R10 независимо друг от друга представляют собой водород или C16алкил; R11 представляет собой C16алкил;R 9 , R 10 independently of each other represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 11 is C 1 -C 6 alkyl; R3 представляет собой водород, C13алкил, C13галогеналкил, циано, -СО2Н, -CO2NH2, С14алкоксикарбонил, С14алкиламинокарбонил, C14диалкиламинокарбонил;R 3 is hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, cyano, -CO 2 H, -CO 2 NH 2 , C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, C 1 - C 4 dialkylaminocarbonyl; n равняется 0 или 1;n is 0 or 1; Q представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из формул Q1, Q2, Q3, Q4 и Q5,Q is a radical selected from the group consisting of the formulas Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 and Q 5 ,
Figure 00000002
Figure 00000002
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой галоген, C16галогеналкил, С14галогеналкилсульфанил, C14галогеналкилсульфинил, С14галогеналкилсульфонил или C16галогеналкокси; X1 представляет собой О или NR5; R5 представляет собой С14алкил;R 4 is halogen, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfanyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 1 -C 6 haloalkoxy; X 1 is O or NR 5 ; R 5 is C 1 -C 4 alkyl; R6 представляет собой С14алкил, С14галогеналкил, С14алкокси или С36циклоалкил;R 6 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 3 -C 6 cycloalkyl; G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН;G 1 and G 2 are independently N or CH; или агрохимически приемлемая соль, стереоизомер, энантиомер, таутомер или N-оксид соединения формулы I.or an agrochemically acceptable salt, stereoisomer, enantiomer, tautomer or N-oxide of a compound of formula I. 2. Соединение по п. 1, где2. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N;A is CH or N; R1 представляет собой этил, пропил или изопропил;R 1 is ethyl, propyl or isopropyl; R2 представляет собой водород, циано, C13алкил, C13алкилкарбонил, C13алкоксикарбонил, C13галогеналкилкарбонил;R 2 is hydrogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyl, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 haloalkylcarbonyl; R3 представляет собой водород, C13галогеналкил, циано, -СО2Н, -CO2NH2, C14диалкиламинокарбонил; иR 3 is hydrogen, C 1 -C 3 haloalkyl, cyano, -CO 2 H, -CO 2 NH 2 , C 1 -C 4 dialkylaminocarbonyl; and n равняется 1.n equals 1. 3. Соединение по п. 1, где3. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N; R1 представляет собой этил;A is CH or N; R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород, С12галогеналкил, циано, -CO2NH2, C12диалкиламинокарбонил; и n равняется 1.R 3 is hydrogen, C 1 -C 2 haloalkyl, cyano, -CO 2 NH 2 , C 1 -C 2 dialkylaminocarbonyl; and n is 1. 4. Соединение по п. 1, где4. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N; R1 представляет собой этил;A is CH or N; R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород, циано или CO2NH2; иR 3 is hydrogen, cyano or CO 2 NH 2 ; and n равняется 1.n equals 1. 5. Соединение по п. 1, где5. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N;A is CH or N; R1 представляет собой этил;R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород или циано; иR 3 is hydrogen or cyano; and n равняется 1.n equals 1. 6. Соединение по любому из пп. 1-5, где6. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q представляет собой радикал, выбранный из Q1, Q2, Q4 и Q5,Q is a radical selected from Q 1 , Q 2 , Q 4 and Q 5 ,
Figure 00000003
Figure 00000003
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А; и гдеwhere the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; and where R4 представляет собой С12галогеналкил, С12галогеналкилсульфанил, C12 галогеналкилсульфинил или С12галогеналкилсульфонил; X1 представляет собой кислород или NCH3;R 4 is C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkylsulfanyl, C 1 -C 2 g aloalkylsulfinyl or C 1 -C 2 haloalkylsulfonyl; X 1 is oxygen or NCH 3 ; R6 представляет собой С12алкил, С12галогеналкил, С12алкокси или циклопропил иR 6 is C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy or cyclopropyl and G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН.G 1 and G 2 are independently N or CH. 7. Соединение по любому из пп. 1-5, где представляет собой радикал, выбранный из Q1, Q2 и Q5,7. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where represents a radical selected from Q 1 , Q 2 and Q 5 ,
Figure 00000004
Figure 00000004
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой С12фторалкил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфанил, дифторметилсульфинил или дифторметилсульфонил;R 4 is C 1 -C 2 fluoroalkyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfanyl, difluoromethylsulfinyl or difluoromethylsulfonyl; X1 представляет собой NCH3;X 1 is NCH 3 ; R6 представляет собой метил, этил, 2,2,2-трифторэтил, метокси или циклопропил; иR 6 is methyl, ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methoxy or cyclopropyl; and G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН.G 1 and G 2 are independently N or CH. 8. Соединение по любому из пп. 1-5, где8. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q представляет собой радикал, выбранный из Q1 и Q5,Q is a radical selected from Q 1 and Q 5 ,
Figure 00000005
Figure 00000005
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой трифторметил, пентафторэтил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил;R 4 is trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl; X1 представляет собой NCH3;X 1 is NCH 3 ; R6 представляет собой этил, метокси или циклопропил; иR 6 is ethyl, methoxy or cyclopropyl; and G1 представляет собой N, a G2 представляет собой СН, или G1 представляет собой СН, а G2 представляет собой N, или G1 и G2 представляют собой N, или G1 и G2 представляют собой СН.G 1 is N and G 2 is CH, or G 1 is CH and G 2 is N, or G 1 and G 2 are N, or G 1 and G 2 are CH. 9. Соединение по любому из пп. 1-5, где Q представляет собой радикал Q1,9. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q is a radical Q 1 ,
Figure 00000006
Figure 00000006
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R2 представляет собой трифторметил; X1 представляет собой NCH3; иR 2 is trifluoromethyl; X 1 is NCH 3 ; and G1 представляет собой N, a G2 представляет собой СН, G1 представляет собой СН, a G2 представляет собой N, или G1 и G2 представляют собой N.G 1 is N and G 2 is CH, G 1 is CH and G 2 is N, or G 1 and G 2 are N. 10. Соединение по п. 1, где10. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N;A is CH or N; R1 представляет собой этил, пропил или изопропил;R 1 is ethyl, propyl or isopropyl; R2 представляет собой водород, циано, C13алкил, C13алкилкарбонил, C13алкоксикарбонил, C13галогеналкилкарбонил;R 2 is hydrogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkylcarbonyl, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl, C 1 -C 3 haloalkylcarbonyl; R3 представляет собой водород, С13галогеналкил, циано, СО2Н, CO2NH2, C14диалкиламинокарбонил;R 3 is hydrogen, C 1 -C 3 haloalkyl, cyano, CO 2 H, CO 2 NH 2 , C 1 -C 4 dialkylaminocarbonyl; n равняется 1;n is 1; Q представляет собой радикал, выбранный из Q1, Q2, Q4 и Q5,Q is a radical selected from Q 1 , Q 2 , Q 4 and Q 5 ,
Figure 00000007
Figure 00000007
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой С12галогеналкил, С12галогеналкилсульфанил, C12галогеналкилсульфинил или С12галогеналкилсульфонил;R 4 is C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkylsulfanyl, C 1 -C 2 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 2 haloalkylsulfonyl; X1 представляет собой кислород или NCH3;X 1 is oxygen or NCH 3 ; R6 представляет собой C12алкил, С12галогеналкил, C12алкокси или циклопропил; иR 6 is C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy or cyclopropyl; and G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН.G 1 and G 2 are independently N or CH. 11. Соединение по п. 1, где А представляет собой СН или N;11. The compound according to claim 1, where A represents CH or N; R1 представляет собой этил;R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород, С12галогеналкил, циано, CO2NH2, C12диалкиламинокарбонил;R 3 is hydrogen, C 1 -C 2 haloalkyl, cyano, CO 2 NH 2 , C 1 -C 2 dialkylaminocarbonyl; n равняется 1;n is 1; Q представляет собой радикал, выбранный из Q1, Q2 и Q5,Q is a radical selected from Q 1 , Q 2 and Q 5 ,
Figure 00000008
Figure 00000008
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой С12фторалкил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, дифторметилсульфанил, дифторметилсульфинил или дифторметилсульфонил;R 4 is C 1 -C 2 fluoroalkyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfanyl, difluoromethylsulfinyl or difluoromethylsulfonyl; X1 представляет собой NCH3;X 1 is NCH 3 ; R6 представляет собой метил, этил, 2,2,2-трифторэтил, метокси или циклопропил; иR 6 is methyl, ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methoxy or cyclopropyl; and G1 и G2 независимо друг от друга представляют собой N или СН.G 1 and G 2 are independently N or CH. 12. Соединение по п. 1, где12. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N;A is CH or N; R1 представляет собой этил;R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород, циано или CO2NH2;R 3 is hydrogen, cyano or CO 2 NH 2 ; n равняется 1;n is 1; Q представляет собой радикал, выбранный из Q1 и Q5,Q is a radical selected from Q 1 and Q 5 ,
Figure 00000009
Figure 00000009
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R4 представляет собой трифторметил, пентафторэтил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил;R 4 is trifluoromethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl; X1 представляет собой NCH3;X 1 is NCH 3 ; R6 представляет собой этил, метокси или циклопропил; иR 6 is ethyl, methoxy or cyclopropyl; and G1 представляет собой N, a G2 представляет собой СН, или G1 представляет собой СН, а G2 представляет собой N, или G1 и G2 представляют собой N, или G1 и G2 представляют собой СН.G 1 is N and G 2 is CH, or G 1 is CH and G 2 is N, or G 1 and G 2 are N, or G 1 and G 2 are CH. 13. Соединение по п. 1, где13. Connection according to claim 1, where А представляет собой СН или N;A is CH or N; R1 представляет собой этил;R 1 is ethyl; R2 представляет собой водород;R 2 is hydrogen; R3 представляет собой водород или циано;R 3 is hydrogen or cyano; n равняется 1;n is 1; Q представляет собой радикал Q1,Q is a Q 1 radical,
Figure 00000010
Figure 00000010
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; и гдеand where R2 представляет собой трифторметил;R 2 is trifluoromethyl; X1 представляет собой NCH3; иX 1 is NCH 3 ; and G1 представляет собой N, a G2 представляет собой СН, G1 представляет собой СН, a G2 представляет собой N, или G1 и G2 представляют собой N.G 1 is N and G 2 is CH, G 1 is CH and G 2 is N, or G 1 and G 2 are N. 14. Соединение по любому из пп. 1-5, где14. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q представляет собой радикал, выбранный из Q1-1, Q1-2, Q1-3, Q1-4 и Q1-5; предпочтительно Q представляет собой радикал, выбранный из Q1-2, Q1-3, Q1-4 и Q1-5,Q is a radical selected from Q 1-1 , Q 1-2 , Q 1-3 , Q 1-4 and Q 1-5 ; preferably Q is a radical selected from Q 1-2 , Q 1-3 , Q 1-4 and Q 1-5 ,
Figure 00000011
Figure 00000011
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А; иwhere the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; and R4 представляет собой трифторметил, трифторметилсульфанил или трифторметилсульфонил.R 4 is trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl or trifluoromethylsulfonyl. 15. Соединение по любому из пп. 1-5, где15. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q представляет собой радикал, выбранный из Q5,Q is a radical selected from Q 5 ,
Figure 00000012
Figure 00000012
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; R4 представляет собой трифторметил, трифторметилсульфанил или трифторметилсульфонил; иR 4 is trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl or trifluoromethylsulfonyl; and R6 представляет собой ОСН3, СН2СН3 или циклопропил.R 6 is OCH 3 , CH 2 CH 3 or cyclopropyl. 16. Соединение по любому из пп. 1-5, где16. Connection according to any one of paragraphs. 1-5, where Q представляет собой радикал, выбранный из Q4,Q is a radical selected from Q 4 ,
Figure 00000013
Figure 00000013
где стрелка обозначает точку присоединения к кольцу, содержащему радикал А;where the arrow indicates the point of attachment to the ring containing the radical A; R4 представляет собой трифторметил, трифторметилсульфанил илиR 4 is trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl or трифторметилсульфонил; иtrifluoromethylsulfonyl; and G1 представляет собой N, a G2 представляет собой СН, G1 представляет собой СН, a G2 представляет собой N, G1 и G2 представляют собой СН, или G1 и G2 представляют собой N; предпочтительно G1 представляет собой СН, a G2 представляет собой N.G 1 is N, a G 2 is CH, G 1 is CH, and G 2 is N, G 1 and G 2 are CH, or G 1 and G 2 are N; preferably G 1 is CH and G 2 is N. 17. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из группы, состоящей из 1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбоксамида (соединения Р1);17. A compound of formula (I) according to claim 1 selected from the group consisting of 1-[5-(ethylsulfonimidoyl)-6-[7-methyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridazine-6 -yl]-3-pyridyl]cyclopropanecarboxamide (compound P1); 1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбоксамида (соединения Р2);1-[3-(ethylsulfonimidoyl)-4-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]cyclopropanecarboxamide (compounds P2); [5-циклопропил-2-[3-метил-6-(трифторметилсульфонил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р3);[5-cyclopropyl-2-[3-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P3); [5-циклопропил-2-[3-метил-6-(трифторметилсульфанил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р4);[5-cyclopropyl-2-[3-methyl-6-(trifluoromethylsulfanyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfan (compounds P4); [5-циклопропил-2-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р5);[5-cyclopropyl-2-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P5); 1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р6);1-[5-(ethylsulfonimidoyl)-6-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]cyclopropanecarbonitrile (compound P6); [5-циклопропил-2-[6-(трифторметил)пиразоло[4,3-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р7);[5-cyclopropyl-2-[6-(trifluoromethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfan (compounds P7); 1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[5-метокси-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р8);1-[5-(ethylsulfonimidoyl)-6-[5-methoxy-3-methyl-4-oxo-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]cyclopropanecarbonitrile ( compounds P8); 1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметилсульфанил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р9);1-[3-(ethylsulfonimidoyl)-4-[3-methyl-6-(trifluoromethylsulfanyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]phenyl]cyclopropanecarbonitrile (compound P9); 1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р10);1-[5-(ethylsulfonimidoyl)-6-[7-methyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridazin-6-yl]-3-pyridyl]cyclopropanecarbonitrile (compound P10); [5-циклопропил-2-[7-метил-3-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридазин-6-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения P11);[5-cyclopropyl-2-[7-methyl-3-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridazin-6-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P11); [5-циклопропил-2-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р12);[5-cyclopropyl-2-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P12); 1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрил (соединения Р13);1-[3-(ethylsulfonimidoyl)-4-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]phenyl]cyclopropanecarbonitrile (compounds P13); 1-[6-[5-этил-3-метил-4-оксо-6-(трифторметил)имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]-5-(этилсульфонимидоил)-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р14);1-[6-[5-ethyl-3-methyl-4-oxo-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-5-(ethylsulfonimidoyl)-3-pyridyl]cyclopropanecarbonitrile ( compounds P14); 1-[3-(этилсульфонимидоил)-4-[3-метил-6-(трифторметил)имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]фенил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р15);1-[3-(ethylsulfonimidoyl)-4-[3-methyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]phenyl]cyclopropanecarbonitrile (compound P15); [5-циклопропил-2-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р16);[5-cyclopropyl-2-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P16); 1-[5-(этилсульфонимидоил)-6-[6-(трифторметил)пиразоло[4,3-с]пиридин-2-ил]-3-пиридил]циклопропанкарбонитрила (соединения Р17);1-[5-(ethylsulfonimidoyl)-6-[6-(trifluoromethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-2-yl]-3-pyridyl]cyclopropanecarbonitrile (compound P17); [5-циклопропил-2-[5-(трифторметилсульфанил)-1,3-бензоксазол-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р18) и [5-циклопропил-2-[5-(трифторметилсульфонил)-1,3-бензоксазол-2-ил]-3-пиридил]этилиминооксо-λ6-сульфана (соединения Р19).[5-cyclopropyl-2-[5-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfan (compounds P18) and [5-cyclopropyl-2-[5- (trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]-3-pyridyl]ethyliminooxo-λ 6 -sulfane (compounds P19). 18. Композиция, содержащая инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп. 1-17 или его агрохимически приемлемой соли, стереоизомера, энантиомера, таутомера или N-оксида и необязательно вспомогательное средство или разбавитель.18. Composition containing insecticidal, acaricidal, nematocidal or molluscicidal effective amount of a compound of formula (I) according to any one of paragraphs. 1-17 or an agrochemically acceptable salt, stereoisomer, enantiomer, tautomer or N-oxide thereof, and optionally an adjuvant or diluent. 19. Способ борьбы с насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками и осуществления их контроля, который предусматривает применение по отношению к вредителю, к месту обитания вредителя или к растению, восприимчивому к поражению вредителем, инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп. 1-17 или его агрохимически приемлемой соли, стереоизомера, энантиомера, таутомера или N-оксида или композиции по п. 18.19. A method for controlling insects, mites, nematodes or mollusks and their control, which involves applying to a pest, to a pest habitat or to a plant susceptible to pest damage, an insecticidal, acaricidal, nematocidal or molluscicidal effective amount of a compound of the formula ( I) according to any one of paragraphs. 1-17 or an agrochemically acceptable salt, stereoisomer, enantiomer, tautomer or N-oxide thereof, or a composition according to claim 18. 20. Способ защиты материала для размножения растений от поражения насекомыми, клещами, нематодами или моллюсками, который предусматривает обработку материала для размножения или участка, где посажен материал для размножения, с помощью композиции по п. 18.20. A method of protecting plant propagation material from attack by insects, mites, nematodes or mollusks, which involves treating the propagation material or the area where the propagation material is planted with the composition of claim 18.
RU2020143499A 2018-06-06 2019-06-06 Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphoximine-containing substitutes RU2816459C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201811021198 2018-06-06
EP18191693.3 2018-08-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020143499A true RU2020143499A (en) 2022-07-11
RU2816459C2 RU2816459C2 (en) 2024-03-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7072609B2 (en) Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
ES2398677T3 (en) Bicyclic fungicidal pyrazoles
JP6949730B2 (en) Substituted cyclic amides and their use as herbicides
JP6677637B2 (en) Bicyclic or tricyclic heterocycles with sulfur-containing substituents that are pesticidally active
RU2018146743A (en) SUBSTITUTED OXADIAZOZOLES FOR FIGHTING PHYTOPATHOGENIC MUSHROOMS
RU2668547C2 (en) Oxime-substituted amide compound and pest control agent
JP2010540650A5 (en)
AU2012320382B2 (en) Method for protecting useful plants or plant propagation material
AU2011204323B2 (en) Fungicidal heterocyclic compounds
RU2017125267A (en) PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SURFACE-CONTAINING SUBSTITUTES
JP2018509417A5 (en)
JP2009526798A5 (en)
RU2003110962A (en) Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
RU2015144305A (en) 4-AMINO-6- (HETEROCYCLIC) PICOLINATES AND 6-AMINO-2- (HETEROCYCLIC) PYRIMIDIN-4-CARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
JP2016530310A5 (en)
KR20150142025A (en) Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
KR20140088532A (en) Compounds with nematicidal activity
JP2005503384A5 (en)
RU2003136772A (en) CONTAINING A NON-AROMATIC HETEROCYCLIC RING DIAMIDE AGENTS FOR FIGHTING AN INBERTINNOUS PEST
AU2012331284A1 (en) Compounds with nematicidal activity
RU2016142309A (en) PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SURFACE-CONTAINING SUBSTITUTES
JP2018513870A5 (en)
RU2010105010A (en) NEW INSECTICIDES
JP2019514849A5 (en)
CN108349895A (en) Substituted 2- difluoromethyls-nicotine (thio) formailide derivative and its purposes as fungicide